Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 2-bromo-1h-imidazola cas 16681-56-4 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 2-bromo-1h-imidazol cas 16681-56-4 za prodajo v naši tovarni. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
2-bromo-1H-imidazolje organska spojina s kemijsko formulo C3H3BrN2, CAS 16681-56-4, in relativno molekulsko maso 137,97 g/mol. Običajno v obliki belih ali rahlo rumenih trdnih kristalov, je trdna snov, ki je pri sobni temperaturi v obliki kristalov ali kristalnega prahu. Je netopen v vodi, a topen v številnih organskih topilih, kot so etanol, metanol, dimetil sulfoksid itd. Njegova topnost se lahko spreminja v kislih in alkalnih pogojih. Tališče je približno med 107 in 112 stopinjami C, odvisno od kristalne morfologije in čistosti. Molekula vsebuje atom broma in imidazolni obroč.
Atom dušika v središču njegove molekularne formule tvori konjugiran sistem z atomom ogljika na imidazolnem obroču, zaradi česar je molekula bolj stabilna. Intermediati, ki se običajno uporabljajo pri sintezi zdravil. Lahko se uporablja za sintezo različnih biološko aktivnih spojin. Lahko se uporablja kot intermediat za pesticide in fungicide. Za tvorbo stabilnih koordinacijskih spojin s kovinskimi ioni kot ligandi. Njegove derivate je mogoče uporabiti za sintezo fotovoltaičnih materialov. Fotovoltaični materiali so pomemben sestavni del optoelektronskih naprav, kot so sončne celice, in imajo široke možnosti uporabe.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C3H3BrN2 |
|
Natančna masa |
146 |
|
Molekulska teža |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
|
Elementna analiza |
C 24,52; H 2,06; Br, 54,37; N, 19.06 |
2-bromo-1H-imidazolje organska spojina z edinstveno kemijsko strukturo, ki v svoji molekuli vsebuje atome broma in imidazolne obroče. Kot pomembna heterociklična struktura ima imidazolni obroč edinstvene lastnosti in uporabno vrednost na številnih področjih. Uvedba atomov broma mu daje nekaj posebne reaktivnosti in funkcij.
Uporaba v organski sintezi
Kot sintetični intermediat
2-Bromo-1H-imidazol je pomemben intermediat za sintezo številnih organskih spojin. Pri konstruiranju kompleksnih organskih molekul lahko različne funkcionalne skupine uvedemo s substitucijsko reakcijo bromovega atoma v 2-bromo-1H-imidazolu, ki postopoma sintetizira ciljno molekulo. Na primer, pri sintezi nekaterih biološko aktivnih heterocikličnih spojin se lahko 2-bromo-1H-imidazol uporabi kot izhodni material, skozi niz reakcijskih stopenj pa lahko druge funkcionalne skupine pritrdimo na imidazolni obroč, da na koncu dobimo spojine s specifičnimi farmakološkimi aktivnostmi.
Sodelovanje v reakcijah pripajanja
Reakcija pripajanja je pomembna metoda za konstruiranje vezi ogljik-ogljik in vezi heteroatomov ogljika v organski sintezi. 2-Bromo-1H-imidazol lahko sodeluje v različnih reakcijah pripajanja, kot so reakcije pripajanja, katalizirane s paladijem. Pod delovanjem paladijevega katalizatorja je lahko 2-bromo-1H-imidazol podvržen reakciji spajanja z arilboronsko kislino ali alkenilboronsko kislino, da nastanejo biaromatske ali alkenilimidazolne spojine, ki vsebujejo imidazolne obroče. Ti izdelki imajo pomembno uporabno vrednost na področjih, kot sta sinteza zdravil in znanost o materialih.
Na primer, prek reakcij pripajanja, kataliziranih s paladijem, je mogoče 2-bromo-1H-imidazol spojiti z arilboronsko kislino, ki vsebuje različne substituente, da sintetizira vrsto imidazolnih aromatskih spojin s potencialnim protitumorskim delovanjem.
Uporablja se za gradnjo sistemov z več obroči
Z uporabo kemijske reaktivnosti 2-bromo-1H-imidazola je mogoče zgraditi policiklični heterociklični sistem.
Na primer, 2-bromo-1H-imidazol je mogoče pretvoriti v policiklične spojine, ki vsebujejo imidazolne obroče, z intramolekularnimi ciklizacijskimi reakcijami. Te policiklične spojine imajo pogosto edinstvene kemijske lastnosti in biološke aktivnosti ter imajo široke možnosti uporabe pri razvoju zdravil in znanosti o materialih. Poleg tega lahko 2-bromo-1H-imidazol reagira tudi z drugimi heterocikličnimi spojinami, da tvori heterociklične sisteme z več obroči s kompleksnimi strukturami, kar zagotavlja bogate ideje in metode za organsko sintezo.
Uporaba na področju medicine
Raziskave in razvoj antibakterijskih zdravil
2-Bromo-1H-imidazol in njegovi derivati imajo pomembno vlogo pri razvoju protibakterijskih zdravil. Številne študije so pokazale, da imajo spojine, ki vsebujejo imidazolne obroče, določeno protibakterijsko delovanje. S spreminjanjem strukture 2-bromo-1H-imidazola in uvajanjem različnih substituentov je mogoče sintetizirati vrsto spojin z močnejšim protibakterijskim delovanjem.
Te spojine lahko delujejo na pomembne tarče, kot so bakterijske celične stene, celične membrane ali nukleinske kisline, ter zavirajo rast in razmnoževanje bakterij. Na primer, nekatere imidazolne spojine, ki vsebujejo 2-bromo-1H-imidazolne strukture, imajo pomembne zaviralne učinke na običajne patogene, kot sta Staphylococcus aureus in Escherichia coli, kar zagotavlja potencialne kandidatne spojine za razvoj novih protibakterijskih zdravil.
Raziskave in razvoj proti-tumorskih zdravil
Pri razvoju proti-tumorskih zdravil je 2-Bromo-1H-imidazol prav tako pokazal določen potencial.
Struktura imidazolnega obroča se pojavi v številnih proti-tumorskih zdravilih in ima lahko proti-tumorske učinke tako, da moti presnovne procese tumorskih celic, zavira proliferacijo tumorskih celic ali inducira apoptozo tumorskih celic. Raziskovalci so sintetizirali vrsto derivatov s proti-tumorskim delovanjem z optimizacijo strukture2-bromo-1H-imidazol. Ti derivati so pokazali določene proti{1}}tumorske učinke v in vitro celičnih poskusih in poskusih na živalih, kar zagotavlja nove smeri za razvoj novih proti-tumorskih zdravil. Na primer, nekatere spojine, ki vsebujejo 2-bromo-1H-imidazol, lahko zavirajo angiogenezo tumorskih celic, s čimer prekinejo prehransko oskrbo tumorja in dosežejo cilj zaviranja rasti tumorja.
Raziskave in razvoj protivirusnih zdravil
2-Bromo-1H-imidazol in njegovi derivati imajo določene aplikacije tudi pri razvoju protivirusnih zdravil. Nekateri virusi potrebujejo posebne encime ali beljakovine za razmnoževanje in širjenje med procesom okužbe gostiteljskih celic. Spojine, ki vsebujejo imidazolne obroče, se lahko vežejo na te virusne encime ali proteine, zavirajo njihovo aktivnost in tako blokirajo razmnoževalni cikel virusa. S strukturno modifikacijo 2-bromo-1H-imidazola je mogoče sintetizirati spojine s protivirusnim delovanjem za zdravljenje nekaterih virusnih nalezljivih bolezni, kot so gripa, aids itd. Študije so na primer pokazale, da imajo nekateri derivati 2-bromo-1H-imidazola določen zaviralni učinek na nevraminidazo virusa influence, kar lahko ublaži simptome gripe in skrajšati potek bolezni.
Uporaba v znanosti o materialih
Koordinacijska kemija
Zaradi osamljenih elektronskih parov atoma dušika v 2-bromo-1H-imidu lahko tvori komplekse s kovinskimi ioni. Ti kompleksi imajo pomembno uporabno vrednost v znanosti o materialih. Na primer, kompleks, ki nastane med 2-bromo-1H-imidazolom in ioni prehodne kovine, lahko služi kot katalizator za reakcije organske sinteze. Ti kompleksni katalizatorji imajo visoko selektivnost in aktivnost ter lahko katalizirajo reakcije, ki jih je težko doseči s tradicionalnimi katalizatorji. Poleg tega se lahko kompleksi na osnovi 2-bromo-1H-imida uporabljajo tudi za pripravo funkcionalnih materialov, kot so luminiscenčni materiali, magnetni materiali itd.
S prilagoditvijo strukture in sestave kompleksa je mogoče nadzorovati lastnosti materiala, da ustrezajo različnim zahtevam uporabe.
Polimerni materiali
2-Bromo-1H-imidazol lahko sodeluje pri sintezi in modifikaciji polimernih materialov. Na primer, lahko se uporablja kot monomer za kopolimerizacijo z drugimi polimernimi spojinami, pri čemer se uvajajo imidazolne obročne strukture za izboljšanje lastnosti polimernih materialov. Polimerni materiali, ki vsebujejo strukturo 2-bromo-1H-imida, imajo lahko boljšo toplotno stabilnost, kemično stabilnost in mehanske lastnosti.
Poleg tega se lahko 2-bromo-1H-imidazol uporablja tudi kot zamreževalno sredstvo za tvorbo zamreženih struktur med polimernimi verigami, kar dodatno izboljša lastnosti polimernih materialov. Na primer, v nekaterih izdelkih iz gume lahko uvedba 2-bromo-1H-imida kot sredstva za zamreženje poveča trdnost in odpornost proti obrabi gume.
Optični materiali
2-Bromo-1H-imidazol in njegovi derivati imajo določene aplikacije tudi na področju optičnih materialov.
Nekatere spojine, ki vsebujejo imidazolne obroče, imajo edinstvene optične lastnosti, kot so fluorescenca, fosforescenca itd. S spreminjanjem strukture 2-bromo-1H-imidazola je mogoče sintetizirati materiale s posebnimi optičnimi lastnostmi za pripravo optičnih senzorjev, fluorescentnih sond itd. Nekateri derivati 2-bromo-1H-iminazola lahko na primer oddajajo močna fluorescenca pri vzbujanju svetlobe s specifično valovno dolžino, intenzivnost fluorescence pa je povezana s koncentracijo določenih snovi v okoliškem okolju. Zato jih je mogoče uporabiti kot fluorescentne sonde za detekcijo kovinskih ionov, biomolekul itd.
Uporaba na področju pesticidov
Raziskave in razvoj insekticidov
2-Bromo-1H-imidazol in njegovi derivati imajo določen potencial pri razvoju insekticidov. Številni škodljivci imajo posebne fiziološke presnovne procese in tarče, spojine, ki vsebujejo imidazolne obroče, pa lahko motijo te procese, da dosežejo insekticidne učinke. Na primer, nekateri derivati 2-bromo-1H-imidazola lahko zavirajo aktivnost acetilholinesteraze pri škodljivcih, kar povzroči nevrološko disfunkcijo in končno povzroči smrt. Z optimizacijo strukture 2-bromo-1H-imidazola je mogoče izboljšati njegovo insekticidno aktivnost in selektivnost, zmanjšati njegov vpliv na neciljne organizme in razviti okolju prijaznejše in učinkovitejše insekticide.
Raziskave in razvoj fungicidov
Kar zadeva fungicide, imajo lahko pomembno vlogo tudi 2-bromo-1H-imidazol in njegovi derivati. Sinteza celične stene, delovanje celične membrane in metabolizem nukleinske kisline rastlinskih patogenov so možne tarče za sterilizacijo. Spojine, ki vsebujejo imidazolne obroče, lahko delujejo na te tarče in zavirajo rast in razmnoževanje patogenov. Na primer, nekateri derivati 2-bromo-1H-imidazola lahko motijo sintezo celičnih sten patogenih bakterij, kar vodi do razpoka in smrti patogenih bakterijskih celic. Raziskovalci lahko sintetizirajo spojine s širokim spektrom baktericidnega delovanja s strukturno modifikacijo 2-bromo-1H-imidazola, ki se lahko uporablja za preprečevanje in nadzor različnih bolezni rastlin.
Raziskave in razvoj herbicidov
Čeprav je relativno malo raziskav o uporabi 2-bromo-1H-imidazola v herbicidih, je bila struktura imidazolnega obroča uporabljena v drugih herbicidih. S poglobljeno raziskavo in strukturno modifikacijo2-bromo-1H-imidazol, je mogoče razviti herbicide z novimi mehanizmi delovanja. Ti herbicidi lahko motijo proces rasti in razvoja plevela, kot je zaviranje fotosinteze in delitve celic, s čimer se doseže cilj zatiranja plevela. V primerjavi s tradicionalnimi herbicidi imajo lahko herbicidi na osnovi 2-bromo-1H-imidazola večjo selektivnost in nižjo toksičnost, zaradi česar so bolj okolju prijazni.
I. Glavni postopek: selektivno bromiranje imidazola
Ta sintetična pot uporablja 1H-imidazol kot izhodiščni material in je splošno sprejeta tako v laboratorijski kot industrijski proizvodnji. Ocetna kislina služi kot topilo, natrijev acetat pa deluje kot lovilec kisline za uravnavanje pH vrednosti. Tekoči brom se počasi dodaja po kapljicah pri nizkih-temperaturnih pogojih, elektrofilno bromiranje pa se prednostno pojavi na položaju C2 imidazolnega obroča, kjer je gostota elektronskega oblaka največja.
Polibromirani stranski produkti ponavadi zlahka nastajajo, zato je treba reakcijsko temperaturo strogo nadzorovati pod 40 stopinj, da preprečimo prekomerno -bromiranje. Po končani reakciji se doda natrijev tiosulfat za dušenje preostalega broma, čemur sledi nevtralizacija sistema z alkalno raztopino, da se oborijo surove trdne snovi.
Ciljni produkt dobimo z rekristalizacijskim čiščenjem. Ta postopek vključuje preprosto delovanje in lahko dostopne surovine, vendar trpi zaradi omejene eno-regioselektivnosti, ki zahteva natančen nadzor nad ekvivalentom broma.
II. Optimiziran postopek: Pot čiščenja z debromiranjem polibromiranih intermediatov
Imidazol je najprej popolnoma bromiran, da nastane 2,4,5-tribromoimidazol, nato pa se uvede presežek imidazola za izmenjavo halogenov. Pri povišanih temperaturah se atomi broma na položajih C4 in C5 odcepijo, pri čemer ostane bromov substituent selektivno na položaju C2.
Ta način dramatično izboljša regioselektivnost z minimalnimi stranskimi produkti in visoko čistostjo izdelka, zaradi česar je primeren za proizvodnjo vmesnih-farmacevtskih proizvodov. Postopki -naknadne obdelave vključujejo ekstrakcijo z etil acetatom, izpiranje z nasičeno slanico, sušenje in koncentracijo, čemur sledi rekristalizacija pri nizki-temperaturi. Čistost končnega izdelka lahko preseže 98,5%.
III. Nov protokol za blago bromiranje
NBS (N-bromosukcinimid) se uporablja kot reagent za bromiranje z DMF kot topilo. Surovine se dodajajo po delih pod ledeno kopeljo pri nizkih temperaturah, kar odpravlja uporabo zelo jedkega tekočega broma in omogoča blage, dobro-nadzorovane reakcijske pogoje.
Velike količine čistilcev kisline so nepotrebne, koraki naknadne-obdelave pa so preprosti in ustrezajo majhni-serijski fini kemični sintezi. Njegova glavna pomanjkljivost je visok strošek reagenta, kar ima za posledico slabo ekonomsko učinkovitost za veliko-masivno proizvodnjo. Vsaka od treh poti ustreza različnim scenarijem uporabe in jih je mogoče prilagodljivo izbrati glede na proizvodno zmogljivost in zahteve glede čistosti.
Priljubljena oznake: 2-bromo-1h-imidazole cas 16681-56-4, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, naprodaj