tetrabromoetanje brezbarvna ali svetlo rumena tekočina z ostrim vonjem, podobnim bromu. Njegova kemijska formula je C2H4Br4, CAS 79-27-6. Njegova gostota je 2,27 grama na kubični centimeter, vrelišče je 198,5 stopinje, tališče pa 9,6 stopinje. V molekularni strukturi tetrabromoetana so štirje atomi broma povezani z atomi ogljika in tvorijo štiri bromometilne enote. Ta struktura daje tetrabromoetanu visoko stabilnost pri kemičnih reakcijah. Tetrabromoetan ima visok lomni količnik in se lahko uporablja za izdelavo optičnih materialov in topil. Ima dobro topnost in lahko raztopi različne organske snovi, zaradi česar se pogosto uporablja v industrijah, kot so barvila, pesticidi, farmacevtski izdelki itd. Poleg tega se lahko tetrabromoetan uporablja tudi kot gasilno sredstvo in zaviralec gorenja za zatiranje in preprečevanje požara.
(Povezava do izdelka: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/1-1-2-2-tetrabromoethane-cas-79-27-6.html)
Tetrabromoetan je organska spojina z razmeroma stabilnimi kemijskimi lastnostmi, vendar je lahko pod določenimi pogoji podvržen nekaterim kemičnim reakcijam.
1. Nadomestna reakcija
Reakcija substitucije tetrabromoetana se nanaša na reakcijo, pri kateri se en ali več atomov broma v molekuli tetrabromoetana nadomesti z drugimi funkcionalnimi skupinami. Sledijo podrobni koraki in kemijske enačbe za reakcijo substitucije tetrabromoetana:
1.1 Nukleofilna substitucijska reakcija
Reakcija nukleofilne substitucije se nanaša na napad haloalkanov ali estrov z nukleofilnimi reagenti, kar povzroči delno substitucijo atomov halogena. Pri nukleofilni substitucijski reakciji tetrabromoetana nukleofilni reagenti (kot so natrijev alkohol, amoniak itd.) napadejo bromov atom tetrabromoetana, zaradi česar se ta bromov atom nadomesti z nukleofilnimi reagenti.
Koraki reakcije:
(1) Nukleofilni reagenti napadajo bromov atom tetrabromoetana, da tvorijo vmesne spojine.
(2) Atomi broma v vmesnih spojinah so nadomeščeni z nukleofilnimi reagenti, pri čemer nastanejo substituirani produkti.
(3) Odstranite vodikov halid ali druge protone, da dobite končni produkt.
C2H4Br4 + RO-+ br- → C2H4Br3ALI + br-
(kjer je RO-predstavlja nukleofilne reagente, kot je natrijev alkohol)
1.2 Elektrofilna substitucijska reakcija
Reakcija elektrofilne substitucije se nanaša na napad haloalkanov ali estrov z elektrofilnimi reagenti, kar povzroči delno substitucijo atomov halogena. Pri elektrofilni substitucijski reakciji tetrabromoetana elektrofilni reagenti (kot so klor, brom itd.) napadejo bromov atom tetrabromoetana, kar povzroči, da se ta bromov atom zamenja z elektrofilnimi reagenti.
Koraki reakcije:
(1) Elektrofilni reagent napade bromov atom tetrabromoetana in tvori vmesno spojino.
(2) Atomi broma v vmesnih spojinah so nadomeščeni z elektrofilnimi reagenti, pri čemer nastanejo substituirani produkti.
(3) Odstranite vodikov halid ali druge protone, da dobite končni produkt.
C2H4Br4 + X2 → C2H4X2Br2 + 2HBr
(kjer X predstavlja elektrofilne reagente, kot sta klor in brom)
2. Reakcija hidrolize
Reakcija hidrolize tetrabromoetana se nanaša na proces, pri katerem tetrabromoetan reagira s hidroksidom v vodi, da odstrani vodikov bromid in ustvari etilen glikol. Sledijo podrobni koraki in kemijske enačbe za reakcijo hidrolize tetrabromoetana:
Koraki reakcije:
(1) Tetrabromoetan tvori z vodo konjugirane kislinsko-bazične pare
(2) Konjugirani kislinsko-bazični pari ustvarjajo bromove ione in etilen glikol s procesi prenosa elektronov
(3) Bromovi ioni se združijo s hidroksidnimi ioni, da ustvarijo vodikov bromid, medtem ko etilen glikol pridobi vodikove ione iz vode, da ustvari etilen glikol.
C2H4Br4 + 2H2O + 2OH- → C2H6O2 + 4Br- + 2H2O
Upoštevati je treba, da reakcija hidrolize tetrabromoetana zahteva segrevanje in dodajanje alkalij za spodbujanje reakcije. Hkrati bo med reakcijskim procesom nastal vodikov bromid, zato se je treba izogibati reakciji z alkalijami, da ne bi vplivali na kakovost in izkoristek produkta.
3. Reakcija oksidacije
Tetrabromoetan lahko oksidiramo z oksidanti, na primer pri sočasnem segrevanju z vodno raztopino srebrovega nitrata in vodno raztopino natrijevega hidroksida lahko vodikov bromid odstranimo, da nastane glioksal. Reakcija oksidacije se nanaša na proces, pri katerem tetrabromoetan izgubi atome broma pod delovanjem oksidanta. Sledijo podrobni koraki in kemijske enačbe za reakcijo oksidacije tetrabromoetana:
(1) Tetrabromoetan reagira z oksidanti, kot sta srebrov nitrat in vodikov peroksid, da tvori vmesne spojine.
(2) Atome broma v vmesnih spojinah oksidirajo oksidanti, da nastanejo druge spojine.
(3) Odstranite vodikov bromid ali druge produkte, da ustvarite končni produkt oksidacije.
C2H4Br4 + 2NaOH + HNO3 → C2H4O2 + 4NaBr + H2O
4. Redukcijska reakcija
Tetrabromoetan je mogoče reducirati z redukcijskimi sredstvi, na primer pri reakciji s kovinskim natrijem v tekočem amoniaku lahko vodikov bromid odstranimo, da proizvedemo etan.
Reakcija redukcije tetrabromoetana se nanaša na postopek redukcije tetrabromoetana v etan z redukcijskim sredstvom. Sledijo podrobni koraki in kemijske enačbe za reakcijo redukcije tetrabromoetana:
(1) Tetrabromoetan reagira z redukcijskimi sredstvi, kot sta vodik in natrij, da tvori vmesne spojine.
(2) Atomi broma v vmesnih spojinah se reducirajo z redukcijskimi sredstvi, da nastane etan.
(3) Odstranite vodikov bromid ali druge produkte, da ustvarite končni redukcijski produkt.
C2H4Br4 + 4H2 → C2H6 + 4Br-
(kjer H2predstavlja vodik)
5. Reakcija hidrogeniranja
Reakcija hidrogeniranja tetrabromoetana se nanaša na postopek redukcije tetrabromoetana v etan z redukcijskim sredstvom za hidrogeniranje. Sledijo podrobni koraki in kemijske enačbe za reakcijo hidrogeniranja tetrabromoetana:
(1) Tetrabromoetan reagira z redukcijskimi sredstvi hidrogeniranja (kot so vodik, formaldehid itd.), da tvori vmesne spojine.
(2) Atomi broma v vmesnih spojinah se reducirajo z redukcijskimi sredstvi hidrogeniranja, da nastane etan.
(3) Odstranite vodikov bromid ali druge produkte, da ustvarite končni redukcijski produkt.
C2H4Br4 + 4H2 → C2H6 + 4Br-
(kjer H2 predstavlja vodik)
6. Reakcija pokanja
Reakcija krekinga tetrabromoetana se običajno izvaja v pogojih visoke temperature, kar je povezano z reakcijo krekinga. Sledijo podrobni koraki in kemijske enačbe za reakcijo krekinga tetrabromoetana:
(1) Tetrabromoetan je podvržen reakciji pirolize pri visokih temperaturah, pri čemer nastaneta etilen in vodikov bromid.
(2) Etilen nadalje zlomi pri visokih temperaturah, pri čemer nastaneta metan in vodikov bromid.
(3) Metan in vodikov bromid še naprej reagirata v vodik in bromometan.
C2H4Br4 → C2H4 + 4Br-(to je reakcija prvega koraka)
C2H4→ CH4 + br2(to je reakcija drugega in tretjega koraka)
7. Reakcije s kovinami
Reakcija med tetrabromoetanom in kovinami običajno vključuje nukleofilne substitucijske reakcije, kjer kovine delujejo kot nukleofilni reagenti za napad na atome broma tetrabromoetana in vodijo do substitucijskih reakcij. Sledijo podrobni koraki in kemijske enačbe za reakcijo tetrabromoetana s kovinami:
(1) Kovina deluje kot nukleofilni reagent za napad na bromov atom tetrabromoetana in tvori vmesno spojino.
(2) Atomi broma v vmesnih spojinah so nadomeščeni z nukleofilnimi reagenti, pri čemer nastanejo substituirani produkti.
(3) Odstranite vodikov bromid ali druge produkte, da ustvarite končni nadomestni produkt.
C2H4Br4 + R-M → C2H4Br3-R + RM-Br
(kjer R predstavlja alkilno ali arilno skupino in M predstavlja kovino)
8. Reakcija s kislino
Reakcija med tetrabromoetanom in kislino običajno vključuje nukleofilno substitucijsko reakcijo, kjer kislina deluje kot nukleofilni reagent za napad na bromov atom tetrabromoetana in vodi do substitucijske reakcije. Sledijo podrobni koraki in kemijske enačbe za reakcijo tetrabromoetana s kislino:
(1) Kisline delujejo kot nukleofilni reagenti, ki napadajo bromov atom tetrabromoetana in tvorijo vmesne spojine.
(2) Atomi broma v vmesnih spojinah so nadomeščeni z nukleofilnimi reagenti, pri čemer nastanejo substituirani produkti.
(3) Odstranite vodikov bromid ali druge produkte, da ustvarite končni nadomestni produkt.
C2H4Br4+ R-COOH → C2H4Br3-R + R-COOH-Br
(kjer R predstavlja alkil ali aril)