4-Aminobenzonitrilje pogosto uporabljen intermediat v organski sintezi in se lahko uporablja tudi pri sintezi tekočekristalnih materialov in dišav. Njegove običajne sintetične metode vključujejo:
1. Sinteza z metodo amonolize: 4-klorobenzonitril hidroliziramo pri sobni temperaturi, da nastane 4-aminobenzonitril z uporabo amoniakove vode v etanolu za katalizacijo.
Koraki delovanja so naslednji:
(1) Odtehtajte 4-klorobenzonitril (10 g) v epruveti s tališčem in dodajte amoniakovo vodo (30 ml) in etanol (100 ml).
(2) Mešajte zmes, dodajte natrijev hidroksid (NaOH) (5 g) in reagirajte pri sobni temperaturi 24 ur.
(3) Po reakciji prilagodite pH vrednost na nevtralno s klorovodikovo kislino (HCl), da nastane oborina.
(4) Odfiltrirajte oborino in sperite z vodo, da zberete trden produkt.
(5) Trden produkt sperite s kloroformom (CHCl3), filtriramo in zberemo organsko fazo.
(6) Osušite organsko fazo z brezvodno natrijevo žveplovo kislino (Na2torej4) in filtrirajte.
(7) Odstranite topilo organske faze z rotacijskim uparjalnikom in zberite 4-aminobenzonitril.
Končno dobljeni 4-aminobenzonitril je mogoče nadalje uporabiti pri sintezi drugih organskih spojin ali pri raziskavah zdravil.
2. Sinteza s cianidno metodo: reagirajte 4-klorobenzonitril s kalijevim cianidom, da ustvarite 4-cianobenzonitril, nato pa ga hidrolizirajte z amoniakovo vodo, da dobite 4-aminobenzonitril. Nadaljujte kot sledi:
(1) 4-aminobenzen raztopite v brezvodni klorovodikovi kislini in ohladite na 0 stopinj.
(2) Počasi dodajajte koncentrirano dušikovo kislino, reakcijska temperatura ne preseže 5 stopinj, do popolne nitrifikacije.
(3) Dodajte reaktant v ledeno vodo, filtrirajte in sperite z vodo, da dobite nitriran produkt, in sicer nitrobenzen.
(4) Pretvorite nitrobenzen in cianovodikovo kislino v etanolu, dodajte žveplovo kislino in segrevajte na 60-70 stopinj 4-5 ur.
(5) Po reakciji ohladimo na sobno temperaturo, dodamo veliko količino vode, filtriramo in produkt speremo z vodo.
(6) Produkt raztopite v nasičeni alkalni raztopini natrijevega klorida, po ekstrakciji destilirajte in posušite, da dobite ciljni produkt 4-aminobenzonitril.
Previdnostni ukrepi:
Med postopkom delovanja bodite pozorni na varnost, kemični reagenti so nevarni.
Temperaturo in čas reakcije je treba dobro nadzorovati, da se izognemo stranskim reakcijam in zmanjšamo izkoristek.
Izdelek je treba popolnoma oprati in ekstrahirati, da se zagotovi čist izdelek.
3. Sinteza z metodo aminacije: 4-aminobenzonitril se proizvede z reakcijo 4-klorobenzonitrila z etilendiaminom pri visoki temperaturi. Nadaljujte kot sledi:
(1) Dodajte 4-nitrobenzonitril vodi z amoniakom, segrejte do vrenja in reagirajte 2 uri.
(2) Nastalo oborino smo filtrirali in sprali z vodo, da smo dobili 4-aminobenzonitril.
(3) 4-aminobenzonitril raztopite v koncentrirani žveplovi kislini, segrejte na 80 stopinj in reagirajte 2 uri.
(4) Ohladite reakcijsko raztopino, dodajte nasičeno raztopino natrijevega hidroksida in nevtralizirajte reakcijsko raztopino z natrijevim karbonatom, da postane šibko kisla.
(5) Ekstrahirajte reakcijski produkt s kloroformom, ponovite 3-krat in združite organske faze.
(6) Organsko fazo smo sprali z nasičeno raztopino natrijevega klorida in posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom.
(7) Z uporabo petroletra kot topila prekristalizirajte produkt, da dobite čisti produkt 4-aminobenzonitrila.
4. Sinteza substitucijske reakcije v orto-poziciji: z reakcijo substitucije v orto-poziciji se amino skupina uvede na orto-pozicijo 4-nitrobenzonitrila in 4-aminobenzonitril nastane po redukcijski obdelavi. Nadaljujte kot sledi:
(1) Dajte 4-aminobenzonitril skupaj z aldehidnimi spojinami in kislinskimi katalizatorji v reakcijski kotel, ga segrejte na reakcijsko temperaturo (običajno 100-150 stopinj) in med reakcijo mešajte.
(2) Po določenem času reakcije prenehajte s segrevanjem in pustite, da se reakcijska raztopina ohladi na sobno temperaturo.
(3) V reakcijsko raztopino dodajte aktivno oglje, nekaj časa mešajte in filtrirajte, da odstranite aktivno oglje.
(4) Očistite reakcijski produkt z izpiranjem in kristalizacijo, da dobite želeni orto-substituirani produkt.
Previdnostni ukrepi:
Med reakcijskim procesom bodite pozorni na varnost, kemični reagenti so nevarni.
Temperaturo in čas reakcije je treba dobro nadzorovati, da se izognemo stranskim reakcijam in zmanjšamo izkoristek.
Izdelek je treba popolnoma oprati in ekstrahirati, da se zagotovi čist izdelek.
Dodajanje aktivnega oglja v koraku 3 lahko odstrani barvne nečistoče v reakciji in izboljša čistost izdelka.
5. Sinteza reakcije aromatske aminacije: 4-fenilacetofenon nastane z reakcijo acetofenona in anilina pod bakrovo katalizo, nato pa je podvržen vodikovi redukciji, amidaciji in hidrolizi, da dobimo 4-aminobenzonitril. Nadaljujte kot sledi:
(1) Vodi z amoniakom dodajte 4-nitrobenzonitril in redukcijsko sredstvo ter reagirajte pri sobni temperaturi 2-3 ur.
(2) Dodajte klorovodikovo kislino v reakcijsko raztopino in nastavite pH vrednost na približno 3.
(3) Ekstrahirajte reakcijski produkt s kloroformom, ponovite 3-krat in združite organske faze.
(4) Organsko fazo smo sprali z nasičeno raztopino natrijevega klorida in posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom.
(5) Z uporabo petroletra kot topila prekristalizirajte produkt, da dobite čisti produkt 4-aminobenzonitrila.
Previdnostni ukrepi:
Med reakcijskim procesom bodite pozorni na varnost, kemični reagenti so nevarni.
Temperaturo in čas reakcije je treba dobro nadzorovati, da se izognemo stranskim reakcijam in zmanjšamo izkoristek.
Izdelek je treba popolnoma oprati in ekstrahirati, da se zagotovi čist izdelek.
Prilagoditev pH v koraku 2 lahko izboljša izkoristek reakcije.
Prekristalizacija v koraku 5 lahko izboljša čistost izdelka.
6. Sinteza z reakcijo redukcije nitracije: 4-aminobenzonitril se pridobi z reakcijo redukcije nitrozacije p-nitrobenzonitrila. Nadaljujte kot sledi:
(1) Dodajte benzaldehid, dušikovo kislino in žveplovo kislino v reakcijski kotliček in nadzorujte temperaturo reakcije pri 0-5 stopinjah za reakcijo nitriranja.
(2) Dodajte vir vodikovega plina in platinasto črni katalizator za izvedbo reakcije redukcije. Reakcijsko temperaturo smo nadzorovali pri sobni temperaturi in reakcijski čas je bil 1 ura.
(3) Reakcijski raztopini dodajte amoniakovo vodo in nastavite pH vrednost na približno 8.
(4) Ekstrahirajte reakcijski produkt s kloroformom, ponovite 3-krat in združite organske faze.
(5) Organsko fazo smo sprali z nasičeno raztopino natrijevega klorida in posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom.
(6) Z uporabo petroletra kot topila prekristalizirajte produkt, da dobite čisti produkt 4-aminobenzonitril.
Previdnostni ukrepi:
Med reakcijskim procesom bodite pozorni na varnost, kemični reagenti so nevarni.
Temperaturo in čas reakcije je treba dobro nadzorovati, da se izognemo stranskim reakcijam in zmanjšamo izkoristek.
Izdelek je treba popolnoma oprati in ekstrahirati, da se zagotovi čist izdelek.
Prilagoditev pH v koraku 3 lahko izboljša izkoristek reakcije.
Prekristalizacija v koraku 6 lahko izboljša čistost izdelka.
Zgoraj omenjene metode sinteze imajo svoje prednosti in slabosti, zato je mogoče izbrati ustrezno metodo za sintezo glede na dejanske potrebe.