Tiazolil modraje organska spojina s kemijsko formulo C16H14ClN5S in molekulsko maso 353,84 g/mol. Znan je tudi kot MTT (3-(4,5-dimetil-2-tiazolil)-2,5-difeniltetrazolijev bromid). Temno modra trdna. Topen v vodi, metanolu, etanolu in dimetil sulfoksidu, netopen v nepolarnih topilih, kot je n-heptan. Na svetlobi se razgradi, zato ga je treba hraniti v temnem in suhem prostoru.
Tiazolil modra je spojina tetrazola z nekaterimi posebnimi kemičnimi lastnostmi. Kemijske lastnosti tiazolil modrega so naslednje:
1. Lahko pride do redoks reakcij: Tiazolil modro se lahko pretvori v druge spojine pod različnimi redoks pogoji. Na primer, zmanjšajo ga lahko encimi v mitohondrijski dihalni verigi kot akceptorji, tako da delujejo kot substrat z NADH, da proizvedejo v vodi topen vijolični produkt.
2. Nagnjenost k delovanju katalizatorja: Tiazolil modra se lahko uporablja kot katalizator za bakrove ione za kataliziranje različnih reakcij, kot je oksidacija železovega oksida in aldehidnih spojin.
3. Lahko tvori komplekse s kovinskimi ioni: žveplo, dušik in drugi atomi v Thiazolyl Blue lahko tvorijo komplekse s kovinskimi ioni, kot so bakrovi kompleksi, kar vpliva na njegove absorpcijske in fluorescenčne lastnosti.
4. Lahko se razbarva v močnih alkalnih pogojih: Thiazolyl Blue se razbarva v močnih alkalnih pogojih in proizvede brezbarven izdelek.
Če povzamemo, kemijske lastnosti tiazolil modrega so zapletene in raznolike, te lastnosti pa igrajo pomembno vlogo na področjih njegove uporabe.
Sintetične poti tiazolil modrega vključujejo predvsem naslednje vrste:
1. Pot reagenta Griess:
Griess-Reagentna pot je ena najzgodnejših sintetičnih metod tiazolil modrega in njena sintetična pot vključuje naslednje korake:
(1) presnovimo fenilsulfonil klorid in 1,2-etilendiamin, da dobimo N,N'-difenilsulfonil-1,2-etilendiamin;
(2) Reakcija N,N'-difenilsulfonil-1,2-etilendiamina in nitroanilina v alkalnih pogojih, da nastane 2,3-dimetil-5-nitro-4-fenil tiazolin (TNBT);
(3) Redukcija TNBT v 2,3-dimetil-5-metoksikarbonil-4-feniltiazolin (MTT).
Med njimi je Griess-Reagent zmes, ki se uporablja kot redukcijsko sredstvo v reakcijskem procesu, njegova sestava pa vključuje natrijev nitrit in žveplovo kislino. Funkcija Griess-reagenta je redukcija nitrobenzojske kisline v nitrobenzofenon in spodbujanje tvorbe intermediata MTT. Med reakcijskim procesom igra Griess-reagent tudi vlogo pri prilagajanju pH vrednosti za vzdrževanje ustreznega pH reakcije.
Upoštevati je treba, da je treba reakcijske pogoje pri Griess-reagentni poti skrbno nadzorovati in da bodo parametri, kot so reakcijska temperatura, vrednost pH in reakcijski čas, vplivali na učinek reakcije in čistost produkta. Poleg tega, ker Griess-Reagent vsebuje strupene snovi, kot je natrijev nitrit, je treba med delovanjem upoštevati stroge varnostne predpise.
2. Pot WST-1:
Pot WST-1 je ena izmed izboljšanih sintetičnih metod tiazolil modrega, ki v glavnem vključuje naslednje korake:
(1) reagirati z benzaldehidom in tiosečnino v alkalnih pogojih, da dobimo N-benziltiosečnino (BSMT);
(2) Reagirajte BSMT in nitrobenzen pod bazičnimi pogoji, da nastane 2-(4-metoksikarbonilfenil)-4,5-dimetiltiazolin (WST-1).
3. Pot MTS:
Pot MTS je še ena izboljšana sintetična metoda tiazolil modrega in njena sintetična pot vključuje naslednje korake:
(1) Reagirajte tiosečnino in benzaldehid v alkalnih pogojih, da nastane N-benziltiosečnina (BSMT);
(2) Reagirajte BSMT in anilin v alkalnih pogojih, da ustvarite MTS.
4. MTT pot:
Pot MTT je ena najpreprostejših sintetičnih metod za tiazolilno modro, ki v glavnem vključuje naslednje korake:
(1) Reakcija nitrobenzena in 1,2-etilendiamina v alkalnih pogojih, da nastane 2,3-dimetil-5-nitro-4-feniltiazolin (TNBT);
(2) Redukcija TNBT v 2,3-dimetil-5-metoksikarbonil-4-feniltiazolin (MTT).
Če povzamemo, so sintezne poti tiazolilnega modrega precej raznolike, med katerimi sta Griess-reagentna pot in WST-1 bolj pogosto uporabljeni sintetični metodi, medtem ko sta MTS pot in MTT razmeroma preprosti.