N-bromosuccinimid (NBS)je pet članica ciklična dikarboksilimidna spojina z bromonskim substituentom na dušikovem atomu, s kemijsko formulo C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Videz je bel do mlečno bele kristalne trdne trdne ali prašne, z rahlim vonjem po bromu. Rahlo topno v vodi in ocetni kislini, topno v acetonu, tetrahidrofuranu, dimetilformamidu, dimetil sulfoksidu. Za topila metanola in acetona se topnost NBS poveča s temperaturo. Je kemični surovina, ki se običajno uporablja v industriji, ki se uporablja predvsem za uravnavanje nizkoenergijske reakcije bromiranja in je dober brominacijski reagent, ki lahko nadomesti atom vodika v položaju benzila ali alila. Uporablja se lahko tudi kot oksidant za oksidacijo alkoholov v aldehide in ketone ter za oksidacijo aldehidov na kisline.
|
Kemična formula |
C4H4BRNO2 |
|
Natančna masa |
177 |
|
Molekularna teža |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
Elementarna analiza |
C, 26,99; H, 2,27; Br, 44,89; N, 7,87; O, 17.98 |
|
|
|
To je pogosto uporabljen reagnt v organskih reakcijah. V zadnjih letih je bil pri uporabi NBS v različnih organskih reakcijah dosežen nov raziskovalni napredek Najnovejši raziskovalni dosežki pri uporabi kot katalizator, oksidant, selektivni brominirajoči sredstvo in pobudnik polimerizacije v reakcijskem procesu.
Tradicionalna uporabaN-bromosuccinimid (NBS)Reagets v organskih reakcijah je brominacija alilski vodik, benzil vodika in karbonila Q - in sicer Wohl Zieslerjeve reakcije. S poglabljanjem raziskav postopoma ugotovimo, da se NBS lahko uporablja tudi dobro katalizator, oksidant in številne druge vidike, kar prikazuje odlično vrednost uporabe in potencial NBS Reagnt.
1. NBS kot katalizator:
Katalitični dodajanje organskih aminov in olefinov za proizvodnjo organskih spojin, ki vsebujejo dušik, je velik pomen za osnovne raziskave in je zelo pomembno tudi za kemično proizvodnjo. Vendar je tradicionalne reakcijske katalizatorje pogosto težko sintetizirati, drage in ostre v pogojih uporabe. Sudalai in drugi uporabljajo NBS kot katalizator in toluenesulfonamid in alkohole uporabljajo kot nukleofilne reakcije, da reagirajo z aktivnim stirenom v blagih pogojih, da dobijo amino alkoksi derivati. Donosi teh dveh vrst reakcij so zelo visoki, 100% pa je Markov dodatki
2. NBS kot oksidant:
Oksidacija sekundarnih alkoholov do ketonov je zelo pomemben korak organske sinteze. Sharma in drugi so to poročali
NBS oksidira veliko sekundarnih alkoholov do ketonov. Kot katalizator je bil uporabljen kobaltov kompleks acetilacetona. Reakcijski pogoji so blagi in donos je visok, vendar ta metoda ni primerna za pretvorbo primarnih alkoholov.
3. Smer zelene kemije reakcije NBS:
Ogljikov tetraklorid se običajno uporablja kot topilo za reakcijo prostega radikalnega brominacije NBS, vendar je znano, da ima ogljikov tetraklorid veliko škodo na ozonski plasti, ki omejuje njegovo uporabo.
Zato je treba raziskati pogoje reakcije brominacije NBS in najti nadomestek za ogljikov tetraklorid. Med njimi je bila natančno preučena trdna fazna reakcija brez topil.
5. Raziskovalni napredek NBS na karbonilni orto vodik nadomeščanje ketonov:
NBS je zelo dober karbonil A - Reaget brominacije na mestu, ki ga je enostavno upravljati in se pogosto uporablja za izboljšanje hitrosti reakcije in donosa, razvitih je bilo veliko ustreznih katalitičnih sistemov.
4. UporabaizdelekV raziskavah polimera:
Živa polimerizacija je zelo pomembna metoda za pripravo polimerov s specifično strukturo in ozko porazdelitvijo molekulske mase. Ker je N - BR vez v NBS zelo aktivna, se je pod ogrevanjem enostavno razbiti, da dobite aktivne proste radikale in inertne bromine proste radikale, ki jih sprožijo prosti radikali. Zato se lahko NBS uporabi kot veriga, ki je sprožil prenosni terminator za prosti radikalni polimerizacija Percec, ki je NBS uporabljal kot pobudnik in TICP2C12 kot katalizator za izvajanje proste radikalne polimerizacije vinil klorida.
6 drugih reakcij, ki vključujejoN-bromosuccinimid (NBS):
Zoller et al. Navedel je pot do pretvorbe benzil alkohola v benzil bromid v nevtralnih pogojih. Ta reakcija smo nato združili s trdno fazno reakcijo. Benzil bromid bi ostal na reakcijski smoli, presežne reaktante in druge produkte (DMSO in succinimid) pa bi bilo mogoče oprati z brezvodnim topilom.
Uporaba NBS v organski reakciji je vse bolj obsežen razvoj novih aplikacijskih polj, raziskave reakcijskega mehanizma in uporaba učinkovitih katalizatorjev so glavni razvojni trendi uporabe NBS v organskih reakcijah.
SintezaN-bromosuccinimid (NBS):
1. Dobimo z brominacijo sukcinimida. Zgrozimo sukcinimid in ga damo v lonec za ponovitev, dodajte zdrobljen led in raztopino natrijevega hidroksida, mešamo in raztopimo. Pod pogojem živahnega mešanja in hlajenja dodajte mešanico broma in ogljikovega tetraklorida ter jo hitro po mešanju hitro filtrirate. Popolnoma operemo z ledeno vodo, dokler brez brezbarvne, nato sperite z majhno količino etanola in posušite, da dobite končni izdelek.
2. Amonijev sukcinat se sintetizira iz sukcinske kisline in amoniaka, segreva in dehidrira, da nastane sukcinimid, nato pa se brominira in rafinira, da dobi končni produkt.
3. Sukcinimid pripravimo tako, da reagiramo z NABRO2 v prisotnosti HBR.
NBS je kristalna z rahlim vonjem po bromu. Talilna točka 173-175 stopinj (rahlo razgradnjo). Topnost (G/100G topilo, 25 stopinj): voda 1,47; aceton 14,40; ogljikov tetraklorid 0,02; Ledenska ocetna kislina 3.10. NB lahko pripravimo tako, da reagiramo na ledeno hladilno raztopino NaOH sukcinimida z ekvimolarno količino broma. Uporablja se predvsem v organski sintezi in kot dodatek za gumijaste izdelke. Je posebno brominirajoče sredstvo za laboratorijsko pripravo alilskih bromoolefinov in regent za prepoznavanje primarnih, sekundarnih in terciarnih alkoholov.
N-bromosuccinid (NBS) je blag brominacijski reagnt, ki je primeren za brominacijske reakcije v položaju aliličnega in benzila. Ne le da ima blage reakcijske pogoje in je enostavno upravljati, ampak ima tudi visoko reakcijsko selektivnost in nekaj stranskih ponovitev. Atomi alilzil vodika so relativno aktivni. Brominacijske ponove je enostavno pojaviti pri visoki temperaturi, svetlobi ali prisotnosti prostih radikalnih pobudnikov. Peroksidi ali azo spojine se uporabljajo kot pobudniki, odmerek pa je na splošno 5% do 10%. Temperatura ponovitve je na splošno visoka. Pri alilski brominaciji je nizka temperatura ugodna za dodajanje ponovitve olefinskih vezi; Za benzilno bromiranje bo previsoka temperatura ponovitve povečala tvorbo benzilnih dibrominatov. Zato je ključnega pomena, da izberete primerno temperaturo ponovitve. Večina reakcijskih topil je brezvodna nepolarna inertna topila, kot so ogljikov tetraklorid, benzen in naftni eter, da se izognemo zaključku prostih radikalnih reakcij in drugih stranskih reakcij.
NB lahko reagirajo z aromatičnimi etri (kot so anizol, M -anizol, -naftil metil eter itd.), Da brominijo benzenski obroč. Nato lahko benzen in toluen reagirata tudi z NBS, da brominski obroč benzen z majhno količino reakcijskih katalizatorjev Friedel-Crafts, kot so aluminijev klorid, cinkov klorid ali železo, pridobita bromobenzen in p-bromotoluen. Reakcija brominacije m-toluenskega metil etra in 6-metil - - naftil metil etra z nbs je formula ponovne reation:
Dodatna reakcija N -bromosukcinima v olefine pod kislinsko katalizo je pomembna metoda za pripravo -halohidrinov. Ta metoda ima visoko stereoselektivnost, visok donos, čisti produkt, blag ponovitev in priročno delovanje. Donos je 82%. Formula za ponovitev je naslednja:
Dimetil sulfoksid (DMSO) je zelo učinkovito topilo. Uporaba NBS za reakcijo z olefini v vodni DMSO lahko dobi visok donos in zelo stereoselektivni dodatni produkt z 92%. Formula reakcije je:
NBS je zelo dobra karbonilna brominacija. Reacija je enostavna za upravljanje in široko uporabljena. Za izboljšanje hitrosti ponovitve in donosa je bilo razvitih številnih ustreznih katalitičnih sistemov. Yang et al. uporabljal MG (CLO4) 2 za katalizacijo NBS za hitro bromiranje 1,3-dikarbonilnih spojin. Reation se milo rahlo nadaljuje v CH3CN ali ETOAC. Reacija ima dobro stereoselektivnost in je lahko zelo priročna za pripravo -brominiranih 1,3 -dikarbonilnih spojin, ki so zelo pomembne pri organski sintezi.
Tradicionalna uporaba N -bromosuccinida reagnta v organskih ponovitvah je bromiranje alilskega vodika, benzilskega vodika in karbonila -hidrogena. S poglabljanjem raziskav postopoma ugotovimo, da ima NBS lahko tudi veliko aplikacij v številnih vidikih, kot sta katalizator in oksidant.
Priljubljena oznake: N-bromosuccinimid (NBS) CAS 128-08-5, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodajna, nakup, cena, razsuti