Natrijev triacetilborohidrid(povezava:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) je bel prah s kemijsko formulo NaBH(OAc)3 in njegova molekulska masa je približno 252,06 g/mol. Spojina ima različne fizikalne lastnosti, s točko med 150-155 stopinjo, relativno majhno gostoto in dobro topnost. Gostota je približno 1,18 g/cm³. To pomeni, da je spojina relativno lahka in pod določenimi pogoji lahko plava na mnogih topilih. Zaradi te lastnosti je natrijev triacetoksiborohidrid enostaven za uporabo v laboratoriju. Zaradi teh fizikalnih lastnosti je pomembno redukcijsko sredstvo in ima pomembno vlogo pri organski sintezi.
 |
|
Sledi kratek uvod o glavnih kemijskih lastnostih spojine:
1. Zmanjšljivost:
Natrijev triacetilborohidrid je močno redukcijsko sredstvo, ki lahko reducira številne organske spojine v nižja oksidacijska stanja. Za spojine, ki vsebujejo kisikove funkcionalne skupine, kot so aldehidi, ketoni, kisline in estri, bo natrijev triacetoksiborohidrid običajno selektivno reduciran v ustrezne alkohole ali hidroksilne spojine. Za spojine, ki vsebujejo žveplove funkcionalne skupine, kot so merkaptani in disulfidi, ima redukcijsko sredstvo tudi močne redukcijske lastnosti.
2. Reaktivnost:
V številnih organskih sintezah se natrijev triacetoksiborohidrid uporablja tudi kot katalizator redukcijskih reakcij. Pri teh reakcijah se spojina običajno doda v reakcijski sistem, da reagira z drugimi kemikalijami. Na primer, lahko reagira z anhidridi karboksilne kisline, da ustvari ustrezne alkohole, ali reagira z aromatskimi ketoni, da ustvari ustrezne aromatske alkohole itd. Poleg tega se natrijev triacetoksiborohidrid lahko uporablja tudi kot katalizator za kondenzacijske reakcije, kot so kondenzacijske reakcije med karboksilnimi kisline in amini.
3. Stabilnost:
Čeprav je natrijev triacetoksiborohidrid močno redukcijsko sredstvo, je bolj stabilen kot druga pogosto uporabljena redukcijska sredstva, kot je natrijev borohidrid. Med shranjevanjem in uporabo spojina ni zlahka pod vplivom pogojev, kot so zrak, vlaga in temperatura. Hkrati je treba opozoriti, da se mora natrijev triacetoksiborohidrid izogibati stiku z oksidanti, kot sta vodikov peroksid ali kalijev permanganat, sicer lahko pride do nevarnih reakcij.
4. Reverzibilnost:
Reakcija redukcije natrijevega triacetoksiborohidrida je reverzibilna, zato je mogoče nekatere kemične transformacije selektivno izvesti z nadzorom reakcijskih pogojev. Na primer, z nadzorovanjem položaja elektronsko ovirajoče skupine je mogoče karbonilno skupino v aromatskih ketonih selektivno zmanjšati, ne da bi to vplivalo na reakcijo na drugih položajih.
5. Specifičnost:
5.1. Učinkovitost: Natrijev triacetoksiborohidrid je zelo učinkovito redukcijsko sredstvo, lahko hitro reducira različne funkcionalne skupine, kot so nitro, aldehid, keton, ester itd., Njegova hitrost reakcije pa je hitrejša od drugih pogosto uporabljenih redukcijskih sredstev, kot je natrijev bisulfit , litijev aluminijev hidrid itd. so hitrejši.
5.2. Selektivnost: Natrijev triacetoksiborohidrid ima dobro selektivno redukcijo različnih funkcionalnih skupin, na primer lahko selektivno reducira ketone, ne da bi vplival na funkcionalne skupine, kot sta enol in karboksilna kislina, zaradi česar je prednostno redukcijsko sredstvo za mnoge sintetične kemike.
5.3. Varnost: V primerjavi z drugimi redukcijskimi sredstvi, kot je litijev aluminijev hidrid, natrijev bisulfit itd., je uporaba natrijevega triacetoksiborohidrida varnejša, ker ne bo sproščal vodikovega plina v vodi ali kislih pogojih, njegova uporaba pa je tudi zapletena zaščitni ukrepi potrebno.
5.4. Priročnost: Natrijev triacetoksiborohidrid je enostaven za pripravo, ima dolgo življenjsko dobo in ga je mogoče shraniti in uporabljati pri sobni temperaturi. Poleg tega lahko natrijev triacetoksiborohidrid mešamo tudi z drugimi redukcijskimi sredstvi, da povečamo njegovo redukcijsko sposobnost ali prilagodimo reakcijske pogoje.
5.5. Širok spekter uporabe: natrijev triacetoksiborohidrid ima pomembno vlogo v številnih reakcijah organske sinteze, kot je priprava organskih spojin, kot so alkoholi, etri, amini in alkeni. Poleg tega se lahko uporablja tudi za pripravo in zaščito funkcionalnih skupin, kot so hidroksilne, amino in aminske skupine, ter za zmanjšanje organskih presežkov in odpadnih tekočin v proizvodnem procesu.
Natrijev triacetilborohidrid ima visoko specifičnost v reakciji redukcije. Na primer, v polifunkcionalnih karboksilnih kislinah ali ketonih bo samo ena funkcionalna skupina reducirana v ustrezni alkohol ali hidroksilno spojino, medtem ko druge funkcionalne skupine niso prizadete. Zaradi tega je natrijev triacetoksiborohidrid zelo selektiven pri organski sintezi in lahko zmanjša nastanek drugih stranskih reakcij.
Skratka, natrijev triacetoksiborohidrid ima kot pomembno redukcijsko sredstvo močno redukcijsko sposobnost in stabilnost. Ima visoko specifičnost in selektivnost v kemijskih reakcijah, zato se pogosto uporablja na področjih sinteze zdravil, organske sinteze in znanosti o materialih.
Pri sobni temperaturi ima natrijev triacetoksiborohidrid visoko toplotno in kemično stabilnost ter ga je mogoče shraniti in uporabljati v normalnih eksperimentalnih pogojih.
1. Molekularna struktura:
Molekularna struktura natrijevega triacetoksiborohidrida je sestavljena iz treh acetoksi skupin in borohidridnega iona. Struktura borohidridnega iona je podobna pravilnemu tetraedru, v katerem se atom B nahaja v središču, tri skupine OAc pa so razporejene enako oddaljeno in enako kotno okoli njega, vsak atom H pa je povezan s skupino OAc, da tvori vez z atomom B. Poleg borohidridnih ionov imajo pomembno vlogo pri stabilizaciji strukture v rešetki tudi natrijevi ioni.
2. Kristalna struktura:
Kristalno strukturo natrijevega triacetilborohidrida so leta 1973 pridobili GW Parshall et al. Je monoklinska s prostorsko skupino P21/c. Parametri enotske celice so a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å in=96.74 stopinj. Enotna celica vsebuje štiri molekule, od katerih vsaka medsebojno deluje z drugimi molekulami prek vodikovih vezi in tvori tridimenzionalno mrežno strukturo. V rešetki borohidridni ion tvori vodikove vezi s tremi različnimi skupinami OAc prek atomov H, zaradi česar je razdalja med njimi približno 1,2 Å. Natrijev ion tvori ionsko vez z eno od treh skupin OAc.
3. Spektroskopske lastnosti:
Natrijev triacetilborohidrid ima številne značilne spektralne lastnosti, ki jih lahko uporabimo za njegovo kvalitativno in kvantitativno analizo. Na primer, v njegovem IR spektru je očiten vrh razteznih vibracij C=O pri približno 1700 cm-1. Medtem obstajajo tudi absorpcijski pasovi, ki jih povzročajo BH in CH vezi. V spektru 1H NMR H atomi hidridnega iona povzročijo značilen kemijski premik približno -4 ppm. Poleg tega obstaja okoli borovih ionov (tj. atomov OAc in H) tudi lokalni učinek magnetnega polja, ki vodi do cepitve in spreminjanja kemijskega premika.
4. Lastnosti topnosti:
Natrijev triacetoksiborohidrid je dobro topen v vodi, približno 1,5 g se lahko raztopi v 100 ml vode. Njegova topnost je večja v organskih topilih, kot so etanol, metanol in dimetilformamid. Zaradi močne alkalnosti je v kisli raztopini nestabilen in zlahka razpade, da proizvede vodik.
Skratka, natrijev triacetoksiborohidrid ima edinstveno molekularno strukturo in značilne spektroskopske lastnosti. Te lastnosti so povezane z njegovo široko uporabo, na primer, lahko se uporablja za redukcijo spojin, kot so ketoni, aldehidi in enoni, in se lahko uporablja tudi za sintezo heterocikličnih spojin, ki vsebujejo bor. Razumevanje njegovih strukturnih lastnosti je zelo pomembno za razumevanje njegovega mehanizma uporabe, prednosti in slabosti. Ima prednosti visoke učinkovitosti, varnosti, priročnosti in dobre selektivnosti ter se pogosto uporablja na področju organske sinteze.