Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev Burgessovega reagenta za sintezo cas 29684-56-8 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni burgessov reagent za sintezo cas 29684-56-8, ki je naprodaj tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
Sinteza Burgessovega reagentase običajno izvede v teh korakih: Najprej klorosulfonil izocianat (ClSO₂NCO) reagira z brezvodnim metanolom pri nizkih temperaturah (-78 stopinj do 0 stopinj) v brezvodnem dietil etru ali diklorometanu, da nastane metil klorosulfonil karbamat (ClSO₂NHCOOCH₃). Ta korak zahteva strog nadzor vsebnosti vlage; Nato se v reakcijski sistem v inertni atmosferi po kapljicah doda trietilamin, ki reagira z intermediatom, da nastane kristalinična trdna snov. Temperaturo je treba vzdrževati pod 0 stopinj, da preprečimo stranske reakcije; Ko je reakcija končana, trietilamin hidrokloridno sol odstranimo s filtracijo in filtrat koncentriramo pod znižanim tlakom, da dobimo bel do umazano bel trden surovi produkt. Nazadnje Burgessov reagent visoke čistosti pridobimo s prekristalizacijo (običajno z uporabo zmesi brezvodnega etra in pentana kot topila) ali čiščenjem s kolonsko kromatografijo. Celoten proces sinteze mora biti strogo zaščiten pred vlago, saj je ta reagent izjemno občutljiv na vodo. Donos se običajno giblje med 60–80 %. Njegovo strukturo je mogoče označiti z ¹H NMR (δ 1,2–1,4 ppm za več vrhov trietilmetila, δ 3,7 ppm za en sam vrh metoksi) in IR (močan karbonilni absorpcijski vrh blizu 1720 cm⁻¹). Ta reagent se pogosto uporablja kot močno dehidracijsko sredstvo v reakcijah organske transformacije, kot je dehidracija alkoholov v alkene in dehidracija amidov v nitrile.
|
Kemijska formula |
C8H18N2O4S |
|
Natančna masa |
238 |
|
Molekulska teža |
238 |
|
m/z |
238 (100.0%), 239 (8.7%), 240 (4.5%) |
|
Elementarna analiza |
C, 40.32; H, 7.61; N, 11.76; O, 26.85; S, 13.45 |
|
|
|
Tališče 76-79 stopinj C (lit.), Gostota 1,3023 (groba ocena), Indeks loma 1,6300 (ocenjeno), Pogoji shranjevanja - 20 stopinj C, Topnost v organskih topilih, Morfologija kristalni prah, Barva rahlo rumena, Občutljivost, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, simbol nevarnosti (GHS), GHS07, opozorilna beseda, opis nevarnosti h315-h319-h335, previdnostni ukrepi p264-p280-p302 + p352 + p332 + P313 + p362 + p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a, znak za nevarno blago Xi, koda kategorije nevarnosti 36 / 37 / 38, Varnostna navodila 26-36-37 / 39, WGK Nemčija 3, F 10-21, TSCA št.
Metoda sinteze Burgessovega reagenta
Burgessov reagent (kemijsko ime: N-(trietilamonijev sulfon酰) metilni ester aminometanojske kisline ali metilni ester metoksikarbonil sulfonamidne trietilamonijeve notranje soli) je blago in zelo učinkovito nevtralno dehidracijsko sredstvo. Postopek njegove sinteze mora strogo slediti brezvodnim pogojem, da se prepreči razgradnja reagenta. Sledijo osnovni koraki sinteze in ključne podrobnosti:
Priprava surovin
Glavne surovine vključujejo klorosulfonirani izocianat (ClSO₂NCO), metanol (MeOH) in trietilamin (Et3N). Vsa topila (kot sta benzen in toluen) je treba obdelati z brezvodnimi snovmi (kot je sušenje z molekularnim sitom ali refluks z natrijevo žico), reakcijsko posodo pa je treba za zaščito temeljito posušiti in napolniti z inertnim plinom (kot je dušik).
Prva reakcija: Esterifikacija klorosulfoniranega izocianata in metanola
Pri nizki temperaturi (0-5 stopinj) počasi po kapljicah dodajte klorosulfonirani izocianat v brezvodni metanol, da nastane vmesni metoksikarbonil sulfonil klorid (MeOCOSO₂Cl). Ta korak zahteva strog nadzor stopnje dodajanja, da se prepreči lokalno pregrevanje in povzroči stranske reakcije. Po končani reakciji odstranite nezreagirani metanol z vakuumsko destilacijo, da dobite očiščen intermediat.
Druga reakcija: Kvaternizacija intermediata s trietilaminom
Intermediat metoksikarbonil sulfonil klorid raztopite v brezvodnem benzenu in pod ledeno kopeljo po kapljicah dodajte trietilamin. Pri reakciji takoj nastane bela oborina (Burgessov reagent) in sprošča vodikov klorid (HCl). Zberite oborino s filtracijo in jo večkrat sperite s hladnim benzenom, da odstranite nereagiran trietilamin in -stranske produkte. Nazadnje izdelek posušite pri nizki temperaturi v vakuumu, da dobite Burgessov reagent visoke-čistosti (tališče 71-72 stopinj).
Pogoji shranjevanja
Burgessov reagent je izjemno občutljiv na zrak in vlago, zato ga je treba hraniti v okolju inertnega plina pod -20 stopinj, da preprečite razgradnjo in izgubo.
Osnovna uporaba Burgessovega reagenta
Glavna uporabaSinteza Burgessovega reagentaje kot sredstvo za dehidracijo. Spodbuja reakcije dehidracije funkcionalnih skupin, kot so alkoholi in amidi, v blagih pogojih (od nizke temperature do sobne temperature) in je posebej primeren za substrate, ki so občutljivi na kisline ali baze. Sledijo tipični scenariji uporabe in operativne točke:
Dehidracija alkohola, da nastanejo alkeni
Burgessov reagent lahko učinkovito katalizira cis-dehidracijo sekundarnih alkoholov, pri čemer nastanejo dvojne vezi. Na primer, pri sintetiziranju makrolidnih spojin lahko obdelava -hidroksi karbonilnih spojin z Burgessovim reagentom selektivno ustvari cis-alkene, s čimer se izognemo izgubi stereoselektivnosti, ki jo povzročajo tradicionalne metode (kot je kislinska kataliza). Med postopkom substrat raztopimo v brezvodnem diklorometanu (DCM), dodamo 1,0-1,5 ekvivalenta Burgessovega reagenta in reakcijsko zmes mešamo pri sobni temperaturi od nekaj ur do čez noč. Po končani reakciji produkt očistimo s kolono silikagela.
Hidroksil amidna ciklizacija in dehidracija, da nastanejo oksazoli
Za hidroksil amide (kot so derivati serina ali treonina) lahko Burgessov reagent spodbuja intramolekularno ciklizacijo, pri čemer nastanejo 4,5-dihidroksazoli (2-oksazolin). Na primer, pri sintetiziranju vmesnih spojin zdravil proti malariji lahko obdelava hidroksilnih amidov z Burgessovim reagentom učinkovito zgradi okostje oksazola. Reakcijski pogoji so podobni tistim pri sekundarni dehidraciji alkohola, vendar je treba reakcijski čas nadzorovati, da preprečimo nastanek stranskih produktov tipa piridina zaradi čezmerne dehidracije.
Dehidracija amina v tvorbo nitrilov
Burgessov reagent se lahko uporablja tudi za dehidracijo primarnih aminov, da se ustvarijo nitrilne spojine. Na primer, pri sintetiziranju derivatov glutamina lahko obdelava amina z Burgessovim reagentom selektivno ustvari nitrilno skupino, hkrati pa ohrani druge občutljive funkcionalne skupine (kot so estrske skupine ali halogeni) znotraj molekule. To reakcijo je treba izvesti pri nizki temperaturi (0-5 stopinj), da se zmanjšajo neželeni učinki.
Uporaba reakcij brez-dehidracije
Nedavne študije so pokazale, da se Burgessov reagent lahko uporablja tudi v ne-dehidracijskih reakcijah, kot je sinteza sulfonil amidnih estrov iz 1,2-diola ali epoksi alkoholov, sinteza - in -glikozilaminov iz ogljikovih hidratov ter sinteza cikličnih sulfonamidov iz 1,2-aminolikov. Te reakcije izkoriščajo edinstveno reaktivnost Burgessovega reagenta, s čimer širijo obseg njegove uporabe v organski sintezi.
Previdnostni ukrepi in prednosti pri delovanju
Brezvodno stanje
Burgessov reagent je izjemno občutljiv na vlago. Vsa topila in instrumente je treba temeljito posušiti, reakcijo pa izvajati pod zaščito inertnega plina.
Blagi pogoji
V primerjavi s tradicionalnimi metodami dehidracije (kot je kislinska kataliza ali visoko{0}}temperaturno segrevanje) lahko Burgessov reagent zaključi reakcijo pri nizkih temperaturah do sobne temperature, pri čemer se izogne razgradnji substrata ali izgubi stereoselektivnosti.
Stereoselektivnost
Reakcije dehidracije, ki jih katalizira Burgessov reagent, imajo običajno visoko stereoselektivnost, še posebej primerno za sintezo kompleksnih molekul.
Post{0}}zdravljenje je preprosto
Ko je reakcija končana, so stranski-produkti Burgessovega reagenta (kot je trietilamin hidroklorid) zlahka topni v vodi in jih je mogoče odstraniti s preprosto ekstrakcijo ali filtracijo, kar poenostavi korake naknadne-obdelave.
Burgessov reagentSintezaje blago in selektivno sredstvo za dehidracijo, ki se pogosto uporablja v organski sintezi, še posebej primerno za reakcijo dehidracije alkoholov za proizvodnjo alkenov. Njegov proizvodni proces zahteva strogo upoštevanje brezvodnih pogojev, da se zagotovi stabilnost in aktivnost reagenta. Sledijo podrobne informacije o izdelavi reagenta Burgess:
Priprava surovin
Glavne surovine, potrebne za proizvodnjo Burgessovega reagenta, so naslednje:
Klorosulfonil izocianat (ClSO₂NCO)
Kot ključni izhodni material za reakcijo je treba zagotoviti njegovo čistost in brezvodno stanje.
Brezvodni metanol (MeOH)
Kot reagent za reakcijo esterifikacije ga je treba obravnavati kot brezvodnega, na primer s sušenjem z molekularnim sitom ali refluksom z natrijevo žico.
Brezvodni benzen
Kot topilo mora biti temeljito posušen, da preprečimo vpliv vlage na reakcijo.
trietilamin (Et3N)
Kot kvarterni amonijev reagent mora biti tudi brezvoden.
Proizvodni koraki
Reakcija esterifikacije
Pri nizki temperaturi (0-15 stopinj) počasi dodajte brezvodni metanol v mešanico klorosulfonil izocianata in brezvodnega benzena. Ta korak zahteva strog nadzor hitrosti dodajanja in reakcijske temperature, da se prepreči lokalno pregrevanje in posledične stranske reakcije.
Po končanem mešajte pri sobni temperaturi več ur, da omogočite popolni potek reakcije esterifikacije, pri čemer nastane intermediat metoksikarbonil sulfonil klorid (MeOCOSO₂Cl).
Vmesno čiščenje
Ko je reakcija končana, odstranite nezreagirana metanol in benzen z vakuumsko destilacijo, da dobite očiščen intermediat metoksikarbonil sulfonil klorida. Ta korak zahteva zagotavljanje blagih pogojev destilacije, da se prepreči razgradnja intermediata.
Reakcija tvorbe kvartarnega amonija
Raztopite metoksikarbonil sulfonil klorid v brezvodnem benzenu in dodajte trietilamin po kapljicah pri nizki temperaturi (0-15 stopinj). Takoj se oblikuje bela oborina (Burgessov reagent), ki sprošča vodikov klorid (HCl).
Ta korak zahteva strog nadzor hitrosti dodajanja in reakcijske temperature, da se zagotovi nemoten potek reakcije tvorbe kvartarnega amonija. Po zaključku mešajte pri sobni temperaturi nekaj ur, da zagotovite popolno reakcijo.
Zbiranje in čiščenje izdelkov
Ko je reakcija končana, zberite oborino s filtracijo in jo večkrat sperite s hladnim benzenom, da odstranite nezreagirani trietilamin in stranske -produkte.
Koncentrirajte filtrat in ga raztopite v brezvodnem tetrahidrofuranu (THF) za rekristalizacijo, da dodatno izboljšate čistost produkta.
Nazadnje izdelek posušite pri nizki temperaturi v vakuumu, da dobite Burgessov reagent visoke-čistosti.
Previdnostni ukrepi v proizvodnem procesu
Brezvodno stanje
Burgessov reagent je izjemno občutljiv na vlago. Vse surovine in topila je treba temeljito posušiti, reakcijsko posodo pa je treba posušiti in napolniti z inertnim plinom za zaščito.
Nadzor temperature
Tako reakcijo zaestrenja kot reakcijo tvorbe kvarternega amonija je treba izvesti pri nizkih temperaturah, da se izognemo stranskim reakcijam in razpadu reagenta.
Hitrost dodajanja
Pri reakciji zaestrenja in reakciji tvorbe kvarternega amonija je potreben strog nadzor nad hitrostjo dodajanja, da se zagotovi enakomernost in možnost nadzora reakcije.
Shranjevanje izdelkov
Burgessov reagent je treba hraniti zaprto v okolju inertnega plina pri nizki temperaturi (pod -20 stopinj), da preprečite razgradnjo in izgubo.
Uporaba in razširitev informacij o proizvodnji
Podatki o izdelaviBurgess Reagent Sintezane zagotavlja samo pomembnega dehidracijskega sredstva za organsko sintezo, ampak tudi širi svojo uporabo na drugih področjih. Na primer, Burgessov reagent se lahko uporablja za sintezo sulfonamidnih estrov iz 1,2-diola ali epoksi alkohola, sintezo - in -glikozilaminov iz ogljikovih hidratov ter sintezo cikličnih sulfonamidov iz 1,2-aminolikov. Te aplikacije uporabljajo edinstveno reakcijsko aktivnost Burgessovega reagenta, ki zagotavlja nove strategije za sintezo kompleksnih molekul.
pogosta vprašanja
1. Kaj je Burgessov reagent?
Je blago in učinkovito sredstvo za notranjo dehidracijo s kemijskim imenom metil kloroformilaminoformat metil ester. Uporablja se za selektivno dehidracijo alkoholov, 1,2-diola in amidov v alkene, etilen oksid oziroma nitrile.
2. Kateri so ključni koraki njegove sinteze?
Klasična sintetična pot je v glavnem sestavljena iz dveh korakov: Prvič, metil kloroformat reagira s trietilaminom, da nastane vmesna amonijeva sol metil kloroformata; nato ta intermediat reagira z metil karbamil formatom pri nizki temperaturi in na koncu izkristalizira bel trden produkt.
3. Kateri so najpomembnejši previdnostni ukrepi med sintezo in uporabo?
Ključna točka je, da operacijo izvajate strogo brez vode. Ta reagent je izjemno občutljiv na vlago in je nagnjen k hidrolizi in izgubi učinkovitosti. Vse reakcije je treba izvajati pod zaščito inertnega plina (kot je dušik ali argon), z uporabo brezvodnih topil in suhe steklene posode.
Priljubljena oznake: burgess reagent synthesis cas 29684-56-8, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, za prodajo