Dimetilcarbamoyl klorid, Kemična formula C3H6CLNO, CAS 79-44-7. Pri sobni temperaturi je brezbarvno do rahlo rumeno tekočino in je nestanovitna tekočina. Skupna oblika je brezbarvna prozorna tekočina. Njegov videz je lahko podoben kot pri skupni organoklorni kemiji. Zaradi močnega draženja DMF-CL je njegov vonj običajno opisan kot ostran ali ostran. V vodi je skoraj netopna in reagira z vodo, da tvori dimetilaminoformno kislino. Vendar pa ima dobro topnost v številnih organskih topilih, kot so eter, kloroform, metanol, etanol itd. Zaradi ta topnost je DMF-CL široko uporabna pri organski sintezi in kemičnih reakcijah. Ne izhlapi pri sobni temperaturi in ga je mogoče shraniti in predelati v tekoči obliki. Treba je opozoriti, da je treba zaradi dražilnega vonja in jedkov in jedkov sprejeti ustrezne varnostne ukrepe med uporabo in ravnanjem. Uporablja se lahko kot sintetični vmesnik za barvila in pigmente in lahko dobimo amino formamidne barvila z različnimi barvami, ki se pogosto uporabljajo na poljih, kot so tekstil, usnje, črnilo in plastika. Običajno se uporablja tudi pri kemijski analizi za izboljšanje občutljivosti za odkrivanje ciljnih spojin v kromatografski analizi.
|
Kemična formula |
C3H6cln |
|
Natančna masa |
10 |
|
Molekularna teža |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Elementarna analiza |
C, 33,51; H, 5,62; Cl, 32,97; N, 13.03; O, 14.88 |
|
|
|
Metoda laboratorijske sintezeDimetilcarbamoyl klorid(znan tudi kot DMF-CL) običajno uporablja dimetilformamid (DMF) in tionil klorid (SOCL2) ali fosgene (cocl2). The preparation method of dimethylaminoformyl chloride comprises the following steps: dimethylamine and photocatalyst are introduced into a micro reactor for reaction to obtain dimethylaminoformyl gas The content of dimethylaminoformyl chloride prepared by the preparation method is as high as 98.5% ~ 99%, and the yield is greatly improved, reaching 95. 0% ~ 96,2% (meter dimetilamina) Način priprave izuma ima prednosti preprostega delovanja, visokega donosa, manj treh odpadkov, varnosti in varstva okolja in je primeren za industrijsko proizvodnjo in ima dobro vrednost uporabe in aplikacije.
Korak:
Kemična reakcijska formula za reakcijo med dimetilformamidom in tionilkloridom je naslednja:
(Pogl3)2NC (O) H+SOCL2→ (pogl3)2NCOCL+SO2+HCl
1. Pripravite brezvodno okolje:
Pripravite brezvodno okolje v suhi inertni atmosferi, kot sta dušik ali suho topilo. Prepričajte se, da so vsi instrumenti, zabojniki in reagenti suhi.
01
2. Priprava reaktantov:
Mešajte dimetilformamid (DMF) in tionil klorid (SOCL2) v molarnem razmerju. Običajno se uporablja 1 enak mol DMF, ki ustreza 2 enaki moli SOCL2.
02
3. Reakcija:
Počasi dodajte pripravljeno mešanico ohlajenemu brezvodnemu topilu (kot sta diklorometan ali benzen). Vmešajte reakcijsko zmes in nadzorujte reakcijsko temperaturo, običajno pod pogoji pod sobno temperaturo. Ko reakcija napreduje, boste opazili sproščanje plina (torej2) in reakcijska raztopina postane moten.
03
4. Konec reakcije:
Reakcijski čas se razlikuje glede na eksperimentalne pogoje, običajno več ur. Ko se moten reakcijska zmes postopoma čisti, kaže, da se reakcija bliža zaključku.
04
5. Ločitev izdelka:
Po zaključku reakcije je ciljni izdelek ločen z destilacijo ali filtracijo. Običajno je treba odstraniti topilo in čistiti izdelek.
05
Tališče - 33 stopinj C (lit.), vrelišča 167-168 stopinja C775 mm Hg (lit.), gostota 1,168 g / ml pri 25 stopinjah C (lit.), lomni indeks N2 0} / d 1.453, bliskavico 155 stopinj F, Acedity Coeffect (PKA) (predvideno), tvori tekočino, specifična gravitacija 1.172, voda topna razgradnjo, občutljivost.
Dimetilcarbamoyl klorid(znan tudi kot DMF-CL) je organska spojina z večkratno uporabo.
DMF-CL je pomemben vmesni del organske sinteze. Uporablja se lahko kot aminoacilacijski reagent za vnos dimetilaminoformila (DMF-CO) v druge spojine. Z reakcijo z aromatičnim aminom ali alkoholom je mogoče sintetizirati ustrezne N, N-dimetilkarbamidne derivate. Poleg tega lahko sodeluje tudi v reakcijah, kot so esterifikacija, eterifikacija, acilacija itd., In se uporablja za izdelavo zapletenih organskih molekul.
Pri organski sintezi in transformaciji lahko kot elektrofilni reagent spojina sodeluje v številnih elektrofilnih substituciji, acilaciji itd. Na primer, ko je mogoče pridobiti reakcijo z aromatičnim aminom, N, N-dimetilaminoamidom, ki se v farmacevtski kemiji lahko zelo uporablja Atom klora v spojini lahko pretvorimo v jodno spojino pod delovanjem natrijevega jodida ali v ustrezno enoto karboksilne kisline v alkalnih pogojih. Poleg tega lahko acil klorid reagira s hidroksilamonijevim kloridom, da dobi ustrezne amidne spojine.
Zaradi kemijske aktivnosti ima DMF-CL široko paleto uporabe na področju farmacevtske proizvodnje. Na primer, ga lahko uporabimo za sintezo zaščitnih skupin v polipeptidnih zdravilih, kot je arginin dimetil karbamoil ester (DDE) zaščitna skupina. Poleg tega lahko DMF-CL uporabimo tudi za sintetizacijo 5- aza -2 '-deoksiuridin in druge spojine, ki imajo protitumorske, protivirusne in druge aktivnosti.
DMF-CL se pogosto uporablja pri proizvodnji pesticidov. Na primer, za zaščito pridelkov pred glivami in bakterijami se lahko uporablja kot sintetični fungicid, kot je DMFU. Poleg tega se lahko uporabi tudi za sintezo drugih vrst vmesnih pesticidov, kot so insekticidi in herbicidi.
Dimetilcarbamoyl kloridse običajno uporablja tudi pri kemični analizi. Uporablja se lahko za reakcije derivatizacije za izboljšanje občutljivosti za odkrivanje ciljnih spojin v kromatografski analizi. Na primer, z reakcijo z amini ali alkoholi se pretvorijo v ustrezne derivate N, N-dimetilaminoformamida, kar olajša odkrivanje analize plinske ali tekoče kromatografije.
Uracilni trifosfat UTP dimetilaminoformilklorid sam se ne uporablja neposredno kot insekticid, temveč kot kemični vmesnik pesticidov, ki igra ključno vlogo pri sintezi karbamatnih insekticidov. Zato ni natančno razpravljati o insekticidnem načelu dimetilaminoformil klorida kot insekticidu, vendar lahko raziščemo insekticidno načelo amino ester insekticidov, sintetiziranih kot vmesni.
Insekticidalno načelo
Aminometilni ester insekticidi so pomemben razred organskih sintetičnih pesticidov, njihov insekticidni mehanizem pa temelji predvsem na naslednjih vidikih:
1. Zaviranje aktivnosti holinesteraze
Glavni mehanizem delovanja karbamatnih insekticidov je, da ima insekticidne učinke z zaviranjem aktivnosti holinesteraze (CHE) pri žuželkah. Acetilholinesteraza je pomemben encim pri žuželkah, ki je odgovoren za hidroliziranje nevrotransmiterja acetilholina (ACH), da ohrani normalen prenos živčnih impulzov. Ko karbamatni insekticidi vstopijo v telo žuželk, se vežejo z acetilholinesterozo, da tvorijo karbamoil acetilholinesterazo. Ta kompleks ne more več hidrolizirati acetilholina, kar vodi do kopičenja acetilholina na postsinaptični membrani.
Kopičenje acetilholina lahko povzroči motnje v prevodnosti živcev žuželk, ki se kažejo kot podaljšani ali blokiran prenos živčnih impulzov. Ta motnja v živčni prevodi lahko privede do vrste strupenih simptomov pri žuželkah, kot so vznemirjenje, krči, paraliza itd., Kar na koncu povzroči smrt žuželk. Zaradi reverzibilnega zaviralnega učinka insekticidov karbamata na holinesterazo, kar pomeni, da lahko holinesteraza v žuželkah po določenem času povrne svojo aktivnost, je strupenost teh insekticidov razmeroma nizka, njihovo onesnaženje v okolje pa je tudi minimalno.
2. vpliva na proces živčne prevodnosti
Poleg neposrednega zaviranja aktivnosti holinesteraze lahko karbamatni insekticidi vplivajo tudi na procese prevodnosti živcev žuželk po drugih poteh. Na primer, lahko ovirajo sintezo, sproščanje ali ponovni izjem nevrotransmiterjev, s čimer spremenijo ekscitabilnost in prevodnost nevronov. Te spremembe bodo še naprej vplivale na fiziološke dejavnosti in vedenjske manifestacije žuželk, kot so hranjenje, gibanje, razmnoževanje itd.
Značilnosti uporabe karbamatnih insekticidov
1. učinkovitost
Aminomethyl ester insecticides have efficient killing effects on various pests, including aphids, leafhoppers, planthoppers, cotton bollworms, tobacco aphids, beet armyworms, etc. These pests pose a serious threat to crops, and the use of carbamate insecticides can effectively control their numbers, protecting the growth and yield of crops.
2. nizka strupenost
V primerjavi s tradicionalnimi insekticidi, kot so organofosfati, imajo karbamatni insekticidi manjšo strupenost. Za sesalce in ptice so manj strupeni in imajo manj onesnaževanja v okolje. Zato je relativno varen za uporabo in ima minimalen vpliv na ekološko okolje.
3. Močna selektivnost
Aminometilni ester insekticidi imajo močno selektivnost do škodljivcev in minimalen vpliv na naravne sovražnike in koristne organizme. To jim omogoča, da se kombinirajo z drugimi metodami biološkega nadzora v kmetijski proizvodnji, ki tvorijo celovit nadzorni sistem, ki izboljšuje učinkovitost nadzora in zmanjšuje okoljsko škodo.
Dimetilcarbamoyl klorid(DMCC) je pomemben organski sintetični vmesnik, ki se pogosto uporablja na poljih pesticidov, farmacevtskih izdelkov in kemije polimera. Njegova kemijska struktura je sestavljena iz dimetilaminoformilne skupine ((CH3) ₂ N -CO -) in zelo reaktivnega klora atoma, zaradi česar je idealen reagent za reakcije acilacije. Odkritje DMCC je mogoče zaslediti do raziskav organske kemije v poznem 19. stoletju, vendar industrijska proizvodnja ni bila dosežena do sredine -20}. Zaradi visoke reaktivnosti in potencialne rakotvornosti je uporaba DMCC strogo regulirana.
- Leta 1873 je francoski kemik Charles Adolphe Wurtz prvič poročal o sintezi karbamoilnega klorida (H ₂ N-Co-CL), vendar je bila spojina izjemno nestabilna.
- V 1890 -ih je nemška kemična ekipa Emil Fischer poskušala prvič sintetizirati DMCC z reakcijo dimetilamina ((CH3) ₂ NH) s fosgenom (COCL ₂), vendar z nizkim donosom.
- Leta 1912 je britanski kemik William Perkin Jr. optimiziral metodo sinteze DMCC z reakcijo dimetilformamida (DMF) s fosgenom, s čimer se je povečal na 60%.
- V tridesetih letih prejšnjega stoletja je bil DMCC z razvojem teorije organske kemije potrjen kot učinkovit reagent za reakcije acilacije Friedel Crafts.
- Leta 1945 je nemško podjetje IG Farben (kasneje razdeljen na BASF) razvilo neprekinjeno metodo fosgena, kar je znatno povečalo proizvodnjo DMCC
- (CH3) 2 NH+COCL2 → (CH3) 2 N - Co - Cl+HCl
- V petdesetih letih prejšnjega stoletja je DuPont ta postopek uvedel v proizvodnjo pesticidov za sintezo karbamatnih insekticidov.
Priljubljena oznake: Dimethylcarbamoyl kloride cas 79-44-7, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodajna, nakup, cena, razsuti