Difenilfosfin oksid, Molekularna formula C12H11OP, CAS 4559-70-0, rumeni do svetlo oranžni prah, rahlo topno v vodi, močna higroskopičnost, je pogosto uporabljen kemični reagent v laboratorijih . Pomembno je organska sinteza, ki se v sintezi, ki se široko uporablja v sintezi različnih pesticidov in Chiral, in Can Syntesis of the Syntesic Cianidi kot sklopke za sintetiziranje heterocikličnih spojin v blagih pogojih, kot je herbicid paraquat . pod kovinsko katalizo, lahko difnilfosfinski oksid dodamo alkine, da tvorijo zelo stereoselektivne okside, brez mikrowvave, pod mikrowaveom, pod mikrowaveom, ki so mikrowave, ki so mikrowave, ki so podherne, brez mikrowvave pogojev, ki so podherne, brez mikrowvave, podherffin okside {{5} pod mikrowave in mikrowave, ki so mikrowave. topila ali katalizatorji . ph2p (o) h reagira z difluoroklorometanom, da tvori difluorometil difenil fosfin oksid, ki nadalje reagira z aldehidi ali ketoni v tvorbo 1, 1- difluoroalles {10}
|
Kemična formula |
C12H11OP |
|
Natančna masa |
202 |
|
Molekularna teža |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Elementarna analiza |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Kemična lastnost
Reaktivnost:
Fosforjeva kisikana vez v difenilfosfinskem oksidu ima visoko reaktivnost in lahko sodeluje v različnih odzivih organske sinteze, kot so odzivi sklopke, odzivi dodajanja itd. .
Stabilnost:
Stabilno pod inertno atmosfero in sobno temperaturo, vendar je treba upoštevati odpornost na vlago, saj je občutljiv na vlago .
Toksičnost:
Spada v snovi z nizko toksičnostjo, vendar jih je treba še vedno ravnati v skladu z operacijskimi postopki kemijske varnosti .
Difenilfosfin oksid(DPPO, CAS številka 4559-70-0), kot pomemben organski sintezni vmesnik ima nepogrešljivo vlogo v kemični industriji . Njegova edinstvena kemična struktura in reaktivnost omogočajo široko uporabno na različnih področjih, kot so sinteza pesticidov, ki se nanašajo na pesticid, itd. {2} odziv na Hornerje, itd.
DPPO ima pomembno vlogo pri sintezi pesticidov, zlasti kot ključni vmesnik pri sintezi herbicidov .
2.1 Sinteza herbicidov
Sinteza paraquata: DPPO lahko nadomesti alkalijski kovinski cianid v blagih pogojih kot sklopno sredstvo za sintezo heterocikličnih spojin, ki se uporablja za sintezo herbicida paraquat . paraquat je nelektivni kontaktni herbicid, ki se široko uporablja za nadzor nad Weed na kmetiji.
Drugi herbicidi: DPPO lahko uporabimo tudi za sintezo drugih vrst herbicidov . s prilagajanjem pogojev odziva in razmerij surovin, spojine z različnimi herbicidnimi dejavnostmi lahko pripravite .
2.2 Pesticide sinergisti
Izboljšanje učinkovitosti zdravil: DPPO in njenih derivatov je mogoče sestaviti s pesticidnimi aktivnimi sestavinami za izboljšanje prepustnosti in adhezije pesticidov, s čimer se poveča učinkovitost zdravil .
Zmanjšajte odmerjanje: Z povečanjem učinkovitosti se lahko zmanjša uporaba pesticidov, kar zmanjša onesnaževanje z okoljem .
Uporaba pri razvoju kiralnih ligandov
Kiralni ligandi igrajo pomembno vlogo pri asimetrični sintezi, DPPO pa je pomembno surovino za sintetiziranje kiralnih fosfinskih ligandov .
3.1 Sinteza kiralnih fosfinskih ligandov
Odziv na sklop: DPPO (PH2 (O) H) se lahko odziv na arilni ester trifluorometansulfonske kisline za ustvarjanje vmesnega fosfinskega oksida, ki se nato zmanjša, da dobimo difenilarilfosfin, običajno uporabljen kiralni ligand .
Kiralna kataliza: kiralni fosfinski ligandi imajo odlično stereoselektivnost v asimetričnih katalitičnih odzivih in se lahko uporabijo za sintezo spojin s specifično optično aktivnostjo .
3.2 Razvoj izdelka na nižji stopnji
Kompleksna molekularna sinteza: Uporaba DPPO kot surovine je mogoče sintetizirati vrsto zapletenih kiralnih molekul, kot je 1, 2- bis (bifenilfosfometil) - benzen,2-, ki imajo fiphenil vrednosti itd. Znanost o medicini in materialih .
Funkcionalni materiali: Kiralni fosfinski ligandi se lahko uporabijo tudi za pripravo kiralnih materialov s posebnimi funkcijami, kot so kiralni tekoči kristali, kiralni nosilci katalizatorja itd. .
Poleg zgoraj omenjenih glavnih področij aplikacije je DPPO pokazal tudi potencialno vrednost aplikacije na več drugih poljih .
6.1 Kemični reagenti
Skupna laboratorijska reagna:Difenilfosfin oksidje pogosto uporabljena organska sinteza v laboratoriju, ki jo je mogoče uporabiti za raziskovanje in razvoj različnih odzivov na organsko sintezo .
Analitični reagns: Pri analitični kemiji se lahko DPPO uporabi kot standardna snov ali ponovno za kvalitativno ali kvantitativno analizo .
6.2 Farmacevtski intermediati
Sinteza zdravil: DPPO in njene derivate se lahko uporabijo kot vmesniki v sintezi zdravil in sodelujejo v postopku priprave različnih zdravil .
Razvoj zdravil: Pri razvoju zdravil lahko DPPO uporabimo za sintezo spojin s specifičnimi biološkimi dejavnostmi, ki zagotavljajo kandidatne molekule za razvoj novih zdravil .
6.3 Znanost o materialih
Priprava funkcionalnih materialov: DPPO in njegovih derivatov lahko uporabite za pripravo materialov s posebnimi funkcijami, kot so optoelektronski materiali, magnetni materiali itd. .
Nanomateriali: Na področju nanomaterialov lahko DPPO uporabimo kot površinski modifikator ali stabilizator za izboljšanje razpršitve in stabilnosti nanomaterialov .
DPPO je kot pomemben organski sintezni intermediat pokazal obsežno vrednost aplikacije na različnih področjih, kot so sinteza pesticidov, razvoj kiralnega liganda, pripravljanje odziva Wittig Hornerja in industrijski katalizatorji . njegovo edinstveno kemijsko strukturo in reaktivnost s tem, da se je to aplikacija in industrija, ki je povezana z organskim sintezo.} Inovacije, povpraševanje na trgu bo še naprej raslo . Medtem bodo vse strogo strožji okoljski predpisi spodbudili tudi podjetja, da povečajo svoje prizadevanja za preživetje in razvoj v tehnologiji zelene sinteze, kar bo spodbudilo trajnostni razvoj industrije DPPO .
DPPO je pomemben vmes pri organski sintezi . na splošno so reagenti, ki se uporabljajo v trenutnih metodah industrijske prodiranja Stroški . s pregledom literature smo zasnovali metodo z enim loncem za sintezo ciljne spojine in raziskali posebne pogoje odziva te metode .
Specifična metoda sinteze difenilfosfinskega oksida je naslednja:
Weigh 23.3 g (0.175 mol · L-1) of anhydrous AlCl3 (preferably in tablets and blocks) and 20.0 g (0.146 mol · L-1) of PCl3, add 35 ml of dry benzene in mešajte . v sistemu sušenja, mešajte pri 60 stopinjah, dokler alci3 trdna snov v bistvu ne raztopi . po odzivu na 80 stopinj 30 min, pri 100 min, in pri 120 stopinj 1 uro dvigne temperaturo na 145 stopinj, ki se na 6 h . ohladi, add 50 m .. Raztopino nalijemo v 60 ml vode in 20 ml koncentrirane klorovodikove kisline. Popolnoma mešajte in hidrolize (30 stopinj - 40), da ločite organsko plast. Vodna plast, ekstrahirana s toluenom (50 ml × 5), združite organske plasti, jih operete z 10% NaOH 100 ml v serijah, jih sperite na nevtralne (pH 6-7) in ločite plast toluena. Suh brezžičnega natrijevega sulfata izhlapi, izhlapi toluen pod znižanim pritiskom, da dobimo svetlo rumeno in čisto mastno tekočino, ga zamrznete v hladilniku, da dobite 17,6 g bele trdne snovi, rekristalizirajo z brezvodnim etrom pri - 60 stopinjah {37 {37 {37 {37 {37 {37 {37 {37 {37 {37 {37 {37 {37 {37 {37 dobijo 6,1 g. je 21%, vsebina, ki jo določa HPLC, pa 95,6%.
Difenilfosfinski oksid (DPPO) kot pomemben organski sintezni vmesnik ima široko paleto aplikacij na poljih, kot so pesticidi, farmacevtske izdelke in znanost o materialih . Obstajajo različne metode sinteze, vsaka s svojimi edinstvenimi pogoji odziva in pretepov {1} {1} difenilfosfinski oksid .
1.1 Načelo reakcije
Ta metoda uporablja fosfor oksiklorid (POCL ∝) kot surovino . Prvič, fenilna skupina se uvede z odzivom Friedel Crafts za ustvarjanje difenilfosfina klorida (pH ₂ PCl) ., potem pa se fosfin uporabi asenfins, ki se ponaša z diphenipom, podobno kot asenfin, ki uporablja demenje, ki se ponaša z diphenipom, podobno kot asenfus, podobno asenidingom, podobno je fosfin, ki se ponaša z dipenilfom, podobno kot redehnidingu, podobno asenfus, ki je redehnidinga, podobno kot redenidingu, podobno asenfus -jem, podobno, fosfini Litijev aluminijev hidrid (lialh ₄) .
1.2 Reakcijski koraki
Odziv Friedel Crafts: Pod katalizo brezvodnega aluminijevega klorida (ALCL3) se POCL ∝ in benzen podvržejo Friedel Crafts odziv pri visoki temperaturi, da ustvarijo pH ₂ pcl .
Odziv redukcije: pH ₂ PCl reagiramo z litijevim aluminijevim hidridom v inertnem topilu, da se fosfin klorid zmanjša na difenilfosfinski oksid .
1.3 Prednosti in slabosti
Prednosti: Surovine je enostavno pridobiti in pogoji odziva so razmeroma blagi .
Slabovanja: čiščenje vmesnega pH ₂ PCL je težko in je donos relativno nizek (približno 37%) . Poleg tega so zmanjšanja sredstev, kot je litijev aluminijev hidrid
2.1 Načelo reakcije
Ta metoda uporablja dietil fosfit kot surovino, najprej reagira z Grignard Reagnt (kot je fenil magnezijev bromid PHMGBR)Difenilfosfin oksidSkozi zdravljenje s kislino .
2.2 Reakcijski koraki
Grignard Response: reagiranje dietil fosfita z Grignard reagnt v inertnem topilu, da nastane difenilfosfin magnezijeva sol .
Obdelava kisline: reakcija difenilfosfin magnezijevega soli s kislino (kot je klorovodikova kislina) za pridobitev difenilfosfinskega oksida .
2.3 Prednosti in slabosti
Prednosti: Pogoji odziva so razmeroma blagi in donos je visok .
Slabosti: Priprava in shranjevanje Grignard Reagentov zahtevata stroge varnostne ukrepe, med odzivnim pregledom pa se lahko ustvarijo stranski proizvodi, ki zahtevajo nadaljnje čiščenje .
3.1 Načelo reakcije
Ta metoda uporablja trifenilfosfinski oksid (pH ∝ PO) kot surovino in trifenilfosfin oksid pretvori v difenilfosfinski oksid z redukcijo kovinskih natrijevih in poliolnih spojin .
3.2 Reakcijski koraki
Reduction response: Under an inert gas atmosphere, triphenylphosphine oxide is mixed with metal sodium and polyol compounds (such as ethylene glycol) in a non-polar hydrocarbon solvent (such as toluene), and undergoes a thorough response at high temperature to produce diphenylphosphin oxide sodium salt (Ph ₂ PONa), benzene, and polyol natrijeva sol .
Odziv na hidrolizo: reakcija natrijevega difenilfosfinskega oksida z vodo, da dobimo difenilfosfinski oksid .
3.3 Prednosti in slabosti
Prednosti: Trihenilfosfinski oksid surovine lahko dobimo z industrijskimi stranskimi proizvodi z nižjimi stroški . Pogoji odziva so relativno blagi, razlika v vrelišču med topilom in stranskim benzenom
Slabosti: Uporaba kovinskega natrija zahteva stroge varnostne ukrepe in med odzivnim postopkom se lahko ustvarijo stranski proizvodi, kar zahteva poznejše čiščenje .
4.1 Metoda hidrolize difenilfosfina klorida
Ta metoda uporablja difenilfosfin klorid kot surovino in pridobi difenilfosfinski oksid z odzivom na hidrolizo ., vendar je zaradi težav pri čiščenju difenilfosfina klorida in strogega nadzora pogojev odziva na hidrolizo določeno omejitev v praktičnih aplikacijah {1}
4.2 Metoda sinteze z mikrovalovno pečico
V zadnjih letih se je v organski sintezi široko uporabljala mikrovalovna sinteza . Ta metoda uporablja hitro in enakomerno mikrovalovno ogrevanje za pospešitev postopka odziva in izboljšanje učinkovitosti odziva . za sintezo diphenilfosfinskega oksida, ki se še ni mikrovalovnega osipa industrializirani .
5.1 Primerjava metod sinteze
Friedel Crafts Metoda zmanjšanja: surovine so na voljo, vendar je donos nizek in stroški reduciranega sredstva so visoki .
Metoda Grignard Reaget: Pogoji odziva so blagi, donos pa je visok, vendar priprava in shranjevanje Grignard Reagnts zahtevata strogo pozornost na varnost .
Metoda pretvorbe trifenilfosfina oksida: nizki stroški surovin, blagi odzivni pogoji in visoka stopnja obnovitve topila, vendar uporaba kovinskega natrija zahteva stroge varnostne ukrepe .
Druge metode sinteze, kot so hidroliza difenilfosfina klorida in sinteze, ki je podprta z mikrovalovno pečico
5.2 Izbira metod sinteze
V praktičnih aplikacijah je treba izbrati ustrezne metode sinteze na podlagi specifičnih potreb in pogojev ., na primer, če sledimo nizkim stroškom surovin in visoke stopnje obnovitve topila, lahko izberete metodo pretvorbe trifenilfosfina oksida; Če sledite blagim pogojem odziva in visok donos, je mogoče izbrati metodo Grignard Reaget . hkrati, je treba upoštevati tudi dejavnike, kot sta varnost in prijaznost do okolja
Difenilfosfin oksid, kot pomemben organski sintezni intermediat ima različne metode sinteze . Vsaka metoda ima svoje edinstvene odzivne pogoje in prednosti in slabosti, ki jih je treba izbrati v skladu s posebnimi potrebami v praktičnih aplikacijah {{1 { Močna podpora za industrijsko proizvodnjo difenilfosfinskega oksida . Medtem je optimizacija in izboljšanje obstoječih metod sinteze tudi ena izmed prihodnjih usmeritev, ki želi izboljšati učinkovitost odziva, zmanjšati stroške in zmanjšati onesnaževanje okolja .
Priljubljena oznake: difnilfosfin oksid Cas 4559-70-0, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodajna, nakup, cena, razsuda, za prodajo