4-(trifluorometil)benzil alkoholje organska kemična snov z molekulsko formulo C8H7F3O, CAS 349-95-1, je bela trdna snov, nekateri viri pa jo opisujejo kot izjemno bledo rumene kristale. Stabilen je pri sobni temperaturi in tlaku, vendar se lahko pod določenimi pogoji (kot so visoka temperatura, gorenje itd.) razgradi in proizvede škodljive snovi, kot so ogljikov monoksid, ogljikov dioksid in vodikov fluorid. Zato je treba pri ravnanju in uporabi te snovi dosledno upoštevati ustrezne varnostne predpise in delovne postopke. Na farmacevtskem področju se uporablja predvsem kot pomemben intermediat za sintezo zdravil.
Zaradi prisotnosti posebne trifluorometilne skupine v njegovi strukturi ima edinstvene prednosti pri oblikovanju molekule zdravila. Trifluorometil lahko vpliva na biološko aktivnost, presnovno stabilnost in farmakokinetične lastnosti zdravil, zato se pogosto uporablja pri sintezi zdravil s specifičnimi farmakološkimi učinki.
|
Kemijska formula |
C8H7F3O |
|
Natančna masa |
176 |
|
Molekulska teža |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Elementna analiza |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
4-(trifluorometil)benzil alkoholje pomembna organska spojina, ki se pogosto uporablja v industriji, kot so farmacija, pesticidi, barvila in dišave. Njegova edinstvena molekularna struktura mu daje specifične fizikalne in kemijske lastnosti, zaradi česar je nenadomestljiv na teh področjih.
Pregled molekularne strukture
Njegova molekularna struktura je sestavljena iz treh delov: benzenskega obroča, trifluorometila in hidroksimetila. Benzenov obroč kot jedrna struktura zagotavlja molekularno stabilnost in aromatičnost.
Trifluorometil uvaja elektronegativnost in učinek sterične ovire atomov fluora; Hidroksimetil daje molekulam določeno polarnost in reaktivnost. Kombinacija teh treh delov mu daje edinstvene fizikalne in kemijske lastnosti.
Analiza strukture benzenovega obroča
Benzenov obroč je jedrni del njegove molekularne strukture, šestčlenski obroč, sestavljen iz šestih atomov ogljika, od katerih je vsak povezan z atomom vodika.
Benzenov obroč ima aromatičnost, kar pomeni, da je porazdelitev njegovega elektronskega oblaka enakomerna in njegova energija nizka, zaradi česar je relativno stabilen.
Zaradi te aromatičnosti je benzenov obroč manj dovzeten za poškodbe v kemičnih reakcijah, vendar sodeluje kot celota v reakciji.
V tej snovi je en vodikov atom na benzenovem obroču nadomeščen s trifluorometilom, ki tvori substituirano benzenovo strukturo.
Ta zamenjava je povzročila določeno spremembo v porazdelitvi elektronskega oblaka benzenskega obroča, vendar je na splošno še vedno ohranila svojo aromatičnost.
Medtem uvedba trifluorometila poveča tudi učinke polarnosti in steričnih ovir molekule, kar vpliva na njene fizikalne in kemijske lastnosti.
Strukturna analiza trifluorometila
Trifluorometil je pomemben del njegove molekularne strukture, sestavljen iz treh atomov fluora in enega atoma ogljika. Atomi fluora so eden najbolj elektronegativnih elementov, zato ima trifluorometil močno elektronegativnost. Ta elektronegativnost stabilizira trifluorometil v molekuli in poveča njegovo polarnost.
Poleg tega ima trifluorometil tudi znatne učinke sterične ovire. Zaradi velikega atomskega radija atomov fluora zavzema trifluorometil velik prostor v molekuli, kar vpliva na interakcijo med molekulo in drugimi molekulami. Ta učinek sterične ovire igra pomembno regulativno vlogo pri kemičnih reakcijah, kar lahko vpliva na selektivnost in hitrost reakcije.
V tej snovi je trifluorometil vezan na benzenski obroč in tvori substituirano benzensko strukturo. Ta zamenjava povzroči določeno spremembo v porazdelitvi elektronskega oblaka benzenskega obroča, hkrati pa poveča učinke polarnosti in steričnih ovir molekule. Te spremembe so pomembno vplivale na fizikalne in kemijske lastnosti molekul.
Analiza hidroksimetilne strukture
Hidroksimetil je še en pomemben del njegove molekularne strukture, ki je sestavljen iz enega atoma kisika in enega atoma vodika, vezanih na drug atom ogljika benzenskega obroča. Uvedba hidroksimetilnih skupin daje molekuli določeno polarnost in reaktivnost.
Hidroksilna skupina (- OH) v hidroksimetilu je pomembna funkcionalna skupina z močno reaktivnostjo. Lahko reagira s spojinami, kot so kisline, baze, estri itd., da ustvari ustrezne derivate. Zaradi svoje reaktivnosti se široko uporablja v kemičnih reakcijah.
Poleg tega uvedba hidroksimetila poveča tudi polarnost molekule. Središča pozitivnega in negativnega naboja polarnih molekul ne sovpadajo, zato imajo dipolne momente. Ta polarnost ima za posledico boljšo topnost v topilih in vpliva tudi na interakcije med molekulami in drugimi molekulami.
1. Farmacevtski intermediati
Na farmacevtskem področju,4-(trifluorometil)benzil alkoholse večinoma uporablja kot pomemben intermediat za sintezo zdravil. Zaradi prisotnosti posebne trifluorometilne skupine v njegovi strukturi ima edinstvene prednosti pri oblikovanju molekule zdravila. Trifluorometil lahko vpliva na biološko aktivnost, presnovno stabilnost in farmakokinetične lastnosti zdravil, zato se pogosto uporablja pri sintezi zdravil s specifičnimi farmakološkimi učinki.
Konkretni primeri
(1) Sintetična protibakterijska zdravila:
Uporablja se tudi za sintezo nekaterih protibakterijskih zdravil. Ti antibiotiki ubijejo ali zavirajo rast bakterij tako, da motijo njihove presnovne procese ali porušijo njihovo strukturo. Zaradi prisotnosti trifluorometila imajo ta protibakterijska zdravila običajno širok spekter in močno protibakterijsko delovanje.
(2) Sinteza drugih zdravil:
Poleg proti-tumorskih in antibakterijskih zdravil se uporablja tudi za sintezo različnih drugih zdravil, kot so antidepresivi, anksiolitiki in antiepileptiki. Ta zdravila igrajo pomembno vlogo pri zdravljenju duševnih bolezni, nevroloških motenj in drugih s tem povezanih stanj.
2. Kemične surovine
(1) Sintetični plastični dodatki: Uporablja se lahko kot ključna surovina za sintezo visoko-zmogljivih plastičnih funkcionalnih dodatkov. Izkoriščajo edinstveno aromatično strukturo, ki-vsebuje fluor, lahko pridobljeni plastični dodatki učinkovito optimizirajo in izboljšajo celovito učinkovitost polimernih materialov. Znatno izboljšajo fizikalne, kemične in predelovalne lastnosti plastike, vključno z izjemno toplotno odpornostjo, nizko-temperaturno žilavostjo in{-učinkovitostjo proti staranju. Medtem pa lahko ti dodatki okrepijo tudi kemično stabilnost in odpornost plastičnih izdelkov na vremenske vplive, s čimer učinkovito podaljšajo njihovo življenjsko dobo in razširijo področje njihove uporabe v industrijski proizvodnji plastike.
(2) Dodatki iz sintetičnega kavčuka:
V gumarski industriji se uporablja tudi kot surovina za dodatke gumi. Ti dodatki lahko izboljšajo predelavo in uporabnost gume, na primer povečajo hitrost vulkanizacije, znižajo temperaturo vulkanizacije, povečajo natezno trdnost in odpornost proti obrabi gume itd.
(3) Sintetični premazi in barvila: Služi kot pomembna sintetična surovina za visoko-zmogljive premaze in funkcionalna barvila. Zahvaljujoč posebni molekularni strukturi, ki-vsebuje fluor, lahko učinkovito izboljša strukturno stabilnost sintetiziranih premazov in izdelkov za barvanje. Pripravljeni premazi in barvila imajo odlične celovite lastnosti, vključno z vrhunsko odpornostjo na vremenske vplive, izjemno odpornostjo proti kemični koroziji ter stabilno in svetlo barvno predstavitvijo. Zato se široko uporabljajo na številnih industrijskih področjih, kot so arhitekturna dekoracija, proizvodnja avtomobilov ter tiskanje in barvanje tekstila, pri čemer izpolnjujejo visoke zahteve glede trajnosti industrijskih izdelkov.
3. Aplikacije v tekočih kristalih in elektronskih materialih
Izdelek je ključni sintetični gradnik za monomere s fluoriranimi tekočimi kristali in elektronske kemikalije, ki se ponaša z močnim -učinkom odvzema elektronov in nizko viskoznostjo trifluorometilne skupine. Kot predhodnik je lahko podvržen esterificiranju, eterifikaciji ali oksidaciji, da se proizvedejo fluorirani aromatski estri in bifenilni tekočekristalni monomeri za zaslonske plošče TFT-LCD in OLED.
Takšni monomeri imajo visoko dielektrično anizotropijo (Δε), visoko čistilno točko, nizko rotacijsko viskoznost (₁) ter odlično UV in toplotno stabilnost. Pospešijo lahko hitrost odziva tekočih kristalov, povečajo kontrastno razmerje, izboljšajo mešljivost pri nizkih-temperaturah in zavirajo obarjanje kristalov. Poleg tega se ta spojina uporablja za sintezo sredstev za poravnavo tekočih kristalov, materialov za prenos lukenj OLED in posebnih fluoriranih elektronskih topil, ki izpolnjujejo zahteve visoko-frekvenčnih vezij in optoelektronskih naprav. Njegova fluorirana struktura lahko tudi zmanjša površinsko energijo materialov in se uporablja za spreminjanje vlago-odpornih in proti-korozijskih premazov za elektronske komponente.
4. Druge aplikacije
Analitični kemijski standardi: V analizni kemiji je izdelek splošno sprejet kot standard visoke-čistosti in referenčna snov za kvalitativno in kvantitativno analizo. Z dobro-definirano kemijsko strukturo, stabilnimi fizikalno-kemijskimi lastnostmi in zajamčeno čistostjo služi kot zanesljivo referenčno merilo med poskusi odkrivanja.
Raziskovalci lahko izvedejo primerjalno analizo med tem standardnim reagentom in testnimi vzorci s kromatografskimi, spektroskopskimi in drugimi analitskimi tehnikami, tako da natančno identificirajo kemijsko strukturo, potrdijo sestavo komponent in izračunajo vsebnost ciljnih snovi v vzorcih. Ta referenčni standard ima izrazito praktično vrednost in dobro uporabnost v številnih analitičnih scenarijih, vključno s farmacevtskim nadzorom kakovosti, odkrivanjem ostankov snovi, spremljanjem onesnaževal okolja in s tem povezanimi področji finega kemijskega testiranja.
Obstajajo različne metode sinteze4-(trifluorometil)benzil alkohol, vključno z reakcijo fluoriranja, reakcijo redukcije, reakcijo esterifikacije itd. Različne metode sinteze imajo različne prednosti, slabosti in uporabnost. V praktičnih aplikacijah je treba izbrati ustrezne metode sinteze in optimizirati postopek glede na specifične potrebe in pogoje.
Primer metode sinteze:
Metoda 1 - Metoda reakcije fluoriranja:
Z reakcijo spojin, ki vsebujejo metil fenilne skupine s fluorirnimi reagenti, lahko pripravimo 4-(trifluorometil) benzil alkohol. Ta metoda ima prednosti blagih reakcijskih pogojev in visoke čistosti produkta. Vendar pa izbira fluorirnih reagentov in nadzor reakcijskih pogojev pomembno vplivata na izkoristek in kakovost produkta.
Metoda 2 - Metoda redukcijske reakcije:
Produkt lahko pripravimo z redukcijo 4-(trifluorometil) benzenskih derivatov, ki vsebujejo nitro ali karbonilne skupine. Ta metoda ima prednosti preprostih reakcijskih korakov in enostavnega delovanja. Vendar pa izbira redukcijskih reagentov in optimizacija reakcijskih pogojev pomembno vplivata na izkoristek in selektivnost produkta.
Tretja metoda - Metoda reakcije esterifikacije:
Z zaestrenjem 4-(trifluorometil) benzojske kisline z alkoholnimi spojinami, ki ji sledi hidroliza, dobimo 4-(trifluorometil) benzil alkohol. Ta metoda ima prednosti enostavne dostopnosti surovin in blagih reakcijskih pogojev. Vendar ima nadzor nad pogoji za reakcije esterifikacije in hidrolize pomemben vpliv na izkoristek in čistost produktov.
Odkritje in razvoj izdelka poosebljata vzpon organofluorove kemije in tehnološki razvoj fine kemične sinteze.
Leta 1892 je belgijski kemik Frédéric Swarts razvil reakcijo Swarts, ki uporablja antimonov trifluorid (SbF3) za pretvorbo benzil halogenidov v trifluorometilne aromate, s čimer je postavil temelje za sintezo fluoriranih aromatskih spojin.
Od leta 1930 do leta 1940 je industrializacija fluorokemikalij napredovala. Vodikov fluorid (HF) je nadomestil SbF₃, kar je omogočilo-proizvodnjo derivatov trifluorometilbenzena v velikem obsegu in zagotovilo oskrbo s surovinami za sintezo te spojine.
Leta 1958 je F. Lehmann sistematično razkril regulatorni učinek trifluorometilnih skupin na biološko aktivnost, kar je sprožilo obsežne raziskave fluoriranih aromatskih alkoholov na farmacevtskem in materialnem področju.
V šestdesetih in sedemdesetih letih prejšnjega stoletja so redukcijske metode (npr. redukcija 4-(trifluorometil)benzaldehida z natrijevim borohidridom in litijevim aluminijevim hidridom) postale zrele. Produkt je bil najprej sintetiziran in prečiščen v laboratorijih, s potrjenimi fizikalno-kemijskimi lastnostmi: tališče 22–25 stopinj, vrelišče 78–80 stopinj pri 4 mmHg.
Od 1980-ih do 1990-ih je pojav Ruppertovega reagenta (TMSCF₃) in tehnologij za spajanje, kataliziranih s paladijem-, dodatno optimiziral njegove sintetične poti, znižal proizvodne stroške in dvignil njegovo čistost na nič manj kot 99 %.
Medtem je hitra rast industrije tekočih kristalov spremenila to spojino v osrednji intermediat za monomere tekočih kristalov zahvaljujoč njeni vrhunski fluorirani strukturi in je bila dana v komercialno množično proizvodnjo.
Od 21. stoletja, ki ga poganja razmah OLED, prilagodljivih zaslonov in novih energetskih elektronskih materialov, se obseg njegove uporabe nenehno širi, zaradi česar je pomembna povezava med organofluorovo kemijo in vrhunskimi-elektronskimi materiali.
pogosta vprašanja
Je benzilalkohol škodljiv za ljudi?
+
-
Živčni sistem
Benzilalkohol je v vodi topen konzervans, ki se pogosto uporablja v farmacevtskih pripravkih za injiciranje, pa tudi v kozmetičnih izdelkih. Čeprav je toksičen za novorojenčke in dojenčke, ga FDA na splošno priznava kot varnega v koncentracijah do 5 % pri odraslih.
Ali se morate izogibati benzilalkoholu?
+
-
So zdravju škodljive? Alkohol, benzilalkohol in maščobni alkoholi niso zdravju škodljivi. Organski certifikati kozmetike vam zagotavljajo naraven izvor teh sestavin. Vendar pa lahko alkohol draži in izsuši kožo, ki trpi zaradi dehidracije.
Je benzilalkohol primeren za kožo?
+
-
Benzilalkohol sam po sebi ni škodljiv za kožo, če se uporablja v nizkih koncentracijah kot konzervans v kozmetičnih izdelkih, kjer ga regulativni organi štejejo za varnega. Vendar pa lahko pri nekaterih posameznikih povzroči občutljivost kože, rdečico ali srbenje, visoke koncentracije pa lahko povzročijo suhost ali draženje. Najbolje se je izogibati benzilalkoholu v izdelkih za dojenčke in prenehati z uporabo, če se pojavijo neželeni učinki.
Ali je benzilalkohol rakotvoren?
+
-
Ne, benzilalkohol se ne šteje za rakotvorno snov. Številne študije, vključno z dolgotrajnimi-testami na živalih, niso odkrile nobenih dokazov o rakotvornem delovanju benzilalkohola. Organi so ugotovili, da je varen z rakotvornega vidika, in določen je bil sprejemljiv dnevni vnos (ADI).
Kakšno je drugo ime za benzilalkohol?
+
-
-krezol
Benzilalkohol (znan tudi kot -krezol) je aromatski alkohol s formulo C6H5CH2OH. Benzilno skupino pogosto skrajšamo z "Bn" (ne smemo zamenjati z "Bz", ki se uporablja za benzoil), zato je benzil alkohol označen kot BnOH. Benzilalkohol je brezbarvna tekočina z blagim prijetnim aromatičnim vonjem.
Priljubljena oznake: 4-(trifluorometil)benzil alkohol cas 349-95-1, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj