Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 4-(trifluorometil)benzojske kisline cas 455-24-3 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 4-(trifluorometil)benzojski kislini cas 455-24-3, ki je naprodaj tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
4-(trifluorometil)benzojska kislina(CAS 402-50-4) je vsestranska aromatična spojina s formulo C₈H₅F3O₂. Strukturno ima benzenski obroč, substituiran s trifluorometilno skupino na 4-položaju in karboksilno kislino na 1-položaju. Trifluorometilni (-CF3) del daje edinstvene fizikalno-kemijske lastnosti, vključno z visoko elektronegativnostjo in presnovno stabilnostjo, zaradi česar je dragocen v medicinski kemiji in znanosti o materialih.
Fizično je ta spojina videti kot bela kristalinična trdna snov s tališčem okoli 130–132 stopinj in omejeno topnostjo v vodi. Topi se v polarnih organskih topilih, kot sta DMSO ali etanol. Sintetično se pripravi s trifluorometilacijo prekurzorjev benzojske kisline ali oksidacijo 4-(trifluorometil)benzaldehida. Skupina karboksilne kisline omogoča različne reakcije, kot so reakcije esterifikacije, amidacije ali spajanja, medtem ko trifluorometilna skupina poveča lipofilnost in kemično stabilnost.
Aplikacije obsegajo farmacevtske izdelke, agrokemikalije in napredne materiale. Pri razvoju zdravil služi kot vmesni produkt za protiglivična sredstva in inhibitorje kinaze. Zaradi njegove toge strukture in-odvzemanja elektronov je uporaben tudi v tekočih kristalih in fluorescentnih sondah. Poleg tega robusten kemijski okvir spojine podpira njeno vlogo ključnega gradnika pri sintezi kompleksnih molekul s prilagojenimi funkcionalnostmi.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C8H5F3O2 |
|
Natančna masa |
190.02 |
|
Molekulska teža |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Elementna analiza |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Farmacevtska industrija
4-(trifluorometil)benzojska kislinase uporablja kot gradnik pri sintezi različnih farmacevtskih spojin. Njegova trifluorometilna skupina pogosto daje specifične biološke aktivnosti, kot sta izboljšana presnovna stabilnost in povečana vezavna afiniteta na ciljne proteine.
- Odpornost na presnovno razgradnjo: Trifluorometilna skupina lahko poveča presnovno stabilnost molekule zdravila. Metabolični encimi pogosto ciljajo na specifične funkcionalne skupine za razgradnjo, vendar lahko narava-odvzemanja elektronov in sterična masa trifluorometilne skupine ovirata te encimske reakcije. Posledica tega je daljši čas kroženja zdravila v telesu, kar omogoča izboljšano učinkovitost in zmanjšano pogostost odmerjanja.
- Spremenjene presnovne poti: Trifluorometilna skupina lahko tudi spremeni presnovne poti zdravila in ga usmeri stran od poti hitre razgradnje proti stabilnejšim metabolitom. To lahko privede do bolj predvidljivega farmakokinetičnega profila in zmanjša možnosti za-medsebojno delovanje zdravil.
- Oblika in elektronska komplementarnost: Trifluorometilna skupina lahko izboljša vezavno afiniteto zdravila na njegov ciljni protein z zagotavljanjem oblike in elektronske komplementarnosti. Sterična masa in lastnosti odvzemanja-elektronov lahko ustvarijo ugodnejšo interakcijo z veznim mestom proteina, kar vodi do močnejše in bolj specifične vezave.
- Hidrofobne interakcije: Trifluorometilna skupina je hidrofobna, kar lahko poveča sposobnost zdravila za interakcijo s hidrofobnimi regijami ciljnega proteina. To je lahko še posebej pomembno v primerih, ko je vezavno mesto zakopano znotraj proteinske strukture ali vsebuje hidrofobne žepe.
- Konformacijska stabilizacija: Trifluorometilna skupina lahko tudi stabilizira konformacijo molekule zdravila in zagotovi, da zavzame optimalno vezavno pozo pri interakciji s ciljnim proteinom. To lahko dodatno poveča vezavno afiniteto in specifičnost.
- Antibiotiki in protiglivična zdravila: Derivati so bili uporabljeni pri razvoju antibiotikov in antimikotikov, kjer lahko trifluorometilna skupina poveča sposobnost zdravila, da prodre skozi bakterijske ali glivične celične membrane in se veže na ciljne encime.
- Pro-vnetna sredstva: Spojina je bila uporabljena tudi pri sintezi protivnetnih -sredstev, kjer lahko trifluorometilna skupina izboljša selektivnost in moč zdravila proti specifičnim vnetnim potem.
- Zdravila za centralni živčni sistem (CNS).: Pri razvoju zdravil za osrednje živčevje lahko trifluorometilna skupina poveča sposobnost zdravila, da preide krvno{0}}možgansko pregrado in se veže na ciljne receptorje v možganih, kar vodi do izboljšane učinkovitosti pri zdravljenju nevroloških motenj.
- Modifikacija svinčeve spojine: Lahko služi kot vodilna spojina v programih za odkrivanje zdravil, kjer se lahko trifluorometilna skupina uporabi za modulacijo lastnosti zdravila in optimizira njegov profil učinkovitosti in varnosti.
- Kombinatorna kemija: Zaradi vsestranskosti spojine je primerna za uporabo v kombinatoričnih kemijskih knjižnicah, kjer jo je mogoče kombinirati z drugimi gradniki za ustvarjanje raznolikega nabora spojin za visoko-zmogljivo presejanje.
|
|
|
Trifluorometilna skupina se pogosto uporablja kot bioizoster za druge funkcionalne skupine, kot so metilne ali halogenske skupine, pri načrtovanju zdravil. Ta zamenjava lahko vodi do spojin s podobnimi biološkimi aktivnostmi, vendar z izboljšanimi farmakokinetičnimi lastnostmi.
- Steric Bulk: Trifluorometilna skupina ima podobno sterično maso kot metilna ali halogenska skupina, kar ji omogoča, da zavzame podobne prostorske položaje v molekuli, ne da bi drastično spremenila njeno celotno obliko. To je ključnega pomena za ohranjanje sposobnosti spojine, da se veže na svoj ciljni protein ali receptor.
- Elektronski učinki: Trifluorometilna skupina je zaradi visoke elektronegativnosti fluora močna -privlačna skupina. To lahko posnema elektronske učinke halogenskih skupin, ki prav tako-odvzemajo elektrone, ali jih celo okrepi. Ta podobnost v elektronskih lastnostih pomaga ohranjati biološko aktivnost spojine.
- Metabolična stabilnost: Ena najpomembnejših prednosti trifluorometilne skupine je njena sposobnost povečanja presnovne stabilnosti. Spojine, ki vsebujejo trifluorometilno skupino, so pogosto bolj odporne na presnovno razgradnjo z encimi v jetrih in drugih organih. To vodi do dalj-razpolovne dobe v telesu, kar omogoča manjšo pogostost odmerjanja in izboljšano učinkovitost.
- Lipofilnost: Trifluorometilna skupina lahko poveča lipofilnost spojine, kar lahko izboljša njeno sposobnost prehajanja celičnih membran, vključno s krvno-možgansko pregrado. To je še posebej pomembno pri zdravilih, ki delujejo na motnje osrednjega živčnega sistema (CNS).
- Topnost: Medtem ko povečuje lipofilnost, lahko trifluorometilno skupino tudi strateško postavimo za uravnoteženje lastnosti topnosti. To je ključnega pomena za zagotovitev, da ima zdravilo ustrezno biološko uporabnost in ga je mogoče formulirati v učinkovite dozirne oblike.
- Komplementarnost mesta vezave: Trifluorometilna skupina lahko zagotovi dodatne točke interakcije s ciljnim proteinom, kar vodi do povečane vezavne afinitete. To je lahko še posebej pomembno v primerih, ko ima vezavno mesto hidrofobne regije ali regije s pomanjkanjem-elektronov.
- Selektivnost: S spreminjanjem elektronskih in steričnih lastnosti molekule lahko trifluorometilna skupina pomaga izboljšati selektivnost zdravila za njegov ciljni protein, kar zmanjša ne{0}}ciljne učinke in morebitne stranske učinke.
- Optimizacija potencialnih strank: V programih odkrivanja zdravil se trifluorometilna skupina pogosto uporablja za optimizacijo spojin svinca. Z zamenjavo metilne ali halogenske skupine s trifluorometilno skupino lahko kemiki natančno-prilagodijo lastnosti spojine, da dosežejo želeno ravnovesje moči, selektivnosti in farmakokinetičnih lastnosti.
- Zasnova predzdravila: Trifluorometilno skupino je mogoče vključiti tudi v zasnove predzdravil, kjer lahko vpliva na hitrost in mesto presnove, kar vodi do izboljšane dostave zdravil in učinkovitosti.
- Antibiotiki in protivirusna zdravila: Številni antibiotiki in protivirusna zdravila vsebujejo trifluorometilne skupine, ki povečujejo njihovo stabilnost in učinkovitost proti odpornim sevom bakterij in virusov.
- Zdravila za CNS: Spojine, ki vsebujejo -trifluorometil, se običajno uporabljajo pri razvoju zdravil za osrednje živčevje, kjer je njihova sposobnost prehajanja skozi krvno-možgansko pregrado ključnega pomena.
- Onkološka zdravila: Pri zdravljenju raka lahko trifluorometilne skupine izboljšajo moč in selektivnost učinkovin proti raku, kar vodi do učinkovitejših zdravljenj z manj stranskimi učinki.
4-(trifluorometil)benzojska kislina, znana tudi kot 4-trifluorometilbenzojska kislina ali 4-TFMBA, je pomembna spojina v organski kemiji in biokemijskih raziskavah. Njegova študijska in razvojna zgodovina odražata njegovo vsestransko uporabo in vse večji pomen na različnih znanstvenih področjih.
Spojina je bila prvič sintetizirana in označena v začetku 20. stoletja, ko so kemiki začeli raziskovati lastnosti trifluorometil-substituiranih aromatskih spojin. Trifluorometilna skupina (CF3) je znana po svojih močnih lastnostih odvzema-elektronov, kar pomembno vpliva na kemijsko reaktivnost in fizikalne lastnosti molekul, na katere je vezana. Zaradi te edinstvene lastnosti je še posebej zanimiv za raziskovalce.
Sredi-20. stoletja, ko so tehnike organske sinteze napredovale, se je pojavil kot dragocen intermediat pri sintezi različnih organskih spojin. Njegova karboksilna kislinska skupina omogoča širok spekter kemičnih transformacij, vključno z zaestrenjem, amidacijo in tvorbo kislinskih anhidridov. Te reakcije so bile obsežno raziskane in uporabljene pri razvoju farmacevtskih izdelkov, agrokemikalij, barvil in visoko zmogljivih materialov.
Z leti so se raziskovalci osredotočali na razumevanje reaktivnosti in selektivnosti v različnih kemijskih reakcijah. Njegovo uporabo v reakcijah navzkrižnega-spajanja, kot sta Suzuki-Miyaura in Heckova reakcija, so na primer raziskovali za sintezo kompleksnih molekul s posebnimi funkcionalnimi skupinami. Te študije so prispevale k razširitvi sintetičnih metodologij in odkritju novih spojin s potencialno uporabo v medicini in znanosti o materialih.
Poleg svoje vloge v organski sintezi je našel uporabo tudi v biokemijskih raziskavah. Služi kot biokemični reagent, ki se uporablja kot biološki material ali organska spojina v študijah,-povezanih z znanostmi o življenju. Uporabljen je bil na primer kot interni standard v metodah plinske kromatografije-masne spektrometrije (GC/MS) za analizo ultra-sledov fluoriranih aromatskih karboksilnih kislin.
Nedavne raziskave so raziskale tudi potencialno bioaktivnost in njene derivate. Študije so med drugim preučevale njihove protimikrobne, protiv-vnetne in protitumorske lastnosti. Te ugotovitve kažejo, da bi lahko imela spojina in njeni analogi v prihodnosti terapevtski potencial.
Ker se raziskave nadaljujejo, študija ostaja aktivno področje zanimanja. Zaradi svojih edinstvenih kemičnih lastnosti in vsestranske uporabe je dragoceno orodje tako za kemike kot biokemike. Z nenehnim napredkom v sintetični kemiji in biotehnologiji je prihodnost4-(trifluorometil)benzojska kislinav znanstvenih raziskavah in industrijskih aplikacijah je videti obetavno.
neželeni učinek
4- (trifluorometil) benzojska kislina (številka CAS: 455-24-3) je spojina aromatske karboksilne kisline, ki vsebuje trifluorometilne substituente, ki se pogosto uporablja v organski sintezi, razvoju zdravil in na področjih znanosti o materialih. Močan učinek odvzema elektronov trifluorometila (- CF ∝) v njegovi molekularni strukturi mu daje edinstvene kemične lastnosti, vendar lahko sproži tudi vrsto neželenih reakcij.
Neželeni učinki pri stiku s kožo
V skladu z varnostnim listom, ki ga je objavil Thermo Fisher Scientific, je 4-(trifluorometil) benzojska kislina jasno razvrščena kot dražilna snov za kožo (Skin Irritant 2, H315). Eksperimentalni podatki kažejo, da lahko ob stiku s kožo povzroči naslednje reakcije:
Akutno draženje: rdečina, oteklina ali pekoč občutek na mestu stika, ki se običajno pojavi v nekaj urah po stiku. Na primer, v poskusih na živalih je kunčja koža pokazala blago do zmerno eritem v 24 urah po izpostavitvi 5-odstotni koncentraciji raztopine spojine.
Kronični kumulativni učinek: Dolgotrajna ali ponavljajoča se izpostavljenost lahko povzroči suhost, luščenje ali razpokanje kože, zlasti pri industrijskih postopkih, kjer je tveganje večje brez nošenja zaščitnih rokavic.
Neželeni učinki pri stiku z očmi
Ta spojina je razvrščena kot močno dražilno za oči (dražilno za oči 2A, H319), njeni škodljivi mehanizmi pa vključujejo:
Poškodba roženice: Poskusi na živalih so pokazali, da se po 0,1 ml raztopine z 10 % koncentracijo kapne v oči kuncev, motnost roženice nastopi v 24 urah in se delno povrne po 48 urah.
Zastoj veznice: Takoj po stiku povzroči razširitev krvnih žil veznice, ki traja od nekaj ur do nekaj dni.
Dolgoročno tveganje: Ponavljajoča se izpostavljenost lahko povzroči kronični konjunktivitis ali poškodbo epitelija roženice.
V skladu z zahtevami varnostnega lista po stiku z očmi takoj izpirati z obilico tekoče vode vsaj 15 minut in nenehno izpirati notranjost vek. Če nosite kontaktne leče, jih morate pred izpiranjem odstraniti.
Neželeni učinki dihalnega sistema
Prah ali hlapi 4-(trifluorometil) benzojske kisline lahko povzročijo draženje dihalnih poti (STOT SE 3, H335), kar se kaže posebej kot:
Draženje zgornjih dihalnih poti: kašelj, vneto grlo ali izcedek iz nosu po vdihavanju, zlasti če koncentracija preseže 10 mg/m³ v slabo prezračenih okoljih.
Učinki na spodnje dihalne poti: Izpostavljenost visokim koncentracijam (kot je vdihavanje 50 mg/m³ prahu pri kuncih med poskusi) lahko povzroči bronhokonstrikcijo ali alveolarni edem.
Kronični učinki: Dolgotrajna izpostavljenost lahko privede do kroničnega bronhitisa, vendar za to ni dovolj epidemioloških podatkov o ljudeh.
Priporočljivo je, da med delovanjem nosite masko za prah (kot je N95) ali posodo z organskimi hlapi in zagotovite, da je stopnja prezračevanja delovnega mesta večja ali enaka 12-krat/uro.
Neželeni učinki pri peroralnem zaužitju
Čeprav SDS ne razvršča jasno oralne toksičnosti, lahko fluorirane aromatske kisline predstavljajo nevarnost za zdravje zaradi naslednjih mehanizmov:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000 mg/kg velja za nizko strupeno snov.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1,5 mg/l), vendar je v klinični praksi redek.
Oralna zastrupitev zahteva takojšnjo emetično stimulacijo (samo pri zavestnih bolnikih) in takojšnjo zdravniško pomoč za podporno zdravljenje.
Priljubljena oznake: 4-(trifluorometil)benzojska kislina cas 455-24-3, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, za prodajo