Perilen, CAS 198-55-0, molekulska formula C20H12, je policiklični aromatski ogljikovodik, ki je pri sobni temperaturi in tlaku videti kot rjava trdna snov. Njegova visoko konjugirana elektronska struktura mu daje pomembne spektralne lastnosti. Ima močan absorpcijski vrh v ultravijoličnem vidnem območju, kar je povezano z njegovimi obsežnimi prehodi π - π *. Zaradi te spektralne lastnosti je periln odličen fluorescentni material, ki lahko oddaja močno fluorescenco pri vzbujanju svetlobe s specifično valovno dolžino. Je matična spojina barvila Rylene, ki ima izjemno močne fluorescenčne lastnosti. Zaradi učinkovitosti luminescence in stabilnosti je odličen v različnih aplikacijah. Njegove fluorescenčne značilnosti se pogosto uporabljajo pri načrtovanju sond, označevanju, razvoju senzorjev in barvil. Omeniti velja, da lahko derivati te snovi povzročijo raka in veljajo za škodljive onesnaževalce. Pri vdihavanju ali stiku s kožo so strupeni in lahko povzročijo nepopravljivo škodo telesu.

|
|
|
|
Kemijska formula |
C20H12 |
|
Natančna masa |
252.09 |
|
Molekulska teža |
252.32 |
|
m/z |
252.09 (100.0%), 253.10 (21.6%), 254.10 (2.2%) |
|
Elementna analiza |
C, 95.21; H, 4.79 |

Perilen, s kemijsko formulo C20H12, je organska spojina z edinstvenimi lastnostmi. Zaradi svoje edinstvene molekularne strukture in kemijskih lastnosti ima perylne široke možnosti uporabe na več področjih.
Ker je vmesni produkt organske sinteze, je njegov pomen-očiten. V organskih kemijskih reakcijah lahko deluje kot reaktant, katalizator ali ligand, sodeluje v različnih kemijskih reakcijah in tako pripravi druge organske spojine s posebnimi funkcijami. Te spojine imajo širok spekter uporabe v industrijah, kot so farmacija, pesticidi, barvila, premazi itd.
(1) Na področju medicine:
Derivati perila se lahko uporabljajo kot del molekul zdravil s specifičnimi biološkimi aktivnostmi, kot so antibakterijske, protiv-vnetne, proti-tumorske itd. Z racionalno zasnovo zdravil lahko periln vnesemo v molekule zdravil, s čimer izboljšamo učinkovitost zdravil in zmanjšamo stranske učinke.
(2) Polje pesticidov:
Nekateri derivati perila imajo insekticidno, baktericidno ali herbicidno delovanje in se lahko uporabljajo za pripravo visoko učinkovitih in nizko toksičnih pesticidov. Ti pesticidi so zelo pomembni pri zaščiti pridelkov pred vdorom škodljivcev in boleznimi.
(3) Na področju barvil in premazov:
Derivati perila imajo odlične barvne lastnosti in stabilnost ter se lahko uporabljajo kot surovine za barvila ali pigmente. Uporabljajo se lahko v industrijah, kot so tekstil, plastika, guma, premazi itd., da zagotovijo izdelke svetlih in dolgotrajnih-barv.
Veliko pozornosti je pritegnila tudi uporaba perila na področju optoelektronskih materialov. Zaradi svoje edinstvene molekularne strukture in optičnih lastnosti je peril idealna izbira za pripravo visoko{1}}zmogljivih optoelektronskih materialov.
(1) Organske sončne celice:
Derivati perila lahko služijo kot akceptorski materiali v organskih sončnih celicah, ki tvorijo heterojunkcijske strukture z donorskimi materiali za izboljšanje učinkovitosti fotoelektrične pretvorbe sončnih celic.
(2) Organske svetleče diode (OLED):
Derivati perila se lahko uporabljajo tudi kot luminiscenčni materiali v OLED, s prilagoditvijo njihove molekularne strukture in luminiscenčnih lastnosti pa je mogoče doseči različne barvne luminiscenčne učinke. To je zelo pomembno za pripravo visoko-zmogljivih in nizko{2}}zaslonov OLED.
(3) Organski tranzistor z učinkom polja (OFET):
Derivati perila se lahko uporabljajo tudi kot polprevodniški materiali v OFET, z odlično mobilnostjo in stabilnostjo nosilca. To je velikega pomena za pripravo visoko-zmogljivih in poceni-cenovnih elektronskih naprav.
Na področju celične kemije se peril uporablja tudi kot fluorescentna sonda za označevanje in odkrivanje lipidnih komponent na celičnih membranah. Ta uporaba je predvsem posledica hidrofobnosti in močne fluorescenčne lastnosti perila.
(1) Označevalci celične membrane:
Derivati perila se lahko vežejo z lipidnimi komponentami na celični membrani in tvorijo stabilne fluorescentne komplekse. Z opazovanjem pod fluorescenčnim mikroskopom je jasno razvidna struktura in razporeditev celične membrane.
(2) Slikanje celic:
Z uporabo fluorescenčnih lastnosti perila je mogoče izvesti tudi slikovne študije celic. S prilagoditvijo molekularne strukture in valovne dolžine vzbujanja perila je mogoče doseči učinke fluorescenčnega slikanja različnih barv. To je zelo pomembno za preučevanje morfologije, strukture in delovanja celic.
Različne uporabe biokemičnih reagentov
Perilen se lahko uporablja tudi kot biokemični reagent za raziskave, povezane z znanostmi o življenju. Njegove edinstvene kemijske in fluorescentne lastnosti omogočajo, da ima periln široke možnosti uporabe na področju biokemije.
(1) Zasnova sonde:
Derivati perila lahko služijo kot molekule sonde za odkrivanje specifičnih molekul ali ionov v živih organizmih. Z načrtovanjem razumne strukture sonde je mogoče doseči visoko občutljivost in selektivnost detekcije.
(2) Tehnologija označevanja:
Fluorescenčne lastnosti perila se lahko uporabljajo tudi za označevanje biomolekul, kot so proteini, nukleinske kisline itd. S tehnologijo označevanja je mogoče doseči lokalizacijo, sledenje in kvantitativno analizo biomolekul.
(3) Razvoj senzorja:
Derivati perila lahko služijo tudi kot občutljive komponente za senzorje, ki se uporabljajo za zaznavanje okoljskih sprememb ali fizioloških procesov v živih organizmih. Ti senzorji imajo široke možnosti uporabe na področjih, kot sta biomedicinski in okoljski nadzor.
Inovacijski vir luminiscenčnih novih materialov
Perylne, kot surovina za pripravo luminiscenčnih novih materialov, je prav tako pokazal velik potencial za uporabo. Zaradi njegovih edinstvenih luminiscenčnih lastnosti in stabilnosti je perylne idealna izbira za pripravo visoko{1}}zmogljivih luminiscenčnih novih materialov.
(1) Svetleče diode (LED):
Derivati perila se lahko uporabljajo kot luminiscenčni materiali za LED diode, s prilagajanjem njihove molekularne strukture in luminiscenčnih lastnosti pa je mogoče doseči različne barve LED svetlobnih virov. To je zelo pomembno za pripravo svetlobnih virov LED z visoko-zmogljivostjo in nizko{2}}močjo.
(2) Laserski material:
Derivati perila se lahko uporabljajo tudi kot surovine za laserske materiale za pripravo visoko{0}}zmogljivih laserjev. Ti laserji imajo široke možnosti uporabe na področjih, kot so komunikacije, zdravstvo in znanstvene raziskave.
(3) Drugi luminiscenčni materiali:
Poleg LED in laserskih materialov se derivati perila lahko uporabljajo tudi za pripravo drugih vrst luminiscenčnih materialov, kot so fosforji, kvantne pike itd. Ti materiali imajo tudi široke možnosti uporabe na področjih, kot so razsvetljava, zaslon in zaznavanje.

Koraki ene sintezne metode so: sinteza pri 80 stopinjah C z dodajanjem 200 g fenola. Dodajte 0,1 molaperilendianhidrida tetrakarboksilne kisline (na kislino) in 0,3 mola dietanolamina ter segrejte serijo na 120 stopinj C v 30 minutah. Zmešajte ga z 0,225 mol p-trifluorometoksianilina, nato segrevajte pri 150 stopinjah 5 ur in destilirajte, da odstranite fenol/vodo. Nato smo serijo materiala indirektno ohladili na 90 stopinj in po kapljicah dodali 280 g metanola. Nato ohladite na 40 stopinj C in izolirajte. Izdelek sperite s 500 g metanola in nato s 500 g vode. Mokro filtrirno pogačo vlijemo v 800 ml raztopine KOH s 5 % koncentracijo, sistem segrejemo na 80 stopinj in mešamo 1 uro, produkt ločimo, speremo z vodo do nevtralnega stanja in posušimo. Produkt raztopimo v 1500 g žveplove kisline pri 20 stopinjah C in počasi izpustimo v 2000 ml metanola pri približno 60 stopinjah C. Zmes razredčimo z vodo, filtriramo in produkt ločimo, speremo in osušimo. Dobitek: 95 % perilena s formulo (II).

Posebne stopnje sinteze vključujejo reakcijo naftalena (Sigma Aldrich Corporation) v raztopini NaNO2 TfOH (Tf=CF3SO2), da dobimo binaftalen iz naftalena. Reakcija naftalen metila v prisotnosti LiTHF pod mehurčkom kisika, da dobimo peril. SbF5, kupljen pri Sigma Aldrich Corporation, je bil dvakrat razredčen v atmosferi suhega argona. SO2ClF je bil pripravljen iz SO2Cl2, predhodno pripravljenega v reakciji izmenjave halogenov med NH4F in TFA. Reakcija perila s SbF5-SO2ClF in čiščenje produkta s HPLC, da dobimo dibenzo peril. Pustite, da NCS reagira z enim ekvivalentom dibenzo perila v AcOH v prisotnosti CHCl3 za kloriranje. Nato reagirajte produkt z n-BuLi in Si (OC2H5) 4 v raztopini THF, da dobite peril.

Glavne kategorije:
Pigmenti na osnovi perila s perilnetetrakarbodiimidom kot matično strukturo so pomembna sorta, ki ima odlično odpornost na sonce, toploto in odpornost na topila ter se pogosto uporablja za barvanje plastike in surovin iz sintetičnih vlaken.
Pigment Red 149 je svetlo obarvan rdeč pigment z visoko barvno močjo in svetlobno obstojnostjo. Njegova svetlobna obstojnost lahko doseže stopnjo 8 pri transparentni globini 1/25 standarda. Tališče rdečega pigmenta 149 je večje od 450 stopinj, zato je njegova toplotna stabilnost še posebej dobra. Lahko se obarva v poliolefine in obdeluje pri 300 stopinjah. Toplotna stabilnost rdečega pigmenta 149, razredčenega s titanovim dioksidom, je boljša kot ftalocianin rdečega. Pigment Red 149 se lahko uporablja tudi za barvanje surovin polipropilenskih in poliestrskih vlaken in je zelo primeren za barvanje inženirske plastike, kot je visokoodporen polistiren, polistiren, ABS itd. V polikarbonatu lahko prenese visoke temperature 320 stopinj.
Pigment Red 178 je rumenkaste in nekoliko temnejše barve ter je dobro odporen na vremenske vplive. V tem pogledu je njegova učinkovitost enakovredna ali nekoliko višja od Quinacridone Pigment Red 122.
Pigment Red 179 je svetlo moder temno rdeč pigment z visoko barvno močjo in odlično odpornostjo na vremenske vplive. Pigment Red 179 se lahko uporablja za barvanje prvotne raztopine najlona.
Pigment Purple 29 je globoko temna žižulasto rdeča barva z odlično vremensko obstojnostjo. Njegova standardna globina 1/3 m obstojnost na soncu doseže 7-8 stopenj. Pigment Purple 29 ima visoko termično stabilnost in lahko prenese 290 stopinj 5-6 ur, zaradi česar je popolnoma primeren za barvanje surovin iz poliestrskih vlaken.
Pogosto zastavljena vprašanja
Za kaj se uporablja perilen?
-
Perilen je opredeljen kot ogljikovodik, znan po svojih zanimivih luminescenčnih lastnostih in se uporablja vrazlična fluorescentna barvila, ki dokazuje močno fluorescenčno učinkovitost in stabilnost pri vročini, svetlobi in kemičnih pogojih.
Kakšne barve je perilen?
+
-
Perylene Green je atemno prozoren zelen pigment. Nerazredčeno je skoraj črne barve. Perilen je sodoben sintetični organski pigment in je bil prvič na voljo v poznih petdesetih letih prejšnjega stoletja.
Kaj je perilensko črno?
+
-
Perylene Black jemočan črn pigment. Ima izvrsten zelen podton. Uporablja se lahko ravno ali za zelene in modre mešanice.
Kako je narejen perilen?
+
-
Nesimetrično substituirane perilenske pigmente pripravimo zkondenzacija monoimidov perilentetrakarboksilnega monoanhidrida s primarnimi amini. Večina trdnih perilenskih pigmentov je rdečih in v organskih topilih tvori rdeče vijolično raztopino z intenzivno rumeno fluorescenco.
Priljubljena oznake: perylene cas 198-55-0, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, za prodajo




