N-klorosukcinimid CAS 128-09-6
video
N-klorosukcinimid CAS 128-09-6

N-klorosukcinimid CAS 128-09-6

Šifra izdelka: BM-2-1-120
Angleško ime: N-Chlorosuccinimide
Št. CAS. 128-09-6
Molekulska formula: C4H4ClNO2
Molekulska masa: 133,53
št. EINECS. 204-878-8
Številka MDL: MFCD00005511
Hs koda: 29251995
Glavni trg: ZDA, Avstralija, Brazilija, Japonska, Velika Britanija, Nova Zelandija, Kanada itd.
Proizvajalec: Tovarna BLOOM TECH Yinchuan
Tehnološka služba: R&D Dept.-1
Uporaba: Farmakokinetična študija, test odpornosti na receptorje itd.

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev n-klorosukcinimida cas 128-09-6 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni n-klorosukcinimid cas 128-09-6 za prodajo v naši tovarni. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.

 

N-klorosukcinimidbel prah ali kristal. CAS 128-09-6, Molekulska formula C4H4ClNO2. 1g tega izdelka je raztopljen v približno 70 ml vode, 150 ml etanola ali 50 ml benzena in rahlo topen v etru, kloroformu in ogljikovem tetrakloridu. 1: vodna raztopina je kisla (zaznano z lakmusovim testom) in ima tališče 150-155 stopinj. Lahko sodeluje v različnih reakcijah kloriranja, kot je reakcija dvojnega kloriranja z izonitrilom, da se ustvarijo spojine N-fenildikloroimina. V tem reakcijskem sistemu snov ustvari proste radikale klora, ki se najprej povežejo z izonitrilom in tvorijo nove proste radikale. Ti novi prosti radikali nato nadalje reagirajo s prostimi radikali klora, da na koncu proizvedejo produkte dvojnega kloriranja. Je priročen elektrofilni adicijski in substitucijski reagent, ki se običajno uporablja za kloriranje sulfidov, sulfonov in ketonov ter za sintezo N-kloroaminov.

Produnct Introduction

Kemijska formula

C4H4ClNO2

Natančna masa

133

Molekulska teža

134

m/z

133 (100.0%), 135 (32.0%), 134 (4.3%), 136 (1.4%)

Elementarna analiza

C 35,98; H 3,02; Cl, 26,55; N 10,49; O, 23,96

CAS 128-09-6 N-chlorosuccinimide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

N-chlorosuccinimide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

NCS je bel kristaliničen prah z molekulsko formulo C ₄ H ₄ ClNO ₂ in molekulsko maso 133,53. Njegova molekularna struktura vsebuje aktivni atom klora, zaradi česar je pomembno sredstvo za kloriranje, oksidant in reagent v organski sintezi.

Mehanizem kemijske reakcije in osnovne značilnostiN-klorosukcinimid
 

Aktivnost NCS izvira iz atoma klora v njegovi molekuli, ki je lahko podvržen elektrofilnim substitucijskim ali oksidacijskim reakcijam z različnimi organskimi spojinami. Njegove glavne značilnosti vključujejo:

Selektivno kloriranje: lahko specifično nadomesti - H kloride maščobnih kislin, da proizvede visoko{1}}čiste - klorirane maščobne kisline in njihove derivate, ne da bi to vplivalo na strukturo aromatskega obroča.
Blaga oksidacija: primarne alkohole je mogoče oksidirati v aldehide, sekundarne alkohole v ketone in diole v laktone, z blagimi reakcijskimi pogoji in visokimi donosi.
Cepitev peptidne vezi: Selektivna cepitev peptidnih vezi, ki jih tvori triptofan v kislih pogojih, ki se uporablja za analizo proteinske strukture.
Stabilnost reagenta: trdna oblika je stabilna, vendar jo je treba shranjevati zaščiteno pred svetlobo in na suhem ter je občutljiva na vlago.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Tipičen primer reakcije:

Sinteza alfa kloriranih maščobnih kislin:
NCS reagira s stearinsko kislino, da selektivno klorira alfa vodik, pri čemer nastane alfa klorostearinska kislina, ki je ključna surovina za mehčala iz polivinilklorida (PVC).
Reakcija oksidacije Coreya Kima:
Kombinacija NCS in dimetil sulfida (DMS) oksidira alkohole v aldehide ali ketone pod blagimi reakcijskimi pogoji, zaradi česar je primerna za kompleksno molekularno sintezo.

Farmacevtsko področje: temelj sinteze od antibiotikov do hormonov
 

NCS je bistven intermediat v farmacevtski industriji, njegovi klorirani produkti pa se pogosto uporabljajo pri sintezi antibiotikov, hormonov in proti{0}}tumorskih zdravil.

1. Sinteza antibiotikov
Doksiciklin in metoksiciklin:
NCS sodeluje pri kloriranju stranske verige tetraciklinskih antibiotikov, pri čemer uvaja atome klora s selektivnimi reakcijami kloriranja, da poveča antibakterijsko delovanje zdravil. Na primer, pri sintezi tetraciklina NCS klorira vmesni 6-metiltetraciklin, da proizvede bolj aktiven tetraciklin.
Benzil cefalosporin:
NCS se uporablja za kloriranje modifikacije cefalosporinskega jedra za izboljšanje stabilnosti zdravila proti - laktazi, s čimer se poveča antibakterijski spekter.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Hormonska zdravila
Noretinil keton in 16 medroksiprogesteron:
NCS sodeluje pri 17. kloriranju steroidnih hormonov, pri čemer nastaja kontracepcijski aktivni alkin keton. Na primer, pri sintezi 16 medroksiprogesterona NCS z reakcijo kloriranja uvede 17 - kloridne atome, kar bistveno poveča peroralno biološko uporabnost zdravila.
klorfenapir:
NCS se uporablja za sintezo analogov estrogena, uravnavanje sposobnosti vezave zdravil in receptorjev z modifikacijo kloriranja in se uporablja za zdravljenje raka dojke in osteoporoze.

 

3. Zdravila proti tumorjem
Analogi bolemicina:
NCS sodeluje pri kloriranju stranskih verig bleomicina za ustvarjanje derivatov z močnejšo aktivnostjo cepitve DNA, ki se uporabljajo za povečanje učinkovitosti kemoterapevtskih zdravil.
Primer: V proizvodni liniji doksiciklina določenega farmacevtskega podjetja je bil NCS uporabljen kot klorirno sredstvo za povečanje reakcijskega izkoristka s 65 % tradicionalne metode s plinastim klorom na 89 %, hkrati pa zmanjšalo nastajanje stranskih -produktov in občutno znižalo stroške čiščenja.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Področje pesticidov: ključne surovine od insekticidov do herbicidov

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Produkti kloriranja NCS igrajo pomembno vlogo v industriji pesticidov, njihovi derivati ​​pa imajo značilnosti visoke učinkovitosti in nizke toksičnosti.

1. Insekticidi
piretroidni estri:
NCS sodeluje pri sintezi klorpirifosa, pri čemer z reakcijo kloriranja uvaja atome klora, da poveča toksičnost zdravila za živčni sistem žuželk. Na primer, pri sintezi cipermetrina NCS klorira vmesni cipermetrin, da proizvede bolj aktiven cipermetrin.
Aminometilni estri:
NCS se uporablja za kloriranje stranske verige karbapenema, da se poveča njegov uničevalni učinek na listne uši in listne ščitke.

 

2. Sredstva za zatiranje plevela
klorofenoksiocetna kislina:
NCS sodeluje pri sintezi 2,4-D (2,4-diklorofenoksiocetne kisline) in s selektivnim kloriranjem ustvarja visoko učinkovite herbicide, ki se pogosto uporabljajo za pletje poljščin, kot sta koruza in pšenica.
sulfonilsečnina:
NCS se uporablja za sintezo klorsulfurona, s čimer se poveča zaviralni učinek zdravila na plevel acetil laktat sintazo (ALS) z modifikacijo kloriranja, s čimer se doseže nizek-odmerek in učinkovito zatiranje plevela.
Primer: V proizvodni liniji 2,4-D v podjetju za pripravo pesticidov je NCS nadomestil tradicionalno metodo s klorovim plinom in skrajšal reakcijski čas z 12 ur na 4 ure, hkrati pa zmanjšal emisije izpušnih plinov, kar izpolnjuje zahteve zelene kemije.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Barvila in znanost o materialih: od funkcionalne modifikacije do izboljšanja učinkovitosti

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

UporabaN-klorosukcinimidna področju barvil in materialov se osredotoča predvsem na funkcionalizacijo molekularne strukture in izboljšanje površinskih lastnosti materiala.

1. Sinteza barvil
Reaktivna barvila:
NCS sodeluje pri sintezi vinil sulfonskih reaktivnih barvil, pri čemer z reakcijo kloriranja uvaja skupine klorosulfonske kisline za izboljšanje sposobnosti vezave med barvili in vlakni. Na primer, pri sintezi reaktivnega črnega K-BR NCS klorira intermediat, da ustvari bolj reaktivne molekule barvila.
Fluorescentna barvila:
NCS se uporablja za kloriranje stranske verige kumarinskih fluorescenčnih barvil, pri čemer se doseže rdeči premik valovne dolžine fluorescence s prilagoditvijo sistema molekularne konjugacije, za uporabo pri biološkem slikanju in fluorescenčnem označevanju.

 

2. Površinska obdelava materiala
Modifikacija poliestrskih vlaken:
NCS kot sredstvo za obdelavo lahko izboljša sprejemanje barvil in tiskarskih barv s poliestrskimi vlakni. Na primer, obdelava površine vlaken z raztopino NCS pred barvanjem poliestrske tkanine znatno izboljša vnos barve in obstojnost barve.
Dodatki za gumo:
NCS sodeluje pri sintezi antioksidanta 4010NA, pri čemer z reakcijo kloriranja uvaja atome klora, da izboljša odpornost gume na ozon in toplotno staranje.
Primer: V procesu barvanja poliestra v tekstilnem podjetju je uvedba predobdelave NCS povzročila 30-odstotno povečanje globine barvanja (vrednost K/S) in 15-odstotno zmanjšanje porabe barvila, kar je bistveno zmanjšalo proizvodne stroške.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Industrijska dezinfekcija in obdelava vode: učinkovita rešitev za sterilizacijo širokega-spektra

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

NCS se pogosto uporablja na področjih, kot so dezinfekcija medicinskih pripomočkov, predelava hrane in obdelava vode, zaradi svoje hitre baktericidne sposobnosti -spektra širokega spektra.

1. Dezinfekcija medicinskih pripomočkov
Čiščenje endoskopa:
NCS se pripravi v 2-odstotno vodno raztopino, endoskop pa se namoči in sterilizira, kar lahko učinkovito ubije virus hepatitisa B (HBV) in virus humane imunske pomanjkljivosti (HIV) ter ni jedko za kovine in plastiko.
Sterilizacija kirurških instrumentov:
Kombinacija NCS in vodikovega peroksida ustvarja aktivni klor in proste radikale, kar omogoča hitro sterilizacijo pri nizki-temperaturi in je primerno za dezinfekcijo natančnih instrumentov.

 

3. Priprava vode
Dezinfekcija bazena:
NCS nadomešča tradicionalni klor, zmanjšuje nastajanje kloramina, zmanjšuje "vonj po kloru" in draženje oči, hkrati pa ohranja učinkovito koncentracijo klora 0,5-1,0 ppm.
Industrijska krožna voda:
Kombinacija NCS in natrijevega bromida ustvarja aktivni brom, ki učinkovito nadzoruje rast legionele in alg v hladilnem stolpu.
Primer: V procesu dezinfekcije v tovarni mleka se je po zamenjavi natrijevega hipoklorita z NCS stopnja mikrobne kontaminacije zmanjšala z 12 % na 0,5 %, hkrati pa se je zmanjšala korozija opreme in podaljšala življenjska doba cevovoda.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. Predelava hrane
Dezinfekcija mlečnih izdelkov:
NCS se uporablja za krožno dezinfekcijo mlekovodov, ki lahko uniči listerijo in salmonelo, vsebnost preostalega klora pa je nižja od 0,1 ppm, kar ustreza standardom varnosti hrane.
Konzerviranje sadja in zelenjave:
Namakanje v raztopini NCS lahko zavre rast plesni in podaljša rok uporabnosti jabolk in jagod.

Predstavljene reakcije v organski sintezi: od selektivnega kloriranja do kompleksne molekularne konstrukcije
 

N-klorosukcinimidkaže edinstveno reaktivnost v organski sintezi in lahko doseže različne značilne transformacije.

1. Identifikacija primarnih, sekundarnih in terciarnih alkoholov
Načelo reakcije:
NCS reagira z alkoholi in tvori produkte različnih barv: primarni alkoholi proizvajajo modro, sekundarni alkoholi proizvajajo zeleno, terciarni alkoholi pa ne reagirajo. Ta reakcija temelji na razliki v oksidacijski sposobnosti atomov klora proti hidroksilnim skupinam.
Scenariji uporabe:
Uporablja se za hitro prepoznavanje strukture neznanih alkoholov in pomoč pri oblikovanju poti organske sinteze.

2. Kloriranje sulfidov in sulfonov
Primer reakcije:
NCS klorira dimetil sulfid v dimetil sulfoksid (DMSO), ki je pomembno polarno neprotonsko topilo. Blagi reakcijski pogoji in visok izkoristek.

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

N-chlorosuccinimide uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Industrijska vrednost:
DMSO se široko uporablja na področjih medicine, elektronike in kemijskega inženiringa, metoda NCS pa je ključna tehnologija za njegovo -velikoserijsko proizvodnjo.
3. Sinteza alilamina in B, R-nenasičenih aminokislin
Reakcijski mehanizem:
NCS doseže kloriranje alila z mehanizmom prostih radikalov, pri čemer nastajajo derivati ​​alilamina, ki so pomembni intermediati za proti-tumorska zdravila in protivirusna sredstva.
primeru
Pri sintezi določenega protivirusnega zdravila NCS sodeluje pri kloriranju alilamina, ustvarja ključne intermediate in skrajša reakcijske korake s 5 na 3, kar ima za posledico 25-odstotno povečanje celotnega izkoristka.

Manufacturing Information

SintezaN-klorosukcinimid:

Optimizirana metoda priprave, za katero je značilno, da so koraki priprave:

 

(1) Dajte jantarno kislino in amoniakovo vodo v reakcijski kotliček in ju mešajte, dokler popolnoma ne reagirata, pri čemer vzdržujte reakcijsko temperaturo pri 20 ~ 25 stopinjah;

 

(2). Reakcijsko raztopino jantarne kisline in amoniaka dajte v destilacijski kotel in jo dehidrirajte pri 275 ~ 290 stopinjah, da dobite trdno sukcinimid;

 

(3) Dodajte trdno snov sukcinimid v vodno raztopino ledocetne kisline in mešajte, dokler se popolnoma ne raztopi;

 

(4). Ohladite mešano raztopino sukcinimida in ledocetne kisline pod 0 stopinj, vzdržujte to temperaturo, dodajte raztopino natrijevega hipoklorita in mešajte 0,5 ~ 1,5 ure, da dobite mešano raztopino;

 

(5). Mešano raztopino filtriramo in speremo do nevtralnega, da dobimo bel trden prah, ki je končni produkt NCS.

Pogosto zastavljena vprašanja
 
 

Zakaj je med mnogimi kloriranimi reagenti priljubljen zaradi svoje "blagosti in selektivnosti"?

+

-

Njegova »blagost« izhaja iz stabilnosti v trdnem stanju in postopnega sproščanja aktivnega klora šele po raztapljanju v topilu. Njegova selektivnost se kaže v zmožnosti doseganja specifičnega kloriranja z elektroni bogatih olefinov, aromatskih obročev itd.; Občutljive skupine, kot so alkoholne hidroksilne skupine, je mogoče oksidirati pod ustreznimi pogoji, ne da bi poškodovali njihovo strukturo.

Kaj je poleg običajnega kloriranja zelo edinstvena "oksidacijska" uporaba tega v sintetični kemiji?

+

-

Uporablja se za neposredno oksidacijo aldehidov v acil kloride, ki so ključni intermediat v sintezi. Na primer, reakcija med benzaldehidom in NCS lahko ustvari benzoil klorid, ki ima blage reakcijske pogoje in se izogiba intenzivnosti in stranskim reakcijam tradicionalnih metod, kot je oksalil klorid.

Zakaj se pogosto uporablja v kombinaciji s "katalitičnimi" kislinami ali Lewisovimi kislinami in kaj to spremeni?

+

-

Sam NCS ima omejeno aktivnost kloriranja. Dodajanje katalitskih količin protonske kisline ali Lewisove kisline (kot je žveplova kislina, skandijev trifluorometansulfonat) lahko bistveno poveča njegovo elektrofilnost, aktivira inertne substrate in celo doseže kompleksno selektivno kloriranje, ki ga tradicionalne metode ne morejo doseči.

Kako spretno igra vlogo "strukturnega monterja" v popolni sintezi naravnih izdelkov?

+

-

Z uporabo njegove selektivnosti je mogoče atome klora natančno uvesti v določene položaje kompleksnih molekularnih skeletov, ki lahko služijo kot ključni sintetični ročaji za naknadno navzkrižno spajanje, eliminacijo ali nukleofilne substitucijske reakcije, s čimer se učinkovito konstruira končna ciljna molekula.

Kako se sukcinimid »stranski-produkt« reciklira in uporabi v industrijski proizvodnji in katere ideje zelene kemije se odražajo?

+

-

Sukcinimid, ki nastane po reakciji, je mogoče pridobiti s preprosto filtracijo in ponovno uporabiti kot surovino za sintezo NCS. Ta model recikliranja "reagentnih stranskih produktov surovin" zmanjšuje emisije odpadkov in je v skladu z načelom atomske ekonomije zelene kemije.

 

Priljubljena oznake: n-klorosukcinimid cas 128-09-6, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj

Pošlji povpraševanje