Tetrakis (trifenilfosfin) paladij, s kemijsko formulo PD [P (C6H5) 3] 4, CAS 14221-01-3, običajno skrajšano kot PDP4 ali PD (PPH3) 4, je pomembna kemična snov s široko uporabo v katalizi. Pri normalni temperaturi in tlaku je ponavadi zeleno rumen ali rumen kristal/prah z določenim sijajem. Ta barva je posledica posebne elektronske razporeditve, ki jo tvori vezava atomov paladuma v njegovi molekularni strukturi s štirimi trifenilfosfinskimi ligandi. Njegova oblika se lahko razlikuje glede na način priprave in pogoje skladiščenja, na primer, včasih se lahko pojavi kot fin prah, včasih pa lahko tvori večje kristalne delce. Težko je raztopiti v vodni in eterskih topilih, vendar topno v različnih organskih topilih, kot so benzen, toluen, diklorometan, kloroform, dimetilformamid (DMF), tetrahidrofuran (thf) itd., S čim bolj solubilnosti in ITSOROFOMEM, ITSIHLOROMETHILNO topila, kot so aceton, tetrahidrofuran in acetonitril, so razmeroma majhna. Zaradi te razlike v topnosti tetratrifenilfosfin paladum ima široke možnosti uporabe v organski sintezi in katalitičnih reakcijah.
|
|
|
|
Kemična formula |
C72H60P4PD |
|
Natančna masa |
1154 |
|
Molekularna teža |
1156 |
|
m/z |
1154 (100.0%), 1156 (96.8%), 1153 (81.7%), 1155 (77.9%), 1157 (75.4%), 1154 (63.6%), 1158 (42.9%), 1152 (40.8%), 1159 (33.4%), 1153 (31.7%), 1156 (29.9%), 1158 (28.9%), 1155 (24.4%), 1160 (12.8%), 1154 (12.2%), 1157 (6.7%), 1159 (6.5%), 1156 (5.5%), 1150 (3.7%), 1151 (2.9%), 1161 (2.9%), 1155 (2.7%), 1158 (1.4%), 1160 (1.4%), 1157 (1.1%), 1152 (1.1%) |
|
Elementarna analiza |
C, 74,84; H, 5.23; P, 10.72; PD, 9.21 |
Tetrakis (trifenilfosfin) paladij, s kemijsko formulo PD [P (C6H5) 3] 4 je pomembna organometalna spojina s širokimi aplikacijami na področju kemije, zlasti pri organski sintezi in katalitičnih reakcijah. Sledi podroben povzetek vseh uporabe tetratrifenilfosfina paladum:
Uporaba v sintezi zdravil
Ima pomembno vlogo pri sintezi zdravil. Številne molekule zdravil vsebujejo zapletene ogljikove ogljikove vezi in funkcionalne skupine, ki jih je mogoče zgraditi z reakcijami, ki jih katalizira snov. Na primer, pokazala je dobro katalitično aktivnost in selektivnost pri sintezi proti rakavih zdravilih, protivirusnih zdravil, antibakterijskih zdravil in drugih poljih. Poleg tega se lahko uporabi tudi za sintezo vmesnih zdravil, ki zagotavljajo pomembne surovine in orodja za sintezo zdravil.
Uporaba v znanosti o materialih
Ima tudi široko paleto aplikacij v znanosti o materialih. Uporablja se lahko kot katalizator za sodelovanje v sintezi in spreminjanju polimernih materialov, kar izboljša njihovo zmogljivost in obseg uporabe. Na primer, pokazal je dobro katalitično aktivnost in selektivnost pri sintezi prevodnih polimerov, optičnih polimerov in drugih polj. Poleg tega se lahko uporabi tudi za sintezo novih materialov, kot so nanomateriali in anorganski organski kompozitni materiali, ki zagotavljajo nove ideje in metode za razvoj znanosti o materialih.
Uporaba v analitični kemiji
Ima tudi aplikacije v analitični kemiji. Na primer, lahko ga uporabimo kot indikator za spremljanje in analizo nekaterih kemičnih reakcij. Z opazovanjem sprememb barv ali fluorescenčnih lastnosti med reakcijskim procesom lahko določimo napredek in izid reakcije. Poleg tega se lahko uporablja tudi za odkrivanje in ločevanje nekaterih kovinskih ionov, ki zagotavljajo uvozna orodja in metode za analitično kemijo.
Tetrakis (trifenilfosfin) paladij, kot pomemben katalizator prehodnih kovin se lahko uporabi za katalizacijo različnih reakcij, kot so spajanje, oksidacija, redukcija, izločanje, preureditev, izomerizacija itd. Njegova katalitična učinkovitost je zelo visoka in lahko katalizira številne reakcije, ki se težko pojavijo v delovanju podobnih katalizatorjev.
Katalitična tvorba ogljikovih ogljikovih vezi
PD (PPH3) 4 je pomemben katalizator, ki se običajno uporablja za kataliziranje reakcij spajanja (reakcija navzkrižne povezave) je pomembna metoda za gradnjo ogljikovih ogljikovih vezi, za katere so značilni blagi katalitični pogoji. Na primer, pod kombiniranim delovanjem PD (PPH3) 4 in Ag2O se fenilboronska kislina reagira neposredno z aromatičnimi halogeniranimi ogljikovodiki, da proizvaja bifenilne spojine, s pridelkom 90% (formula 1). Razen benzena
Poleg borove kisline in halogeniranih spojin, magnezijevih reagentov, cinkovih reagentov, kositrnih reagentov, silicijevih spojin itd. Se lahko uporabimo kot substrate za reakcije sklopke.
Pod katalizo PD (PPH3) 4 lahko halogenirani aromatski ogljikovodiki neposredno reagirajo z olefinskimi derivati, da nastanejo stirenski derivati (ta reakcijski tip je hec reakcija) (formula 2).
PD (PPH3) 4 lahko katalizira tudi sklopko alkinskih spojin s halogeniranimi spojinami (Sonogashira Reaction). Med reakcijo Alkin vodik reagira s halogenskimi elementi, da tvori vodikove halogenide (ali nevtralizira z bazami) in listi, ki tvorijo derivate alkinov (formula 3).
Medtem se lahko pod katalizo PD (PPH3) 4 aktivira vez CH na aromatičnem obroču, ki lahko nato reagira s halogeniranimi spojinami, kositrnimi spojinami itd., Da odstranite eno molekulo vodikovega halogena ali tin alkana in tvorijo CC vezi (formula 4).
Poleg tega, ko lahko PD (PPH3) 4 katalizira tvorbo več CC vezi, lahko konstruira reakcije, ki katalizirajo več mest hkrati, kot so intermolekularna ciklizacijska reakcije (enačba 5).
Katalitična tvorba CX vezi
PD (PPH3) 4 ne more samo katalizirati sinteze CC vezi, ampak se običajno uporablja tudi za izdelavo ogljikovih atomov in heteroatomov
Kovalentne vezi N, S, O, SN, SI, SE, P itd. Na primer, številne amino spojine lahko reagirajo pod PD (PPH3) 4 katalizo, da tvorijo CN vezi (formula 5).
Druge reakcije
Nekatere izomerizacijske reakcije običajno uporabljajo PD (PPH3) 4 kot katalizator [15,16]. Še posebej, kadar reaktantne molekule vsebujejo benzenske obroče, lahko dobimo visoke donose. Na primer, pod katalizo PD (PPH3) 4 lahko molekule opravijo reakcije dekarboksilacije preureditve, da ustvarijo spojine, ki vsebujejo alkine in alkenske vezi (formula 7).
Tetrakis (trifenilfosfin) paladij, s kemijsko formulo PD [P (C6H5) 3] 4, ki je običajno skrajšano kot PD (PPH3) 4 ali PDP4, je pomembna organometalna spojina, ki ima ključno vlogo katalizatorja v organski sintezi. Sledi podroben uvod v njegovo tridimenzionalno strukturo.
Njegova molekularna struktura ima visoko stopnjo simetrije. Osrednji del je nič valent paladuma, obkrožen s štirimi trifenilfosfin (PPH3) ligandi. Ti štirje atomi P so razporejeni v tetraedrski geometriji okoli atoma Palladuma, ki tvorijo štiri koordinatni kompleks, ki je v skladu z 18 elektronskim pravilom. Ta struktura postavlja atome paladuma v tetraedrsko sredino, ki jih tvorijo štirje enako oddaljeni P atomi, kar zagotavlja stabilnost in reaktivnost molekule.
Vsak trifenilfosfinski ligand je organska spojina, ki vsebuje fosfor, z enim fosforjevim atomom in tremi benzenskimi obroči. Fosforjevi atomi so povezani z atomi paladuma prek kovalentnih vezi, medtem ko so benzenski obroči povezani s fosforjevimi atomi prek sigma vezi. Ta struktura obdavi trifenilfosfinske ligande z znatno sterično oviro in dobrimi elektronskimi učinki, kar pomaga stabilizirati paladumske komplekse in vpliva na njihovo aktivnost v kemijskih reakcijah.
Čeprav je osnovna struktura redni tetraeder, lahko spojina kaže nekaj stereoizomerizma v raztopini zaradi stericne ovire in elektronskih učinkov med ligandi. Ta heterogenost izhaja predvsem iz relativne orientacije in razporeditve ligandov okoli atomov paladuma. Vendar ima ta heterogenost običajno razmeroma majhen vpliv na katalitično aktivnost spojin, saj so atomi paladuma vedno v osrednjem položaju tetraedre, elektronski učinki in sterična ovira štirih ligandov pa so razmeroma uravnoteženi.
V raztopini je mogoče enega ali več trifenilfosfinskih ligandov reverzibilno disociirati, da tvorijo nizke koordinacijske komplekse, kot je PD (PPH3) 3 ali PD (PPH3) 2. Ti nizki koordinacijski kompleksi imajo običajno večjo aktivnost v kemičnih reakcijah, ker je večja verjetnost, da bodo vplivali na substrati. Poleg tega lahko katalitične reakcije opravijo tudi procese, kot sta dodajanje oksidacije in izločanje zmanjšanja za doseganje katalitičnega kolesarjenja.
Tetrakis (trifenilfosfin) paladij, okrajšan kot PD (PPH3) ₄, je eden najpomembnejših prehodnih kovinskih kompleksov v sodobni organski kemiji, ki se široko uporablja v katalitičnih procesih, kot so reakcije navzkrižnih sklopk, reakcije hidrogenacije in nastanek hidrogenacije. Leta 1893 je švicarski kemik Alfred Werner predlagal teorijo koordinacije, ki je prvič sistematično razjasnila naravo koordinacijskih vezi med kovinskimi centri in ligandi, pri čemer je postavila teoretično temelj za kompleksno kemijo prehodnih kovin. Wernerjevo delo pojasnjuje, zakaj lahko nekatere kovine (na primer CO, PT, PD) tvorijo stabilne komplekse z več nevtralnimi ali anionskimi ligandi. V zgodnjih 2 0 stoletja so bile zaostajale za zaostajanje za kemijske lastnosti paladija (PD) za zaostajanje za lastnosti Platinuma (PT). V tridesetih letih prejšnjega stoletja je sovjetska kemičarka Ilya Chernyaev sistematično preučevala ravninske štirikolesne komplekse PD (II) in ugotovili, da so kompleksi, oblikovani z amini in halogenidnimi ioni, imeli edinstveno stabilnost. Leta 1948 je britanski kemik Joseph Chatt najprej poročal o obstoju kompleksov PD (0), vendar takrat ni mogel izolirati čistih vzorcev. V poznih petdesetih letih prejšnjega stoletja je ekipa Geoffreyja Wilkinsona na Imperial College London (zmagovalec Nobelove nagrade v kemiji iz leta 1973) razvila trifenilfosfin (PPH3) kot univerzalni ligand in odkrila svojo sposobnost oblikovanja stabilnih kompleksov z različnimi prehodnimi kovinami. Leta 1961 je Wilkinson uspešno sintetiziral RH (PPH ∝) ∝ CL (Wilkinson Catalyst), kar močno spodbuja razvoj kemije fosfinskih ligand.
Priljubljena oznake: tetrakis (trifenilfosfin) palladium cas 14221-01-3, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodajna, nakup, cena, razsuti