4-jodofenilboronska kislinaje organska spojina s CAS 5122-99-6 in molekulsko formulo C6H6BINO2. Običajno je videti kot trdno belo do svetlo rumeno. Njegova barva se lahko razlikuje glede na čistost ali serijo vzorca. Ima dobro topnost v vodi in se lahko raztopi v večini organskih topil, kot so metanol, etanol, aceton itd. Toda v polarnih topilih, kot sta acetonitril ali DMF, je lahko njihova topnost večja. Molekularna struktura vsebuje atom joda, benzenov obroč in skupino borove kisline.
Med njimi je skupina borove kisline polarna skupina, ki vsebuje atome bora, kar daje spojini določeno polarnost. Atom joda je kot ne-polarna skupina povezan s svojim benzenskim obročem, kar daje celotni molekuli asimetrično porazdelitev elektronskih oblakov. Je krhka in se zlahka zdrobi v prah. Pri brušenju ali rezanju je potrebno previdno ravnanje, da ne poškodujete vzorca. Je reaktivna spojina. Na primer, lahko reagira z različnimi kovinskimi ioni ali funkcionalnimi skupinami. Te reakcije običajno vključujejo tvorbo koordinacijskih ali kovalentnih vezi in tvorbo ustreznih kovinskih kompleksov ali derivatov.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
Elementna analiza |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
4-jodofenilboronska kislinase lahko uporablja za modifikacijo površinske funkcionalizacije za izboljšanje lastnosti površine in vmesnika materialov. Uporablja se lahko na primer kot spojno sredstvo za funkcionalno modifikacijo stekla, materialov na osnovi silicija-in kovinskih površin za izboljšanje njihove močivosti, odpornosti proti koroziji in biokompatibilnosti.
Pokazal je pomemben potencial uporabe pri modificiranju površinske funkcionalizacije, kar prinaša pomembne inovacije na področju znanosti o materialih in inženiringa.
Kot učinkovit površinski modifikator lahko bistveno izboljša površinske in vmesne lastnosti materialov, s čimer zagotovi nove funkcionalne lastnosti za različne podlage, kot so steklo, materiali-na osnovi silicija, kovine itd.
Natančneje, lahko se uporablja kot spojno sredstvo za tesno vez s površinami teh substratov s kemično vezjo, s čimer jim daje nove površinske funkcije brez spreminjanja lastnosti samega materiala. Na primer, lahko izboljša omočljivost materialov, zaradi česar se tekočina bolj enakomerno porazdeli po površini materiala, kar je ključnega pomena za aplikacije, kot so premazi, črnila, lepila itd.
Hkrati lahko poveča odpornost materialov proti koroziji z oblikovanjem zaščitne folije na površini materiala, ki učinkovito preprečuje, da bi jedki mediji razjedali material, in podaljša njegovo življenjsko dobo.
Za pripravo tankega filma: z metodo Langmuir Blodgett lahko pripravite urejene enoslojne Langmuirjeve in večplastne filme Langmuir Blodgett z uporabo p-jodofenilboromske kisline. Ti tanki filmi imajo edinstvene strukture in optoelektronske lastnosti ter imajo potencialno uporabno vrednost na področjih, kot so optoelektronske naprave, senzorji in pretvorba energije.
Uporablja se za pripravo organskih tankoslojnih sončnih celic
Organske tankoslojne sončne celice so nova vrsta sončnih celic s prednostmi, kot so nizki stroški, prilagodljiva proizvodnja in obdelava rešitev. P-jodofenilboromska kislina se kot odličen material za sprejem elektronov pogosto uporablja pri pripravi organskih tankoslojnih sončnih celic. Med postopkom priprave lahko p-jodofenilboromska kislina tvori urejene molekularne agregate z aromatskimi donorskimi materiali elektronov z interakcijami π - π in interakcijami Lewisove kisline-baze.
Ta vrsta molekularnega agregata ima odlično zmogljivost prenosa elektronov in nastavljive optoelektronske lastnosti, kar pomaga izboljšati učinkovitost fotoelektrične pretvorbe in stabilnost sončnih celic.
Poleg tega lahko p-jodofenilboromska kislina z molekularno zasnovo uvede tudi druge funkcionalne skupine, kot so alkilne in alkoksi skupine, da dodatno optimizira elektronsko strukturo in lastnosti materiala. Zaradi te vsestranskosti je p-jodofenilboromska kislina idealen kandidat za material na področju organskih tankoslojnih sončnih celic.
Uporablja se za pripravo optoelektronskih funkcionalnih tankih filmov
Fotoelektrični funkcionalni tanki film je tankoslojni material s funkcijo fotoelektrične pretvorbe in stabilno fotoelektrično zmogljivostjo. P-jodofenilboromska kislina se kot vrsta optoelektronskega funkcionalnega materiala široko uporablja pri pripravi optoelektronskih funkcionalnih filmov.
Med postopkom priprave lahko p-jodofenilboromska kislina sodeluje s komponentami, kot so materiali za prenos elektronov in polprevodniški materiali, da tvorijo stabilne komplekse ali interakcije nekovalentnih vezi, s čimer se doseže regulacija in optimizacija optoelektronskih funkcij.
Ta tankoslojni material ima visoko učinkovitost fotoelektrične pretvorbe in stabilnost ter se lahko uporablja na področjih, kot so sončne celice, fotodetektorji in fotodiode. Poleg tega je mogoče s kombiniranjem in optimizacijo z drugimi funkcionalnimi materiali še izboljšati zmogljivost in obseg uporabe optoelektronskih funkcionalnih filmov. Na primer, kombiniranje p-jodofenilboromske kisline z drugimi organskimi majhnimi molekulami ali polimernimi materiali lahko proizvede fotoelektrične senzorje in stikala z visoko občutljivostjo in hitrim odzivom. Ti optoelektronski funkcionalni tankoslojni materiali imajo široke možnosti uporabe na področjih, kot so optična komunikacija, obdelava informacij in biomedicinski inženiring.
Uporablja se za pripravo biokompatibilnih filmov
Biokompatibilna folija je tankoslojni material, ki se uporablja v inženirstvu bioloških tkiv in biomedicinskem inženiringu, z odlično biokompatibilnostjo in kemično stabilnostjo. P-jodofenilboromska kislina se kot material z dobro biokompatibilnostjo široko uporablja pri pripravi biokompatibilnih filmov.
Med postopkom priprave je mogoče p-jodofenilboromsko kislino kemično modificirati in molekularno oblikovati za uvedbo drugih funkcionalnih skupin, kot so amino in karboksilne skupine, za izboljšanje njene interakcije in biokompatibilnosti z biološkimi tkivi. Ta tankoslojni material lahko služi kot substrat za celično rast in pritrditev v biološkem tkivnem inženiringu, ki spodbuja celično proliferacijo in diferenciacijo. Medtem se lahko zaradi dobre kemične stabilnosti in odpornosti proti koroziji uporablja tudi pri proizvodnji medicinskih pripomočkov in nosilcev zdravil.
Metoda laboratorijske sinteze4-jodofenilboronska kislinaobičajno vključuje naslednje korake:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + I-Na
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Pred izvedbo sinteze je potrebno pripraviti potrebne reagente in opremo. Zahtevani reagenti vključujejo natrijev jodid, fenilboronsko kislino, natrijev hidroksid, metanol itd. Oprema vključuje mešalo, kondenzator, kapalno napravo in rotacijski uparjalnik.
Raztopite fenilboronsko kislino v metanolu, da pripravite raztopino benzilboronske kisline v metanolu.
Raztopite natrijev jodid v vodi, da pripravite vodno raztopino natrijevega jodida.
Pripravljeno raztopino metanola benzilboronske kisline in vodno raztopino natrijevega jodida zmešajte skupaj, dodajte ustrezno količino natrijevega hidroksida in enakomerno premešajte.
Mešanico segrejte do refluksnega stanja, vzdržujte temperaturo okoli 100 stopinj C in reagirajte nekaj časa (npr. 1-2 uri), dokler fenilboronska kislina popolnoma ne reagira.
Reakcijsko raztopino ohladimo na sobno temperaturo, zlijemo zmes v čašo in uporabimo rotacijski uparjalnik, da izparimo topilo, da dobimo surov produkt.
Prekristalizirajte surovi produkt z metanolom, da dobite kristale čiste 4-jodofenilborove kisline
(1) Filtrirajte surovi produkt, da odstranite nezreagirano fenilboronsko kislino in druge nečistoče.
(2) Prekristalizirajte filtriran produkt z metanolom, da dobite kristale čiste 4-jodofenilborove kisline.
(3) Posušite kristaliziran produkt, da dobite suh4-jodofenilboronska kislinaprah ali kristali.
Kvantitativna jedrska magnetna resonanca (qnmr)
Kvantitativna jedrska magnetna resonanca (qNMR) je kvantitativna analizna metoda, ki temelji na principu jedrske magnetne resonance. Njegove prednosti so odsotnost potrebe po standardnih snoveh, preprosto delovanje in natančni rezultati ter je primeren za odkrivanje čistosti 4-jodobenzoborne kisline.
Načelo odkrivanja
NMR doseže kvantitativno analizo s primerjavo intenzivnosti različnih absorpcijskih vrhov v spektrih jedrske magnetne resonance. Pri določenem protonu je njegova integralna površina sorazmerna z molsko koncentracijo. Pri detekciji čistosti 4-jodobenoborne kisline je treba najprej določiti integralno površino njenega značilnega vrha, število protonov, ki ustrezajo temu vrhu, maso vzorca, molsko maso in čistost ter druge parametre.
Hkrati izberite ustrezen interni standard in določite njegove ustrezne parametre. Čistost 4-jodobenzoborne kisline lahko dobimo z izračunom razmerja integralne površine značilnih vrhov vzorca in internega standarda, razmerja števila protonov, razmerja mase in razmerja molske mase itd.
Inšpekcijski postopek
Priprava vzorca
Uporabite ultramikro tehtnico za natančno stehtanje vzorca 4-jodobenzoborne kisline in standardnih snovi (internih standardov) za qNMR, pri čemer zagotovite, da je stehtana masa večja od najmanjše vrednosti tehtanja. Vzorec in interni standard popolnoma raztopite v ustreznem devteriranem topilu, kot je devteriran kloroform, in pazite, da se signal devteriranega reagenta ne prekrije s signalom predmeta, ki ga analizirate.
NMR detekcija
Prenesite raztopino vzorca v cev z jedrsko magnetno resonanco, nastavite ustrezne pogoje NMR zaznavanja, kot je 1-urna resonančna frekvenca nad 400 MHz, digitalna ločljivost pod 0,25 Hz, impulzni kot 90 stopinj in zakasnitev več kot 60 sekund itd., izvedite NMR zaznavanje in posnemite spekter.
Analiza podatkov
Izvedite korekcijo faze, korekcijo osnovne črte in drugo obdelavo na spektru ter izberite protone z manj motenj, boljšimi oblikami vrhov in stabilnimi osnovnimi črtami za integracijo. Glede na formulo za izračun qNMR v kombinaciji z ustreznimi parametri vzorca in internim standardom je bila izračunana čistost 4-jodobenzoborne kisline.
I. Zgodnja osnova organoborovih spojin (sredina-do-konec 19. stoletja)
Raziskave organoborovih spojin so se začele leta 1860. Britanski kemik Edward Frankland je prvi sintetiziral in izoliral derivat alkilboronske kisline - etilboronske kisline, s čimer je bil pionir pri raziskovanju kemije organobora.
Leta 1880 sta A. Michaelis in P. Becker uspešno sintetizirala fenilboronsko kislino, s čimer sta razširila raziskave borove kisline na področje aromatov in postavila temelje za razvoj substituiranih fenilboronskih kislin.
V tem obdobju so bile organoborove spojine zgolj obravnavane kot kemična zanimivost, ki je imela težke pogoje sinteze, nizke izkoristke in neizkoriščeno uporabno vrednost.
II. Sinteza in nastanek (sredina 20. stoletja)
Sredi 20. stoletja so preboji v sintetičnih tehnologijah, kot so Grignardovi reagenti in organolitijevi reagenti, močno izboljšali učinkovitost sinteze substituiranih fenilboronskih kislin.
Kot pomembna haloarilboronska kislina,4-jodofenilboronska kislinaje bila uspešno sintetizirana v 1950–1960. Njegova klasična sintetična pot vzame 1,4-dijodobenzen kot surovino, ki je podvržen litiju z n-butillitijem, reagira s triizopropil boratom in se končno pridobi s hidrolizo.
Ta metoda ostaja glavni protokol laboratorijske priprave do danes. Takrat se je v glavnem uporabljal kot intermediat organske sinteze za konstruiranje funkcionalnih molekul,-ki vsebujejo bor, brez-industrijske uporabe v velikem obsegu.
III. Vzpon aplikacij in vzpostavitev vrednosti (od konca 20. stoletja do danes)
Po devetdesetih letih prejšnjega stoletja so raziskave o tem dosegle prelomnico. Leta 1996 je bilo odkrito, da deluje kot močan ojačevalec luminolnega kemiluminiscenčnega sistema, ki ga katalizira hrenova peroksidaza (HRP)-, kar močno poveča intenzivnost luminescence in občutljivost zaznavanja ter spodbuja njegovo široko uporabo v kliničnih imunskih testih in na področjih biosenzorja.
Leta 2010 je reakcija sklopitve Suzuki–Miyaura prejela Nobelovo nagrado za kemijo. Kot difunkcionalni monomer, ki vsebuje tako atom joda kot skupino borove kisline, je postal ključni gradnik za konstruiranje konjugiranih polimerov (npr. poli(fenilen)), kompleksnih molekul zdravil in organskih funkcionalnih materialov.
Njeni sintetični procesi so bili nenehno optimizirani, industrijska proizvodnja pa je postopoma dozorela. Od takrat se je iz nišnega intermediata razvil v pomembno kemikalijo v organski sintezi, znanosti o materialih, biomedicini in sorodnih področjih.
pogosta vprašanja
1. Kakšen je specifičen vpliv prostorske sterične ovire atoma joda na stopnjo metalizacije v Suzukijevi reakciji sklopitve?
+
-
V primerjavi z drugimi halogeni ima atom joda večjo prostornino, kar lahko povzroči rahlo spremembo v ravnini benzenskega obroča, s čimer vpliva na koordinacijo s paladijevim katalizatorjem in kasnejšo hitrost tvorbe aril-paladijeve vezi. Pri nekaterih substratih lahko to povzroči nihanja v učinkovitosti sklopitve.
2. Kako stabilna je reakcija izmenjave estra te spojine z orto-difenolno skupino v ne-katalitskem okolju (kot je fiziološka raztopina pH pufra)?
+
-
Močna lastnost joda, da pritegne elektrone, poveča kislost borove kisline, zaradi česar je bolj verjetno, da tvori reverzibilne ciklične estre z dioli v skoraj-nevtralnih pogojih. Vendar pa je ta vez tudi razmeroma občutljiva na hidrolizo in v bioloških aplikacijah (kot so senzorji sladkorja) je treba upoštevati dinamično ravnotežje.
3. Ali v trdnem stanju obstaja poseben vzorec pakiranja, ki ga poganja interakcija med atomi joda ali interakcija med jodom in vezmi π?
+
-
Difrakcija posameznega kristala razkrije, da lahko molekule tvorijo posebne supramolekularne sklope prek šibkih interakcij joda-joda ali interakcij med atomi joda in elektronskimi oblaki π sosednjih benzenovih obročev. To bo vplivalo na njegovo kristalno obliko in topnost.
4. Ali bi se lahko vez ogljik-joda razcepila in povzročila stranske reakcije prostih radikalov?
+
-
Energija vezi ogljik-jod je razmeroma nizka. Pod močnim ultravijoličnim obsevanjem ali prisotnostjo iniciatorjev prostih radikalov se lahko razcepi, da nastanejo fenilni radikali, ki lahko nato sprožijo nepotrebno polimerizacijo ali reagirajo s topili, kar vpliva na njegovo stabilnost pri fotokemični sintezi.
Priljubljena oznake: 4-jodofenilboronska kislina cas 5122-99-6, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, za prodajo