2,5-dihidroksibenzaldehidje organska spojina z molekulsko formulo C7H6O3 in CAS 1194-98-5. Je svetlo rumena kristalinična oblika, običajno v obliki prahu ali kristalov, s posebnim aldehidnim okusom, podobnim vonju grenkih mandljev. Med procesom taljenja bo postopoma porumenel in pri visokih temperaturah sublimira. Lahko je topen v vodi, vendar njegova topnost ni visoka. Prav tako je rahlo topen v organskih topilih, kot so alkoholi in etri. Ta spojina je sestavljena iz benzenskega obroča, aldehidne skupine in hidroksilne skupine. Med njimi se aldehidna skupina nahaja na sosednjem položaju benzenskega obroča, obe hidroksilni skupini pa se nahajata na vmesnem položaju benzenskega obroča. Je redukcijska spojina, ki lahko reagira z alkalijami, da ustvari ustrezne fenolne soli. V kislih pogojih je lahko podvržen kondenzacijski reakciji benzoina z acetaldehidom, pri čemer nastane benzojska kislina.
(Povezava do izdelka: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organc-intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyde-cas-1194-98-5}.html)
1. način:
Priprava z oksidacijo fenola: fenol lahko oksidiramo v benzokinon v alkalnih pogojih in nato podvržemo Diels Alderjevi reakciji z etil acetatom, da dobimo 2,5-dihidroksibenzoat etil ester. Končno se 2,5-dihidroksibenzaldehid pridobi s kislo hidrolizo.
Podrobni koraki za pripravo 2,5-dihidroksibenzaldehida z oksidacijo fenola so naslednji:
Koraki:
1. Dodajte fenol in etil acetat v bučko z okroglim dnom, premešajte in počasi dodajte kalijev permanganat ter po kapljicah dodajte žveplovo kislino. V tem času se bo temperatura v bučki dvignila. Kalijev permanganat reagira s fenolom, da nastane kalijev benzoat in manganov dioksid.
2. Dodajte ustrezno količino raztopine natrijevega hidroksida, da nevtralizirate presežek kalijevega permanganata in žveplove kisline, tako da vrednost pH raztopine doseže nevtralnost.
3. Reakcijsko raztopino ohladite na sobno temperaturo, nato filtrirajte, da odstranite nastalo oborino manganovega dioksida.
4. Zgornjo organsko plast sperite z etil acetatom v liju ločniku, da odstranite nezreagirana fenol in etil acetat, nato dodajte ustrezno količino klorovodikove kisline, da bo pH raztopine kisel.
5. Reakcijsko raztopino segrejte do refluksnega stanja, tako da nastali etil benzoat podvrže reakciji hidrolize pod delovanjem klorovodikove kisline, da nastane 2,5-dihidroksietil benzoat.
6. Reakcijsko raztopino ohladite na sobno temperaturo, nato filtrirajte, da odstranite nastalo oborino natrijevega klorida.
7. Zgornjo organsko plast sperite z etil acetatom v liju ločniku, da odstranite nereagirano klorovodikovo kislino, nato pa izvedite kolonsko kromatografijo, da ločite in očistite produkt 2,5-dihidroksibenzaldehid.
Kemijska enačba:
C6H5OH + KMnO4 + H2torej4 → C6H5KUHAR + MnSO4 + H2O
C6H5KUHANJE + NaOH → C6H5COONa + KOH
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
C6H5COOH + CH3COOC2H5 → C6H5KUHAR3 + H2O
C6H5KUHAR3 + H2O → C6H5(OH) CHOCH3+ HCl
C6H5(OH) CHOCH3 → C6H5(OH) CHO + CH3OH
C6H5(OH) CHO + H2O → C6H5(OH) COOH + HCl
V zgornji sintezni metodi je prvi korak ustvarjanje kalijevega benzoata z oksidacijsko reakcijo fenola in kalijevega permanganata pod delovanjem žveplove kisline; Drugi korak je nevtralizacija odvečnega kalijevega permanganata in žveplove kisline z dodajanjem raztopine natrijevega hidroksida; Tretji korak je hidrolizacija nastalega etil benzoata z dodajanjem klorovodikove kisline; Četrti korak je ločevanje in čiščenje produkta 2,5-dihidroksibenzaldehida s kolonsko kromatografijo.
2. način:
Priprava s kondenzacijsko reakcijo fenola in formaldehida: Fenol in formaldehid sta lahko podvržena kondenzacijski reakciji, da tvorita fenolno smolo v alkalnih pogojih. Z nadzorovanjem reakcijskih pogojev in uporabo katalizatorjev je mogoče pripraviti 2,5-dihidroksibenzaldehid visoke čistosti.
Podrobni koraki za pripravo 2,5-dihidroksibenzaldehida s kondenzacijsko reakcijo fenola in formaldehida so naslednji:
Koraki:
1. Dodajte fenol in formaldehid v bučko z okroglim dnom, nato dodajte ustrezno količino raztopine natrijevega hidroksida, premešajte in počasi segrejte reakcijsko raztopino do refluksa. V tem času se fenol in formaldehid podvržeta kondenzacijski reakciji v alkalnih pogojih, da nastane 2,5-dihidroksibenzaldehid.
2. Po končani reakciji reakcijsko raztopino ohladimo na sobno temperaturo in nato dodamo ustrezno količino koncentrirane klorovodikove kisline, da se pH raztopine zakisa.
3. Zgornjo organsko plast sperite z raztopino natrijevega karbonata v liju ločniku, da odstranite nezreagirana fenol in formaldehid, nato pa izvedite kolonsko kromatografijo, da ločite in očistite produkt 2,5-dihidroksibenzaldehid.
Kemijska enačba:
C6H5OH + HCHO → C6H5(OH) CHO
C6H5(OH) CHO + HCl → C6H5(OH) COOH + HCl
Pri zgornji sintezni metodi je prvi korak ustvarjanje 2,5-dihidroksibenzaldehida s kondenzacijsko reakcijo med fenolom in formaldehidom v alkalnih pogojih; Drugi korak je reakcija acidolize ustvarjenega 2,5-dihidroksibenzaldehida z dodajanjem koncentrirane klorovodikove kisline, da nastane 2,5-dihidroksibenzaldehid.
3. način:
Priprava s kondenzacijsko reakcijo mravljične kisline in fenola: V kislih pogojih lahko mravljična kislina in fenol podvržeta kondenzacijski reakciji, da nastane benzojska kislina. Nato lahko benzojsko kislino reduciramo, da dobimo 2,5-dihidroksibenzil alkohol. Končno se 2,5-dihidroksibenzil alkohol z oksidacijsko reakcijo oksidira v 2,5-dihidroksibenzaldehid.
Posebni koraki so naslednji:
1. Priprava reakcije: Dodajte ustrezno količino mravljinčne kisline in fenola v bučko z okroglim dnom in zagotovite, da sta dobro topna v topilu. Za popolno raztapljanje reaktantov je mogoče izbrati ustrezna topila, kot sta etanol ali eter.
2. Reakcija kondenzacije: med mešanjem počasi dodajte ustrezno količino raztopine natrijevega hidroksida. Na tej točki se mravljinčna kislina in fenol podvržeta kondenzacijski reakciji v alkalnih pogojih. Ker je ta reakcija eksotermna reakcija, je potrebno nadzorovati reakcijsko temperaturo, da preprečimo lokalno pregrevanje. Reakcijsko raztopino hranite pri ustrezni temperaturi za kondenzacijsko reakcijo, dokler reakcija ni končana.
3. Kislinska hidroliza: Po končani reakciji kondenzacije ohladite reakcijsko raztopino na sobno temperaturo. Nato počasi dodajte ustrezno količino koncentrirane klorovodikove kisline, da bo pH raztopine kisel. V kislih pogojih je nastala 2,5-dihidroksibenzojska kislina podvržena reakciji hidrolize, pri čemer nastane 2,5-dihidroksibenzaldehid. Reakcijsko raztopino hranite v kislih pogojih za reakcijo hidrolize, dokler reakcija ni končana.
4. Ločevanje in čiščenje: Po končani reakciji hidrolize reakcijsko raztopino ohladite na sobno temperaturo. Nato smo izvedli kolonsko kromatografijo, da smo ločili in očistili produkt 2,5-dihidroksibenzaldehid. Posebni koraki kromatografskega ločevanja se lahko razlikujejo glede na eksperimentalne pogoje, vendar običajno vključujejo vlivanje reakcijske raztopine v napravo za kolonsko kromatografijo, izbiro primernega eluenta za elucijo, zbiranje eluenta in njegovo uparjanje za koncentracijo.
5. Naknadna obdelava: koncentrirano raztopino vakuumsko uparimo z uporabo rotacijskega uparjalnika ali druge opreme za izparevanje, da dobimo 2,5-dihidroksibenzaldehid visoke čistosti. Če je potrebno nadaljnje čiščenje, lahko ponovno izvedemo kolonsko kromatografijo ali uporabimo druge metode čiščenja.
Kemijska enačba:
Mravljična kislina in fenol podvržeta kondenzacijski reakciji v alkalnih pogojih, da nastane 2,5-dihidroksibenzojska kislina:
HCOOH + C6H5OH → HCOOC6H5 + H2O
V kislih pogojih se 2,5-dihidroksibenzojska kislina podvrže reakciji hidrolize, da nastane 2,5-dihidroksibenzaldehid in voda:
HCOOC6H5 + HCl → C6H5(OH) CHO + HCl
Upoštevati je treba, da lahko različne metode sinteze zahtevajo različne surovine, pogoje in metode čiščenja. Zato je v praksi treba izbrati ustrezno metodo za sintezo glede na specifično situacijo. Hkrati je treba pri izvajanju kemijskih poskusov paziti na varnost eksperimentov, upoštevati laboratorijske predpise in nositi zaščitna sredstva, kot so laboratorijska oblačila in očala.