Dimetilkarbamoil klorid(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), kemijska formula C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Pri normalni temperaturi je brezbarvna do rahlo rumena tekočina in je nehlapna tekočina. Običajna oblika je brezbarvna prozorna tekočina. Njegov videz lahko primerjamo z običajnimi organoklorovimi spojinami. Zaradi njegove močne ostre narave je vonj DMF-Cl pogosto opisan kot oster ali oster. Skoraj netopen v vodi, reagira z vodo in tvori dimetil karbamsko kislino. Vendar pa je dobro topen v številnih organskih topilih, kot so eter, kloroform, metanol, etanol itd. Zaradi te topnosti ima DMF-Cl široko paleto aplikacij v organski sintezi in kemičnih reakcijah. Pri sobni temperaturi ne izhlapi zlahka in ga je mogoče shraniti in rokovati v tekoči obliki. Pomembno je upoštevati, da je zaradi njegovega ostrega vonja in jedke narave treba pri uporabi in ravnanju z njim upoštevati ustrezne varnostne ukrepe. Uporablja se lahko kot sintetični intermediat barvil in pigmentov ter lahko pridobi karbaamidne barve z različnimi barvami, ki se pogosto uporabljajo v tekstilu, usnju, črnilu in plastiki ter na drugih področjih. Običajno se uporablja tudi v kemijski analizi za izboljšanje občutljivosti zaznavanja ciljnih spojin v kromatografski analizi.
|
|
|
Laboratorijska metoda sinteze dimetilkarbamoil klorida (dimetilkarbamoil klorida, znanega tudi kot DMF-Cl) običajno uporablja dimetilformamid (DMF) in tionil klorid (SOCl2) ali fosgen (COCl2).
Metoda 1: Reakcija dimetilformamida in tionil klorida
korak:
1. Pripravite brezvodno okolje: Pripravite brezvodno okolje v suhi inertni atmosferi, kot je dušik ali suho topilo. Prepričajte se, da so vsi instrumenti, posode in reagenti suhi.
2. Priprava reaktanta: Zmešajte dimetilformamid (DMF) in tionil klorid (SOCl2) v skladu z molskim razmerjem. Običajno se uporablja 1 ekvimolar DMF do 2 ekvimola SOCl2.
3. Reakcija: Pripravljeno mešanico počasi dodajte v ohlajeno brezvodno topilo (kot je metilen klorid ali benzen). Reakcijsko zmes mešamo in temperaturo reakcije nadzorujemo, običajno pod sobno temperaturo. Med potekom reakcije boste opazili razvijanje plina (SO2) in reakcijsko raztopino, ki postaja motna.
4. Konec reakcije: Reakcijski čas se spreminja glede na eksperimentalne pogoje, običajno nekaj ur. Reakcija je bila skoraj končana, ko je motna reakcijska zmes postopoma postala bistra.
5. Ločevanje produkta: Po končani reakciji se ciljni produkt dimetilkarbamoil klorid loči z destilacijo ali filtracijo. Pogosto je treba topilo odstraniti in izdelek prečistiti.
Formula kemijske reakcije med dimetilformamidom in tionil kloridom:
(CH3)2NC(O)H plus SOCl2→ (CH3)2NCOCl plus SO2plus HCl
Metoda 2: Reakcija dimetilamina in fosgena
korak:
1. Varnostni ukrepi: Ker je fosgen zelo strupen, ga je treba uporabljati pod strogimi varnostnimi pogoji. Preden izvedete to reakcijo, se prepričajte, da ste sprejeli ustrezne varnostne ukrepe in izvedite poskus v dobro prezračenem okolju.
2. Pripravite brezvodno okolje: Pripravite brezvodno okolje v suhi inertni atmosferi, kot je dušik ali suho topilo. Prepričajte se, da so vsi instrumenti, posode in reagenti suhi.
3. Priprava reaktanta: Zmešajte dimetilamin (CH3)2NH) in fosgen (COCl2) v skladu z molskim razmerjem. Običajno uporabite 1 ekvimol dimetilamina, ki ustreza 1 ekvimolu fosgena.
4. Reakcija: Počasi dodajte pripravljeno zmes dimetilamina in fosgena v ohlajeno brezvodno topilo (kot je diklorometan ali benzen). Med reakcijo pride do razvijanja plina (HCl) in reakcijska mešanica postane motna.
5. Konec reakcije: Reakcijski čas se spreminja glede na eksperimentalne pogoje, običajno nekaj ur. Reakcija je bila skoraj končana, ko je reakcijska mešanica postopoma postala bistra.
6. Ločevanje produkta: Po končani reakciji se ciljni produkt dimetilkarbamoil klorid loči z destilacijo ali filtracijo. Pogosto je treba topilo odstraniti in izdelek prečistiti.
Formula kemijske reakcije med dimetilaminom in fosgenom:
(CH3)2NH plus COCl2→ (CH3)2NCOCl plus 2HCl
Zgodovina odkritja dimetilkarbamoil klorida:
Najzgodnejše odkritje dimetilkarbamoil klorida sega v začetek 20. stoletja. Po literaturi je leta 1906 nemški kemik Kurt H. Meyer prvič sintetiziral dimetilkarbamoil klorid. Meyer je spojino izdelal v svojem laboratoriju z reakcijo dimetilamina s tionil kloridom. Poimenoval ga je dimetilkarbonil klorid in podrobno opisal metodo sinteze ter nekatere fizikalne lastnosti.
Z uvedbo metode sinteze dimetilkarbamoil klorida so raziskovalci začeli raziskovati njegove kemijske lastnosti in področja uporabe. V prejšnjih študijah je bilo ugotovljeno, da bi lahko dimetilkarbamoil klorid hidrolizirali z alkalnimi sredstvi, kot je natrijev hidroksid, da bi ustvarili dimetilkarbamat.
V dvajsetih letih 20. stoletja so dimetilkarbamoil klorid začeli uporabljati za sintezo številnih vrst spojin. Študije so pokazale, da dimetilkarbamoil klorid reagira z aminskimi spojinami, da tvori amidne spojine, kar zagotavlja način za sintezo velikega števila aminskih spojin. Poleg tega se lahko dimetilkarbamoil klorid uporablja tudi kot sredstvo za kloriranje, ki reagira z nekaterimi alkoholi, da se tvorijo estrske spojine.
S poglobljenim raziskovanjem dimetilkarbamoil klorida so ljudje postopoma odkrili njegovo široko uporabo na področju organske sinteze in medicine. Dimetilkarbamoil klorid se lahko uporablja kot pomemben reagent v različnih sinteznih reakcijah, kot so karbamoilacijske reakcije, substitucijske reakcije, kondenzacijske reakcije itd. Hkrati je tudi pomemben intermediat pri sintezi številnih zdravil.
Na primer, dimetilkarbamoil klorid se lahko uporablja pri sintezi antibiotikov, pesticidov, barvil in dišavnih snovi itd. Na področju medicine se lahko dimetilkarbamoil klorid uporablja za pripravo antiepileptičnih zdravil, antineoplastičnih zdravil, antidepresivov itd. Poleg tega se lahko dimetilkarbamoil klorid uporablja tudi pri sintezi poliuretanskih smol, tekstilnih dodatkov itd.
Odkritje in uporaba dimetilkarbamoil klorida sta zelo koristila raziskovalcem na področju organske sintetične kemije in medicinske kemije. Preučevanje njegove strukture in reakcijskih lastnosti je spodbudilo razvoj področja organske kemije in zagotovilo pomembno podlago za razvoj novih zdravil in novih materialov.
Če povzamemo, dimetilkarbamoil klorid je prvi sintetiziral nemški kemik Kurt H. Meyer v začetku 20. stoletja. Kasneje so ljudje postopoma odkrili njegovo pomembno uporabo na področju organske sinteze in medicine. Zaenkrat raziskave dimetilkarbamoil klorida še potekajo, da bi poiskali nove metode sinteze in področja uporabe.