2-Kloronikotinska kislinaje organska spojina s CAS {{0}} in kemijsko formulo C6H4ClNO2. Je bel kristalinični prah. Topnost v vodi je razmeroma nizka, približno 0,9 grama na 100 mililitrov vode. Pri zgorevanju v zraku nastajajo strupeni plini dušikov oksid. Ima dobro topnost v običajnih organskih topilih, kot so etanol, aceton in dimetil sulfoksid. Je organska kislina s kislo vodno raztopino in pH vrednostjo pod 7. Je asimetrična molekula in ima zato kiralnost. Lahko ima dva kiralna izomera, in sicer levosučnega in desnosučnega.
(Povezava do izdelka:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-chloronicotinic-acid-cas-2942-59-8.html)
Vbrizgajte klorov plin v mešanico fosforjevega oksiklorida in fosforjevega triklorida, nadzorujte temperaturo na približno 60 stopinj, dokler preostali klor ne uide. Po ohlajanju dodajte N-oksidiran niacin v serijah in segrejte. Reagirajte pri 100-105 stopinjah 1-1.5 ure, naredite reakcijsko zmes prozorno, mešajte 30 minut, zmanjšajte tlak, da odstranite fosforjev oksiklorid, ohladite ostanek na sobno temperaturo in dodajte vodo, da dobite končno izdelek.
V glavnem vključuje naslednje korake:
1. Sinteza 3-metilpiridin oksida:
Kemijska enačba:
C6H7N+H2O2->C6H7NO
Ta korak vključuje oksidacijo 3-metilpiridina v 3-metilpiridin oksid pod delovanjem vodikovega peroksida. To je tipična oksidacijska reakcija, pri kateri vodikov peroksid deluje kot oksidant za oksidacijo CH vezi 3-metilpiridina v vez CO.
2. Sinteza 2-kloro-3,5-dimetilpiridina:
Kemijska enačba:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
V tem koraku 3-metilpiridin oksid reagira s fosforjevim oksikloridom, da proizvede 2-kloro-3,5-dimetilpiridin. To je tipična substitucijska reakcija, pri kateri fosforjev oksiklorid deluje kot halogenirno sredstvo za zamenjavo hidroksila (ali kisika) v 3-metilpiridin oksidu z atomom klora.
3. Ločite 2-kloro-3,5-dimetilpiridin in 2-kloro-3-metilpiridin:
S tehnikami kristalizacije in destilacije lahko 2-kloro-3, 5-dimetilpiridin in 2-kloro-3-metilpiridin ločimo od reakcijskih produktov. Ta metoda ločevanja temelji na razlikah v fizikalnih lastnostih (kot so tališča in vrelišča) med dvema snovema.
4. Sinteza 2-kloro-3-triklorometilpiridina:
Kemijska enačba:
C6H6ClN+Cl2->C6H3Cl4N
V tem koraku 2-kloro-3-metilpiridin pod določenimi pogoji reagira s plinastim klorom, da proizvede 2-kloro-3-triklorometilpiridin. To je tipična substitucijska reakcija, pri kateri plinasti klor deluje kot halogenirno sredstvo za zamenjavo vodikovega atoma v 2-kloro-3-metilpiridinu z atomom klora.
5. Hidroliza 2-kloro-3-triklorometilpiridina:
Kemijska enačba:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2
Zadnji korak je pretvorba 2-kloro-3-triklorometilpiridina v 2-kloronikotinsko kislino z reakcijo hidrolize. V tem koraku se kot reakcijski reagent uporabi voda za zamenjavo treh atomov klora v 2-kloro-3-triklorometilpiridinu s hidroksilnimi skupinami, pri čemer nastane 2-kloronikotinska kislina. Ta reakcija hidrolize lahko povzroči 2-kloronikotinsko kislino ali njene sorodne soli.
2-Kloroniacin je organska spojina z molekulsko formulo C6H4ClNO2. V molekularni strukturi 2-kloronikotinska kislina vsebuje en atom klora, en atom dušika, dva atoma kisika in benzenov obroč. Razporeditev teh elementov v molekuli določa njihove edinstvene fizikalno-kemijske lastnosti in reaktivnost.
Najprej analizirajmo strukturo benzenskega obroča v 2-molekulah kloronikotinske kisline. Benzenov obroč je zaprt obroč, sestavljen iz šestih ogljikovih atomov, ki tvorijo stabilne vezi z delitvijo elektronov. V 2-kloronikotinski kislini je atom vodika na benzenovem obroču nadomeščen z atomom klora in tvori 2-kloro substituent. Prisotnost tega atoma klora daje 2-kloronikotinski kislini določeno reaktivnost in ji omogoča sodelovanje v različnih kemičnih reakcijah.
Sledijo atomi dušika in kisika v molekuli. Atomi dušika in kisika so nekovinski atomi, ki vsebujejo par osamljenih elektronov, ki tvorijo amino oziroma karbonilno skupino v molekuli. Amino skupina je - NH2, ki daje 2-kloronikotinski kislini določeno alkalnost in ji omogoča, da reagira s kislinami ali je podvržena nukleofilnim substitucijskim reakcijam. Karbonilna skupina je -CO2 skupina, ki daje 2-kloronikotinski kislini določeno kislost in omogoča elektrofilne substitucijske reakcije.
Poleg zgoraj omenjenih substituentov ima 2-kloronikotinska kislina tudi določeno togo strukturo. Zaradi prisotnosti benzenskih obročev in atomov klora ima celotna molekula določeno ravninsko strukturo. Ta toga struktura daje 2-kloronikotinski kislini visoko reaktivnost in selektivnost v kemijskih reakcijah ter jo je mogoče uporabiti za sintezo različnih spojin s posebnimi funkcijami.
V kemični industriji se 2-kloronikotinska kislina uporablja predvsem za sintezo nekaterih pomembnih organskih spojin, kot so piridin, pirimidin itd. Te spojine imajo široko uporabo na področjih, kot so barvila, dišave in pesticidi. Z reakcijo z različnimi kemijskimi skupinami lahko dobimo spojine s specifičnimi strukturami in lastnostmi, ki zagotavljajo pomembne intermediate za sintezo barvil, dišav, pesticidov in drugih izdelkov.
Poleg uporabe v kemični industriji se 2-kloronikotinska kislina uporablja tudi za sintezo nekaterih biološko aktivnih spojin. Uporabimo ga lahko na primer za sintezo nekaterih antibakterijskih učinkovin, zdravil proti raku itd. S kombiniranjem z različnimi bioaktivnimi molekulami lahko dobimo majhne molekularne spojine s specifično biološko aktivnostjo, ki imajo pomembno uporabno vrednost na področju medicine in biotehnologije. .
Poleg tega molekularna struktura 2-kloronikotinske kisline omogoča tudi njeno uporabo pri sintezi fluorescentnih barvil. Zaradi prisotnosti določenih elektronskih prehodnih skupin in konjugiranih sistemov v molekuli je 2-kloronikotinsko kislino mogoče uporabiti za sintezo barvil s specifično fluorescenco valovne dolžine. Ta barvila imajo pomembne možnosti uporabe na področjih, kot so biomarkerji, fluorescentne sonde in fluorescenčno slikanje.