Levodopa v prahu(povezava:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/levodopa-powder-cas-59-92-7.html), osnovna sestavina levodopa, molekulska formula C9H11NO2, CAS 59-92-7, molekulska masa 165,19, je sintetična aminokislina. Bel ali umazano bel kristaliničen prah. Tališče 285,5 stopinj (razpad). Je grenkega okusa in slabo topljiv. Je le malo topen v vodi, topen v vroči vodi, razredčeni kislini in razredčeni alkaliji ter netopen v etanolu, etru in kloroformu. Brez vonja in okusa, na zraku počrni. Ko je vlažen, zlahka oksidira na zraku in postane temnejši. Zlahka topen v razredčeni klorovodikovi kislini in mravljični kislini, topen v vodi (66 mg/ml), skoraj netopen v etanolu, benzenu, kloroformu in etil acetatu. Je pomembno predzdravilo, ki ga telo lahko pretvori v levodopo, farmakološko aktivno aminokislino. Levodopa lahko zdravi nevrološke bolezni, kot je Parkinsonova bolezen v človeškem telesu. Njegov mehanizem delovanja je lajšanje simptomov Parkinsonove bolezni z dopolnjevanjem pomanjkanja dopamina v možganih. Lahko se uporablja tudi kot predhodnik za sintezo drugih zdravil in biokatalizatorjev ter za raziskave in razvoj novih zdravil. Zato ima široko paleto aplikacij na medicinskem področju. Poleg uporabe na medicinskem področju ima pomembno vlogo tudi na področju kemije in biokemije. Upoštevati je treba, da se tehnologija Shaanxi Chuxuan uporablja samo za laboratorijske reagente.
levodopa
|
|
|
Sinteza levodope
Konkretni koraki sintetične levodope so naslednji:
1. Fenilalanin tvori primarni amin fenilalanin pod delovanjem redukcijskega sredstva:
Fenilalanin zmešajte z ustrezno količino redukcijskega sredstva in reagirajte pri sobni temperaturi 1-2 ur, dokler se reakcija ne konča. Dodamo ustrezno količino vode, naravnamo pH vrednost na nevtralno z natrijevim hidroksidom, filtriramo, da odstranimo netopne nečistoče, in nato speremo z vodo do nevtralnega, da dobimo primarni amin fenilalanin.
C6H5CH2CH (NH2) COOH plus [H] → C6H5CH2CH(NH2)COH plus [H2O]
2. Primarni amin fenilalanin reagira z acetil kloridom, da nastane fenilalanin acetilat:
Primarni fenilalanin amin zmešajte z ustrezno količino acetil klorida in reagirajte pri sobni temperaturi 1-2 ur, dokler se reakcija ne konča. Dodamo ustrezno količino vode, naravnamo pH vrednost na nevtralno z natrijevim hidroksidom, filtriramo, da odstranimo netopne nečistoče, in nato speremo z vodo do nevtralnega, da dobimo acetiliran fenilalanin.
C6H5CH2CH(NH2)COH plus ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HCl
3. Fenilalanin acetilat reagira z jodovodikovo kislino, da nastane fenilalanin jod:
Zmešajte fenilalanin acetilat z ustrezno količino jodovodikove kisline in vode ter reagirajte pri sobni temperaturi 1-2 ur, dokler se reakcija ne zaključi. Dodamo ustrezno količino vode, naravnamo pH vrednost na nevtralno z natrijevim hidroksidom, filtriramo, da odstranimo netopne nečistoče, in nato speremo z vodo do nevtralnega, da dobimo fenilalanin jod.
C6H5CH2CH(NH2)COCH3 plus HI → C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2O
4. Fenilalanin jod reagira s hidrazinom, da nastane fenilhidrazin:
Zmešajte fenilalanin jod z ustrezno količino hidrazina in vode ter reagirajte pri sobni temperaturi 1-2 ur, dokler se reakcija ne konča. Dodamo ustrezno količino vode, naravnamo pH vrednost na nevtralno s klorovodikovo kislino, filtriramo, da odstranimo netopne nečistoče, in nato speremo z vodo do nevtralnega, da dobimo fenilhidrazin.
C6H5CH2CH(NH2)COI plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH plus NH4I plus CO2
5. Fenilhidrazin reagira s hidrazin hidratom in klorovodikovo kislino, da nastane hidrazinobenzilketon:
Fenilhidrazin zmešajte z ustrezno količino hidrazin hidrata, klorovodikove kisline in vode ter reagirajte pri sobni temperaturi 1-2 ur, dokler se reakcija ne konča. Dodamo ustrezno količino vode, naravnamo pH vrednost na nevtralno z natrijevim hidroksidom, filtriramo, da odstranimo netopne nečistoče, in nato speremo z vodo do nevtralnega, da dobimo hidrazinobenzilketon.
C6H5CH=NH plus NH4I plus HCl plus H2NNH2·H2O → C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus AgCl
6. Hidrazinobenzilketon tvori dinatrijev dihidrogen benzofuran pod delovanjem kovinskega natrija:
Zmešajte hidrazinobenzil keton s kovinskim natrijem, etanolom itd. in reagirajte pri sobni temperaturi 1-2 ur, dokler se reakcija ne konča. Dodamo ustrezno količino vode, naravnamo pH vrednost na nevtralno z natrijevim hidroksidom, filtriramo, da odstranimo netopne nečistoče, in nato speremo z vodo do nevtralnega stanja, da dobimo dinatrijev dihidrogen benzofuran.
C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 plus NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus AgNO3 plus NH3
7. Dinatrijev dihidrogen benzofuran tvori dopakinon pod delovanjem oksidanta:
Zmešajte dinatrijev dihidrogen benzofuran z oksidantom, natrijevim hidroksidom in vodo ter reagirajte pri sobni temperaturi 1-2 ur, dokler se reakcija ne zaključi. Dodamo ustrezno količino vode, naravnamo pH vrednost na nevtralno s klorovodikovo kislino, filtriramo, da odstranimo netopne nečistoče, in nato speremo z vodo do nevtralnega, da dobimo dopakinon.
C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 plus Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 plus NH3
8. Dopakinon tvori levodopo pod delovanjem reducenta:
Zmešajte dopakinon, redukcijsko sredstvo in vodo ter reagirajte pri sobni temperaturi 1-2 ur, dokler se reakcija ne konča. Dodajte ustrezno količino vode, naravnajte pH vrednost na nevtralno z natrijevim hidroksidom, filtrirajte, da odstranite netopne nečistoče, in nato sperite z vodo do nevtralnega, da dobite levodopo.
C6H5C(O)C(O)NH2 plus NaBH4 → Levodopa plus NaB(OH)4 plus NH3
Struktura levodope
Levodopa, znana tudi kot levodopa (L-DOPA), je zdravilo, ki se pogosto uporablja za zdravljenje Parkinsonove bolezni. Molekulska formula levodope je C9H11NO4, njeno kemijsko ime pa 3-(3,4-dihidroksifenil)-L-alanin. Je aminokislinski derivat, sestavljen iz benzenskega obroča in aminokislinskega dela.
V strukturi levodope ima del benzenskega obroča orto-substituirano hidroksilno skupino in meta-substituirano hidroksilno skupino, zaradi česar ima levodopa dve hidroksilni skupini. Na tretjem mestu benzenskega obroča je stranska veriga aminokisline. Ta stranska veriga je sestavljena iz atoma ogljika in nanj vezanega atoma vodika.
Tridimenzionalna konfiguracija levodope je levosučna (L-), zato se imenuje "levodopa". Je bela kristalinična trdna snov, ki je topna v vodi. Levodopa je polarna in ima zato lahko nekatere učinke na absorpcijo in presnovo zdravila.
Levodopa je predzdravilo, ki se po peroralnem vnosu v telo v možganih pretvori v dopamin. Dopamin je pomemben nevrotransmiter, ki ga pri ljudeh s Parkinsonovo boleznijo močno primanjkuje. Ko levodopa vstopi v možgane, se z delovanjem dopa dekarboksilaze pretvori v dopamin, s čimer se poveča raven dopamina in ublažijo simptomi Parkinsonove bolezni.
Levodopa je na splošno zdravilo s specifično molekularno zgradbo, njeno kemijsko ime je 3-(3,4-dihidroksifenil)-L-alanin. Je predzdravilo, ki zdravi Parkinsonovo bolezen tako, da ga v telesu pretvori v dopamin.