5-Metoksitriptamin(povezava:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/API-Researching-only/5-metoksitriptamin-cas-608-07-1}.html) je organska spojina, znana tudi kot 5-MeO-DMT. Molekulska formula je C13H16N2O, relativna molekulska masa pa 220,28 g/mol. Sestavljen je iz indolnega obroča, etilamino skupine in metoksi skupine. Etilamino in metoksi skupina sta vezani na položaj 3 oziroma 5 na indolnem obroču. Običajne oblike so brezbarvna do bledo rumena kristalinična trdna snov ali bel do bež kristalinični prah. Kot spojina, ki vsebuje etilaminsko skupino, ima 5-metoksitriptamin osnovne lastnosti. Lahko reagira s kislinami, da tvori soli in se lahko protonira pod ustreznimi pogoji. To protoniranje lahko vpliva na njegovo topnost in kemično reaktivnost. Je razmeroma stabilen v suhih, nepredušnih in ustreznih pogojih skladiščenja. Vendar pa lahko pride do razgradnje, oksidacije ali drugih kemičnih sprememb, če je izpostavljen svetlobi, vročini, vlagi ali izpostavljenosti zraku. Pogosto se uporablja kot intermediat kemične sinteze. Uporablja se lahko za sintezo drugih organskih spojin, kot so zdravila, dišave in barvila. Zaradi kemijske strukture in reaktivnosti 5-metoksitriptamina je pomembna izhodiščna snov za sintezo različnih spojin.
|
|
|
1. Reakcija amino substitucije:
Aminska skupina (NH2) v 5-metoksitriptaminu ima močno nukleofilnost, zaradi česar je nagnjena k različnim reakcijam substitucije aminskih skupin. Na primer, lahko reagira z anhidridom kisline, da ustvari amidno spojino; reagirajo z alkil halidom, da nastane alkilamin; reagirajo s kloridom aromatske kisline, da nastanejo aromatski amidi itd.
1.1. Reakcija amidacije:
Reakcija amidacije je pogosta reakcija substitucije aminske skupine. Aminska skupina v 5-metoksitriptaminu reagira z anhidridom kisline, da nastane ustrezna amidna spojina. Ta reakcija običajno poteka pod bazičnimi pogoji in acilna skupina (C=O) v anhidridu se nadomesti z aminsko skupino z nukleofilnim napadom.
Primer reakcijske enačbe:
R-CO-ALI' plus C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O plus ROH
1.2. Reakcija amino alkilacije:
Reakcija amino alkilacije je reakcija, pri kateri aminska skupina v 5-metoksitriptaminu reagira z alkil halidom, alkilna skupina pa se uvede v aminsko skupino. Ta reakcija se pogosto izvaja v alkalnih pogojih.
Primer reakcijske enačbe:
RX plus C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O plus HX
Med njimi R predstavlja alkilno skupino, X pa atom halogena (kot je Cl, Br itd.).
1.3. Reakcija aromatske amidacije:
Reakcija aromatske amidacije je reakcija amino skupine v 5-metoksitriptaminu s kloridom aromatske kisline, da nastane ustrezen aromatski amid. Ta reakcija običajno poteka pod bazičnimi pogoji.
Primer reakcijske enačbe:
Ar-CO-Cl plus C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O plus HCl
Pri čemer Ar predstavlja aromatsko skupino.
1.4. Preprosta reakcija eterifikacije:
Reakcija eterifikacije je reakcija amino skupine v 5-metoksitriptaminu z alkoholom, da nastane etrska spojina. Ta reakcija običajno poteka v kislih pogojih.
Primer reakcijske enačbe:
R-OH plus C11H14N2O → R-O-C11H14N2O plus H2O
kjer R predstavlja alkilno skupino ali aromatsko skupino.
2. Reverzibilnost reakcije:
Aminska skupina 5-metoksitriptamina je podvržena vodikovi vezi ali drugim nekovalentnim interakcijam s številnimi spojinami, zaradi česar so nekatere reakcije reverzibilne. Na primer, lahko je podvržen reakciji protoniranja v kislih pogojih, da nastane kation, in podvržen reakciji deprotonacije v alkalnih pogojih, da se vrne v nevtralno stanje. Reakcije v 5-metoksitriptaminu lahko razdelimo na reverzibilne reakcije in ireverzibilne reakcije. Reverzibilna reakcija pomeni, da se lahko reaktant pod določenimi pogoji transformira s produktom, da nastane ravnovesno stanje. Ireverzibilna reakcija pomeni, da se reaktanti po kemijski spremembi ne morejo vrniti v prvotno stanje.
Tu je nekaj primerov reverzibilnosti reakcij 5-metoksitriptamina in njihovih ustreznih kemijskih enačb:
2.1. Reakcija kemične oksidacije:
5-Metoksitriptamin lahko oksidira kisik oksidant (O2) v ustrezne kinonske spojine, kot je 5-metoksi-N-acetiltriptamin kinon. Ta reakcija je reverzibilna in 5-metoksi-N-acetiltriptaminkinon se lahko reducira nazaj v 5-metoksitriptamin z redukcijskim sredstvom (kot je sulfit).
Primer reakcijske enačbe:
C11H14N2O plus O2 → C13H16N2O2kinon
Primer redukcijske enačbe:
C13H16N2O2kinon plus reducent → C11H14N2O
2.2. Reakcija amino substitucije:
Aminska skupina 5-metoksitriptamina je lahko podvržena substitucijski reakciji, da nastane nov substitucijski produkt aminske skupine. Ta reakcija je reverzibilna in produkt se lahko reducira nazaj v 5-metoksitriptamin z ustreznimi pogoji (kot sta kislina ali baza).
Primer reakcijske enačbe:
C11H14N2O plus RX → C11H14N2O-R
Primer redukcijske enačbe:
C11H14N2ALI plus H2O → C11H14N2O
2.3. Reakcija kondenzacije:
5-Metoksitriptamin je lahko podvržen kondenzacijski reakciji z drugimi spojinami, da tvori CC vezi in tvori nove spojine. Ta reakcija je reverzibilna in produkt je mogoče ponovno razgraditi na 5-metoksitriptamin in prvotni reaktant pod ustreznimi pogoji (kot sta kislina ali baza).
Primer reakcijske enačbe:
C11H14N2O plus C6H12O3→ Imine
Primer faktoring enačb:
Imine plus H2O → C11H14N2O plus C6H12O3
3. Reakcija oksidacije:
Metoksi skupina (-OCH3) 5-metoksitriptamina ima močne lastnosti doniranja elektronov in ga oksidanti zlahka napadejo. Lahko se oksidira v ustrezne kinonske spojine. Pogosti oksidanti vključujejo kisik (O2), vodikov peroksid (H2O2) in amonijev persulfat (NH4)2S2O8).
4. Reakcija redukcije:
Kinonske derivate 5-metoksitriptamina je mogoče reducirati nazaj v ustrezne fenolne derivate z reakcijo redukcije. Običajno uporabljena redukcijska sredstva so fosfiti, sulfiti, kovinski hidridi ipd.
5. Hidroksilna substitucijska reakcija:
Hidroksilna skupina (-OH) na aromatskem obroču 5-metoksitriptamina je lahko podvržena substitucijski reakciji. Lahko je podvržen reakcijam metilacije, da ustvari ustrezne metilirane produkte; prav tako lahko reagira s kislimi aldehidi in tvori ketale.
6. Reakcija preureditve:
5-Metoksitriptamin je lahko pod ustreznimi pogoji podvržen reakciji prerazporeditve. V kislih pogojih je lahko na primer podvržen prerazporeditvi oksirana z odpiranjem obroča. 5-MeO-DMT je spojina, ki vsebuje aromatski obroč in aminsko skupino, ki ima določeno reaktivnost.
6.1. Hoffmannova reakcija prerazporeditve:
Hoffmannova prerazporeditvena reakcija je ena izmed pomembnih prerazporeditvenih reakcij aminskih spojin, ki poteka v alkalnih pogojih. Ta reakcija pretvori alkanolamin v ustrezen amid izomaslene kisline s pomočjo migracije aminske skupine. V 5-metoksitriptaminu lahko ta reakcija sproži preureditev aromatskih obročev.
Primer reakcijske enačbe:
C11H14N2O plus C4H7ClO → N-izobutiril-C11H14N2O
6.2. Curtiusova reakcija preureditve:
Curtiusova preureditev je reakcija preureditve, pri kateri nastanejo amini z odvajanjem amida in izonitrilnimi intermediati. V 5-metoksitriptaminu ta reakcija vodi do ustreznega intermediata izonitrila, ki se nato hidrolizira v ustrezni amin.
Primer reakcijske enačbe:
C11H14N2O plus kislinski klorid plus izonitril intermediat plus H2O → C11H14N2O
6.3. Lossenova reakcija preureditve:
Reakcija Lossenove preureditve je reakcija preureditve, ki poteka v kislih ali bazičnih pogojih z deaminacijo amida in elektrofilno substitucijo, da nastanejo ustrezni izonitrilni intermediati, čemur sledi nadaljnja izomerizacija, da nastanejo novi aminski produkti.
Primer reakcijske enačbe:
C11H14N2O plus izonitril intermediat → izonitril intermediat plus amin produkt
6.4. Pictet-Spenglerjeva reakcija prerazporeditve:
Pictet-Spenglerjeva prerazporeditvena reakcija je posebna vrsta reakcije prerazporeditve amina, ki poteka med aromatskim obročem in substituentom. V 5-metoksitriptaminu se ta reakcija običajno pojavi med aldehidom ali ketonom in aminom, pri čemer nastane nova obročna struktura.
Primer reakcijske enačbe:
C11H14N2O plus aldehid/keton → nova obročna struktura
Upoštevajte, da je zgoraj le pregled nekaterih glavnih reakcijskih lastnosti 5-metoksitriptamina in ne more zajeti vseh vrst reakcij in podrobnosti. Za podrobnejše in izčrpnejše informacije se obrnite na ustrezno znanstveno literaturo, strokovne kemijske priročnike ali učbenike organske kemije. Medtem upoštevajte ustrezne laboratorijske varnostne prakse in upoštevajte zakone in predpise pri izvajanju katerega koli laboratorijskega dela.