3-Indoleakrilna kislinaje organska spojina z molekulsko formulo C12H9NO2, CAS 1204-06-4 in relativno molekulsko maso 199,21 g/mol. Običajno beli do svetlo rumeni praškasti kristali in brezbarvni kristali z visoko čistostjo. V ultravijoličnem območju je močan absorpcijski vrh z valovnimi dolžinami od 220-250nm. Enostavno topen v organskih topilih, vendar težko topen v vodi, s tališčem 175-177 stopinj in gostoto 1,365 g/mL (25 stopinj). Njegov fluorescenčni spekter je povezan s pH vrednostjo raztopine, ima dobro stabilnost in se lahko dolgo časa hrani pri sobni temperaturi. Poleg tega je 3-indoleakrilna kislina strupena za človeško telo in jo je treba uporabljati varno. Ima različne farmakološke učinke, vključno s protitumorskim, protivnetnim, protibakterijskim in imunskim uravnavanjem. Ti učinki imajo široke možnosti uporabe na področjih, kot so medicina, zdravstveni izdelki in hrana.
Kemijska formula |
C11H9NO2 |
Natančna masa |
187 |
Molekularna teža |
187 |
m/z |
187 (100,0 odstotka), 188 (11,9 odstotka) |
Elementna analiza |
C, 70.58; H, 4.85; N, 7.48; O, 17.09 |
|
|
3-Indoleakrilna kislina, znana tudi kot indoleakrilna kislina, je biološko aktivna spojina, ki v naravi obstaja predvsem v rastlinah in živalih. Ima več možnih farmakoloških učinkov, vključno s protitumorskim, protivnetnim, protibakterijskim in imunskim uravnavanjem.
1. Proti tumorski učinek:
3 Indoleakrilna kislina ima pomembno protitumorsko delovanje. Lahko zavira rast in proliferacijo tumorskih celic, inducira apoptozo tumorskih celic in zavira tumorsko angiogenezo. Ti učinki pomagajo zmanjšati sposobnost invazije in metastaz tumorskih celic. Raziskave so pokazale, da ima 3-indoleakrilna kislina lahko protitumorske učinke z uravnavanjem različnih signalnih poti in molekularnih tarč, kot je zaviranje protein kinaze C in induciranje ustavitve celičnega cikla.
2. Protivnetni učinek: 3 Indoleakrilna kislina ima pomembne protivnetne učinke. Zavira lahko sproščanje različnih citokinov in vnetnih mediatorjev pri vnetnem odzivu in s tem ublaži vnetni odziv. Raziskave so pokazale, da lahko 3-indoleakrilna kislina zavira jedrske dejavnike s κ B (NF- κ B) in da imajo signalne poti, kot je mitogen aktivirana proteinska kinaza (MAPK), protivnetne učinke.
3. Antibakterijski učinek: 3- ndoleakrilna kislina ima določen antibakterijski učinek. Zavira lahko rast in razmnoževanje različnih bakterij in gliv, kot so Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Candida albicans itd. Raziskave so pokazale, da lahko 3 indoleakrilna kislina izvaja antibakterijske učinke z motenjem celičnih membran in zaviranjem delovanja znotrajceličnih encimov.
4. Imunomodulatorni učinek: 3 indoleakrilna kislina ima določen imunski regulatorni učinek. Lahko uravnava funkcije različnih imunskih celic, kot je zaviranje vnetnih reakcij in spodbujanje izločanja citokinov. Raziskave so pokazale, da lahko 3-indoleakrilna kislina izvaja imunske regulativne učinke z uravnavanjem receptorjev in signalnih poti na površini imunskih celic.
5. Zaviranje vnetnega odziva: 3 Indoleakrilna kislina lahko zavre sproščanje različnih vnetnih mediatorjev med procesom vnetnega odziva, kot so prostaglandin E2 (PGE2), dušikov oksid (NO) in faktor tumorske nekroze (TNF- ), interlevkin{ {6}} (IL-1 ) Itd. Raziskave so pokazale, da lahko zavira jedrske faktorje κ B (NF- κ B) Aktivacija signalnih poti, kot je mitogen aktivirana proteinska kinaza (MAPK), zmanjša nastanek vnetnih mediatorjev, s čimer ublažijo vnetni odziv.
6. Uravnavanje delovanja imunskih celic: 3 indoleakrilna kislina lahko vpliva na delovanje različnih imunskih celic. Raziskave so pokazale, da lahko zavira proliferacijo limfocitov T in izločanje citokinov ter ima regulatorni učinek na diferenciacijo celice T pomočnice 1 (Th1) in celice T pomočnice 2 (Th2). Poleg tega lahko 3-indoleakrilna kislina zavira tudi aktivnost ubijanja naravnih celic ubijalk (NK celic), kar igra pomembno vlogo pri ravnovesju in delovanju imunskih celic.
7. Protialergijske reakcije: 3 Indoleakrilna kislina ima protialergijski učinek. Lahko zavre imunski odziv, ki ga povzročijo alergeni, in zmanjša pojavnost alergijskih simptomov. Raziskave so pokazale, da lahko zavira sproščanje histamina in deluje antagonistično na histaminske receptorje ter tako zmanjša alergijske reakcije.
8. Zaviranje avtoimunskih bolezni: 3 Indoleakrilna kislina ima določen zaviralni učinek na avtoimunske bolezni. Raziskave so pokazale, da lahko zavira pojav in razvoj eksperimentalnega avtoimunskega encefalomielitisa (EAE), prav tako ima določen zaviralni učinek na eksperimentalni avtoimunski hepatitis (EAH). Ti učinki so tesno povezani z zaviranjem vnetnih reakcij in uravnavanjem delovanja imunskih celic.
Če povzamemo, 3 indoleakrilna kislina ima različne uporabe pri uravnavanju imunosti, vključno z zaviranjem vnetnih reakcij, uravnavanjem delovanja imunskih celic, protialergijskimi reakcijami in zaviranjem avtoimunskih bolezni. Ti učinki imajo potencialno uporabno vrednost pri zdravljenju in preprečevanju imunsko povezanih bolezni. V prihodnosti lahko nadaljnje raziskave njegovega mehanizma delovanja in farmakokinetičnih značilnosti zagotovijo več teoretične podlage in praktične podpore za njegov razvoj.
3-Indoleakrilna kislina, znana tudi kot 2- (1H-indol-3-il) akrilna kislina, je pomemben intermediat v organski sintezi. V zvezi s tem, kako pridobiti ta izdelek, bosta predstavljeni dve laboratorijski metodi sinteze:
1. način:
Segrevajte fenilglicin etil ester s klorovodikovo kislino, da dobite fenilglicin.
C6H5CHNH2COOC2H5 plus HCl → C6H5CHNH2COOH plus C2H5OH.
Pretvorite fenilglicin z raztopino natrijevega hidroksida, da dobite natrijev fenilglicin.
C6H5CHNH2COOH plus NaOH → C6H5CHNH2COONa plus H2O.
Pretvorite natrijev fenilglicin z bromoetil bromidom, da dobite natrijev 3-etilfenilglicin.
C6H5CHNH2COONa plus BrCH2CH2Br → C6H5CHNH2COOCH2CH2CH2Br plus NaBr.
Reagirajte 3-etilfenilglicin natrij z mešano raztopino živosrebrovega klorida in bakrovega klorida, da dobite 3-etilfenilglicin živosrebrovo sol.
C6H5CHNH2COOCH2CH2CH2Br plus HgCl2 plus CuCl2 → C6H5CHNH2COOHgCH2CH2BrHgCl plus CuCl.
Reagirajte 3-etilfenilglicinovo živosrebrovo sol z raztopino natrijevega hidroksida, da dobite 3-etilfenilglicin.
C6H5CHNH2COOHgCH2CH2BrHgCl plus NaOH → C6H5CHNH2COOH plus Hg (OAc) 2 plus HgCl2.
Reagirajte 3-etilfenilglicin z mešano raztopino kromovega klorida in natrijevega hidroksida, da dobite 3-etilfenilglicin natrij.
C6H5CHNH2COOH plus CrCl2 plus NaOH → C6H5CHNH2COONa plus H2O plus CrCl (OH) 2.
Reagirajte 3-etilfenilglicin natrij z jodoetil bromidom, da dobite 3-etilfenilglicin bromid.
C6H5CHNH2COONa plus BrCH2CH2Br → C6H5CHNH2COOCH2CH2BrNa.
Reagirajte 3-etilfenilglicin bromid z mešano raztopino živosrebrovega klorida in bakrovega klorida, da dobite 3-etilfenilglicin živosrebrovo sol.
C6H5CHNH2COOCH2CH2BrNa plus HgCl2 plus CuCl2 → C6H5CHNH2COOHgCH2CH2BrHgCl plus CuCl.
Reagirajte 3-etilfenilglicin živosrebrovo sol z oksalno kislino, da dobite 3-etilfenilglicin oksalat.
C6H5CHNH2COOHgCH2CH2BrHgCl plus (COOH) 2 → C6H5CHNH2COO (OCCOOH) CH2CH2BrHgCl.
Reagirajte 3-etilfenilglicin oksalat z mešano raztopino natrijevega klorida in živosrebrovega oksida, da dobite 3-indol akrilno kislino.
C6H5CHNH2COO (OCCOOH) CH2CH2BrHgCl plus NaCl plus HgO → C11H9NO2 plus HgCl2 plus NaOH.
2. način:
1. Reagirajte 3-jodoindol z metil metakrilatom, da dobite 3- (metakrilat) indol. Ta reakcija je tipična nukleofilna substitucijska reakcija, pri kateri metil metakrilat deluje kot nukleofilni reagent za napad na atom joda 3-jodoindola, zaradi česar se ta loči in ustvari 3- (metakrilat) indol.
C8H7NI plus CH2=C (COOCH3) 2 → C8H7N (COOCH3) plus CH3I.
2. Reagirajte 3- (metakrilat) indol z vodikovim kloridom, da dobite 3- (metakrilat) indol hidroklorid. Ta reakcija je tipična nukleofilna substitucijska reakcija, pri kateri vodikov klorid deluje kot elektrofilni reagent za napad na atom ogljika 3- (metakrilat) indola, zaradi česar se ta loči in ustvari 3- (metakrilat) indol hidroklorid .
C8H7N (COOCH3) plus HCl → C8H7N (COOH) plus CH3OH.
3. 3- (metakrilat) indol hidroklorid reagirajte z raztopino kalijevega hidroksida, da dobite 3- (metakrilat) indol kalijev. Ta reakcija je tipična kislinsko-bazična nevtralizacijska reakcija, pri kateri kalijev hidroksid deluje kot alkalni reagent in je podvržen nevtralizacijski reakciji s klorovodikovo kislino v 3- (metakrilat) indol hidrokloridu, da nastane 3- (metakrilat) indol kalij.
C8H7N (COOH) plus KOH → C8H7N (COO (-)) plus K ( plus ) plus H2O.
4. Reagirajte kalijev 3- (metakrilat) indol s kositrovim jodidom, da dobite kalijev 3-indometakrilat. Ta reakcija je tipična nukleofilna substitucijska reakcija, pri kateri se kositrov jodid uporablja kot nukleofilni reagent za napad na atom ogljika v 3- (metakrilat) kalijevem indolu, zaradi česar se ta loči in ustvari 3-indol akrilni kalij .
C8H7N (COO (-)) plus SnI2 → C8H7N (COO (-)) SnI (-) plus K ( plus ) plus I (-).
5. Na koncu smo kalijev 3-indometakrilat ločili in očistili, da smo dobili končno3-Indoleakrilna kislina. Specifične metode ločevanja in čiščenja lahko vključujejo destilacijo, ekstrakcijo, kromatografsko ločevanje itd.
Priljubljena oznake: 3-indoleakrilna kislina cas 1204-06-4, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj