3-Nitrobenzaldehidje organska spojina z molekulsko formulo C7H5NO3, CAS 99-61-6 in molekulsko maso 151,13. Običajno rumen ali rjav kristalinični ali trden prah. Njegova barva se lahko razlikuje glede na čistost, serijo ali pogoje shranjevanja. Je topen v vodi, vendar topen v vroči vodi. V organskih topilih, kot sta eter in kloroform, ima tudi dobro topnost. Je šibko kisla spojina z vrednostjo pKa okoli 7. To pomeni, da lahko stabilno obstaja v kislih in alkalnih pogojih, vendar kaže boljšo stabilnost v kislih pogojih. Je večnamenski organski intermediat, ki lahko reagira s številnimi drugimi spojinami in sintetizira druge organske spojine. Na primer, lahko reagira z alkoholi, da tvori estrske spojine; Reagirajo z aldehidi in tvorijo ketonske spojine; Reagirajte z amini, da ustvarite amidne spojine itd. Te spojine imajo veliko uporabno vrednost na področjih, kot so kemijsko inženirstvo, medicina in pesticidi.
(Povezava do izdelka:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzaldehyde-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
Metoda sintetične smole je pogosto uporabljena metoda za sintezo 3-nitrobenzaldehida.
(1) Reakcija kondenzacije: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Reakcija zaprte zanke: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Med njimi Ph predstavlja fenil, HCHO predstavlja formaldehid, PhCHO predstavlja benzaldehid, HNO3 predstavlja dušikovo kislino in HNO2 predstavlja nitrit.
Načelo reakcije:
Osnovno načelo metode sintetične smole je uporaba fenola, formaldehida in dušikove kisline kot surovin, ustvarjanje smole s kondenzacijsko reakcijo in nato pretvorba smole v 3-nitrobenzaldehid z reakcijo zaprte zanke. V tem procesu sta fenol in formaldehid najprej podvržena reakciji kondenzacije, da nastane fenolna smola. Nato je smola podvržena reakciji z zaprto zanko pod delovanjem dušikove kisline, pri čemer nastane 3-nitrobenzaldehid.
Eksperimentalni koraki:
(1) Pripravite reagente in instrumente: fenol, formaldehid, dušikovo kislino, natrijev hidroksid, destilirano vodo, mešalo, termometer, kapalko, bučko itd.
(2) Dodajte ustrezno količino fenola in formaldehida v bučko in enakomerno premešajte.
(3) Mešanico segrejte na določeno temperaturo (običajno 80-100 stopinj) in jo vzdržujte nekaj časa (običajno 1-2 ur), da omogočite potek kondenzacijske reakcije.
(4) Po končani reakciji kondenzacije dodajte ustrezno količino dušikove kisline v bučko, nadaljujte s segrevanjem in mešanjem.
(5) Vzdržujte reakcijsko temperaturo nekaj časa (običajno 1-2 ur), da omogočite smoli reakcijo z zaprto zanko pod delovanjem dušikove kisline.
(6) Po končani reakciji razredčite reakcijsko raztopino z destilirano vodo in nato z natrijevim hidroksidom prilagodite pH vrednost na nevtralno.
(7) Nastali 3-nitrobenzaldehid ločite od reakcijske raztopine s filtracijo.
(8) Pranje in sušenje: Filtrsko pogačo sperite z ustrezno količino vode in jo nato posušite z brezvodnim natrijevim sulfatom.
(9) Odkrivanje: Z infrardečo spektroskopijo, jedrsko magnetno resonanco in drugimi metodami odkrijte, ali je izdelek 3-nitrobenzaldehid.
Redukcija 3-nitrobenzojske kisline v 3-nitrobenzaldehid je pogosta organska kemična reakcija.
(CH3CO) 2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
Ta reakcijska enačba predstavlja reakcijo med anhidridom ocetne kisline in natrijevim hidroksidom, da nastane natrijev acetat in metanol. To je tipična reakcija izmenjave estra, ki se doseže z zamenjavo položajev alkoholnih hidroksilnih in karboksilnih skupin.
Načelo reakcije:
Najprej moramo razumeti strukturo in lastnosti 3-nitrobenzojske kisline in 3-nitrobenzaldehida. 3-nitrobenzojska kislina je karboksilna kislina z eno karboksilno in eno nitro skupino. In 3-nitrobenzaldehid je aldehid z eno aldehidno in eno nitro skupino.
Za redukcijo 3-nitrobenzojske kisline v 3-nitrobenzaldehid moramo uporabiti redukcijsko sredstvo za redukcijo njene karboksilne skupine v aldehidno skupino. Običajni reducenti vključujejo kovinske hidride, alkoholne hidride, borane itd. Med njimi so alkoholni hidridi (kot je NaBH4) običajno uporabljen redukcijski agent, ki lahko reducira karboksilne skupine v aldehidne skupine.
Mehanizem redukcijske reakcije je, da alkoholni hidrid najprej doda karbonilni skupini karboksilne skupine, da nastane alkoholna sol. Nato se ta alkoksid nadalje reducira v aldehide. Medtem pa nitro skupine med procesom redukcije ostanejo nespremenjene.
Eksperimentalni koraki:
(1) Pripravite reagente in instrumente: 3-nitrobenzojsko kislino, NaBH4, etanol, ledeno kopel, mešalo, kapalko, epruveto itd.
(2) Raztopite 3-nitrobenzojsko kislino v etanolu in dodajte ustrezno količino NaBH4.
(3) Mešajte raztopino v ledeni kopeli, da lahko nekaj časa poteka reakcija redukcije.
(4) Spremljanje poteka reakcije: Ko reakcija napreduje, se bo barva raztopine postopoma spremenila iz rumene v brezbarvno.
(5) Po končani reakciji dodajte ustrezno količino vode s kapalko, da zaustavite reakcijo.
(6) Dodajte ustrezno količino razredčene klorovodikove kisline v reakcijsko raztopino s kapalko, da dosežete nevtralno vrednost pH.
(7) Nastali 3-nitrobenzaldehid ločite od reakcijske raztopine s filtracijo.
(8) Pranje in sušenje: Filtrsko pogačo sperite z ustrezno količino vode in jo nato posušite z brezvodnim natrijevim sulfatom.
(9) Odkrivanje: Z infrardečo spektroskopijo, jedrsko magnetno resonanco in drugimi metodami odkrijte, ali je izdelek 3-nitrobenzaldehid.
Poleg različnih zgoraj omenjenih metod sinteze obstaja tudi več običajnih metod za sintezo 3-nitrobenzaldehida:
Metoda oksidacije: Za oksidacijo benzaldehida v 3-nitrobenzaldehid uporabite oksidante, kot so dušikova kislina, kalijev permanganat itd.
1. Metoda katalize faznega prenosa: pod delovanjem katalizatorja faznega prenosa se 3-nitrobenzaldehid sintetizira iz fenola, formaldehida in dušikove kisline kot surovin.
2. Elektrokemična metoda: V elektrolitski celici se s postopkom elektrolize uporabijo ustrezne elektrode in elektroliti za oksidacijo benzaldehida v 3-nitrobenzaldehid.
3. Biokatalitska metoda: uporaba encimov ali mikrobnih katalizatorjev za pretvorbo benzaldehida v 3-nitrobenzaldehid.
Upoštevati je treba, da so različne metode sinteze primerne za različne pogoje in zahteve, izbira ustreznih metod sinteze pa mora temeljiti na posebnih okoliščinah. Medtem pa je zaradi kompleksnosti in nevarnosti kemijskih reakcij nujno, da smo pri izvajanju kemijske sinteze pozorni na varnost in upoštevamo eksperimentalne norme in delovne postopke.