Trifluoroperazin dihidroklorid(povezava:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/trifluoperazin-dihydrochloride-cas-440-17-5.html), CAS 440-17-5, molekulska formula C21H26Cl2F3N3S, ki vsebuje dve molekuli klorovodikove kisline. Ima molekulsko maso 480,82 g/mol. Običajno je prisoten kot bel ali umazano bel kristalinični prah. Lahko je higroskopičen. V vodi je trifluoperazin hidroklorid razmeroma visoko topen in tvori raztopino. Prav tako je topen v različnih organskih topilih, kot so metanol, etanol in dimetilformamid, zlahka topen v vodi, topen v etanolu, rahlo topen v kloroformu in netopen v etru. Relativno stabilen pri sobni temperaturi, vendar se je treba izogibati stiku z močnimi oksidanti. je zdravilo z različnimi kliničnimi in laboratorijskimi aplikacijami, je zaviralec dopaminskih receptorjev D2 z antipsihotičnim in antiemetičnim delovanjem. Široko se uporablja tudi kot reagent v laboratorijskih raziskavah. V znanstvenih raziskavah se trifluoperazin hidroklorid pogosto uporablja kot orodje in reagent v laboratorijskih raziskavah. Uporablja se lahko za preučevanje delovanja in interakcij nevrotransmiterjev, kot so dopamin, serotonin itd.
|
|
|
Nekakšna metoda priprave trifluoperazin hidroklorida, ki vključuje
1. korak: reakcija kondenzacije:
C13H8F3NS plus 4-metil-1-kloropropilpiperazin → surovi trifluoperazin
Dodajte 2-trifluorometilfenotiazin in 4-metil-1-kloropropilpiperazin v molskem razmerju k organskemu topilu, kot je dimetilformamid (DMF) ali diklorometan (DCM). Dodajte ustrezno količino katalizatorja, lahko uporabite osnovni katalizator, kot je trietilamin (TEA) ali cinkov prah. Vrednost pH reakcije je nadzorovana med 9 in 12, temperatura pa se vzdržuje v območju od 80 stopinj C do 120 stopinj C za določeno časovno obdobje.
Korak 2: čiščenje surovega produkta trifluoperazin:
Surovi trifluoperazin plus C2H2O4→ trifluoperazin dioksalat
Trifluoperazin dioksalat plus baza → C21H24F3N3S
Surovi produkt trifluoperazin, pridobljen v koraku 1, se pretvori v trifluoperazin dioksalat. To reakcijo lahko izvedemo z reakcijo s presežkom oksalne kisline, običajno v alkoholnem topilu. Po pridobitvi trifluoperazin dioksalata dodajte ustrezno količino alkalije, kot je natrijev hidroksid (NaOH), da pretvorite trifluoperazin dioksalat v trifluoperazin.
3. korak: ustvarite trifluoperazin hidroklorid:
C21H24F3N3S plus ClH → C21H26Cl2F3N3S
Očiščen trifluoperazin, dobljen v koraku 2, reagira s klorovodikovo kislino, da nastane trifluoperazin hidroklorid. Pri ustrezni temperaturi in reakcijskem času se reakcija običajno izvaja med normalno temperaturo in 60 stopinjami. Brezvodno klorovodikovo kislino (HCl) lahko uporabimo kot reakcijsko topilo ali katalizator. Končno dobimo čisti trifluoperazin hidroklorid s filtracijo ali kristalizacijo.
Metoda ima preprosto procesno pot, nizke stroške in visok izkoristek ter je primerna za industrijsko proizvodnjo trifluoperazin hidroklorida.
Molekularno strukturo trifluoperazin dihidroklorida je mogoče pridobiti z analizo njegove kemijske formule. Njegova kemijska formula je C21H26F3N3S·2HCl, ki vsebuje organske in anorganske dele.
1. Organska frakcija:
Organski del sestavljajo elementi ogljik (C), vodik (H), dušik (N) in žveplo (S). Glede na kemijsko formulo C21H26F3N3S lahko analiziramo naslednje strukturne značilnosti:
- Atom ogljika (C): Obstaja 21 atomov ogljika, ki so med seboj povezani na različne načine in tvorijo kompleksno ogljikovo skeletno strukturo.
- Atomi vodika (H): Obstaja 26 atomov vodika, ki tvorijo kovalentne vezi z atomi ogljika.
- Atomi dušika (N): Obstajajo 3 atomi dušika, ki prav tako tvorijo kovalentne vezi z atomi ogljika.
- Atom žvepla (S): Obstaja 1 atom žvepla, ki tvori kovalentno vez z atomom ogljika.
2. Anorganski del:
Anorganski del sta dva kloridna iona (Cl-) molekule klorovodikove kisline (HCl). V molekuli trifluperazinijevega klorida sta na organski del vezani dve molekuli klorovodikove kisline, ki zagotavljata zdravilo v obliki hidroklorid dihidrata.
Analiza te molekularne strukture kaže, da je trifluoperazin hidroklorid spojina med organskimi molekulami in anorganskimi ioni. Struktura ogljikovega skeleta organskega dela in sodelovanje z atomi vodika, dušika in žvepla tvorijo farmakološko aktivnost zdravila. Hidrokloridni ion anorganskega dela je vključen v lastnosti, kot so sinteza zdravila, stabilnost in topnost, ki se preučuje.
Trifluoperazin dihidroklorid je tipično antipsihotično zdravilo, ki se pogosto uporablja pri zdravljenju shizofrenije in drugih duševnih motenj.
Sredi -1950ih let prejšnjega stoletja so raziskave nevrotransmiterjev znanstvenikov hitro napredovale, zlasti pomemben napredek je bil dosežen pri razumevanju vloge zaviralnega nevrotransmiterja dopamina. Zdravila, ki zavirajo dopamin, veljajo za možna zdravila za duševne bolezni, kot je shizofrenija. V tem kontekstu so nekatera farmacevtska podjetja začela raziskovati nove spojine za razvoj učinkovitejših antipsihotikov.
Trifluoperazin hidroklorid so prvi odkrili raziskovalci pri Smith Kline & French Laboratories (danes GlaxoSmithKline) med zgodnjo študijo antihistaminskih spojin. Izvedli so obsežen pregled določenega razreda spojin, da bi našli spojine z aktivnostjo centralnega živčnega sistema, zlasti v smislu antihistaminskih učinkov. Ena od teh spojin je trifluperazin, ki je bil prvič sintetiziran leta 1956.
Nato sta Smith Kline & French izvedla obsežne farmakološke in klinične študije o trifluoperazinu, da bi ocenila njegov potencialni terapevtski učinek. Eksperimentalni rezultati na živalskih modelih kažejo, da ima trifluoperazin pomembno antipsihotično delovanje in ima očitnejši zaviralni učinek na dopaminski sistem. Ta ugotovitev nadalje podpira hipotezo, da ima dopamin pomembno vlogo v patogenezi shizofrenije.
Leta 1959 sta Smith Kline & French tržila formulacijo trifluoperazina in registrirala trgovsko ime trifluoperazin hidroklorid kot antipsihotično zdravilo. Kasneje je bilo zdravilo uvedeno na svetovni trg in se pogosto uporablja pri zdravljenju shizofrenije in drugih duševnih motenj.
Sčasoma je bilo na trifluperazinijevem kloridu izvedenih več raziskav in nadaljnjega razvoja. Z analizo njegovega farmakološkega mehanizma delovanja in kliničnih učinkov znanstveniki še naprej pridobivajo vpogled v farmakološke lastnosti in indikacije zdravila. Poleg tega je bila izvedena vrsta farmakokinetičnih študij za razumevanje absorpcije, porazdelitve, presnove in izločanja trifluoperazinijevega klorida pri ljudeh.