5-JODOINDOLje organska spojina, ki je izomer, ki vsebuje atom joda na indijskem jedru, in ima širok spekter uporabe, kot so farmacevtska industrija, biokemične raziskave in druga področja. Sledi nekaj običajnih metod sinteze 5-IODOINDOL:
1. Sandmeyerjeva reakcija:
Sandmeyerjeva reakcija je ena najpogostejših 5-metod sinteze jodoindola. Ta reakcija se običajno začne z 5-nitroindolom, ki nastane s kemično redukcijo v 5-aminoindol, nato pa se 5-jodoindol pridobi z obdelavo 5-aminoindola s presežkom joda in hipoklorita. Ta metoda zahteva uporabo trdnih eksperimentalnih veščin za zagotovitev čistosti in izkoristka sintetiziranega 5-jodoindola.
5-JODINDOL je pogosto uporabljen organski fotoelektrični material, ena od metod njegove priprave pa je metoda Sandmeyerjeve reakcije. Metoda uporablja 5-JODOINDOL kot surovino in je podvržena vrsti kemičnih reakcij, da končno dobimo ciljni produkt.
Koraki metode Sandmeyerjeve reakcije so naslednji:
(1.) Pripravite reaktante. Pripravite reaktante, kot so 5-JODOINDOL, bakrov klorid, natrijev klorid, nitrofenol in žveplova kislina.
(2.) Zmešajte 5-JODOINDOL z raztopino. Dodajte 5-JODOINDOL raztopini z natrijevim kloridom in nitrofenolom ter dobro premešajte, da se premeša.
(3.) Dodajte bakrov klorid. Reakcijski raztopini postopoma dodajte bakrov klorid in dobro premešajte, da pospešite reakcijo.
(4.) Dodajte žveplovo kislino. V reakcijsko raztopino postopoma dodajte žveplovo kislino in dobro premešajte, da pospešite reakcijo.
(5.) Po kapljicah dodajte natrijev nitrit. V reakcijsko raztopino smo počasi po kapljicah dodajali natrijev nitrit med stalnim mešanjem, dokler reakcija ni bila končana.
(6.) Prenesite reakcijsko raztopino. Reakcijsko raztopino smo prenesli v raztopino za obarjanje in produkt smo oborili.
(7.) Filter. Produkt smo filtrirali, sprali in posušili, da smo končno dobili ciljni produkt 5-nitro INDOLE.
Zgoraj je metoda Sandmeyerjeve reakcije 5-IODOINDOLE in njeni podrobni koraki.
2. Za reakcijo ciklizacije:
S to metodo lahko 5-jodoindol-2-il-acetat pretvorimo v ustrezen 5-jodoindol s segrevanjem reakcije v ogljikovem trikloridu. Ta reakcija zahteva dolg reakcijski proces in zahteva posebne kemikalije, kar je omejitev te metode.
Posebni koraki so naslednji:
(1.) Najprej dodajte železov klorid in LiBr v posušen acetonitril in premešajte. Nato smo dodali 5-bromoindin in katalizator Pd(OAc)2 in zmes segreli na 80 stopinj.
(2.) Z nenehnim dodajanjem N-metilbenzensulfonamida in vzdrževanjem reakcijske zmesi v temperaturnem območju 80 stopinj - 90 stopinj.
(3.) Nato smo reakcijsko zmes ohladili na sobno temperaturo in filtrirali, da smo dobili ciljni produkt -5-JODOINDOL.
(4.) Produkt je mogoče očistiti s tehnikami čiščenja, kot je tekočinska kromatografija visoke ločljivosti (HPLC) ali kolonska kromatografija.
Opozoriti je treba, da je med postopkom sinteze treba paziti na običajne laboratorijske varnostne postopke in upoštevati predpise o varnostnem delovanju v priročniku za uporabo, da zagotovimo varnost in natančnost kemijskih poskusov.
3. Stille reakcija:
Stilleova reakcija je metoda, ki temelji na reakciji nukleofilne aromatske substitucije, pri kateri je uporaba 5-bromoindola in kositra običajna metoda za pripravo 5-jodoindola. Ta reakcija je počasnejša, zahteva daljši reakcijski čas in zahteva dodatne ukrepe za zagotovitev nemotenega poteka reakcije.
Koraki so naslednji:
(1.) Sinteza fenilkositrovih spojin: pod zaščito dušika reagirajte stearinsko kislino s Sn (SnCl4), da nastane Sn (stearinska kislina). 4. Sn(stearat)4 nato reagira s fenilmagnezijevim halidom, da nastane fenilfeniltinoksitin (Ph2Sn(O). )Ph).
(2.) Sinteza 5-JODOINDOLA: V topilu acetonitrilu reagirajte indol z etil jodidom, da nastane 5-JODOINDOL.
(3.) Reakcijski pogoji: Pod zaščito dušika reagirajte fenilfenilkositrov oksid, paladijev katalizator in 5-JODOINDOL ter žarite, da nastane ciljni produkt.
(4.) Strukturna analiza: uporabite tehnike, kot sta jedrska magnetna resonanca (NMR) in tekočinska kromatografija visoke ločljivosti (HPLC), za izvedbo strukturne analize in testiranje čistosti reakcijskih produktov.
(5.) Rezultati in razprava: Ciljni produkt smo pripravili s Stillejevo reakcijo 5-JODOINDOLA, reakcijske pogoje in strukturo produkta smo analizirali in obravnavali, kar je postavilo temelje za sintezo uporabnih derivatov.
Če povzamemo, Stilleova reakcija 5-JODOINDOLA je učinkovita metoda kemične sinteze, ki jo je mogoče uporabiti za pripravo različnih pomembnih organskih spojin.
4. Kombinirana reakcija Sandmeyer in Hiyama:
Sandmeyerjeva reakcija in Hiyamina reakcija sta združeni za reakcijo 5-kloroindola z organokositrnim reagentom, da dobimo 5-jodoindol pod katalizo aluminijevega triklorida. Ta pristop zahteva poznavanje osnovne kemije, da se zagotovi nemotena reakcija ob hkratnem pridobivanju zelo čistega izdelka.
5-Kombinirana metoda IODOINDOLE Sandmeyerjeva reakcija in Hiyama reakcija
Sandmeyerjeva reakcija je pomembna aromatska kemijska reakcija, ki se običajno uporablja za sintezo arilnih dušikovih spojin prek amino spojin, reakcija HIyama pa je reakcija za sintezo vezi ogljik-silicij prek reagentov na osnovi silicija. Kombinacija teh dveh reakcij lahko v arilne spojine uvede substituente in funkcionalne skupine na osnovi silicija. Konkretni reakcijski koraki:
(1.) Priprava diazonijeve soli: mešani raztopini bakrovega oksida in natrijevega klorida dodajte 5-JODOINDOL, po kapljicah dodajte koncentrirano dušikovo kislino, mešajte pri visoki hitrosti 10 minut, nato počasi dodajte borovo kislino, mešajte 5 minut. Končno smo raztopino naravnali na pH 5,5 s 5 odstotki NaOH. Na tej točki je oborina diazonijeva sol.
(2.) Zamenjava substituenta: dodajte raztopino bakrovega nitrata in nato dodajte kalijev klorid ali železov klorid, da pretvorite diazonijevo sol v amino spojino.
(3.) Reakcija Hiyama v alkalnih pogojih: dodajanje TMS kositrovega klorida, etanola, borove kisline, bakrovega katalizatorja in TBAF za ustvarjanje večjih molekularnih spojin, substituiranih s silicijem. Reakcijski produkt smo dobili z ekstrakcijo v zmesi kloroforma in vode.
Celoten reakcijski proces:
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus HCl → 5-jodo-1H-indazol plus N2plus H2O
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus H2O → 5-jodo-1H-azoli
C8H6IN plus CuCl plus NaNO2plus H3Bo3→ 5-Aminoindazol
C7H7N3plus CuCl2plus KCl → 5-kloroindazoli
5-kloroindazoli plus EtOH plus B2O3plus CuCl → 5-alkoksiindazoli
5-alkoksiindazoli plus TMS-Cl plus Et3N → 5-alkoksiindazoli-SiMe3
Če povzamemo, 5-jodoindol je mogoče sintetizirati z različnimi metodami. Katero metodo izbrati, je treba določiti glede na laboratorijske pogoje, stopnjo kemijskega znanja in zahteve glede reakcije.