Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev (5-bromo-2-klorofenil)(4-fluorofenil)metanona cas 915095-85-1 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni (5-bromo-2-klorofenil)(4-fluorofenil)metanon cas 915095-85-1 za prodajo tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
(5-bromo-2-klorofenil)(4-fluorofenil)metanon, znan tudi kot (2-kloro-5-bromofenil) (4-fluorofenil) keton; 3-(4-fluorofenilketon)-1-bromo-4-klorofenil je kemična snov, ki je bel prah. Izdelki visoke čistosti lahko običajno dosežejo več kot 99 % in so stabilni pri sobni temperaturi in tlaku, vendar se izogibajte stiku z močnimi oksidanti, močnimi kislinami, močnimi bazami itd. Lahko sodelujejo v različnih organskih kemičnih reakcijah. Uporablja se lahko kot intermediat zdravil proti sladkorni bolezni, kot je engegliptin, in se lahko uporablja tudi za sintezo drugih organskih spojin.
Dodatne informacije o kemični spojini:
|
Kemijska formula |
C13H7BrClFO |
|
Natančna masa |
311.94 |
|
Molekulska teža |
313.55 |
|
m/z |
311.94 (100.0%), 313.93 (97.3%), 313.93 (32.0%), 315.93 (31.1%), 312.94 (14.1%), 314.94 (13.7%), 314.94 (4.5%), 316.93 (4.4%) |
|
Elementna analiza |
C 49,80; H 2,25; Br 25,48; Cl, 11,31; F 6,06; O, 5.10 |
|
Vrelišče |
390,6±37,0 stopinj (predvideno) |
|
Gostota |
1,568±0,06 g/cm3 (predvideno) |
|
Pogoji shranjevanja |
2-8 stopinj |
(5-bromo-2-klorofenil)(4-fluorofenil)metanon, znan tudi kot 3-(4-fluorofenil keton) il-1-bromo-4-klorofenil ali intermediat empagliflozina, se v glavnem uporablja kot farmacevtski intermediat, še posebej igra ključno vlogo pri sintezi empagliflozina.
Ključni farmacevtski intermediati in orodja za farmakološka raziskovanja
V farmacevtski industriji ta snov služi kot osrednji intermediat za raziskave in razvoj zdravil za centralni živčni sistem (CŽS), anti{0}}infektivnih sredstev in zaviralcev kinaze. Trajna rast globalnih naložb v farmacevtske raziskave in razvoj (ki presegajo 238 milijard ameriških dolarjev v letu 2023) je dodatno spodbudila širitev povpraševanja na trgu.
Sinteza zdravil za osrednje živčevje
Okostje halogeniranega benzofenona kaže visoko afiniteto za številne nevrotransmiterske receptorje, kot so serotoninski in dopaminski receptorji. Kot gradnik lahko to snov uporabimo za sintezo antidepresivov, anksiolitikov in antipsihotikov. Njegov atom broma omogoča uvedbo heterociklov (npr. piridina, imidazola) preko Suzuki-Miyaurine sklopitve; atom klora omogoča povezavo z amino ali hidroksilnimi skupinami preko nukleofilne substitucije; atom fluora poveča molekularno lipofilnost in prepustnost krvno-možganske pregrade, s čimer se izboljša centralna ciljna učinkovitost zdravil.
Na primer, pri sintezi selektivnih zaviralcev ponovnega privzema serotonina (SSRI) je ta intermediat mogoče strukturno spremeniti v več korakih, da se konstruirajo farmakoforji z visokim ujemanjem receptorjev, kar znatno poveča učinkovitost in selektivnost zdravila.
Raziskave in razvoj proti-infektivnih zdravil
Struktura halogeniranega aromatskega obroča snovi moti sintezo bakterijske/glivične celične stene in replikacijo nukleinske kisline, zaradi česar je bistven predhodnik za razvoj široko{0}}spektralnih antibiotikov in protiglivičnih učinkovin.
Njegovo ketonsko karbonilno skupino je mogoče reducirati v hidroksilne skupine ali pretvoriti v derivate, kot so oksimi in hidrazoni, da se poveča zaviralna aktivnost proti-odpornim bakterijam, vključno z MRSA. Substituenti broma in klora se vežejo na aktivna mesta mikrobnih encimov s halogensko vezjo, kar poveča antibakterijsko učinkovitost. Pri sintezi protiglivičnih zdravil ciklizacija tega intermediata tvori jedrni skelet azolnih antimikotikov, ki imajo močne zaviralne učinke na glive, kot sta Candida in Aspergillus.
Raziskave zaviralcev kinaze in protitumorskih zdravil
Kot ključni gradnik za sintezo več-tarčnih inhibitorjev kinaze je snov uporabna za pripravo protitumorskih zdravil, ki ciljajo na receptor epidermalnega rastnega faktorja (EGFR) in receptor vaskularnega endotelnega rastnega faktorja (VEGFR). Njegov dihalogenski substitucijski vzorec posnema vodikove vezi in hidrofobne interakcije v ATP-vezavni domeni kinaz. Strukturna modifikacija optimizira učinek selektivnega ubijanja tumorskih celic ter zmanjša toksične in stranske učinke. V raziskavah in razvoju protitumorske medicine reakcije spajanja tega intermediata uvedejo kemoterapevtske molekule ali ciljne nosilce za konstruiranje ciljnih protitumorskih predzdravil, kar poveča obogatitev zdravil v tumorskih tkivih.
Raziskave medicinskega metabolizma in farmakoloških mehanizmov
To snov je mogoče uporabiti kot molekulo sonde za raziskovanje presnovnih poti in mehanizmov delovanja zdravil. Njegovi izotopsko označeni derivati (npr. brom-77Br, fluor-18F) lahko sledijo procesom absorpcije, distribucije, presnove in izločanja (ADME) zdravil.in vivo. Halogeniran aromatski obroč simulira interakcije med zdravili in presnovnimi encimi, kot je CYP450, kar zagotavlja osnovo za optimizacijo presnovne stabilnosti zdravila.
Optoelektronski materiali in polimerni dodatki
Na področju organskih funkcionalnih materialov ima snov zaradi svoje konjugirane strukture benzofenona in polihalogenskih substitucijskih lastnosti pomembno uporabno vrednost v optoelektronskih materialih, polimernih dodatkih in materialih s tekočimi kristali.
Organski optoelektronski materiali
Je ključni gradnik za sintezo organskih svetlečih-diod (OLED) in organskih fotovoltaičnih (OPV) materialov. Njegova konjugirana struktura omogoča delokalizacijo elektronov in ugoden prenos naboja. Močan-učinek fluorovih atomov na odvzem elektronov modulira strukturo energijske ravni materiala, izboljša učinkovitost prenosa elektronov in fotostabilnost. V materialih OLED polimerizacija ali spajanje tega vmesnega materiala konstruira materiale plasti, ki oddajajo modro/zeleno-svetlobo, z visoko svetlobno učinkovitostjo, odlično čistostjo barv in dolgo življenjsko dobo.
V materialih OPV služi kot sintetični prekurzor za materiale za sprejem elektronov za izboljšanje učinkovitosti pretvorbe energije fotovoltaičnih naprav.
Dodatki za polimerne materiale
Snov deluje kot stabilizator svetlobe, zaviralec gorenja in antioksidant za polimerne materiale, izboljša odpornost proti vremenskim vplivom, zaviralec gorenja in toplotno stabilnost. Njegov halogeniran aromatični obroč absorbira ultravijolične žarke, da prepreči fotorazgradnjo polimerov.
substituenti broma in klora izvajajo sinergističen učinek-zaviranja gorenja s sproščanjem halogenskih radikalov med gorenjem, prekinitvijo verižnih zgorevalnih reakcij ter zmanjšanjem hitrosti gorenja in gostote dima. Vgradnja te snovi v plastiko, gumo, premaze in druge polimere bistveno podaljša življenjsko dobo in izboljša varnost uporabe.
Materiali s tekočimi kristali
Molekularna struktura v obliki palice in konjugiran sistem izpolnjujeta strukturne zahteve molekul tekočih kristalov, zaradi česar je pomemben intermediat za sintezo novih materialov tekočih kristalov.
Atomi fluora prilagajajo temperaturno območje tekoče kristalne faze in dielektrično anizotropijo; substituenti broma in klora povečajo kemično in termično stabilnost. Pri sintezi nematskih in smektičnih tekočih kristalov eterifikacija in esterifikacija tega intermediata tvorita ogrodje jedra tekočega kristala. Pripravljeni tekočekristalni materiali se ponašajo s hitro odzivnostjo, visokim kontrastnim razmerjem in širokim temperaturnim območjem delovanja, ki se uporablja za izdelavo zaslonov s tekočimi kristali, senzorjev s tekočimi kristali in drugih naprav.
Reagenti, katalizatorji in sintetični gradniki
V analitični kemiji in znanstvenih raziskavah snov deluje kot reagent za kromatografsko derivatizacijo, ligand katalizatorja organske sinteze in sintetični gradnik-raziskovalne kakovosti, ki se široko uporablja pri ločevanju snovi, strukturni analizi in raziskavah metodologije organske sinteze.
Kromatografski analitski reagenti
Služi kot derivatizacijski reagent za-tekočinsko kromatografijo visoke ločljivosti (HPLC) in plinsko kromatografijo (GC), pri čemer derivatizira polarne snovi, kot so alkoholi, fenoli, amini in karboksilne kisline, za izboljšanje učinkovitosti kromatografskega ločevanja in občutljivosti zaznavanja. Njegov halogeniran aromatični obroč tvori stabilne derivate s polarnimi snovmi, kar poveča zadrževanje na kromatografskih kolonah; atomi fluora povečajo hlapnost in toplotno stabilnost derivatov, zaradi česar je primeren za analizo GC.
Pri odkrivanju zdravil, okoljskih onesnaževal in bioloških vzorcev ta derivatizacijski reagent omogoča učinkovito ločevanje in visoko-občutljivo zaznavanje sledov polarnih snovi.
Ligandi za katalizatorje organske sinteze
Snov deluje kot ligand za katalizatorje prehodnih kovin (npr. komplekse paladija, rutenija, rodija), ki katalizira reakcije organske sinteze, vključno s spajanjem Suzuki-Miyaura, Heckovo reakcijo in hidrogenacijo.
Njegovi ketonski karbonilni in halogenski atomi tvorijo stabilne koordinacijske vezi z ioni prehodnih kovin, uravnavajo elektronski učinek in sterične ovire katalizatorjev, da povečajo katalitično aktivnost, selektivnost in stabilnost. Pri sintezi kompleksnih naravnih izdelkov in molekul zdravil omogoča učinkovito in zelo selektivno gradnjo vezi ogljik-ogljik in ogljik-heteroatom, skrajšanje sintetičnih poti in zmanjšanje proizvodnih stroškov.
Sintetični gradniki-raziskovalnega razreda
Je bistveni gradnik za raziskovanje metodologije organske sinteze in gradnjo knjižnice snovi, ki se pogosto uporablja na univerzah, raziskovalnih inštitutih in podjetjih CRO. Več reaktivnih mest (brom, klor, fluor, keton karbonil) sodeluje v različnih organskih reakcijah, kar omogoča hitro gradnjo in raznoliko modifikacijo molekularnih skeletov.
Njegova visoka čistost (večja ali enaka 97 %) in komercialna dostopnost (dobavljajo Combi-Blocks, Sigma-Aldrich in drugi prodajalci) olajšata znanstvene raziskave. V kombinatorični kemiji in sintezi,-ki je usmerjena v raznolikost, ta osrednji gradnik hitro zgradi strukturno raznolike knjižnice snovi za presejanje zdravil in ovrednotenje bioaktivnosti, kar pospešuje odkrivanje novih zdravil.
Druga področja uporabe
Poleg zgornjih glavnih sektorjev ima snov tudi potencialno uporabno vrednost v sintezi parfumov, industriji barvil in znanosti o okolju. Pri sintezi parfumov deluje kot vmesni produkt za pripravo halogeniranih aromatičnih dišav z edinstveno aromo in dolgo{1}}trajnim zadrževanjem vonja. V industriji barvil sintetizira visoko{3}}zmogljiva disperzna barvila in reaktivna barvila za izboljšanje obstojnosti na svetlobo in pranja. V okoljski znanosti se uporablja kot standardni referenčni material in razgradni intermediat za okoljska onesnaževala, ki podpira raziskave mehanizmov odkrivanja onesnaževal in razgradnje ter zagotavlja tehnično podporo za sanacijo onesnaženosti okolja.
Inovacije zelene kemije
Sinteza-brez topil: kroglično mletje omogoča acilacijo Friedel-Crafts brez diklorometana, kar zmanjšuje količino odpadkov.
Biokataliza: lipaza-katalizirana acilacija v mešanicah vode/ionske tekočine ponuja blažje pogoje.
Izpeljani-vrednosti
Trifluorometil ketoni: povpraševanje po CF3-substituiranih analogih narašča pri razvoju zdravil proti glivicam.
Kiralni ketoni: Enantioselektivna sinteza prek asimetričnega hidrogeniranja omogoča stereospecifična zdravila.
Tržna dinamika
Regionalna rast: Azija-Pacifik prevladuje v proizvodnji (55-odstotni tržni delež), ki jo poganja povpraševanje po kmetijskih kemikalijah na Kitajskem in v Indiji.
Cenovni trendi: stroški surovin (npr. broma, fluora) in regulativni pritiski na halogenirane snovi vplivajo na cene.
(5-bromo-2-klorofenil)(4-fluorofenil)metanon je temelj sodobne organske sinteze, premostitvenih farmacevtskih izdelkov, agrokemikalij in naprednih materialov.
Njegova reaktivnost, ki izhaja iz strateške postavitve atomov halogenov, omogoča gradnjo kompleksnih molekul s prilagojenimi lastnostmi. Medtem ko tradicionalne metode sinteze ostajajo prevladujoče, premik k trajnostnim praksam-kot sta biokataliza in pretočna kemija-obljublja zmanjšanje vpliva na okolje.
Ker svetovno povpraševanje po inovativnih terapevtikih in okolju-prijaznih agrokemikalijah narašča, bo ta snov še naprej igrala ključno vlogo pri spodbujanju kemijskih inovacij.
Ta spojina je pretežno sintetizirana z uporabo 5-bromo-2-klorobenzojske kisline kot izhodnega materiala prek dveh osnovnih stopenj: kloriranja karboksilne kisline in Friedel-Craftsovega aciliranja. Postopek odlikuje zrela tehnologija, visoka selektivnost in enostaven nadzor nečistoč, s skupnim izkoristkom 75-85 %.
Reakcija kislega kloriranja: Raztopite 5-bromo-2-klorobenzojsko kislino v diklorometanu, po kapljicah dodajte tionil klorid pri nadzorovani temperaturi 0-10 stopinj in vodite reakcijo refluksa 3-5 ur, da nastane 5-bromo-2-klorobenzoil klorid. Po reakciji koncentriramo pod znižanim tlakom, da odstranimo presežek tionil klorida in topila, pri čemer dobimo koncentrat acil klorida, ki ga lahko neposredno uporabimo v naslednji stopnji brez nadaljnjega čiščenja.
Friedel-Craftsova reakcija aciliranja: Zmešajte fluorobenzen z diklorometanom, dodajte brezvodni aluminijev triklorid kot katalizator in počasi po kapljicah dodajte zgornji koncentrat acil klorida pri 5-15 stopinjah. Ko je kapljanje končano, povišajte temperaturo na 25-35 stopinj in mešajte 6-8 ur. Po popolni reakciji, spremljani s TLC, reakcijsko mešanico počasi vlijemo v ledeno vodo za gašenje.
Ločimo plasti, ekstrahiramo vodno fazo z diklorometanom, združimo vse organske faze, zaporedno speremo z vodo in 5 % raztopino natrijevega bikarbonata, posušimo nad brezvodnim natrijevim sulfatom in koncentriramo pod znižanim tlakom, da dobimo surov produkt.
Očiščenje: Prekristalizirajte surovi produkt iz izopropanola, čemur sledi ohlajevalna kristalizacija, centrifugalno ločevanje in vakuumsko sušenje pri 40-50 stopinjah, da dobimo ciljni produkt kot belo trdno snov s čistočo večjo ali enako 98 %. Vsebnost orto-izomera je manjša ali enaka 0,38 %, nereagirane surovine pa manjša ali enaka 0,04 %. Z nizkimi stopnjami nečistoč izdelek izpolnjuje standarde kakovosti za farmacevtske in pesticidne intermediate.
Priljubljena oznake: (5-bromo-2-klorofenil)(4-fluorofenil)metanon cas 915095-85-1, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj