3-aminoftalhidrazid CAS 521-31-3

3-aminoftalhidrazid, znan tudi kot luminol. Kemijsko ime je 3-amino-fenilendikarbohidrazid. Je bledo rumen prah pri sobni temperaturi in razmeroma stabilna sintetična organska spojina. Kemijska formula je C8H7N3O2, CAS 521-31-3. Zlahka topen v alkalijski tekočini, topen v razredčeni kislini, skoraj netopen v vodi, netopen v alkoholu. Ko je nevtralna ali rahlo kisla raztopina izpostavljena ultravijolični svetlobi, kaže močno svetlo modro fluorescenco. Pri krvi, ki je na kraju zločina ni mogoče opaziti s prostim očesom, lahko reagent Luminol pokaže zelo majhno količino krvnega madeža (reakcija okultne krvi). Hkrati je Luminol močna šibka kislina, ki povzroča določeno draženje oči, kože in dihalnih poti. Ker hemoglobin vsebuje železo, lahko železo katalizira razgradnjo vodikovega peroksida, pri čemer vodikov peroksid spremeni v vodo in monokisik, ki nato oksidira luminol, da se sveti. Zato se Luminol pogosto uporablja v kazenskih preiskavah, bioinženiringu, kemičnem sledenju in na drugih področjih. V sodni medicini lahko z reakcijo Luminol prepoznate madeže krvi, ki so bili dlje časa drgnjeni. V biologiji se Luminol uporablja za ugotavljanje prisotnosti bakra, železa in cianida v celicah. Kemiluminiscenčni reagenti se pogosto uporabljajo v kemiluminiscenčnem imunskem testu.

Luminol test lahko izvedete tako, da mešanico preprosto razpršite na mesto, kjer so morda madeži krvi. Če mešanica hemoglobina in3-aminoftalhidrazidpride v stik, železo v hemoglobinu pospeši reakcijo med vodikovim peroksidom in luminolom. Luminol izgubi atome dušika in vodika ter pridobi atome kisika v reakciji oksidacije, kar povzroči spojino, imenovano 3-aminoftalna kislina. V energiziranem stanju je 3-amino o-, ki ostane po reakciji, povečan na atom kisika elektrona v višji orbiti. Elektron hitro pade nazaj na nižjo energijsko raven in odda dodatno energijo kot foton. Med pospešeno reakcijo železa je oddana svetloba dovolj, da jo vidimo v temnem prostoru.

Raziskovalci lahko namesto luminola uporabijo druge kemiluminiscenčne kemikalije, kot je fluorescein. Načelo delovanja teh kemikalij je enako, vendar je postopek nekoliko drugačen.

Reagent Luminol, za katerega pogosto pravimo, da je mešanica luminola in vodikovega peroksida (glavne sestavine vodikovega peroksida), ki se uporablja predvsem za odkrivanje krvi v sodobnih kriminalističnih preiskavah. Ko luminol reagira s hidroksidom, nastane dvojni negativni ion (Dianion), ki ga lahko oksidira kisik, razgrajen iz vodikovega peroksida, produkt pa je organski peroksid. Ta peroksid (predvideva se, da je ciklični notranji peroksid) je zelo nestabilen in takoj razpade na dušik (Luminol oksidirajo organski oksidanti, kot je dimetil sulfoksid, da namesto dušika nastane dušik, vendar dušik -vsebuje organske snovi) in ustvari vzbujeno 3-aminoftalno kislino (sistem trilinearnih bivalentnih anionov (T1) interagira drug z drugim, da tvorita monolinearni bivalentni anion (S1)). Pri prehodu iz vzbujenega stanja v osnovno stanje obstaja sproščena energija v obliki fotonov, valovna dolžina pa se nahaja v modrem delu vidne svetlobe. Luminol bo zasijal šele po obdelavi z oksidantom. Kot aktivator se običajno uporablja mešana vodna raztopina vodikovega peroksida in hidroksidne baze. Pod katalizo železovih spojin se vodikov peroksid razgradi na kisik in vodo: 2H₂O₂ → O₂↑+2H₂O V laboratoriju se kalijev fericianid pogosto uporablja kot vir katalizatorskega železa, medtem ko je katalizator v sodni medicini le železo v hemoglobinu. Encimi v številnih bioloških sistemih lahko tudi katalizirajo razgradnjo vodikovega peroksida. Luminol reagent uporablja reagent za identifikacijo krvi. Tudi če madež krvi obrišete, bo hem v krvi še vedno ostal. Ko reagent Luminol razpršimo po hemu, bo reagiral z aktivnim kisikom in sprostil modro vijolično fluorescenco. Imenuje se reakcija Lumino. Je organska snov, ki se uporablja za identifikacijo krvi.

Luminol, znan tudi kot3-aminoftalhidrazid, je umetno sintetizirana organska spojina, ki je pri sobni temperaturi videti kot svetlo rumen prah. Njegova najvidnejša značilnost je sposobnost oddajanja močne modre fluorescence (z valovno dolžino približno 425 nm) v prisotnosti oksidantov (kot je vodikov peroksid) in katalizatorjev (kot so železovi ioni). Zaradi te lastnosti je nepogrešljivo orodje na področjih, kot so kriminalistične preiskave, biomedicina in spremljanje okolja.

Kriminalistična preiskava: 'zlati standard' za odkrivanje madežev krvi

 

Uporaba luminola v sodni medicini velja za klasično, njegova temeljna vrednost pa je v sposobnosti zaznavanja sledi krvi, ki so s prostim očesom nevidne. Tudi če je bila kri očiščena, obrisana ali puščena dlje časa, lahko še vedno kaže sledi skozi luminiscenčne reakcije.

Načela in mehanizmi
Hemoglobin v krvi vsebuje železo, ki lahko katalizira razgradnjo vodikovega peroksida v vodo in monokisik. Monooksigen nadalje oksidira luminol, da ustvari vzbujeno stanje 3-amino-ftalne kisline, ki oddaja modro svetlobo, ko se vrne v svoje osnovno stanje. Vsak sijaj traja približno 30 sekund, z izjemno visoko občutljivostjo in zmožnostjo zaznavanja koncentracij v krvi do milijoninke.

omejitev
Luminol lahko reagira tudi s spojinami, ki vsebujejo železo, kot so belilo, iztrebki in ostanki cigaret, kar lahko vpliva na rezultate. Poleg tega lahko škropljenje z luminolom uniči dokaze DNK, vendar je sodobna tehnologija uspela izluščiti DNK iz neobdelanih območij in to težavo delno ublažiti.

 

Scenariji uporabe
Rekonstrukcija kraja zločina: po pršenju raztopine luminola bodo madeži krvi videti modro vijolično fluorescentni, kar policiji pomaga najti skrite madeže krvi in ​​rekonstruirati postopek zločina. Na primer, v študiji nemškega forenzičnega znanstvenika Walterja Spechta iz leta 1937 je luminol uspešno zaznal madeže krvi, ki so bili oprani, kar je zagotovilo ključne dokaze za preiskavo primera.
Sledenje zgodovinskih primerov: Suha in gnila kri reagira močneje kot sveža kri, zato se lahko z luminolom odkrijejo stari krvni madeži. Raziskava patologa Fredericka Proescherja iz San Francisca kaže, da lahko luminol povzroči, da kri tudi po letih sušenja vedno znova zasije.

Biomedicinska znanost: od molekularnega odkrivanja do diagnoze bolezni

 

Uporaba luminola na biomedicinskem področju temelji na njegovih kemiluminiscenčnih lastnostih za odkrivanje specifičnih molekul ali bioloških procesov z označevanjem ali reakcijami.

Kemiluminescenčni imunski test (CLIA):
Luminol se kot marker veže na protitelesa ali antigene in kvantitativno analizira tarčno substanco z detekcijo jakosti luminiscentnega signala. Na primer:
Odkrivanje biomarkerjev bolezni: pri diagnozi raka se lahko protitelesa, označena z luminolom, specifično vežejo na antigene, povezane s tumorjem, in tako dosežejo zgodnje presejanje.

Odkrivanje infektivnih patogenov: Z označevanjem virusnih antigenov lahko komplet Luminol hitro zazna HIV, viruse gripe itd., z občutljivostjo pg/mL.

 

Zaznavanje aktivnosti encimov:
Luminol lahko zazna vodikov peroksid, ki nastane z biološkimi oksidacijskimi reakcijami, kar posredno odraža encimsko aktivnost. Na primer:
Zaznavanje glukoze: Glukozna oksidaza katalizira nastajanje vodikovega peroksida iz glukoze, luminol pa z njim reagira in oddaja svetlobo. Koncentracija glukoze se meri z jakostjo svetlobe, z odzivnim časom le 0,5 sekunde.
Analiza aktivnosti hrenove peroksidaze (HRP): HRP katalizira oksidacijo luminola, intenzivnost luminescence pa je sorazmerna z aktivnostjo encima, ki se uporablja za preučevanje kinetike encimskih reakcij.
Zaznavanje kovinskih ionov:
Luminol je občutljiv na kovinske ione, kot sta baker in železo, in se lahko uporablja za določanje vsebnosti kovin v bioloških vzorcih. Na primer, odkrivanje koncentracije železovih ionov v cerebrospinalni tekočini lahko pomaga pri diagnozi nevrodegenerativnih bolezni.

Spremljanje okolja: varnost kakovosti vode in nadzor onesnaževanja

 

3-aminoftalhidrazidse večinoma uporablja v znanosti o okolju za odkrivanje težkih kovin in ostankov razkužil v industrijski odpadni vodi, kar zagotavlja varnost kakovosti vode.

Odkrivanje težkih kovin:
Luminol reagira s sulfidi in tvori oborine jodovega sulfida, intenzivnost luminiscence pa je povezana s koncentracijo težkih kovin, kot sta svinec in živo srebro. Na primer, pri čiščenju odpadne vode pri galvanizaciji lahko luminol hitro določi preostale ione težkih kovin in vodi postopek čiščenja.

Analiza ostankov razkužila:
Luminol je občutljiv na razkužila, kot je hipoklorit, in se lahko uporablja za odkrivanje vsebnosti preostalega klora v pitni vodi. V primerjavi s tradicionalnimi metodami ne zahteva zapletene predobdelave, je enostaven za uporabo in je primeren za hitro odkrivanje na-licu mesta.
Zaznavanje reaktivnih kisikovih vrst:
Luminol lahko zazna reaktivne kisikove spojine, kot so superoksidni anioni in hidroksilni radikali v vodi, ter oceni sposobnost samočiščenja ali stopnjo onesnaženosti vode. Na primer, v študiji evtrofikacije v jezerih intenzivnost luminiscence luminola odraža raven oksidativnega stresa v vodnih telesih.

Meje znanstvenih raziskav: integracija nanotehnologije in elektrokemiluminiscence

 

Z razvojem nanotehnologije se meje uporabe luminola še naprej širijo, zlasti na področju elektrokemiluminiscence (ECL) in senzibilizacije nanomaterialov, kjer so bili doseženi preboji.

Preobčutljivost na nanodelce ECL:
Nanodelci zlata, srebra in drugih plemenitih kovin lahko katalizirajo oksidacijo luminola, hkrati pa povečajo površino elektrode in znatno povečajo intenzivnost luminiscence. Na primer, elektrode, modificirane z nanodelci zlata, povečajo ECL signal luminola za 10-krat, kar se uporablja za razvoj visoko-občutljivih biosenzorjev.

Sinergijska luminiscenca ogljikovih pik:
Ogljikove pike, kot nova vrsta nanomaterialov, lahko tvorijo kompozitni sistem z luminolom za povečanje učinkovitosti luminescence s prenosom energije ali prenosom elektronov. Raziskave so pokazale, da se občutljivost luminolnega sistema z ogljikovimi točkami pri zaznavanju vodikovega peroksida poveča za 5-krat, luminiscenčno barvo pa je mogoče prilagoditi (na primer temno rdečo do skoraj-infrardeče), kar razširi uporabo biološkega slikanja.

 

Platforma za zaznavanje več načinov:
Z združitvijo kemiluminiscenčnih in fluorescenčnih lastnosti luminola so raziskovalci razvili dvojni-način fluorescence/kemiluminiscence senzor. Na primer, z uporabo ogljikovih pik kot luminescentnega črnila in pripravo zaznavnih čipov z brizgalnim tiskanjem je mogoče doseči več-način kvantitativne analize vodikovega peroksida in glukoze.

Luminol, kot klasičen kemiluminiscenčni reagent, je razširil svojo uporabo s tradicionalnega odkrivanja krvnih madežev na vrhunska-polja, kot so biomedicina, znanost o okolju in nanotehnologija. Z napredkom analitičnih tehnik bodo luminol in njegovi derivati ​​še naprej zagotavljali nove možnosti za znanstvene raziskave in aplikacije ter postali "glasniki svetlobe" za raziskovanje mikroskopskega sveta in reševanje praktičnih problemov.

Sintetizirali so jo že leta 1853. Leta 1928 so kemiki prvič odkrili, da ima ta spojina čudovito lastnost, da lahko ob oksidaciji oddaja modro svetlobo. Nekaj ​​let pozneje se je nekdo domislil, da bi to lastnost uporabil za odkrivanje madežev krvi. Kri vsebuje hemoglobin, kisik, ki ga vdihnemo iz zraka, pa ta beljakovina prenaša v vse dele telesa. Hemoglobin vsebuje železo, železo pa lahko katalizira razgradnjo vodikovega peroksida, pri čemer vodikov peroksid spremeni v vodo in monokisik, ki nato oksidira luminol, da se sveti. Med pregledovanjem krvnih madežev Luminol reagira s hemoglobinom (beljakovino v hemoglobinu, ki je odgovorna za prenos kisika), pri čemer pokaže modro fluorescenco. Ta metoda odkrivanja je izjemno občutljiva. Zazna lahko le milijoninko vsebnosti krvi. Tudi če majhna kapljica krvi pade v velik rezervoar vode, jo je mogoče zaznati. To kaže, kako težko je kriminalcem očistiti prizorišče.

3-aminoftalhidrazidluminiscenco povzroča oksidacija, kar pomeni, da obstaja veliko oksidov in kovin, ki lahko igrajo katalitično vlogo pri luminescenci Luminol, vključno s hipokloritnim belilom, ki se uporablja dnevno. Če kriminalci očistijo prizorišče z belilom, lahko to moti uporabo Luminola. Obe vrsti luminiscence se nekoliko razlikujeta. Luminescenca, ki jo povzroči belilo, hitro utripa, medtem ko se tista, ki jo povzroči madež krvi, postopoma pojavlja. Izkušeni detektivi ali policisti običajno znajo razlikovati med obema, ni pa nujno, da oboje.

1. Kaj je to in zakaj je znano?
3-Amino anilin diacetil hidrazid je osnovna kemijska struktura Rumina. Sama po sebi nima luminiscenčnih lastnosti. V alkalni raztopini vodikovega peroksida pa se lahko oksidira in oddaja značilno modro-zeleno fluorescenco, zaradi česar je temeljna molekula na področju kemične luminiscence.
2. Katere so glavne praktične uporabe?
Glavna uporaba je odkrivanje madežev krvi. Forenzični strokovnjaki uporabljajo njegovo izjemno visoko občutljivost (zmožnost zaznavanja celo razredčenih ali obrisanih madežev krvi) za izvajanje preiskav kraja zločina. Poleg tega se uporablja tudi v biokemijski analizi (kot je odkrivanje kovinskih ionov in prostih radikalov) in za poučevanje demonstracij.
3. Katere so ključne omejitve pri uporabi kot surovine?
Reakcija luminescence je močno odvisna od katalizatorja (kot so železovi in ​​bakrovi ioni), na intenzivnost luminiscence pa močno vplivajo pH vrednost, temperatura in čistost raztopine. Zato je treba pri pripravi detekcijskega reagenta uporabiti -vodo visoke čistosti in strogo nadzorovati stroge pogoje, da se izognemo lažnim negativnim rezultatom ali motnjam v ozadju.
4. Ali je varno?
Kot kemična snov povzroča določeno draženje kože, oči in dihalnih poti. Pri redni uporabi (na primer v forenzičnem razpršilu) je koncentracija izredno nizka in tveganje je mogoče nadzorovati, toda pri ravnanju s praškom iz surovine je treba uporabiti osebno zaščito (kot so maske in rokavice), da preprečite vdihavanje ali stik.

Priljubljena oznake: 3-aminoftalhidrazid cas 521-31-3, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, za prodajo