2-bromo-3-heksiltiofenje organska spojina z molekulsko formulo: C10H15BrS, CAS 69249-61-2 in molekulsko maso 241,2 g/mol. Običajno je videti kot svetlo rumena do temno rumena trdna snov. Topen v nekaterih organskih topilih, kot so metanol, etanol, di N-metilformamid (DMF) itd. Relativno stabilen v običajnih eksperimentalnih pogojih, vendar lahko pride do razgradnje pod vplivom svetlobe in toplote. Široko se uporablja na področju kemije in znanosti o materialih. Možnosti uporabe so se hitro razvile, na primer možnost uporabe kot materialov za fotovoltaične celice, organskih polprevodnikov in celo prevodnih materialov za pripravo prevodnih vlaken. Poleg tega je bil uporabljen v senzorjih, elektrokromnih napravah, visokozmogljivih kondenzatorjih, prevodnih premazih, prevodnih lepilih, baterijah za ponovno polnjenje in na drugih področjih.
|
C.F |
C10H15BrS |
|
E.M |
246 |
|
M.W |
247 |
|
m/z |
246 (100.0%), 248 (97.3%), 247 (10.8%), 249 (10.5%), 248 (4.5%), 250 (4.4%) |
|
E.A |
C 48,59; H 6,12; Br, 32,32; S 12,97 |
Poimenovanje temelji na njegovih kemijskih strukturnih značilnostih.
Sledi razlaga imena spojine:
1. 2-Brom:
Označuje prisotnost atoma broma na drugem mestu na tiofenskem obroču.
2. 3-heksil:
Nanaša se na heksilno (heksaalkilno) stransko verigo, povezano s tretjim položajem na tiofenskem obroču. Heksil je sestavljen iz šestih ogljikovih atomov.
3. Tiofen:
Osnovno okostje spojine je tiofenski obroč.
2-bromo-3-heksiltiofen, kemijska formula C10H15BrS, molekulska masa 247,20, številka CAS 69249-61-2. Je pomemben organski intermediat s široko uporabo v kemični sintezi in industrijski proizvodnji.
Glavni namen
(1) Polje pesticidov
Sinteza pesticidov: Lahko se uporablja tudi kot surovina ali intermediat za sintezo pesticidov. S spreminjanjem in spreminjanjem njegove strukture je mogoče pripraviti molekule pesticidov z različnimi insekticidnimi, baktericidnimi ali herbicidnimi aktivnostmi, da bodo zadostile potrebam kmetijske proizvodnje.
Primer: nekateri insekticidi ali herbicidi lahko vsebujejo podobne strukturne enote. Te molekule pesticidov je mogoče pripraviti s posebnimi kemičnimi reakcijami. Z optimizacijo procesa sinteze pesticidov in izboljšanjem njihove čistosti je mogoče izboljšati insekticidne ali herbicidne učinke pesticidov in zmanjšati onesnaževanje okolja.
(2) Material za fotoelektrično pretvorbo
Materiali za sončne celice: lahko se uporabljajo kot ena od surovin za materiale za sončne celice. S kompozitom ali dopiranjem z drugimi materiali je mogoče pripraviti materiale sončnih celic z odlično zmogljivostjo fotoelektrične pretvorbe. Ti materiali imajo široke možnosti uporabe na področju sončnih celic.
Primer: v sončnih celicah, občutljivih na barvilo (DSSC), se lahko uporablja kot ena od komponent molekul barvila. S sinergističnimi učinki s senzibilizatorji, elektroliti in drugimi materiali je mogoče doseči učinkovite postopke fotoelektrične pretvorbe. Poleg tega ga je mogoče kombinirati tudi z drugimi organskimi polprevodniškimi materiali za pripravo materialov sončnih celic z višjo zmogljivostjo.
Konkretni primeri
Tukaj je nekaj konkretnih primerov:
(1) Priprava organskih optoelektronskih materialov
Postopek sinteze: z uporabo kot surovine se pripravijo organski optoelektronski materiali z odličnimi optoelektronskimi lastnostmi s kompozitom ali dopiranjem z drugimi organskimi polprevodniškimi materiali. Lahko se pripravi z metodami, kot so raztopinska metoda, metoda naparjevanja itd. Z optimizacijo postopka priprave in uravnavanjem strukture materiala je mogoče pripraviti organske optoelektronske materiale z večjo učinkovitostjo fotoelektrične pretvorbe in boljšo stabilnostjo.
Zmogljivost in aplikacije: ti organski optoelektronski materiali imajo široke možnosti uporabe na področjih, kot so sončne celice in organske svetleče-diode (OLED). Z optimizacijo postopka priprave in regulacijo strukture materiala je mogoče izboljšati učinkovitost fotoelektrične pretvorbe in stabilnost materiala, s čimer se zadovoljijo potrebe praktičnih aplikacij.
(2) Priprava molekul pesticidov
Postopek sinteze: z uporabo kot surovine se s spreminjanjem in spreminjanjem njegove strukture pripravijo molekule pesticidov s specifičnimi insekticidnimi, baktericidnimi ali herbicidnimi aktivnostmi. Strukturno modifikacijo je mogoče doseči s kemičnimi reakcijami, kot sta substitucija in adicija. Z optimizacijo procesa sinteze in uravnavanjem strukture produkta lahko pripravimo molekule pesticidov z večjimi insekticidnimi ali herbicidnimi učinki.
Učinkovitost in uporaba: Te molekule pesticidov imajo široke možnosti uporabe v kmetijski proizvodnji. Z optimizacijo procesa sinteze pesticidov in izboljšanjem njihove čistosti je mogoče izboljšati insekticidne ali herbicidne učinke pesticidov in zmanjšati onesnaževanje okolja.
(3) Priprava organskih barvil
Postopek sinteze: z uporabo 2-bromo-3-heksltiofena kot surovine se pripravijo organska barvila s specifičnimi barvami s spojino ali dopiranjem z drugimi molekulami barvila. Pripravimo ga lahko z metodami, kot so raztopinska metoda, metoda naparjenega nanašanja itd. Z optimizacijo postopka priprave in uravnavanjem strukture barvila lahko pripravimo organska barvila z večjo barvno obstojnostjo in boljšo stabilnostjo.
Učinkovitost in uporaba: Ta organska barvila imajo široke možnosti uporabe na področjih, kot sta tekstil in tiskanje. Z optimizacijo postopka priprave in uravnavanjem strukture barvila je mogoče izboljšati barvno obstojnost in stabilnost barvila, da ustreza potrebam praktičnih aplikacij.
2-bromo-3-heksiltiofen, kot običajna kemična snov, je najpogosteje uporabljen kemični reagent v laboratoriju. Zaradi raznolike in široke uporabe je povpraševanje po tej snovi iz leta v leto večje. Raziskovalci so nenehno raziskovali, le da bi našli bolj učinkovite in ekonomične metode sinteze. Trenutno obstaja veliko običajnih metod sinteze v laboratoriju in v naslednjem opisu bom navedel dve za primer.
1. način:
korak:
1. Priprava reakcijskega sistema: V suhem okolju pripravite reakcijsko posodo in zagotovite inertno atmosfero (kot je dušik).
2. Dodajanje sredstva za bromiranje: v reakcijsko posodo dodajte ustrezno količino sredstva za bromiranje, kot je brom ali natrijev bromat.
3. Dodajte 3-heksiltiofen: sredstvu za bromiranje počasi dodajte 3-heksiltiofen.
4. Potek reakcije: Pri reakciji nastane prosti radikal bromid, kjer eden od bromovih atomov nadomesti vodikov atom v molekuli 3-heksiltiofena, pri čemer nastane produkt.
5. Nadzor reakcije: Izbira reakcijske temperature in časa je ključnega pomena za izkoristek in selektivnost. Za doseganje pričakovanega izkoristka izdelka je običajno potrebna optimizacija.
6. Konec reakcije: Po končani reakciji je treba izvesti ustrezne korake za obdelavo reakcijskih produktov in odpadkov ter zagotoviti varnost in okolju prijaznost postopka.
Formula kemijske reakcije:
C10H16S+Br2 → C10H15BrS
2. način:
Dodajte 45,7 g (0,466 mol) 3-heksiltiofena in 80 ml ogljikovega tetraklorida v steklenico s štirimi grli, premešajte in dodajte 82,74 g (0,465 mol) NBS v serijah. Reakcija poteka pri določeni temperaturi, vsaki 2 uri pa se jemljejo vzorci za plinsko kromatografsko analizo. Ko je masni delež 3-heksiltiofena manjši od 1 %, se reakcija prekine. Filtriramo in filtrat speremo z vodo. Destilirajte oljno plast in zberite frakcijo 37 38 stopinj /0.000 4 MPa, da dobite produkt, čistost večja od 98 % (GC), izkoristek 87 %.
Merjenje gostote 2-bromo-3-heksiltiofena je mogoče izvesti z eksperimentalnimi metodami.
-Merilnik gostote: Za merjenje je mogoče uporabiti merilnike gostote, kot sta metoda izpodrivanja plina in piknometer.
-It vzorec: izberite vzorec z višjo čistostjo, da se izognete vplivu nečistoč na rezultate določanja.
-Topilo: izberite topilo, združljivo z izdelkom, kot je etanol, di N-metilformamid (DMF) itd.
-1. korak: Pripravite čisto posodo za denzitometer ter jo temeljito očistite in posušite z deionizirano vodo. Prepričajte se, da v posodi ni nobenih nečistoč.
-2. korak: stehtajte določeno količino (npr. približno 2-3 grame) vzorca in ga kvantitativno prenesite v posodo za denzitometer.
-3. korak: Uporabite topilo (kot je etanol), da popolnoma raztopite vzorec in tako dobite enotno raztopino. Mešanje ali ultrazvočna obdelava lahko pospešita proces raztapljanja.
-4. korak: posodo z denzitometrom postavite v denzitometer in počakajte, da se temperatura stabilizira.
-5. korak: določite v skladu z navodili za uporabo instrumenta glede na vrsto uporabljenega denzitometra. Metoda izpodrivanja plina se lahko uporabi za izračun gostote vzorca z merjenjem prostornine in mase izpodrivnega plina; Piknometer se lahko uporablja tudi za izračun gostote vzorca z merjenjem razlike med maso piknometra, napolnjenega z vzorcem, in znano maso raztopine.
-Pri metodi izpodrivanja s plinom se gostota vzorca izračuna na podlagi prostornine in mase izpodrivajočega plina, izmerjenega z instrumentom, pri čemer se nanaša na gostoto laboratorijskega zraka (običajno približno 1,18 g/L pri 25 stopinjah Celzija in standardnem atmosferskem tlaku).
-Za metodo piknometra izračunajte gostoto vzorca na podlagi razlike med težo stehtanega piknometra in znano maso raztopine glede na gostoto topila.
2-bromo-3-heksiltiofenje organska spojina, ki vsebuje tiofenske obroče in heksilne stranske verige.
1. Struktura tiofenskega obroča:
Tiofenski obroč je sestavljen iz petčlenskega heterocikla, ki vsebuje atome žvepla in dušika, z naslednjo strukturo:
S
|
C1-C2-C3-C4-C5
|
N
Med njimi so C1 do C5 atomi ogljika, S je atom žvepla in N je atom dušika. Tiofenski obroč ima konjugiran sistem, zaradi česar ima spojina posebne optične in električne lastnosti.
2. Struktura heksilne stranske verige:
Na tretji ogljik tiofenskega obroča je vezana heksilna (heksaalkilna) stranska veriga, heksilna skupina pa je sestavljena iz šestih ogljikovih atomov. Strukturo heksilne stranske verige lahko predstavimo na naslednji način:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
C3(tretji ogljik tiofenskega obroča)
Med njimi H3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3-CH3predstavlja glavno verigo heksilne skupine, C3 pa predstavlja povezavo s tretjim ogljikom tiofenskega obroča.
3. Položaj atoma broma:
Na drugem ogljiku tiofenskega obroča je atom broma, označen z Br. Atom broma je povezan z atomom ogljika.
neželeni učinek
2-Bromo-3-heksilofen je bromirana heterociklična spojina, ki se pogosto uporablja na področju organskih elektronskih materialov, vendar so njeni toksikološki podatki razmeroma omejeni. Obstoječe raziskave kažejo, da lahko ta spojina povzroči dražilne reakcije pri stiku s kožo, vdihavanju ali zaužitju, dolgotrajna izpostavljenost ali izpostavljenost visokim odmerkom pa lahko poveča tveganje za zdravje.
Značilnosti akutne toksičnosti
Eksperimentalni podatki na živalih (na podlagi sklepanja o podobnih spojinah bromotiofena):
Oralna toksičnost:
LD ₅₀ (rat) is expected to be>2000 mg/kg, ki je nizko strupena snov;
Draženje kože:
Enkratna izpostavljenost lahko povzroči blago eritem, dolgotrajna izpostavljenost pa lahko povzroči kontaktni dermatitis;
Draženje oči:
lahko povzroči kongestijo veznice, solzenje in v hujših primerih poškodbo roženice;
Toksičnost pri vdihavanju:
Vdihavanje hlapov ali aerosolov lahko draži dihalne poti in povzroči simptome, kot sta kašelj in težko dihanje.
Tveganje kronične izpostavljenosti
Dolgotrajna ali ponavljajoča se izpostavljenost lahko povzroči naslednje zdravstvene težave:
Preobčutljivost kože:
Bromirane spojine lahko delujejo kot hapteni, se vežejo s kožnimi beljakovinami, da tvorijo popolne antigene, in povzročijo zapoznele preobčutljivostne reakcije;
Poškodba dihal:
Vdihavanje drobnih delcev lahko povzroči vnetje dihalnih poti in poveča tveganje za astmo;
Sistemska toksičnost:
Trenutno ni jasnih dokazov, ki bi kazali, da ima strupenost za jetra, ledvice ali živčni sistem, vendar lahko presnovki bromiranih aromatskih ogljikovodikov predstavljajo potencialna tveganja.
Priljubljena oznake: 2-bromo-3-heksiltiofen cas 69249-61-2, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, za prodajo