5-Bromo-m-ksilen, molekulska formula C8H9Br, številka CAS 556-96-7. Svetlo rumena do prozorna tekočina. Topen v običajnih organskih topilih, vključno z etil acetatom, diklorometanom, dimetil sulfoksidom, tetrahidrofuranom, etrom, toluenom itd., vendar netopen v vodi. Lahko sodeluje pri konstrukciji molekularnih materialov, ki oddajajo svetlobo, s pomočjo reakcije spajanja Suzuki ali reakcije spajanja Buchwald in se lahko uporablja tudi kot intermediat organske sinteze in farmacevtske kemije za osnovne eksperimentalne raziskave organske kemije, fino kemično proizvodnjo in sintezo farmacevtskih molekul in bioloških reagentov.
|
Kemijska formula |
C8H9Br |
|
Natančna masa |
184 |
|
Molekulska teža |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Elementna analiza |
C 51,92; H 4,90; Br, 43,18 |
Edinstvene lastnosti atomov broma
Analiza edinstvenih lastnosti atoma broma v5-bromo-m-ksilenje aromatična spojina, ki vsebuje brom. V svoji molekularni strukturi so položaji 1, 3 in 5 benzenskega obroča substituirani z dvema metilnima skupinama in enim atomom broma. Atom broma, kot član družine halogenov, ima v 5-bromo-m-ksilenu edinstvene kemijske lastnosti, ki pomembno vplivajo na reaktivnost, stabilnost in področja uporabe te spojine.
Elektronski učinek atoma broma: Lastnost-odvzema elektronov in regulacija reaktivnosti
Atom broma kot elektron{0}}privlačna skupina z indukcijskim učinkom zmanjša gostoto elektronskega oblaka benzenskega obroča. Ta elektronski učinek neposredno vpliva na kemijsko reaktivnost 5-bromo-m-ksilena:
Zaviranje elektrofilnih substitucijskih reakcij
V elektrofilnih substitucijskih reakcijah benzenovega obroča lastnost atoma broma, da -odvzame elektrone, zmanjša gostoto elektronskega oblaka benzenovega obroča in s tem oslabi privlačnost benzenovega obroča za elektrofilne reagente. Zato ima 5-bromo-m-ksilen manjšo aktivnost v elektrofilnih substitucijskih reakcijah, kot sta nitracija in sulfonacija, v primerjavi z nesubstituiranim ksilenom.
Izboljšanje nukleofilnih substitucijskih reakcij
Čeprav atomi broma -odvzemajo elektrone, zavirajo elektrofilno substitucijsko reakcijo, delujejo kot odlične odhodne skupine, ki znatno povečajo aktivnost nukleofilne substitucijske reakcije atomov broma na benzenovem obroču. V alkalnih pogojih lahko atome broma nadomestimo z nukleofilnimi reagenti, kot so hidroksilne skupine in amino skupine, pri čemer nastane 3,5-dimetilbenzofenol ali 3,5-dimetilbenzidin. Takšne reakcije so še posebej pomembne pri sintezi zdravil, na primer z nukleofilnimi substitucijskimi reakcijami je mogoče pripraviti biološko aktivne aromatske aminske spojine.
Udeležba reakcij spajanja
Narava atoma broma, ki-odvzema elektrone, je idealen substrat za reakcije pripajanja. Pri Suzukijevi sklopitvi ali Buchwald-Hartwigovi sklopki lahko atom broma reagira z borovimi kislinami ali aminskimi spojinami, da tvori bifenilne ali aromatske aminske derivate. Takšne reakcije imajo široko uporabo v znanosti o materialih, na primer s sklopitvenimi reakcijami je mogoče izdelati luminiscenčne molekularne materiale, ki se uporabljajo kot plast za prenos elektronov v organskih svetlečih -diodah (OLED).
Prostorski učinek atomov broma: sterična ovira in selektivnost reakcije
Velik volumen atoma broma ima pomemben vpliv na reakcijsko selektivnost 5-Bromo-m-ksilena s svojim učinkom sterične ovire:
Zaviranje sosednjega učinka
Zaradi velike velikosti atoma broma imajo njegovi sosednji položaji (2, 4 in 6 položaji benzenovega obroča) znatne sterične ovire, zaradi česar je težko potekati substitucijske reakcije. Zato je v reakcijah nukleofilne substitucije ali pripajanja atom broma prednostno substituiran ali sodeluje v reakciji namesto njegovih sosednjih atomov vodika.
Prednostna para{0}}zamenjava
Pri elektrofilnih substitucijskih reakcijah, čeprav lastnost -privlačanja elektronov bromovega atoma zavira reaktivnost benzenovega obroča, ima njegov para-položaj (4. položaj benzenovega obroča) manjšo sterično oviro in je še vedno lahko podvržen substitucijskim reakcijam. Na primer, v Friedel-Craftsovi reakciji aciliranja lahko 5-bromo-m-ksilen ustvari para-substituirane produkte namesto orto- ali meta-substituiranih produktov.
Stabilnost bromovih atomov in pogoji shranjevanja spojin
Kemijska stabilnost atomov broma neposredno vpliva na pogoje shranjevanja 5-bromo-m-ksilena:
Občutljivost na svetlobo in toploto
5-Bromo-m-ksilen je občutljiv na svetlobo in toploto. Dolgotrajna izpostavljenost lahko povzroči ločevanje atomov broma, pri čemer nastajajo škodljivi plini, kot so ogljikov monoksid, ogljikov dioksid in vodikov bromid. Zato je treba to spojino hraniti v zaprti posodi na hladnem in suhem mestu, da se izognete izpostavljenosti svetlobi in visokim temperaturam.
Reaktivnost z oksidanti
Atomi broma lahko reagirajo z močnimi oksidanti (kot je koncentrirana dušikova kislina, kalijev permanganat), da proizvedejo strupene pline, kot je vodikov bromid. Zato se je med skladiščenjem in transportom treba izogibati stiku z oksidanti, da preprečimo nevarne nesreče.
Biološka aktivnost in uporaba bromovih atomov v farmacevtski sintezi
Uvedba atomov broma lahko bistveno spremeni biološko aktivnost spojin, zaradi česar so zelo uporabne v farmacevtski sintezi: t.
Kot bioaktivna skupina
Sam atom broma ima določeno biološko aktivnost in lahko sodeluje z biološkimi makromolekulami, kot so beljakovine in encimi v telesu, ter tako vpliva na njihove funkcije. Zato se bromirane spojine pogosto uporabljajo kot ključne strukturne enote pri načrtovanju zdravil za konstruiranje molekul zdravil s specifično biološko aktivnostjo.
Kot sintetični intermediat
5-Bromo-m-ksilen lahko nastane z reakcijami substitucije ali pripajanja atoma broma, kar ima za posledico različne bioaktivne derivate. Na primer, z reakcijo spajanja Suzuki se lahko pretvori v bifenilne spojine, ki se uporabljajo za sintezo protitumorskih zdravil; z nukleofilnimi substitucijskimi reakcijami se lahko pretvori v aromatske aminske spojine, ki se uporabljajo za sintezo antibakterijskih zdravil.
Od temeljnih raziskav do industrijske proizvodnje
5-Bromo-m-ksilen, kot bromirana aromatična spojina s svojo edinstveno molekulsko strukturo (atom broma in meta-metilna skupina), je v začetni fazi osnovnih raziskav pokazal visoko reaktivnost in postal ključni intermediat za konstruiranje kompleksnih organskih molekul. Z napredkom raziskav se je obseg njegove uporabe postopoma razširil iz laboratorija v industrijsko proizvodnjo in oblikoval industrijski ekosistem, ki zajema znanost o materialih, sintezo zdravil, spremljanje okolja in druge razsežnosti.
Temeljne raziskave: raziskovanje reaktivnosti in mehanizma
Med osnovno raziskovalno stopnjo je glavna vrednost 5-bromo-m-ksilena v reaktivnosti njegovega atoma broma. Atom broma kot dobra odhodna skupina lahko sodeluje v različnih reakcijah pripajanja, kot so klasične reakcije Suzukija, Buchwalda in Negishija. Na primer, pri spajanju Suzuki 5-bromo-m-ksilen reagira z arilboronsko kislino in tvori bifenilne derivate. Te spojine imajo zaradi raztezka konjugiranega sistema posebne optične lastnosti in se lahko uporabljajo kot plast za prenos elektronov v organskih svetlečih -diodah (OLED). Osnovna raziskava je znatno izboljšala reakcijski izkoristek (do 70 %-90 %) z optimizacijo reakcijskih pogojev (kot je izbira katalizatorjev, baz in topil) in razkrila mehanizem oksidativnega dodajanja-redukcije metalizacije-eliminacije pri kovinski katalizi, s čimer je postavila teoretične temelje za kasnejše industrijske aplikacije.
Znanost o materialih: sprememba funkcionalizacije od laboratorija do industrializacije
Na področju znanosti o materialih je industrijska uporaba 5-bromo-m-ksilena predvsem v modifikaciji visokomolekularnih materialov in nanomaterialov.
Polimerni materiali
Uvedba 5-bromo-m-ksilena v polimerno verigo s kopolimerizacijo lahko izboljša toplotno stabilnost ali mehanske lastnosti materiala. Na primer, bromirani polistiren se zaradi -učinka zaviranja gorenja bromovih atomov pogosto uporablja pri sintezi visoko{6}}zmogljivih negorljivih materialov, ki izpolnjujejo varnostne standarde v industrijah, kot sta elektronika in gradbeništvo.
Nanomateriali
5-Bromo-m-ksilen se lahko uporablja kot ligand za modificiranje površine kvantnih pik, ki uravnava njihove fluorescenčne lastnosti. Na primer, z usklajevanjem atomov broma s svinčevimi ioni na površini kvantnih pik se lahko znatno poveča kvantni izkoristek fluorescence kvantnih pik, zaradi česar so bolj občutljive za biološko slikanje. V industrijski proizvodnji so bile takšne kvantne pike uporabljene v medicinski diagnostični opremi, zaslonih z visoko ločljivostjo in na drugih področjih.
Hiperrazvejani polimeri
Z uporabo reaktivnosti bromovih atomov je mogoče sintetizirati hiperrazvejane polimere, ki tvorijo polimerno mrežo s tri-dimenzionalno konformacijo. Zaradi številnih končnih funkcionalnih skupin se lahko ti polimeri uporabljajo za ločevanje plinov, nosilce katalizatorjev itd., Njihova ločevalna zmogljivost pa je boljša od tradicionalnih linearnih polimerov, ki postopoma dosegajo industrijsko proizvodnjo.
Sinteza zdravil: od molekularne zasnove do -velike proizvodnje
Na področju sinteze zdravil je vrednost 5-bromo-m-ksilena v njegovi široki uporabi kot intermediata za zdravila.
Antibakterijska zdravila:Spojine 3,5-dimetilfenola, ki nastanejo z nukleofilnimi substitucijskimi reakcijami, je mogoče nadalje sintetizirati v kinolonska protibakterijska zdravila. Ta zdravila imajo antibakterijske učinke z zaviranjem bakterijske DNA giraze in imajo močno zaviralno delovanje proti gram-negativnim bakterijam. V industrijski proizvodnji sta bili z optimizacijo poti sinteze (kot je tehnologija reakcije z neprekinjenim tokom) znatno izboljšani učinkovitost proizvodnje in kakovost izdelka.
Protitumorska zdravila:Bifenilni derivati, ustvarjeni na podlagi Suzukijeve sklopitvene reakcije, lahko služijo kot ogrodje inhibitorjev tirozin kinaze. Na primer, nekatere bromirane bifenilne spojine zavirajo poti signalne transdukcije tumorskih celic in zavirajo proliferacijo tumorja. Trenutno je več možnih zdravil vstopilo v klinična preskušanja, njihova industrijska proizvodnja pa mora izpolnjevati standarde GMP, da se zagotovi varnost in učinkovitost zdravil.
Intermediati zdravil:5-Bromo-m-ksilen se lahko uporablja tudi za sintezo antidepresivov, protivnetnih zdravil itd. Atom broma v njem se med presnovo lahko odstrani ali pretvori v druge aktivne skupine, s čimer se uravnavajo farmakokinetične lastnosti zdravil. V industrijski proizvodnji je uporaba tehnologij, kot sta encimska kataliza in zelena kemija, zmanjšala proizvodne stroške in vpliv na okolje.
Spremljanje okolja: od odkrivanja sledi do spletnega spremljanja
Na področju spremljanja okolja, industrijske uporabe5-Bromo-m-ksilenv glavnem leži v odkrivanju ionov težkih kovin in hlapnih organskih spojin (VOC).
Detekcija ionov težkih kovin
Na podlagi koordinacijske reakcije med atomi broma in ioni težkih kovin je mogoče oblikovati fluorescentne sonde za odkrivanje ionov težkih kovin, kot sta živo srebro in svinec, v vodnih telesih. Na primer, nekatere bromirane aromatske spojine kažejo znatno povečanje intenzivnosti fluorescence po tvorbi kompleksov z ioni težkih kovin, meja zaznavnosti pa lahko doseže nanomolarno raven. V industrijski proizvodnji so bile takšne sonde uporabljene v opremi za spremljanje okolja, da bi dosegli hitro in občutljivo detekcijo ionov težkih kovin.
Nadzor HOS
5-Bromo-m-ksilen se lahko uporablja kot nepremična tekočina v plinski kromatografiji za ločevanje in analizo HOS v zraku. Sila interakcije med atomom broma in molekulo HOS je močna, kar lahko izboljša učinkovitost ločevanja, še posebej primerno za analizo kompleksnih vzorcev okolja. V industrijski proizvodnji se plinski kromatografi pogosto uporabljajo v postajah za spremljanje okolja, izpustih industrijskih izpušnih plinov itd., ki zagotavljajo podatkovno podporo za nadzor onesnaževanja.
pogosta vprašanja
1. Kaj je 5-bromo-m-ksilen?
Je aromatična organska spojina s kemijsko formulo C₈H₉Br. Njegova struktura je, da je 5. položaj 2-metilanilina (1,3-dimetilbenzena) nadomeščen z atomom broma.
2. Katere so glavne aplikacije?
Uporablja se predvsem kot intermediat v organski sintezi in se široko uporablja pri sintezi zdravil, pesticidov, barvil in polimernih materialov. Lahko se nadalje funkcionalizira z reakcijami pripajanja.
3. Na kaj moramo biti pozorni pri uporabi?
Treba ga je zapreti in shraniti v temnem prostoru, stran od svetlobe; med delovanjem se izogibajte vdihavanju hlapov ali stiku s kožo; je dražilno, zato ga je treba uporabljati v dimni napi in hraniti stran od virov ognja in oksidantov.
Priljubljena oznake: 5-bromo-m-ksilen cas 556-96-7, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj