Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 5-cianoindola cas 15861-24-2 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 5-cianoindol cas 15861-24-2, ki je naprodaj tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
5-cianoindol, znan tudi kot 5-indolkarbonitril ali 1H-indol-5-karbonitril, je organska spojina, ki spada v družino indolov heterocikličnih aromatskih spojin. Ima značilno strukturo indolnega obroča, za katero je značilen pirolni obroč, spojen z benzenskim obročem, s ciano (-CN) skupino, vezano na 5-položaj indolnega jedra.
Na področju sintetične kemije služi kot pomemben intermediat za pripravo kompleksnejših heterocikličnih spojin, farmacevtskih izdelkov in bioaktivnih molekul. Njegova vključitev v molekularna ogrodja lahko bistveno spremeni biološke aktivnosti in farmakološke profile ciljnih spojin.
Poleg tega zaradi svoje aromatske narave in ciano-skupine, ki odvzema elektrone, kaže posebne medmolekularne interakcije, zaradi česar je kandidat za uporabo v znanosti o materialih, zlasti pri oblikovanju novih funkcionalnih materialov z edinstvenimi optičnimi, elektronskimi ali magnetnimi lastnostmi.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C9H6N2 |
|
Natančna masa |
142 |
|
Molekulska teža |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (9.7%) |
|
Elementarna analiza |
C, 76.04; H, 4.25; N, 19.71 |
5-cianoindolje organska molekularna struktura, ki se pogosto uporablja na področjih kemije, medicine in znanosti o materialih. Uporaba izdelka bo podrobneje predstavljena v nadaljevanju.
Reagenti za kemijske reakcije
V olefinskih binarnih reakcijah lahko služi kot maskirni reagent. Maskirni reagenti se uporabljajo za začasno spreminjanje reaktivnosti funkcionalne skupine, kar omogoča selektivno reakcijo druge funkcionalne skupine v molekuli. V tem primeru lahko ciano skupina deluje kot zaščitna skupina za indolni obroč, kar omogoča, da je olefinski del molekule podvržen specifičnim reakcijam brez motenj indolnega obroča. To je lahko še posebej uporabno pri kompleksnih sintetičnih poteh, kjer je vrstni red reakcij ključnega pomena.
Sinteza zdravil
Običajno se uporablja pri sintezi zdravil proti raku in drugih bioaktivnih molekul. Njegova molekularna struktura pomaga spreminjati prostorsko konformacijo tarčne molekule, kar igra pomembno vlogo pri razvoju zdravil. Na primer, ta in drugi reagenti lahko uvedejo indolilno skupino na purinski nukleotid, kar ima za posledico spojine, ki zavirajo rast tumorskih celic in vivo.
Fotosenzibilizator
Lahko se uporablja tudi kot zelo učinkovit fotosenzibilizator. Pod vplivom ultravijolične ali vidne svetlobe je lahko podvržen fotokemičnim reakcijam, kot so reakcije odpiranja-obroča ali Laplaceove reakcije, da proizvede biološko aktivne spojine, kot so amini ali ciklopropani. Poleg tega druge aplikacije vključujejo fotopolimerizacijske reakcije, materiale za naprave za fotoelektrično pretvorbo in podobno.
Znanost o materialih
Je uporaben organski polprevodniški material, ki ga je mogoče uporabiti za pripravo elektronskih naprav, kot so organski tanko{0}}filmski-tranzistorji z efektom polja (OFET). Njegova glavna funkcija v napravi je oblikovanje učinkovitega kanala za prenos naboja med plastjo polprevodnika in dielektrično plastjo ter izboljšanje mobilnosti in mobilnosti elektronov nosilcev naboja.
Zakasnjena fluorescenca s termično aktivacijo je jedro trenutne tretje-generacije zaslonske tehnologije OLED, zmogljivost gostiteljskega materiala pa neposredno določa svetlobno učinkovitost in življenjsko dobo naprave. Tradicionalni gostiteljski materiali na osnovi karbazola pogosto trpijo zaradi boleče točke bipolarnega transportnega neravnovesja, kar vodi do enostavnega dušenja ekscitonov v luminescentni plasti na vmesniku, s čimer se bistveno skrajša življenjska doba naprave.
Uvedba 5-cianoindola kot transportne enote elektronov v zasnovo molekule gostitelja z uporabo močnih lastnosti odvzemanja elektronov cianidne skupine lahko natančno poveča elektronsko afiniteto molekule, poveča mobilnost elektronov materiala za dva reda velikosti in doseže popolno ravnovesje med transportom lukenj in elektronov.
Ne-fuleren receptor modificirane enote za organske fotovoltaične celice
Na področju organskih fotovoltaičnih celic je 5-cianoindol ključna enota končne skupine s pomanjkanjem elektronov za konstruiranje visoko zmogljivih nefuleren akceptorskih materialov. Okno za regulacijo ravni energije tradicionalnih končnih skupin receptorjev cianoindenona je ozko, zaradi česar je težko dodatno razširiti obseg spektralne absorpcije materiala. S spreminjanjem aktivnega mesta 5-cianoindola je konstruirana nova končna skupina s pomanjkanjem elektronov na osnovi indola,
kar bistveno poveča sposobnost odvzema elektronov molekule. To lahko premakne absorpcijski spekter materiala receptorja v bližnje-infrardeče območje nad 950 nm, kar močno izboljša zmožnost zajemanja svetlobe fotovoltaičnih naprav.
pri razvoju zdravil
Vloga pri sintezi zdravil
Lahko je ključni intermediat pri sintezi različnih bioaktivnih spojin, vključno z zdravili proti raku. Indolni obroč je pogosta strukturna značilnost mnogih naravno prisotnih in sintetičnih bioaktivnih molekul. Znano je, da deluje z različnimi biološkimi tarčami, kot so receptorji, encimi in ionski kanali, zaradi česar je dragoceno ogrodje za odkrivanje zdravil.
Po drugi strani pa ciano skupina molekuli doda dodatno plast funkcionalnosti. Lahko se uporablja kot ročaj za nadaljnjo derivatizacijo, kar omogoča uvedbo drugih funkcionalnih skupin, ki lahko povečajo biološko aktivnost nastale spojine.
Prostorska konformacija in razvoj zdravil
Sposobnost spreminjanja prostorske konformacije tarčne molekule je ključnega pomena pri razvoju zdravil. Prostorska razporeditev atomov v molekuli lahko pomembno vpliva na njeno vezavno afiniteto in selektivnost za določeno biološko tarčo. Z uvedbo indolilne skupine na purinski nukleotid, kot ste omenili, lahko pomaga ustvariti spojine, ki imajo specifične interakcije z biološkimi makromolekulami, kot so beljakovine in nukleinske kisline.
Te interakcije lahko vodijo do zaviranja rasti tumorskih celic, zaradi česar so takšne spojine potencialni kandidati za zdravljenje raka. Indolilna skupina lahko interagira z vezavnim mestom določenega encima ali receptorja, ki sodeluje pri celični proliferaciji, s čimer prekine signalne poti, ki spodbujajo rast tumorja.
Dejavnost proti raku
Več študij je pokazalo protirakavo delovanje spojin, pridobljenih iz5-cianoindol. Dokazano je, da te spojine zavirajo rast različnih vrst rakavih celic, vključno s tistimi, ki izhajajo iz tkiv dojke, pljuč in debelega črevesa. Natančen mehanizem delovanja se lahko razlikuje glede na specifično spojino in njeno tarčo, vendar pogosto vključuje zaviranje ključnih signalnih poti ali encimov, ki so ključni za preživetje in širjenje rakavih celic.
O odzivih-odpiranja zvonjenja
Reakcije-odpiranja obroča so razred organskih kemijskih reakcij, pri katerih je ciklična spojina podvržena transformaciji, ki vodi do cepitve enega ali več obročev v njeni molekularni strukturi. Te reakcije so ključne v sintetični kemiji in igrajo ključno vlogo pri pripravi najrazličnejših spojin z različnimi aplikacijami, od farmacevtskih izdelkov do polimerov.
Temeljno načelo v ozadju reakcij-odpiranja obroča pogosto vključuje motnjo π-elektronskega sistema obroča, ki je običajno bolj stabilen kot aciklični sistemi zaradi aromatičnosti ali deformacijske energije, ki je prisotna v obroču. To motnjo je mogoče doseči z različnimi mehanizmi, vključno z nukleofilnim napadom, elektrofilnim napadom, radikalsko iniciacijo in termično cepitvijo.
Ena najpogostejših vrst reakcij odpiranja-obroča je nukleofilno odpiranje-obroča, kjer nukleofil napade elektrofilno središče znotraj obroča, kar vodi do tvorbe nove vezi in cepitve obroča. Ta vrsta reakcije prevladuje pri epoksidih, laktonih, laktamih in cikličnih etrih. Na primer, odpiranje obroča-epoksida z nukleofilom, kot je alkohol, pod bazičnimi pogoji lahko da -hidroksi alkohol, ključni intermediat v številnih sintetičnih poteh.
Elektrofilne reakcije odpiranja obroča-na drugi strani vključujejo napad elektrofila na nukleofilno mesto znotraj obroča. Te reakcije so pogoste v cikličnih etrih in aromatskih spojinah, kjer se lahko obroč odpre z dodatkom elektrofila čez π-vez.
Reakcije odpiranja-obroča radikalov potekajo z nastajanjem radikalov, ki jih pogosto sprožijo toplota, svetloba ali kemični reagenti. Ti radikali lahko nato napadejo obroč, povzročijo njegovo cepitev in povzročijo nastanek novih acikličnih radikalov.
Reakcije termičnega-odpiranja obročev običajno vključujejo cepitev napetih obročev, kot so tisti v ciklopropanih, ki so termodinamično nestabilni in se v blagih pogojih zlahka{1}}odprejo.
V sintetični kemiji ponujajo reakcije-odpiranja obroča vsestransko platformo za konstrukcijo kompleksnih molekul s posebnimi stereokemičnimi zahtevami in zahtevami glede funkcionalnih skupin. Prav tako so bistvenega pomena pri pripravi polimerov, kot so poliestri, poliamidi in poliuretani, kjer polimerizacija-z odpiranjem obroča cikličnih monomerov zagotavlja polimere z dobro-definirano strukturo in lastnostmi.
5-cianoindol, en pomemben raziskovalni primer vključuje elektrokemijsko polimerizacijo.
V tej študiji so bili visoko{0}}kakovostni filmi P5CI elektrosintetizirani z neposredno anodno oksidacijo na pločevini iz nerjavečega jekla. Uporabljeni elektroliti so bili mešanica borovega trifluorid dietil eterata (BFEE) in dietil etra (EE) v volumskem razmerju 1:1 z dodatkom 0,05 mol/L tetrabutilamonijevega tetrafluoroborata (Bu4NBF4). Nastali filmi P5CI so pokazali odlično elektrokemično obnašanje s prevodnostjo 10^(-2) S/cm.
Drug raziskovalni primer poudarja elektrokemično izdelavo tri-dimenzionalnih nanosfer Pd na elektrodah iz nanofibril P5CI, modificiranih iz indij-kositrovega oksida (ITO). V tej študiji so bile nanosfere Pd odložene na substrat ITO, modificiran s filmom nanofibril PCI. Velikost nanosfer Pd je mogoče nadzorovati s prilagajanjem časa elektro-odlaganja. Modificirana elektroda je pokazala izboljšano elektrokatalitsko aktivnost proti oksidaciji mravljinčne kisline v primerjavi z dvo-dimenzionalnimi nanodelci Pd, neposredno nanesenimi na ITO.
Prvič so ga sintetizirali v poznem 20. stoletju kot del raziskav heterocikličnih spojin s potencialno biološko aktivnostjo. Od takrat je našel aplikacije v organski elektroniki, zlasti pri razvoju organskih svetlečih -diod (OLED) in drugih optoelektronskih naprav. Poleg tega služi kot gradnik pri sintezi farmacevtskih intermediatov in kemičnih sond za biološke raziskave.
Za zaključek5-cianoindolje bil obsežno raziskan zaradi svojih edinstvenih lastnosti in potencialnih aplikacij. Raziskovalni primeri, kot sta elektrokemična polimerizacija in izdelava tri-dimenzionalnih Pd nanosfer na modificiranih elektrodah, dokazujejo vsestranskost te spojine. Z nadaljnjimi raziskavami bo morda našel še več aplikacij na različnih področjih.
Pogosto zastavljena vprašanja
1. Kaj je 5-cianoindol in za kaj se uporablja?
+
-
5-Cianoindol (št. CAS. 15861-24-2) je derivat indola s ciano skupino (-CN), vezano na 5-položaj indolnega obroča. Uporablja se predvsem kot farmacevtski intermediat pri sintezi bioaktivnih molekul, vključno z antidepresivi (npr. vilazodon) in spojinami s protivnetnimi ali protirakavimi lastnostmi. Poleg tega služi kot biokemični reagent v raziskavah znanosti o življenju, zlasti v študijah, ki vključujejo poti nevrotransmiterjev ali presnovo indola.
2. Katere so ključne fizikalne in kemijske lastnosti 5-cianoindola?
+
-
Molekulska formula: C₉H₆N₂
Molekulska masa: 142,16 g/mol
Tališče: 106–108 stopinj.
Topnost: netopen v vodi, vendar topen v organskih topilih, kot so metanol, kloroform in diklorometan.
Stabilnost: Stabilen v normalnih pogojih, vendar občutljiv na svetlobo in zrak. Hraniti ga je treba v hladnem, temnem in inertnem ozračju (npr. pod dušikom), da se prepreči razgradnja.
3. Katere varnostne ukrepe je treba upoštevati pri ravnanju s 5-cianoindolom?
+
-
5-cianoindol je razvrščen kot dražilni (GHS kategorija 2 za draženje kože in oči) in je lahko škodljiv pri vdihavanju, zaužitju ali absorbciji skozi kožo. Ključni varnostni ukrepi vključujejo:
Osebna zaščitna oprema (PPE): Nosite rokavice, očala in laboratorijski plašč, da preprečite neposreden stik.
Prezračevanje: uporabljajte v dobro-prezračenem prostoru ali dimni napi, da zmanjšate vdihavanje prahu ali hlapov.
Skladiščenje: Hraniti v tesno zaprti posodi stran od svetlobe, vlage in nekompatibilnih snovi (npr. oksidantov).
Odstranjevanje: Upoštevajte lokalne predpise za odstranjevanje nevarnih odpadkov. Ne zlijte v odtok.
Za nadaljnje podrobnosti si oglejte varnostni list materiala (MSDS) ali specifikacije izdelka dobavitelja.
Priljubljena oznake: 5-cianoindol cas 15861-24-2, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, naprodaj