Aspirin(povezava:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/API-Researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2.html), znana tudi kot acetilsalicilna kislina, molekulska formula C9H8O4, CAS 50-78-2. Aspirin je običajno v obliki belih kristalov ali kristalnega prahu. Kristali aspirina z visoko čistostjo so v obliki kroglic, včasih tvorijo kosmiče ali tablete. Je pogosto uporabljeno zdravilo brez recepta. Zaradi svoje posebne molekularne strukture aspirina ni enostavno izhlapeti pri sobni temperaturi. Ima določeno stopnjo topnosti. Lahko se topi v vodi, vendar je njegova topnost razmeroma nizka, saj se na 100 mililitrov vode raztopi le 1 do 2 grama aspirina. Vendar pa ima aspirin večjo topnost v organskih topilih, kot so etanol, kloroform in aceton. Je šibka kislina. V vodnih raztopinah lahko rahlo zakisa in zniža pH vrednost. Njegova struktura je sestavljena iz benzenskega obroča, estrske skupine in karboksilne skupine. Kristalna struktura aspirina pripada ortorombičnemu kristalnemu sistemu s specifičnimi parametri celice in konstanto mreže. Deluje protivnetno, analgetično in antipiretično.
1. Reakcija hidrolize: V alkalnih pogojih pride do reakcije hidrolize acetilsalicilne kisline z vodo, da nastaneta salicilna kislina in ocetna kislina.
Reakcija hidrolize acetilsalicilne kisline (aspirina) z vodo je pomembna kemična reakcija. V alkalnih pogojih hidrolizira, da nastane salicilna kislina in ocetna kislina. Sledijo podrobni koraki reakcije in ustrezna formula kemijske reakcije:
1. korak: prekinitev estrske vezi
Najprej bazični katalizator prekine estrsko vez (COC) v acetilsalicilni kislini. Tipično alkalne razmere, kot je natrijev bikarbonat (NaHCO3) ali natrijev hidroksid (NaOH). Katalizator zagotavlja hidroksilne ione (OH-), ki reagirajo z estrskimi skupinami na estrski vezi.
Formula kemijske reakcije:
C9H8O4plus OH- → C7H5NaO3plus acetil anion
Korak 2: Reakcija kislinsko-bazične nevtralizacije
Hidroksilna skupina (OH) na benzenovem obroču acetilsalicilne kisline, skupina ocetne kisline (OCCH3) in baza (OH-) so v tem koraku podvržene reakciji kislinsko-bazične nevtralizacije, da nastaneta ustrezna kislina in kisla sol.
Formula kemijske reakcije:
C7H5NaO3plus Hplus → C7H6O3
Acetil anion plus Hplus → C2H4O2
OH- plus Hplus → H2O
Obsežna formula reakcije:
C9H8O4plus OH- → C7H6O3plus C2H4O2
Na splošno lahko reakcijo hidrolize acetilsalicilne kisline z vodo pripišemo dvema ključnima stopnjama: prekinitev estrske vezi in kislinsko-bazična nevtralizacija. Ta dva koraka sodelujeta pri razgradnji acetilsalicilne kisline v salicilno kislino in ocetno kislino. Ta reakcija se običajno izvede zunaj organizma, na primer pri presnovi zdravila in vitro ali v laboratorijskih pogojih. Upoštevati je treba, da se v živem telesu acetilsalicilna kislina hitro hidrolizira z esterazo v salicilno kislino in ocetno kislino v črevesnem traktu in krvi.
2. Transesterifikacija: Acetilsalicilna kislina lahko prek transesterifikacije reagira z alkoholi in tvori ustrezne produkte esterifikacije. Na primer, reagira z metanolom, da proizvede etil format. Sledijo podrobni koraki reakcije in ustrezna formula kemijske reakcije:
1. korak: prekinitev estrske vezi
Najprej alkoholna skupina (ROH) napade estrsko vez (COC) v acetilsalicilni kislini in estrska vez se prekine, da nastaneta anion karboksilne kisline (RCOO-) in alkohol (ROH). Ta korak zahteva prisotnost katalizatorja, običajno močnega kislinskega katalizatorja, kot je žveplova kislina (H2torej4) ali klorovodikova kislina (HCl).
Formula kemijske reakcije:
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOO-
Korak 2: Reakcija kislinsko-bazične nevtralizacije
Nastali karboksilatni anion reagira s kationom v kislini, da se podvrže reakciji kislinsko-bazične nevtralizacije, da nastaneta ustrezna kislina in sol.
Formula kemijske reakcije:
RCOO-plus Hplus→ RCOOH
Obsežna formula reakcije:
C9H8O4plus ROH → C7H6O3plus RCOOH
Na splošno lahko reakcijo transesterifikacije med acetilsalicilno kislino in alkoholom pripišemo dvema ključnima korakoma: pretrganju estrske vezi in kislinsko-bazični nevtralizaciji. V reakciji transesterifikacije skupina ocetne kisline (OCCH3) acetilsalicilne kisline nadomesti alkoholna skupina (ROH), da nastane salicilna kislina in ustrezen estrski produkt (RCOOH). Ta reakcija se običajno izvaja v laboratorijskih pogojih.
Treba je opozoriti, da je možna tudi povratna reakcija reakcije transesterifikacije. Če razmere dopuščajo, lahko salicilna kislina in produkt zaestrenja (RCOOH) regenerirata acetilsalicilno kislino z obratno reakcijo.
3. Reakcija oksidacije: Acetilsalicilno kislino lahko oksidiramo v ustrezno kislino z močnimi oksidanti, kot sta vodikov peroksid in kalijev permanganat.
Acetilsalicilna kislina (aspirin) je lahko podvržena oksidacijskim reakcijam, da nastanejo različni produkti oksidacije. Sledi možna stopnja oksidacijske reakcije in ustrezna formula kemijske reakcije:
1. korak: Protonacija
Prvič, v kislih pogojih, kot je dodajanje žveplove kisline (H2SO4) ali vodikovega peroksida (H2O2), se hidroksilna skupina (OH) v acetilsalicilni kislini protonira, da nastane hidroksilni ion (OH plus).
Formula kemijske reakcije:
C9H8O4plus Hplus→ Kation acetilsalicilne kisline
2. korak: selitev bremenitev
Elektroni v protoniranem kationu acetilsalicilne kisline bodo migrirali na sosednji benzenski obroč in tvorili vmesni produkt prostih radikalov.
Formula kemijske reakcije:
Kation acetilsalicilne kisline → intermediat prostih radikalov
3. korak: Oksidacija prostih radikalov
Intermediat prostih radikalov reagira s kisikom (O2), in elektroni v intermediatu prostih radikalov se združijo z atomi kisika v kisiku, da proizvedejo ustrezne produkte oksidacije.
Formula kemijske reakcije:
Intermediat prostih radikalov plus O2→ Oksidiran izdelek
Obsežna formula reakcije:
C9H8O4plus H2torej4/O2→ Oksidiran izdelek
V reakciji oksidacije je acetilsalicilna kislina podvržena ključnim korakom, kot so protonacija, prenos naboja in oksidacija prostih radikalov. Končni proizvedeni produkt oksidacije bo odvisen od reakcijskih pogojev in oksidativne narave reaktantov. Specifični produkt oksidacije se bo razlikoval glede na specifične pogoje reakcije.
4. Kislinsko-bazična reakcija: kot šibka kislina lahko acetilsalicilna kislina reagira z alkalijami, da tvori ustrezno sol in vodo. Sledi možna stopnja kislinsko-bazične reakcije in ustrezna formula kemijske reakcije:
1. korak: prenos protonov
Prvič, v alkalnih pogojih, kot je dodajanje natrijevega hidroksida (NaOH) ali natrijevega karbonata (Na2CO3), se proton (H plus ) v karboksilni skupini (COOH) v acetilsalicilni kislini nadomesti s hidroksidnim ionom (OH-) v bazi , pri čemer nastane ustrezna sol.
Formula kemijske reakcije:
C9H8O4plus OH-→ Acetilsalicilatna sol plus H2O
2. korak: kislinsko-bazična nevtralizacija
Nastala acetilsalicilatna sol je podvržena reakciji kislinsko-bazične nevtralizacije s kationom v bazi, da nastaneta ustrezna kislina in sol, ki jo spremlja tvorba vode.
Formula kemijske reakcije:
Acetilsalicilatna sol plus Hplus → C9H8O4
OH-plus Hplus → H2O
Obsežna formula reakcije:
C9H8O4 plus NaOH → Acetilsalicilatna sol plus H2O
Pri kislinsko-bazični reakciji se karboksilna skupina (COOH) acetilsalicilne kisline nadomesti s hidroksidnim ionom (OH-) v bazi, da nastane ustrezna acetilsalicilatna sol, ki jo spremlja tvorba vode. Ta reakcija se običajno izvaja v laboratorijskih pogojih.
5. Hidroksilna substitucijska reakcija: Hidroksilno skupino v acetilsalicilni kislini je mogoče substituirati, da nastanejo različni substitucijski produkti.
Sledi možna stopnja reakcije hidroksilne substitucije in ustrezna formula kemijske reakcije:
1. korak: Napad elektrofilov
Prvič, pod ustreznimi reakcijskimi pogoji, kot je uporaba kislih katalizatorjev ali bazičnih pogojev, bo elektrofil (kot so halogenirani ogljikovodiki, aldehidi, ketoni itd.) napadel hidroksilno skupino (OH) v acetilsalicilni kislini in nadomestil hidroksilno skupino.
Formula kemijske reakcije:
C9H8O4plus Electrophile (elektrofil) → Product plus H2O
2. korak: Tvorba nadomestnega produkta
Pod napadom elektrofila se hidroksilna skupina zamenja, da nastane nova spojina, substitucijski produkt.
Formula kemijske reakcije:
Produkt (nadomestni produkt) plus H2O
V reakciji hidroksilne substitucije se hidroksilna skupina acetilsalicilne kisline nadomesti z elektrofilom, da nastane substituiran produkt. Specifični nadomestni produkt bo odvisen od uporabljenega elektrofila in reakcijskih pogojev.
6. Reakcija derivatizacije karboksilne kisline: karboksilna skupina v acetilsalicilni kislini lahko sodeluje v nizu reakcij derivatizacije karboksilne kisline, kot so acil klorid, tvorba imida itd.
Acetilsalicilna kislina (aspirin) je lahko podvržena reakciji derivatizacije karboksilne kisline, pri kateri se karboksilna skupina (COOH) nadomesti z drugo funkcionalno skupino. Sledi možna reakcija derivatizacije karboksilne kisline in ustrezna formula kemijske reakcije:
Korak 1: Nukleofilni napad
Prvič, pod ustreznimi reakcijskimi pogoji, kot je uporaba nukleofila (kot je alkohol, amin, nitril itd.) in kislega ali bazičnega katalizatorja, bo nukleofilno mesto v nukleofilu napadlo karboksilno skupino (COOH) v acetilsalicilni kislini, pri čemer se bo oblikovala vmesna.
Formula kemijske reakcije:
Acetilsalicilna kislina plus nukleofil → intermediat
2. korak: Reakcije izločanja
V intermediatu, proizvedenem v prvi stopnji, pride do eliminacijske reakcije, ki je običajno katalizirana s kislino ali bazo, da omogoči atomu ali funkcionalni skupini znotraj intermediata, da zapusti molekulo in hkrati tvori novo kemično vez.
Formula kemijske reakcije:
Vmesni → Izločilni produkt plus produkt
Korak 3: Kislinsko-bazična nevtralizacija
Produkt, ki nastane v reakciji izločanja, se nevtralizira s kislino ali bazo v reakcijskem sistemu, da dobimo končni derivat.
Formula kemijske reakcije:
Izločilni izdelek plus Hplusali OH-→ izdelek
V reakciji derivatizacije karboksilne kisline bo karboksilno skupino acetilsalicilne kisline napadel nukleofil, nato pa bo prišlo do reakcije izločanja, ki končno tvori derivat. Posebna struktura derivata bo odvisna od uporabljenega nukleofila, katalizatorja in reakcijskih pogojev.
Upoštevajte, da je zgoraj navedeno le nekaj tipičnih reakcij, ki se lahko pojavijo pri acetilsalicilni kislini, pri čemer je treba upoštevati tudi stabilnost acetilsalicilne kisline kot zdravila. Če imate kakršne koli posebne potrebe po specifičnih odgovorih ali podrobnejših opisih, navedite natančnejša vprašanja in poskušal vam bom pomagati.