Naftalenocetna kislina(NAA) je regulator rasti rastlin širokega spektra, ki lahko spodbuja delitev in širjenje celic, povzroči nastanek naključnih korenin, poveča nastavljanje plodov, prepreči odpadanje plodov in spremeni razmerje med ženskimi in moškimi cvetovi. Vstopi v rastlino in se skupaj s pretokom hranil prenaša do celotne rastline. Naftalenocetna kislina je primerna za žitarice in sadno drevje: če jo nanesemo na žitarice, lahko povečamo obraščenost, število klasov in težo tisoč zrn; če ga nanesemo na sadno drevje, lahko pospešimo cvetenje, preprečimo opadanje sadja in dosežemo učinek pospeševanja zorenja in povečanja proizvodnje. Uporaba naftalenoocetne kisline v poljščinah, sadnem drevju, zelenjavi in vrtnarstvu je razmeroma uspešna, raziskave o njenem mehanizmu in učinku pa so razmeroma obsežne in obstaja veliko število ustreznih literarnih poročil.
Področje uporabe Naftalenocetna kislina se uporablja v žitnih pridelkih za povečanje vrtenja, hitrosti klasov in težo tisoč zrn; naftalenoocetna kislina se uporablja v bombažu za zmanjšanje odpadanja popkov, povečanje teže breskev in izboljšanje kakovosti. Naftalenocetna kislina se uporablja za sadno drevje za spodbujanje cvetenja, preprečevanje odpadanja plodov, pospeševanje zorenja in povečanje pridelka. Naftalenoocetna kislina se uporablja za sadje in zelenjavo za preprečevanje odpadanja cvetov in oblikovanje plodov brez pečk; naftalenoocetna kislina se uporablja za rezanje vej za spodbujanje ukoreninjenja itd.
Naftalenoocetna kislina se pod vidno svetlobo razgradi počasi, stopnja razgradnje ultravijolične svetlobe s prevladujočo valovno dolžino 254 nm pa je bistveno večja kot pri prevladujoči valovni dolžini 365 nm. Anataz TiO2prašek ima dober katalitični učinek na fotorazgradnjo naftalenocetne kisline. Pod ultravijoličnim sevanjem 254 nm se je razpolovna doba fotolize skrajšala s 60 minut na 39 minut. Fotodegradacija naftalenocetne kisline je enostavna za potek v prisotnosti kisika in ta reakcija je kinetična reakcija prvega reda na NAA. Njegova fotorazgradnja se kaže predvsem kot oksidativna dekarboksilacija, -H na aromatskem obroču se nadomesti z -OH, nato pa se naftalenski obroč zlomi in oksidira v ftalno kislino in njene derivate.
Obstaja veliko načinov za sintetiziranje 1-naftalenocetne kisline, nekaj običajnih metod je naslednjih:
1. Metoda diazo spojin: Koraki te metode so bili podani v prejšnjem vprašanju.
Korak 1: Priprava barbiturne kisline iz nitronaftalena in acetona.
Korak 2: reagirajte barbiturni aldehid z diazometanom, da dobite 1-naftilmetilbarbiturno kislino.
Korak 3: 1-naftilmetilbarbiturin reagira z natrijevim hidroksidom, da dobimo 1-naftilocetno kislino.
Korak 4: Obdelajte 1-naftojsko kislino z etiljodidom v metanolu, da dobite 1-naftilocetno kislino.
2. Fenolna metoda: pripravimo resorcinol s fenolom in formaldehidom in nato presnovimo resorcinol z naftalenocetaldehidom, da dobimo 1-naftalenocetno kislino.
Korak 1: Reagirajte fenol in formaldehid v kislih pogojih, da dobite resorcinol (2-Hydroxyphenylphenol).
2. korak: Resorcinol in naftalen acetaldehid reagirata v alkalnih pogojih, da ustvarita 1-naftil-2-(2-hidroksifenil)eten (1-naftil-2-({{6} }hidroksifenil)eten).
Korak 3: Reakcija 1-naftil-2-(2-hidroksifenil)etilena z natrijevim hidroksidom daje 1-naftilocetno kislino.
Kemična formula je naslednja:
1. korak: fenol in formaldehid → resorcinol
2. korak: resorcinol in naftalenactaldehid → 1-naftil-2-(2-hidroksifenil)eten
3. korak: 1-naftil-2-(2-hidroksifenil)eten plus NaOH → 1-naftilocetna kislina
3. Metoda reakcije substitucije arilne skupine: Koraki te metode so bili podani v prejšnjem vprašanju.
Koraki sinteze metode reakcije substitucije aromatske skupine 1-naftalenocetne kisline so naslednji:
Korak 1: Reagirajte benzojsko kislino in naftalen v prisotnosti žveplove kisline, da nastane naftilbenzojska kislina.
2. korak: Reagirajte naftilbenzojsko kislino z bromoocetno kislino v prisotnosti natrijevega hidroksida, da nastane 1-naftilocetna kislina.
Kemična formula je naslednja:
Korak 1: Benzojska kislina plus naftalen plus H2torej4→ Naftilbenzojska kislina
Korak 2: Naftilbenzojska kislina plus BrCH2COOH plus NaOH → 1-naftilocetna kislina
4. Katalitska metoda z ogljikovim dioksidom: uporabite stiren in CO2reagirati v prisotnosti katalizatorja, da dobimo 1-naftalenocetno kislino.
Korak 1: Reagirajte stiren in ogljikov dioksid pod svetlobo, da nastane karboksilat.
2. korak: Hidrolizirajte karboksilat pod bazičnimi pogoji, da ustvarite 1-naftalenocetno kislino.
Kemična formula je naslednja:
1. korak: stiren in CO2plus svetloba → karboksilat
Korak 2: Karboksilat plus NaOH → 1-naftilocetna kislina
5. Metoda fotooksidacije: uporabite naftalen in etilensko kislino za reakcijo pod svetlobo, da dobite 1-naftilocetno kislino.
1. korak: Izpostavite naftalen etanol in zrak ultravijoličnim žarkom za fotooksidacijo, da nastane 1-naftilocetna kislina.
Kemična formula je naslednja:
Naftalen etanol plus O2plus svetloba → 1-naftilocetna kislina
Opozoriti je treba, da ta metoda ne zahteva posebnih reakcijskih pogojev in reagentov, operacija pa je preprosta, vendar je reakcijski čas dolg in čistost produkta nizka. Poleg tega je ta metoda uporabna samo za spojine, ki vsebujejo aromatske hidroksilne skupine, kot je naftalen etanol, in ni uporabna za druge spojine. Različne metode sinteze imajo različne prednosti in slabosti, zato je treba ustrezno metodo za sintezo izbrati glede na dejanske potrebe.