4-hidroksiindolje organska spojina z molekularno formulo C8H7NO. Trden prah z sivkasto belo do svetlo rumeno barvo, netopna v vodi, vendar topen v organskih topilih, kot so eter, kloroform in metanol. V molekularni strukturi fenolna hidroksilna skupina nadomešča atom vodika na indolskem obroču, kar daje molekuli nekatere posebne lastnosti. Ima nizko topnost v vodi in je v vodi skoraj netopna, vendar ima veliko topnost v organskih topilih. V zraku je enostavno oksidirati, zlasti v alkalnih pogojih in je bolj nagnjen k oksidacijskim reakcijam, ki ustvarja temne snovi. Zato se je treba med shranjevanjem in uporabo čim bolj izogibati stiku z zrakom. Obstajata dve konfiguraciji, trans in cis, pri čemer je trans konfiguracija bolj stabilna. Pod določenimi pogoji se konfiguracija CIS lahko pretvori v trans konfiguracijo. Pod ultravijolično svetlobo lahko oddaja močno fluorescenco zaradi konjugiranih dvojnih vezi in hidroksilnih skupin. Poleg tega je mogoče izvesti strukturno identifikacijo in kvantitativno analizo z metodami, kot sta infrardeča spektroskopija in jedrska magnetna resonančna spektroskopija.
|
|
|
|
Kemična formula |
C8H7no |
|
Natančna masa |
133 |
|
Molekularna teža |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Elementarna analiza |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-hidroksiindol(Številka CAS 2380-94-1) je organska spojina, ki vsebuje strukturo obroča indola, z molekularno formulo C ₈ H ₇ NO in molekulsko maso 133,15. Njegovo trdno stanje je belo do svetlo rjave kristale, s tališčem 97-99 stopinj. V vodi je rahlo topen in je v organskih topilih, kot je aceton, zlahka topen. Zaradi visoke reaktivnosti indolnega obroča in polarnosti hidroksilne skupine je pokazal obsežen potencial uporabe na področjih, kot so medicina, znanost o materialih in biokemija.
1. sinteza - antagonistov adrenergičnih receptorjev
Je ključni vmesnik v sintezi zaviralcev beta. Na primer, raziskave v nemškem časopisu za medicinsko kemijo so potrdile, da ga je mogoče pretvoriti v klasična zdravila, kot je propranolol s kondenzacijo z izopropilaminom, da tvori stransko verigo indolnega obroča. Ta vrsta zdravil se pogosto uporablja za zdravljenje hipertenzije, angine in aritmije z blokiranjem beta adrenergičnih receptorjev, zmanjšanju srčnega utripa in krvnega tlaka.
2. Razvoj snovi, povezane z zdravljenjem duševnih bolezni
Kot vmesnik serotoninskih snovi, kot sta psilocibin in psilocin, je temeljni okostje za sintezo halucinogenov. Čeprav je njegova neposredna uporaba strogo urejena, imajo njeni derivati pomembno vrednost pri raziskovanju mehanizmov duševnih bolezni, kot sta depresija in tesnoba v raziskavah nevroznanosti. Na primer, najnovejša raziskava leta 2025 kaže, da je bila uporabljena za razvoj platforme za mikrobno sintezo fipronil, kar zagotavlja novo pot za preučevanje psihotropnih zdravil.
3. Raziskave in razvoj antioksidantov in anti - vnetna zdravila
Njegova hidroksilna skupina lahko sodeluje v reakcijah prenosa atoma vodika in jo obdari z antioksidativno aktivnostjo. Raziskave so pokazale, da lahko čisti proste radikale, zavira peroksidacijo lipidov in blokira sproščanje vnetnih dejavnikov, kot sta TNF - in IL - 6. Na podlagi tega raziskovalci raziskujejo njen potencial kot protivnetno zdravilo ali adjuvantno zdravljenje, zlasti pri nevrodegenerativnih boleznih, kot je Alzheimerjeva bolezen, kjer lahko zavira amiloidno fibrozo in ščiti nevrone pred strupenimi poškodbami.
4. Potencial za zdravljenje presnovnih bolezni
Poskusi na živalih so pokazali, da lahko pri miših povzroči disfunkcijo ščitnice in spremembe glukoze v krvi, kar kaže na to, da lahko z uravnavanjem izločanja hormonov vpliva na presnovno ravnovesje. Čeprav je treba toksičnost (LD ₅₀ =620 mg/kg, intrakranialno injekcijo) skrbno ovrednotiti, ta značilnost ponuja nove ideje za razvoj presnovnih regulativnih zdravil.
1. Organska svetloba - oddaja diode (OLED)
Njegov konjugirani sistem lahko poveča zmogljivosti absorpcije in emisij materiala. Polieter sulfona na osnovi indola (PESI) lahko pripravimo s kondenzacijsko reakcijo z uporabo 4 - hidroxxyindole in 4,4 '- difluorodifenil sulfone kot surovine. Tanki film PESI Ultra -, pripravljen z metodo spin prevleke, ima visoko preglednost in toplotno stabilnost ter je primeren kot substratni material za prilagodljive zaslone OLED. Nadaljnja uvedba Mg ² ⁺ za izgradnjo pesi - mg ² ⁺ Kompozitni filmi s kationom - π interakcije je povzročilo 45,9-odstotno povečanje natezne trdnosti in 27,9% povečanje raztezka ob prelomu.
2. Materiali za fotoelektrične senzorje
Π - elektronski sistem indolskega obroča je občutljiv na svetlobne in električne signale in4-hidroksiindolDerivati se lahko uporabijo za izdelavo fotoelektričnih senzorjev. Na primer, konjugirani sistem, ki ga tvori kombinacija s porfirinskimi spojinami, lahko učinkovito zazna ione težkih kovin (na primer PB ² ⁺, CD ² ⁺) z omejitvami zaznavanja, tako nizkih kot PPB, zaradi česar je primeren za okoljsko spremljanje in biološko slikanje.
3. Visoko zmogljivi polimerni dodatki
Dodajanje poliimida, epoksidne smole in druge inženirske plastike lahko izboljša toplotno odpornost in mehanske lastnosti materialov. Njegove hidroksilne skupine tvorijo vodikove vezi s polimernimi verigami, ki povečujejo intermolekularne sile in ohranjajo stabilno strukturo pri visokih temperaturah. Široko se uporablja na poljih vesoljske in elektronske embalaže.
1. zaviralci encimske aktivnosti
Lahko posebej zavira aktivnost nekaterih oksidoreduktaze. Na primer, konkurenčno se veže na aktivno mesto monoamin oksidaze (MAO) in blokira razgradnjo nevrotransmiterjev, kot sta serotonin in dopamin, s čimer uravnava prenos nevronskih signalov. Ta značilnost je pomembno orodje za preučevanje funkcije encimov in ciljev zdravil.
2. Model raziskovanja presnovnih poti
V raziskavah metabolizma zdravil kot presnovni vmesnik kanabinoida JWH-018 pomaga razkriti svoj mehanizem za transformacijo in vivo.
Raziskave v reviji za farmacevtsko in biomedicinsko analizo kažejo, da JWH-018 katalizirajo z encimi citokroma P450 v jetrnih mikrosomih, da se proizvedejo 4-hidroksiindolne derivate, ki se nato izločijo. To odkritje je ključna podlaga za oceno toksikoloških učinkov kanabinoidov.
3. Razvoj celičnih zaščitnih točk
V modelih nevronskih celic odmerek - odvisna inhibicija amiloida (A 1 - 42) - inducirana strupenost lahko zaščiti celice PC12 pred apoptozo. Njegov mehanizem je lahko povezan s čiščenjem reaktivnih kisikovih vrst (ROS) in stabilizacijo potenciala mitohondrijske membrane, kar zagotavlja kandidatne molekule za razvoj nevroprotektivnih zdravil.
1. inovacija v industriji barvil
4 - hidroxxyindole in njene derivate lahko uporabimo za razvoj novih kationskih barvil z uvedbo kvarkoziziranih alifatskih verig. Ta vrsta barvila ima visoko afiniteto do keratinskih vlaken (kot sta volna in lasje), z dolgotrajnimi učinki barvanja in svetle barve. Na primer, oksidativna barvila, ki vsebujejo njihovo strukturo, lahko dosežejo natančno regulacijo od svetlo rjave do črne barve pri barvanju las in imajo majhno draženje do lasišča.
2. laboratorijska varnost in zaščita
Čeprav se v znanstvenih raziskavah pogosto uporablja 4 - hidroxxyindole, njene nevarnosti ni mogoče prezreti. Glede na merila klasifikacije GHS predstavlja tveganje za draženje kože (H315), poškodbo oči (H319) in draženje dihal (H335). Eksperimentalno delovanje je treba izvesti v kapuci s hlapom, nositi zaščitne rokavice in očala ter ga shraniti iz virov ognja in oksidantov. Priporočljivo je uporabljati protistatične posode za shranjevanje.
Metoda resorcinola je pogosto uporabljena metoda za sintezo 4-hidroksiindola. Sledijo podrobni koraki in kemijske enačbe te metode:
Toplotno resorcinol v staljeno stanje, nato počasi dodajamo koncentrirano klorovodiko med mešanjem in segrevanjem. Reagirati pri temperaturi približno 70 stopinj za nekaj časa, dokler se resorcinol popolnoma ne raztopi. Nato reakcijsko mešanico nalijemo v ledeno vodo, jo prilagodite rahlo kisli z majhno količino koncentrirane klorovodikove kisline in nato izvlečete z etrom. Ekstrakcijsko raztopino posušite z brezvodnim natrijevim sulfatom, filtrirajte in obnovite eter, da dobite 4-hidroksibenzojsko kislino.
Kemična enačba:
C6H4(OH)2→ Hooc - c6H4- cooh
Raztopimo 4-hidroksibenzojsko kislino v etanolu, dodajte določeno količino katalizatorja (kot je paladijev ogljik) in pri določeni temperaturi in tlaku izvedite reakcijo hidrogenacije. Po obdobju reakcije filtrirajte mešanico, ekstrakt izvlecite z etrom, ekstrakt posušite z brezvodnim natrijevim sulfatom, filtrirate in obnovite eter, da dobite 4-aminobenzojsko kislino.
Kemična enačba:
Hooc - c6H4- cooh + 2 h2→ Hooc - c6H4- ch2Nh2
Mešajte 4-aminobenzojsko kislino z etil bromopiruvatom in podvrženo ciklizacijski reakciji pri določeni temperaturi. Po obdobju reakcije mešanico filtrirate, ekstrakt izvlecite z etrom, ekstrakt posušite z brezvodnim natrijevim sulfatom, filtrirate in obnovite eter, da dobite produkt.
Kemična enačba:
Hooc - c6H4- ch2Nh2 + BRCH2COOET → H.2N-C6H4- chbrcooet → c8H7Št+c4H8O2 + HBR
Zgoraj so podrobni koraki in kemijske enačbe za sintezo4-hidroksiindolz uporabo resorcinol metode. Treba je opozoriti, da se je treba med sintezo čim bolj izogniti strupenim ali škodljivim surovinam in topilom, da se zmanjšajo negativne vplive na okolje in zdravje ljudi. Medtem je mogoče izbrati in optimizirati različne metode sinteze in pogoje glede na dejanske potrebe za pridobitev visokih - kakovostnih izdelkov.
Priljubljena oznake: 4-hidroksiindole CAS 2380-94-1, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodajna, nakup, cena, razsuti