Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 5-bromoizokinolina cas 34784-04-8 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 5-bromoizokinolin cas 34784-04-8 za prodajo v naši tovarni. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
5-bromoizokinolinje organska spojina, ki je bledo rumen kristal v obliki igle s sijočim videzom. CAS 34784-04-8, molekulska formula C9H6BrN. Kot spojina, ki vsebuje atome broma in benzenove obroče, ima visoko stabilnost in ni nagnjena k redoks reakcijam. Vendar pa lahko pri reakciji z določenimi kemičnimi reagenti pride do substitucijskih reakcij ali reakcij odpiranja obroča. Lahko se uporablja kot predhodnik za sintezo nekaterih insekticidov, herbicidov in drugih pesticidov.
|
|
|
|
C.F |
C9H6BrN |
|
E,M |
207 |
|
M.W |
208 |
|
m/z |
207 (100.0%), 209 (97.3%), 208 (9.7%), 210 (9.5%) |
|
E.A |
C 51,96; H 2,91; Br, 38,40; N 6,73 |
5-bromoizokinolinje organska spojina, ki se zaradi svoje edinstvene strukture in lastnosti široko uporablja na številnih področjih.
1. Biomedicinske raziskave
Ima potencialno uporabno vrednost v biomedicinskih raziskavah. Zaradi strukturne podobnosti z določenimi biomolekulami se lahko uporablja kot sonda ali marker v biomedicinskih raziskavah. S kombiniranjem z biomolekulami je mogoče proučevati strukturo in delovanje biomolekul, kar dodatno razkriva skrivnosti življenjskih procesov.
2. Sinteza kovinskih kompleksov
Lahko reagira z nekaterimi kovinskimi ioni in tvori kovinske komplekse. Ti kovinski kompleksi imajo široko uporabo v znanosti o materialih, katalitičnih reakcijah in na drugih področjih. Z uravnavanjem strukture in lastnosti kovinskih kompleksov je mogoče razviti materiale, kot so katalizatorji in senzorji z odlično zmogljivostjo.
3. Sinteza materialov iz tekočih kristalov
Uporablja se lahko kot del sinteze materialov s tekočimi kristali. Materiali s tekočimi kristali imajo široko paleto aplikacij v tehnologiji zaslonov, optoelektroniki in na drugih področjih. Z uvedbo 5 bromoizokinolina kot strukturne enote je mogoče lastnosti materialov s tekočimi kristali, kot sta lomni količnik in prevodnost, prilagoditi za optimizacijo delovanja zaslonskih naprav s tekočimi kristali.
4. Sinteza polimernih materialov
Lahko se uporablja kot del sinteze polimernih materialov. Polimerni materiali se pogosto uporabljajo na številnih področjih, kot so plastika, guma, vlakna itd. Z uvedbo 5 bromoizokinolinov v polimerne verige je mogoče spremeniti lastnosti polimernih materialov, kot so mehanska trdnost, toplotna stabilnost in odpornost na vremenske vplive.
5. Fluorescentna sonda
Lahko se uporablja kot fluorescentna sonda. Fluorescentne sonde so spojine, ki oddajajo fluorescenco in se običajno uporabljajo v biomedicinskih raziskavah, kemijskih analizah in na drugih področjih. S kombiniranjem 5 bromoizokinolinov s fluorescenčnimi barvili je mogoče pripraviti fluorescenčne sonde s posebnimi fluorescenčnimi lastnostmi za odkrivanje ciljnih snovi, kot so biomolekule in ioni.
6. Sinteza nanomaterialov
Uporablja se lahko kot del sinteze nanomaterialov. Nanomateriali se pogosto uporabljajo na številnih področjih, kot so nanomedicina, nanokatalizatorji itd. Z uvedbo 5 bromoizokinolinov v nanostrukture je mogoče nadzirati lastnosti nanomaterialov, kot so velikost, morfologija, stabilnost itd., s čimer se razvijejo nanomateriali z odlično zmogljivostjo.
7. Analiza fluorescenčne spektroskopije
Lahko se uporablja kot fluorescentni marker za analizo fluorescenčne spektroskopije. Fluorescenčna spektroskopska analiza je metoda preučevanja lastnosti fluorescenčnih snovi z merjenjem fluorescenčnih spektrov. Z uporabo te snovi kot fluorescenčnega označevalca je mogoče preučiti njene fluorescenčne lastnosti v različnih okoljih, kar nadalje razkriva proces in mehanizem njene interakcije z biomolekulami.
Kakšni so izzivi v procesu sinteze te snovi?
Omejitve glede uporabnosti substratov: Pri nekaterih sintetičnih metodah je uporabnost substratov omejena. Na primer, aril in OAc uporabljenega substrata oksima morata biti na nasprotnih straneh dvojne vezi C=N, kar omejuje obseg substratov za pripravo izokinolina.
Problem regionalne selektivnosti: Pri uporabi asimetričnih alkinov kot reaktantov je regionalna selektivnost produktov izziv. Različni alkini lahko vplivajo na regioselektivnost reakcije, s čimer vplivajo na stereokemijo in izkoristek produkta.
Optimizacija reakcijskih pogojev: Da bi dosegli učinkovito in selektivno sintezo, je treba skrbno optimizirati reakcijske pogoje, vključno z izbiro katalizatorja, topila, temperature, reakcijskega časa itd.
Stranske reakcije in nadzor nečistoč: med postopkom sinteze lahko pride do stranskih reakcij, ki povzročijo neželene stranske-produkte, kar lahko poveča težave in stroške postopka čiščenja. Zato je nadzor stranskih reakcij in nečistoč pomemben izziv.
Rekuperacija in ponovna uporaba katalizatorjev: Pri mnogih metodah sinteze je rekuperacija in ponovna uporaba katalizatorjev ključno vprašanje, zlasti v industrijski proizvodnji. Aktivnost in stabilnost katalizatorjev sta ključni za učinkovitost in ekonomičnost procesa sinteze.
Kompleksnost reakcijskega mehanizma: Reakcijski mehanizem za sintezo izokinolina je lahko zapleten in vključuje več stopenj in intermediatov. Globoko razumevanje teh mehanizmov je ključnega pomena za optimizacijo poti sinteze in izboljšanje donosa.
Izdelek predstavlja obetavno ogrodje v organski kemiji, medicinski kemiji in znanosti o materialih. Zaradi njegovih edinstvenih strukturnih značilnosti, reaktivnosti in biološke aktivnosti je dragoceno orodje za kompleksno molekularno sintezo, razvoj terapevtskih sredstev in funkcionalno oblikovanje materialov. Z razumevanjem njegovih značilnosti, metod sinteze in aplikacij lahko raziskovalci izkoristijo njegov potencial za napredek znanstvenih spoznanj in izboljšanje zdravja ljudi.
Z nenehnim razvojem organske sinteze in farmacevtskih raziskav je pričakovati, da se bo povečalo povpraševanje po večnamenskih in učinkovitih strukturnih enotah, kot je. Prihodnje raziskave na tem področju lahko privedejo do odkritja novih spojin z izboljšano učinkovitostjo in aplikacijami, kar bo dodatno utrdilo pomen izdelka v sodobnih znanstvenih raziskavah. S svojim potencialom, da prispeva k napredku v medicini, znanosti o materialih in trajnostni kemiji, izdelek ostaja spojina z velikim potencialom in obeti.
kot raziskovalna platforma za učinke težkih atomov in intramolekularni prenos naboja
5-bromoizokinolin, s svojo edinstveno molekularno strukturo, je postal idealna platforma za preučevanje učinkov težkih atomov in intramolekularnega prenosa naboja (ICT). Uvedba bromovih atomov znatno izboljša sklopitev vrtilne orbite, kar zagotavlja ključni model za preučevanje učinkov težkih atomov; Medtem pa konjugirani sistem izokinolinskega obroča in elektronski učinek bromovega atoma sodelujeta pri gradnji tipičnega sistema IKT.
Značilnosti molekularne strukture
Molekularni skelet in elektronska distribucija
Molekularna struktura produkta je sestavljena iz izokinolinskega obroča (ki nastane s kondenzacijo benzenskega obroča in piridinskega obroča) in atoma broma na 5. mestu. Konjugiran sistem izokinolinskega obroča daje molekuli dobro sposobnost delokalizacije elektronov, medtem ko atom broma kot močna skupina, ki odvzema elektrone, bistveno spremeni porazdelitev elektronov v molekuli z indukcijskim učinkom. Natančneje, uvedba bromovih atomov zmanjša gostoto elektronskega oblaka izokinolinskega obroča, zlasti ogljikovega atoma, ki meji na položaj 5, s čimer se tvori IKT sistem donorjev elektronov (izokinolinski obroč) in akceptorjev (bromov atom) znotraj molekule.
Molekularna osnova učinka težkih atomov
Glavni mehanizem učinka težkih atomov je izboljšanje sklopitve vrtilne orbite (SOC). Visoko atomsko število atoma broma (atomsko število Z=35) vodi do znatne privlačnosti njegovega jedrskega naboja za elektrone, s čimer se poveča interakcija med vrtenjem elektrona in orbitalnim kotnim momentom. Ta učinek povečanja spodbuja medsistemsko prečkanje (ISC) molekul iz singletnega stanja (S ₁) v tripletno stanje (T 1), s čimer vpliva na fluorescenčno emisijo, življenjsko dobo fosforescence in fotokemično aktivnost molekul. Zaradi prisotnosti atomov broma v njem je idealen model za preučevanje učinka težkih atomov na regulacijo IKT.
Uporaba pri preučevanju učinkov težkih atomov
Regulacija fluorescenčnih karakteristik z močnim atomskim učinkom
V čistih organskih fluorescenčnih materialih fluorescenčna emisija običajno izvira iz sevalnih prehodov iz singletnega stanja (S₁) v osnovno stanje (S₀). Vendar pa lahko uvedba učinkov težkih atomov okrepi proces ISC, kar povzroči razpršitev nekaj energije vzbujenega stanja v nesevalnih oblikah (kot je fosforescenca), s čimer se zmanjša kvantni izkoristek fluorescence.
Študija fluorescenčnega spektra izdelka kaže, da je vrh njegove fluorescenčne emisije okoli 430 nm, prisotnost bromovih atomov pa znatno zmanjša intenzivnost fluorescence v primerjavi z nesubstituiranim izokinolinom, kar je skladno z izboljšavo ISC, ki jo povzroča učinek težkih atomov.
Vpliv učinka težkih atomov na fosforescenčne lastnosti
Druga pomembna manifestacija učinka težkih atomov je povečanje fosforescenčne emisije. V njem atomi broma znatno povečajo populacijo tripletnih stanj (T ₁) s spodbujanjem procesa ISC in s tem povečajo emisijo fosforescence.
Raziskave so pokazale, da lahko pri nizko-temperaturnih ali trdih substratih, kot sta polimetil metakrilat in PMMA, kvantni izkoristek fosforescence doseže več kot 60 %, življenjska doba fosforescence pa se znatno podaljša. Zaradi te lastnosti je potencialno uporaben na področjih, kot sta časovno-ločljivo fluorescenčno slikanje in zaznavanje kisika.
Sinergijski učinek učinka težkih atomov in IKT
Sinergijski učinek učinka težkega atoma in IKT je še eno središče raziskav izdelka. V sistemu IKT lahko prenos naboja med donorji in akceptorji elektronov povzroči spremembe v energijskih ravneh molekularne orbite in s tem vpliva na učinkovitost ISC.
V izdelku atom broma deluje kot akceptor, njegov močan učinek odvzema elektronov pa poveča intenzivnost IKT, hkrati pa spodbuja proces ISC prek učinka težkih atomov. Ta sinergijski učinek omogoča izdelku, da hkrati kaže učinkovito fluorescenčno in fosforescenčno emisijo pri fotovzbujanju, kar zagotavlja nov pristop za načrtovanje dvo-načinskih luminiscenčnih materialov.
Uporaba pri študiju intramolekularnega prenosa naboja
Mehanizem nastajanja stanja IKT
Tvorba stanj intramolekularnega prenosa naboja (ICT) je odvisna od prenosa elektronov med donorji in akceptorji elektronov. V produktu izokinolinski obroč deluje kot darovalec elektronov, njegov elektronski oblak π - pa se preko konjugiranega sistema prenese na atom broma (akceptor), ki tvori tipično stanje IKT.
Teoretični izračuni kažejo, da je v osnovnem stanju diedrični kot med izokinolinskim obročem in atomom broma razmeroma velik (približno 89,5 stopinj), prekrivanje elektronskega oblaka je majhno in so elektronski prehodi prepovedani; V vzbujenem stanju se diedrski kot zmanjša (približno 77,73 stopinj), prekrivanje elektronskih oblakov se poveča, kar omogoča prehode elektronov. Ta mehanizem pojasnjuje šibko fluorescenčno emisijo produkta v raztopini.
Agregacijska državna ureditev IKT
V agregatnem stanju medmolekularne interakcije, kot sta zlaganje π - π in vodikova vez, pomembno vplivajo na lastnosti stanj IKT. Raziskave so pokazale, da izdelek izkazuje svetlo fluorescenčno emisijo v kristalih (s kvantnim izkoristkom 64,1 %), vrh emisije pa je premaknjen rdeče v primerjavi z raztopino (približno 45 nm).
Ta pojav se pripisuje spremembi molekularne konformacije v agregatnem stanju: diedrični kot med izokinolinskim obročem in atomom broma v kristalu se še dodatno zmanjša (približno 83,66 stopinj), kar poveča prekrivanje elektronskega oblaka in spodbuja nastanek ICT stanj in sevalnih prehodov. Poleg tega medmolekularne prostorske interakcije v agregatnem stanju (kot je prikazano v izračunih RDG) prav tako zmanjšajo nesevalne prehodne kanale z omejevanjem molekularnega gibanja in s tem izboljšajo kvantni izkoristek fluorescence.
Uporaba stanj IKT v fotokatalizi
Zaradi močne zmožnosti prenosa elektronov stanja IKT ima pomembno uporabno vrednost na področju fotokatalize. Kot fotokatalizator,5-bromoizokinolinlahko učinkovito absorbira svetlobno energijo in ustvari pare elektronskih lukenj v svojem stanju ICT, s čimer poganja redoks reakcije.
Na primer, v poskusu fotokatalitske razgradnje organskih onesnaževal, kot je Rodamin B, je izdelek pokazal odlično katalitično aktivnost, z učinkovitostjo razgradnje približno trikrat večjo kot pri nesubstituiranem izokinolinu. To izboljšanje delovanja je pripisano stanju IKT, ki ga uvedejo atomi broma, kar izboljša učinkovitost ločevanja in transporta fotogeneriranih nosilcev.
Osnovne fizikalne lastnosti
Molekulska formula: C₉H₆BrN, molekulska masa: 208,06. Videti je kot rumena do smetana-trdna snov pri sobni temperaturi. Tališče: 83–87 stopinj; vrelišče: 312,3 stopinje pri atmosferskem tlaku, 95–97 stopinj pri 0,1 mmHg; gostota: 1,56–1,60 g/cm³; lomni količnik: 1,674.pKa ≈ 4,39, kar kaže na šibko bazičnost; LogP: 2,7–2,8, ki kaže hidrofobne in lipofilne lastnosti. Je dobro topen v organskih topilih, kot so kloroform, diklorometan, etil acetat in metanol, vendar je praktično netopen v vodi.
Kemijska stabilnost in reaktivnost
Je stabilen pri normalni temperaturi in tlaku in ga je mogoče -dolgotrajno hraniti v{-odpornih na svetlobo, nepredušnih in suhih pogojih, pri čemer se izogibajte stiku z močnimi oksidanti. Atom dušika v izokinolinskem obroču je bazičen in lahko tvori soli s kislinami. Atom broma na položaju 5 - je dobra odhodna skupina in je zlahka podvržen reakcijam nukleofilne substitucije in pripajanja. Izokinolinski obroč ima močno aromatičnost in je lahko podvržen elektrofilni substituciji. Zaradi učinka atoma broma na odvzem elektronov se gostota elektronskega oblaka na obroču zmanjša, reaktivnost in selektivnost mesta pa urejajo substituenti.
Tipične kemijske reakcije
1. Nukleofilna substitucija: Atom broma lahko izpodrinejo nukleofili, kot so amino, alkoksi in ciano skupine, da dobimo 5-substituirane izokinolinske derivate.
2. Reakcije pripajanja: Služi kot odličen substrat za reakcije navzkrižnega{1}}pripajanja, vključno s sklopitvami Suzuki, Heck in Sonogashira, ki se uporabljajo za konstruiranje biaril-, alkenil- in alkinil-substituiranih izokinolinov.
3. Tvorba soli in koordinacija: Atom dušika se lahko veže s protoni in kovinskimi ioni, da tvori organske soli ali koordinacijske komplekse, ki se uporabljajo pri sintezi farmacevtskih izdelkov in materialov.
Priljubljena oznake: 5-bromoizokinolin cas 34784-04-8, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, naprodaj