5-Klorovaleril klorid(povezava:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) je organska spojina, ki v svoji strukturi vsebuje karboksilno kislino in halogenske skupine. To spojino je mogoče sintetizirati z različnimi metodami. Nekatere od teh metod so opisane spodaj:
1. Kloriranje pentakloroocetne kisline:
Pentakloroocetno kislino pripravimo z dodatkom odvečne klorovodikove kisline pri sobni temperaturi. Izvedete lahko naslednje korake:
(1.) Pripravite reagente:
Pentakloroocetna kislina, fosforjev oksiklorid, deionizirana voda ali sušilno sredstvo
(2.) Pripravite reakcijsko mešanico:
V suho reakcijsko steklenico dodajte pentakloroocetno kislino in fosforjev oksiklorid v deionizirano vodo ali sušilno sredstvo, medtem ko mešate in ohladite reakcijski material pod 0 stopinjo.
(3.) Dodajte 5-klorovaleril klorid:
Reakcijski zmesi počasi dodajajte {{0}}klorovaleril klorid, pri tem pa ohranjajte temperaturo pod 0 stopinj. Po končanem dodajanju se reakcijska mešanica obarva mlečno bela.
(4.) Za nadaljnjo reakcijo:
Reakcijsko zmes vzdržujte pod 0 stopinjami in nadaljujte z mešanjem 30 minut, nato dodajte določeno količino deionizirane vode ali sušilnega sredstva, da reakcijska zmes postane bledo rumena.
(5.) Izoliran izdelek:
Reakcijsko zmes smo podvrgli vakuumski destilaciji, da smo produkt ločili, pri čemer smo prvotno dobili produkt 5-klorovaleril klorid.
(6.) Prečiščeni izdelek:
{{0}}Produkt klorovaleril klorida, dobljen zgoraj, lahko očistimo s prekristalizacijo v dimetil karbonatu pod 0 stopinjami, nato pa lahko s filtratom in sušenjem dobimo čisti 5-klorovaleril klorid.
Upoštevati je treba, da je treba v korakih metode kloriranja reaktante in reakcijsko mešanico hraniti v suhih in nizkotemperaturnih pogojih, da zagotovimo uspeh reakcije in čiščenje produkta. Poleg tega je treba s fosforjevim oksikloridom med reakcijo ravnati izredno previdno, da preprečimo nevarne kemične reakcije.
2. Karboksilna kislina in halogeniranje 5-kloropentanojske kisline:
5-kloropentanojska kislina reagira s trikloridom fosforjeve kisline, da nastane 5-kloropentanojska kislina. Nato reagira z merkaptoetanolom, da nastane merkaptoester, ki se nato lahko predela v halokislino. Karboksilna kislina in reakcije halogeniranja ter njihovi podrobni koraki.
(1.) Karboksilna kislinska reakcija 5-klorovaleril klorida
Prvič, reakcija karboksilne kisline 5-klorovaleril klorida zahteva uporabo aceton-HCl.
1. korak: ločeno dodajte 5-klorovaleril klorid in aceton v dve suhi bučki z okroglim dnom.
Korak 2: Plin vodikov klorid smo prečrpali v eno od bučk z okroglim dnom in reagirali pri sobni temperaturi 2 uri.
Korak 3: Reakcijsko mešanico prenesite v lij ločnik in produkt ekstrahirajte z etrom
Korak 4: Enega za drugim dodamo razredčeno raztopino klorovodikove kisline, vodo in koncentrirani NaOH, na koncu pa etrsko plast posušimo z brezvodno natrijevo žveplovo kislino in nato destiliramo, da dobimo končni produkt 5-klorovaleril klorid.
(2.) Reakcija halogeniranja 5-klorovaleril klorida
Halogeniranje 5-klorovaleril klorida izvede fosforjev klorid.
1. korak: V reakcijsko bučko dajte 5-klorovaleril klorid in fosforjev klorid ter vstavite stekleno paličico za mešanje.
2. korak: dodajte N,N-dietilformamid (DMF) glede na težo fosforjevega klorida ter nadaljujte z mešanjem.
3. korak: Nadaljujte z dodajanjem N,N-dietilformamida, mešajte in nadzorujte temperaturo, da ne preseže 35 stopinj.
Korak 4: Po končani reakciji produkt razredčite z vodo.
Korak 5: Dodali smo majhno količino natrijevega hidroksida in zgornjo organsko fazo ekstrahirali z etrom.
Korak 6: Etrsko plast posušite z brezvodno natrijevo žveplovo kislino in izvedite destilacijo, da dobite končni produkt 5-klorovaleril klorid.
Povzemite:
Zgoraj so koraki reakcije karboksilne kisline in halogeniranja 5-klorovaleril klorida. Te reakcije so pogosto uporabljene metode v organski kemiji. S temi reakcijami je mogoče sintetizirati vrsto organskih spojin, ki zagotavljajo pomembna sredstva in metode za raziskovanje organske kemije.
|
|
|
3. Karbonilacija in halogeniranje acetona:
Najprej moramo razumeti proces karbonilacije acetona. Ta postopek se uporablja za pretvorbo dvojne vezi ogljik-ogljik v sredini acetona v karbonilno skupino, zato se med karbonilacijo spremeni molekularna struktura acetona. Reakcijska enačba tega procesa je naslednja:
CH3COCH3plus H2O plus Hplus→ CH3COCH2OH2 plus
Preprosto povedano, ko je aceton izpostavljen kislim pogojem, izgubi hidroksilni ion in ga nadomesti z vodikovim ionom. Posledično se bo povečala stopnja karbonilacije acetona.
Zdaj lahko začnemo raziskovati reakcijo 5-klorovaleril klorida in acetona. Ta proces lahko razdelimo na dva koraka: prvi korak je karbonilacija acetona, drugi korak pa halogeniranje 5-klorovaleril klorida. Spodaj je opis podrobnih korakov.
Prvi korak: karbonilacija acetona:
Ta korak bomo izvedli v kislih pogojih z dodajanjem alkohola kot katalizatorja. Uporabi se lahko katera koli razredčena raztopina kisline, kot je žveplova ali klorovodikova kislina. Nadaljujte kot sledi:
1. Zmešajte aceton, klorovodikovo kislino in metanol. Običajno se uporablja razmerje 1:1:1, vendar ga je mogoče po potrebi spremeniti.
2. Mešanico segrejte na reakcijsko temperaturo (običajno približno 80-100 stopinj) in ji dodajte nekaj katalizatorja žveplove kisline, da pospešite hitrost reakcije.
3. Ko bo reakcija potekala določeno časovno obdobje, bomo zmes razredčili z vodo, da očistimo reakcijski produkt.
4. Z lijem ločnikom ločite vodo in organske spojine.
S tem korakom lahko vez C=C v acetonu pretvorimo v karbonilno skupino in tako proizvedemo CH3COCH2OH2 plus, homokarbonilna spojina acetona. To je zelo pomembno za nadaljnje odgovore.
Drugi korak: halogeniranje 5-klorovaleril klorida:
Ta korak je vnos 5-klorovaleril klorida v reakcijski sistem in reakcija z visoko karbonilno spojino acetona. Nadaljujte kot sledi:
1. Zmešajte visoko karbonilno spojino acetona in 5-klorovaleril klorida. Na splošno se za mešanje uporabi 4,5 mola acetona in 1 mol 5-klorovaleril klorida, vendar se lahko specifično razmerje po potrebi prilagodi.
2. Dodajte katalizator natrijev karbonat in premešajte reaktante.
3. Zmes nato segrejemo na reakcijsko temperaturo (običajno približno 80-110 stopinj).
4. Med reakcijo bodo reaktanti halogenirani s kislinsko katalizirano reakcijo in takrat bo nastal končni produkt: 5-kloro-3-oksopentanoil klorid.
5. Na koncu dobljeno spojino razredčimo z vodo in s separacijo ločimo vodo od organske spojine.
5-Kloro-3-oksopentanoil klorid je vmesna spojina, ki se lahko uporablja za sintezo drugih organskih spojin. Reakcijska enačba celotnega reakcijskega procesa je naslednja:
CH3COCH2OH2 plusplus C5H9ClO plus Na2CO3 → C7H10ClO2plus CO2plus H2O plus NaCl
Ta reakcijska enačba zajema celoten proces karbonilacije acetona in halogeniranja 5-klorovaleril klorida, da dobimo končni produkt.
4. Halogeniranje 5-kloropentanola:
5-Kloropentanol je bil pretvorjen v 5-kloropenten s tionil kloridom. Ta material se lahko nato pretvori v 5-klorovaleralil klorid z reakcijo s trikloridom fosforjeve kisline, ki ji sledi dodatek diklorometana in dietiltetraacetata, da nastane 5-klorovalerijanska kislina halokislina. Najprej moramo pripraviti laboratorijske potrebščine, vključno z:
1. Reaktor ali bučka z okroglim dnom (100 ml);
2. natrijev klorid (NaCl) in klorovodikova kislina (HCl);
3. 5-kloropentanol in brezvodni železov klorid (FeCl3);
4. Aluminijev oksid (Al2O3) in ogljikov tetraklorid (CCl4);
5. Eterna topila, vodna in ledena kopel.
Nato začnemo korak halogeniranja 5-kloropentanola:
Korak 1: Dodajte 5-kloropentanol (1.0 mL, 10 mmol) v suho bučko z okroglim dnom;
Korak 2: Dodajte klorovodikovo kislino (2 mL, molsko razmerje 1:1) v bučko z okroglim dnom, segrevajte na sobno temperaturo 15 minut;
3. korak: reaktantu dodajte 30-odstotno raztopino NaCl (2 mL), ga postavite v vodno kopel, da se segreje;
Korak 4: Po končanem segrevanju in mešanju z lijem ločnikom ločite vodno plast in organsko plast ter zberite organsko plast v čisto bučko z okroglim dnom;
Korak 5: Dodajte brezvodni železov klorid (5 g) in aluminijev oksid (5 g) v bučko z okroglim dnom in mešajte pri sobni temperaturi 30 minut;
Korak 6: Dodajte ogljikov tetraklorid (10 ml) za ekstrakcijo, postavite lij ločnik na lesen zamašek, ločite organsko plast in vodno plast ter zberite organsko plast v čisto bučko z okroglim dnom;
Korak 7: uporaba koncentrirane raztopine klorovodikove kisline za nakisanje organske plasti;
Korak 8: Raztapljanje organske snovi v etrskem topilu, filtriranje in sušenje;
Korak 9: Uporabite rotacijski uparjalnik, da odstranite topilo, da dobite 5-klorovaleril klorid, halogeniran produkt 5-kloropentanola.
Na splošno je ta reakcija razmeroma stabilna in varna, pričakovani produkt pa je mogoče dobiti v poskusu. Pri izvajanju reakcij halogeniranja je treba posebno paziti, da se izognemo stiku s halidi v očeh in koži, ter zagotoviti dobro prezračevanje. Če se med reakcijo pojavi kakršna koli nenormalna kemična reakcija, takoj ustavite reakcijo in izvedite ustrezne varnostne ukrepe.
5. Reakcija halogeniranja bromomaslene kisline:
Reakcija halogeniranja 5-klorovaleril klorida in bromomaslene kisline je pogosta reakcija organske sinteze, reaktivne funkcionalne skupine v njihovih kemijskih strukturah pa se lahko uporabljajo za substitucijske reakcije za pridobivanje novih organskih spojin.
Koraki reakcije so naslednji:
(1.) Priprava reaktantov: Najprej je treba pripraviti reaktanta 5-klorovaleril klorid in bromomasleno kislino. 5-Klorovaleril klorid lahko pripravimo s kloriranjem 5-klorovalerinske kisline in tionil klorida. Bromomasleno kislino lahko pripravimo s substitucijsko reakcijo butanola in broma.
(2.) Priprava reakcijske raztopine: pripravljeni 5-klorovaleril klorid in bromomasleno kislino raztopite v suhem organskem topilu, kot je diklorometan oziroma benzen.
(3.) Dodajte katalizator: dodajte ustrezno količino katalizatorja, na splošno uporabite natrijev hidroksid ali železov klorid itd.
(4.) Reakcijski postopek: Počasi dodajte dve reakcijski tekočini po kapljicah v reaktor in segrejte reakcijo. Reakcijski čas je več ur, reakcijska temperatura pa je na splošno nadzorovana pod vreliščem reaktanta.
(5.) Obdelava na koncu reakcije: Po reakciji obdelajte reakcijsko snov s hladno vodo ali raztopino klorovodikove kisline, da odstranite reakcijski ostanek in katalizator. Nastali halogenirani produkt smo ločili z ekstrakcijo in separacijo, kondenzirali in filtrirali, da smo dobili čisti produkt.
Mehanizem reakcije je sledeč: najprej katalizator dodatno zakisa karboksilno skupino bromomaslene kisline in jo tako olajša za zamenjavo. Drugič, kloroalkilna skupina v 5-klorovaleril kloridu je podvržena substitucijski reakciji s karboksilno skupino v bromomasleni kislini, da nastane halogeniran produkt. Na koncu smo raztopino filtrirali, da smo dobili čisti halogenirani produkt.
Zgoraj je navedenih več glavnih sintetičnih metod, z vsemi pa je mogoče pridobiti 5-klorovaleril klorid. Izbira sintetične metode je odvisna tudi od razpoložljivosti reaktantov, stroškov ter opreme in kemikalij, ki so na voljo v laboratoriju.