N, N-dimetilformamid(DMF) se pogosto uporablja kot farmacevtsko topilo. N. N-dimetilformamid je dipolarno hidrofilno topilo s fizikalno-kemijskimi lastnostmi, zato je primeren za kapilarno elektroforezo (CE)
Kemične lastnosti N-dimetilformamida so zelo stabilne, kar se kaže v naslednjih sedmih vidikih:
1. Je aprotično polarno topilo z dobro topnostjo v različnih organskih in anorganskih spojinah. Ima dobro kemijsko stabilnost v odsotnosti alkalij, kislin in vode.
2. Kemijske lastnosti: v odsotnosti kisline, alkalije in vode je relativno stabilen tudi pri segrevanju do vrelišča. Pod delovanjem kisline se razgradi na mravljinčno kislino in dimetilaminsko sol, pod delovanjem alkalije pa na metilat in dimetilamin.
3. Pod vplivom ultravijolične svetlobe se razgradi v dimetilamin in formaldehid, pri segrevanju na približno 350 stopinj pa v dimetilamin in ogljikov monoksid. Tvori razmeroma stabilen ekvimolarni adukt s klorovodikovo kislino, s tališčem 40 stopinj in vreliščem 110 stopinj. Prav tako lahko tvori kristalne adukte s SO3, s tališčem 138 stopinj in vreliščem 145 stopinj. Dmf-so3 se lahko uporablja kot blago sulfonirno in sulfatirno sredstvo. Adukti, ki nastanejo s POCl3, CoCl2 in SOCl2, lahko vnesejo Cho skupino (Vilsmeierjeva reakcija) v aromatski obroč z visoko elektronsko gostoto. P2O5 je netopen v dimetilformamidu pri sobni temperaturi, po tvorbi stabilnega kompleksa nad 40 stopinj pa ga je mogoče raztopiti pri sobni temperaturi brez padavin. Pri segrevanju v prisotnosti kovinskega natrija pride do burne reakcije in sprošča se vodik. Lahko tudi burno reagira s trietilaluminijem pri 0 stopinjah. Lahko reagira tudi z Grignardovim reagentom. Ko reagira z acil kloridom in anhidridom, nastane derivate dikarbonamida.
4. Spada v kategorijo nizke toksičnosti. Poskusi na živalih so dokazali, da lahko neprekinjeno dajanje velike količine N, N-dimetilformamida povzroči izgubo teže in ovira hematopoetsko delovanje. Ima močan stimulativni učinek na oči, kožo in sluznico, njegova tekočina ali hlapi pa lahko po vsrkavanju v kožo povzročijo tudi motnje jeter. Vdihavanje pare visoke koncentracije lahko povzroči akutno zastrupitev. Glavni simptomi so močno draženje, splošni spazem, boleče zaprtje, slabost in bruhanje. Kronična zastrupitev poleg draženja kože in sluznic vključuje tudi slabost, bruhanje, stiskanje v prsih, glavobol, splošno nelagodje, izguba apetita, bolečine v želodcu, zaprtje, hepatomegalijo, spremembe v delovanju jeter ter zvišanje urobilinogena in urobilina. Med uporabo mora biti povprečna koncentracija hlapov pod 29,9 mg/m3, simptomi zastrupitve (poškodujejo centralni živčni sistem) pa se bodo pojavili, ko je 59,8 mg/m3. Oralna toksičnost LD50 pri podganah in miših je bila 3000–7000 mg/kg. Mejna koncentracija voha je 0,14mg/m3, TJ 36-79 pa določa, da je največja dovoljena koncentracija v zraku delavnice 10mg/m3.
5. Stabilnost
6. Prepovedane snovi: močan oksidant, acil klorid, kloroform, močno redukcijsko sredstvo, halogen, klorirani ogljikovodik, koncentrirana žveplova kislina, dimlja dušikova kislina
7. Nevarnost polimerizacije ne-polimerizacija
Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used in the manufacture of pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.
Če želite izvedeti več o N, N-dimetilformamidu, nas kontaktirajte.