N - boc - l - prolinalno, znan tudi kot boc - l - prolin ali (s) -2-formylpylrolidin-1-karboksilna kislina Tert butil ester je spojina. Pri sobni temperaturi in tlaku gre za prozorno svetlo rumeno viskozno tekočino z relativno gostoto 1,148 g/cm3. Težko se raztopiti v vodi, vendar topno v skupnih organskih topilih, kot so diklorometan, kloroform itd. Pomemben vmesnik za sintezo zaviralcev HIV tipa amida in ima široko uporabo v sintezi amino alkoholnih zdravil in bioloških hormonov. Skupino BOC je mogoče enostavno odstraniti, skupino aldehida pa se lahko s pomočjo cianidne reakcije pretvori v hidroksilno skupino z redukcijo ali v cianidno skupino. Običajno se uporablja za raziskovalne in industrijske aplikacije.
|
|
|
|
Kemična formula |
C10H17NO3 |
|
Natančna masa |
199.12 |
|
Molekularna teža |
199.25 |
|
m/z |
199.12 (100.0%), 200.12 (10.8%) |
|
Elementarna analiza |
C, 60.28; H, 8.60; N, 7.03; O, 24.09 |
Ima ključno vlogo pri sintezi amino alkoholnih zdravil in bioloških hormonov. Njegova edinstvena kemična struktura omogoča vključitev v zapletene molekule in s tem olajša sintezo teh biološko aktivnih spojin.
N - boc - l - prolinalnoKot vmesnik v sintezi amidnih zaviralcev virusa HIV tipa - znatno prispeva k razvoju protiretrovirusnih zdravil. Njegova vključitev v sintezno pot zagotavlja kritični gradnik za oblikovanje učinkovitih zaviralcev HIV.
Skupina BOC v IT ponuja modularnost v kemični sintezi. To skupino je mogoče zlahka odstraniti, kar omogoča nadaljnjo funkcionalizacijo in strukturne spremembe molekule. Ta značilnost povečuje vsestranskost pri odkrivanju zdravil in kemični sintezi.
Skupina aldehida v njej lahko opravijo različne kemijske preobrazbe. Na primer, lahko ga zmanjšamo v hidroksilno skupino ali se z reakcijami na cianacijo in cianacije pretvorimo v ciano skupino. Te transformacije širijo sintetični potencial in omogočajo sintezo različnih kemičnih entitet.
5
Gre za prolinsko derivat, ki vsebuje zaščitno skupino BOC, ki jo lahko uporabimo za sintezo mimetike peptida z biološko aktivnostjo, kot je dolastatin 10 analogov z aktivnostjo raka proti debelem črevesu.
6.Reakcija vinilacije
Lahko služi kot pomemben gradnik v sintezi spojin, ki vsebujejo strukture aminokislin. Poleg tega lahko za sintezo različnih kompleksnih struktur spojin uporabimo njegovo nukleofilno reakcijo dodajanja in alkilacijsko reakcijo, kar širi reakcijski obseg organske sinteze.
7. industrijske aplikacije
Zaradi vsestranskosti in pomena v sintezi zdravil se pogosto uporablja v industrijskih aplikacijah. Služi kot ključni vmesnik pri proizvodnji farmacevtskih izdelkov, biokemičnih snovi in drugih povezanih izdelkov.
 |
 |
Pomen v raziskavah zaviralca HIV
1. Vpliv na zdravljenje
"
" Ta zdravila so pokazala pomembne protivirusne učinke v kliničnih preskušanjih in naj bi še izboljšala stopnjo uspešnosti zdravljenja z virusom HIV.
(3.) Zmanjšajte neželene učinke zdravil: Tradicionalna protiretrovirusna zdravila (ART) lahko zahtevajo pogosto dajanje in lahko pride do nekaterih stranskih učinkov. Dolgo delujoči zaviralci virusa HIV, kot je Lenacapavir, ki ga je treba dajati le dvakrat letno, lahko zmanjšajo pogostost bolnikov in neželene učinke ter izboljšajo njihovo kakovost življenja.
2.Potencialni prispevek k preprečevanju virusa HIV
" Pričakuje se, da se bo ta vrsta zdravil uporabljala za profilakso pred izpostavljenostjo pri ljudeh, kar bo zmanjšalo tveganje za prenos virusa HIV.
(2.) Zmanjšajte prenos virusa: Z zaviranjem podvajanja in širjenja HIV zaviralci HIV pomagajo zmanjšati virusno obremenitev pri okuženih posameznikih in s tem zmanjšajo tveganje za prenos virusa na druge s spolnim stikom, prenosom krvi in drugih sredstev.
3.Pomovirajte napredek raziskav na HIV
(1.) Spodbujanje razvoja novih zdravil: Raziskave in razvoj zaviralcev HIV so spodbudili napredek novih razvoja zdravil, kar je raziskovalcem omogočilo več raziskovalnih usmeritev in idej.
(2.) Poglobljeno razumevanje mehanizmov HIV: S preučevanjem mehanizmov in učinkov zaviralcev HIV lahko raziskovalci pridobijo globlje razumevanje mehanizmov za razmnoževanje in prenosa HIV, kar zagotavlja znanstveno podlago za razvoj učinkovitejših strategij zdravljenja.
4.Preaktirajte družbo in gospodarstvo
(1.) Zmanjšanje zdravstvenega bremena: Razvoj in uporaba zaviralcev HIV lahko pomagata zmanjšati zdravstvene stroške in breme posameznikov, okuženih z virusom HIV, in izboljšajo učinkovitost uporabe medicinskih virov.
"
Metode sinteze
Metoda oksidacije Swern:
- Reagenti in pogoji: Uporablja oksalilni klorid, DMSO in trietilamin v -78 stopinjskih pogojih.
- Postopek: N - boc - l - prolinol se nanj oksidira z uporabo oksalilnega klorida, DMSO in trietilamina pri -78 stopinj. Vendar ta metoda zahteva absolutne brezvodne pogoje in nizke temperature, zaradi česar je izziv za industrijske aplikacije.
DMSO oksidacija s kompleksom SO3-piridin:
- Reagenti: DMSO kot oksidant, trden SO3-piridinski kompleks kot aktivator in trietilamin kot baza.
- Postopek: N - boc - l - prolinol se nanj oksidira z uporabo DMSO, SO3-piridin kompleksa in trietilamina. Ta metoda ustvarja tudi neprijeten vonj dimetil sulfida.
DESS - oksidacija Martin:
- Reagent: Uporablja oksidant dess - martin periodinane (DMP).
- Postopek: N - boc - l - prolinol se nanj oksidira z uporabo dess - martin periodinane reagent. Čeprav je ta metoda učinkovita, je sam reagent razmeroma drag, saj omejuje njene stroške - učinkovitost za veliko - lestvice.
Povzetek:
- Izbira metode sinteze zanjo je odvisna od posebnih zahtev sinteze, kot so razpoložljivost reagentov, stroški in želena čistost izdelka.
- Metoda oksidacije Swern, čeprav je učinkovita, je zahtevna zaradi potrebe po brezvodnih pogojih in nizkih temperaturah.
- Metoda oksidacije DMSO, čeprav je preprosta, povzroči neprijeten vonj.
- Dess - metoda oksidacije martin je učinkovita, vendar razmeroma draga.
Ozadje odkritja
N - boc - l - prolinalno, ključni organski sintetični vmesnik, najde svoj pomen v področju farmacevtske kemije in asimetrične organske katalize. Njegovo odkritje in nadaljnja uporaba sta ukoreninjena v razumevanju in uporabi - amino aldehidov, ki imajo edinstvene kemijske lastnosti in funkcionalnosti.
- - Amino aldehidi imajo edinstveno kombinacijo formilne skupine in ustrezno zaščitene amino funkcionalnosti. Ta strukturna značilnost jim daje pomembno večfunkcionalnost, zaradi česar so dragoceni gradniki v organski sintezi.
- Izvedejo jih lahko iz - aminokislin, naravnih gradnikov beljakovin, s kemičnimi transformacijami, kot je zmanjšanje - aminokislinskih estrov ali oksidacija amino alkoholov.
- Konkretno je pomemben organski sintetični vmesnik zaradi svoje vloge pri sintezi različnih biološko aktivnih spojin. Na primer, služi kot ključni vmesnik v sintezi toksina morskega zajca.
- Njegova skupina BOC (TERT - butoxycarbonyl) ponuja zaščitni mehanizem za skupino amino, ki omogoča nadaljnje kemijske spremembe, hkrati pa ohrani amino funkcionalnost.
- Odkritje in njegove sintetične metode so poganjale potrebe po učinkovitih poteh za sintezo biološko aktivnih spojin. Kot rezultat tega so bile razvite različne metode za sintezo tega vmesnega od - aminokislin ali njihovih derivatov.
- Njegove aplikacije segajo od sinteze zdravil, kjer služi kot vmesni pri sintezi zaviralcev virusa HIV in drugih bioaktivnih molekul, do asimetrične katalize, kjer jo je mogoče uporabiti kot kiralni ligand ali katalizator.
Velikost trga se še naprej širi
S hitrim razvojem globalnih industrij, kot so farmacevtske izdelke in kemikalije, in nenehno povečanje povpraševanja na trgu se bo njegova velikost trga še naprej širila. Zlasti na področju raziskav, razvoja in proizvodnje terapevtskih zdravil za večje bolezni, kot sta AIDS in rak, bo povpraševanje bolj nujno. Medtem pa se bodo s porastom držav nastajajočih trga in izboljšanjem ozaveščenosti o zdravju potrošnikov, povpraševanje na trgu v regijah, kot sta Azija in Afrika, postopoma povečevale.
Tehnološka inovacija poganja industrijsko nadgradnjo
Tehnološka inovacija je pomembna gonilna sila za spodbujanje industrijske nadgradnje. V prihodnosti bodo z nenehnim napredkom tehnologije organske sinteze ter razvojem in uporabo novih reakcijskih pogojev in katalizatorjev njegove sintezne metode nenehno optimizirane in nadgrajene. To bo pripomoglo k pomembnemu napredku pri izboljšanju učinkovitosti proizvodnje, zmanjšanju stroškov proizvodnje, izboljšanju čistosti izdelkov in stabilnosti kakovosti. Hkrati bodo tehnološke inovacije spodbujale tudi širitev aplikacij in industrijsko nadgradnjo na več področjih.
Zahteve za varstvo okolja spodbujajo razvoj zelene barve
Z naraščajočo globalno ozaveščenostjo o varstvu okolja in vse bolj strogimi okoljskimi predpisi se bodo proizvodna podjetja soočila z večjim okoljskim pritiskom. Vendar pa bo to tudi spodbudilo podjetja, da okrepijo raziskave in spodbujanje tehnologij za varstvo okolja ter spodbujajo zeleni razvoj industrije. V prihodnosti bodo proizvodna podjetja bolj pozorna na ohranjanje energije, zmanjšanje emisij, recikliranje virov in varstvo okolja, ki si bodo prizadevala doseči zmago -, ki so zmagali v gospodarskih in socialnih koristih.
Krepitev mednarodnega sodelovanja in izmenjav
S poglabljanjem globalizacije in vse večje pogostosti mednarodne trgovine se bodo mednarodno sodelovanje in izmenjave v tej panogi še naprej krepile. To bo podjetjem pomagalo pozitivno napredovati pri razumevanju povpraševanja in konkurence na mednarodnem trgu, uvajanju napredne tehnologije in izkušenj z upravljanjem ter širjenju čezmorskih trgov. Hkrati bo tudi mednarodno sodelovanje in izmenjava spodbudilo inovativen razvoj industrije in pospešilo hitrost nadgradnje industrije.
Priljubljena oznake: N - boc - l - prolinalni CAS 69610-41-9, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, na debelo, nakup, cena, za prodajo