Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev ninhidrin hidrata cas 485-47-2 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni ninhidrin hidrat cas 485-47-2, ki je naprodaj tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
Ninhidrin hidratje organska spojina z molekulsko formulo C9H6O4, CAS 485-47-2 in molekulsko maso 178,141. Je skoraj bel kristaliničen ali svetlo rumen kristaliničen prah, rahlo topen v etru in kloroformu in postane rdeč nad 100 stopinj. Enostavno topen v vodi, topen v etanolu, rahlo topen v etru in kloroformu. Lahko se uporablja kot kolorimetrična sonda za kvantitativno analizo aminokislin in beljakovin. Uporablja se lahko za spremljanje odstranitve zaščite pri sintezi peptidov v trdni{12}}fazi (Kaiserjev test). Peptidna veriga je povezana s trdnim matriksom preko C-konca, N-konec pa se uporablja za razširitev peptidne verige.
|
Kemijska formula |
C9H6O4 |
|
Natančna masa |
178 |
|
Molekulska teža |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (9.7%) |
|
Elementarna analiza |
C, 60.68; H, 3.40; O, 35.92 |
|
|
|
Ko je zaščita N-konca odstranjena, ninhidrinski test pokaže modro barvo. Aminokislinski ostanki so povezani s peptidno verigo, medtem ko so zaščiteni na N-koncu. Če je torej naslednji aminokislinski ostanek uspešno povezan s peptidno verigo, bo ninhidrinski test dal brezbarven ali rumen rezultat.
Ninhidrin hidrat, znan tudi kot dihidroinden-1,2,3-trion hidrat, z molekulsko formulo C9H6O4, je bel do bledo rumen kristaliničen prah z edinstveno trikarbonilno strukturo. Zaradi visoko elektrofilnega osrednjega atoma ogljika v njegovi molekuli je glavni reagent za odkrivanje spojin, ki vsebujejo amino, ki se pogosto uporabljajo na področjih, kot so biokemija, forenzična znanost, klinična diagnoza, kmetijska znanost in analiza materialov.
Mehanizem kemične reakcije in značilnosti razvoja barve indenona
Barvna reakcija indenona temelji na njegovi specifični reakciji s spojinami, ki vsebujejo alfa amino skupine. V šibko kislih pogojih (pH 4-6) je indanon podvržen tristopenjski reakciji z alfa aminokislinami:
Kondenzacijska reakcija: dehidracijska kondenzacija - amino skupine z indanonom, da nastane Schiffova baza;
Dekarboksilacijska izomerizacija: Schiffova baza je podvržena dekarboksilaciji in izomerizaciji v imin, pri čemer se sprosti ena molekula CO₂;
Zmanjšanje oksidacije in razvoj barve: Imin nadalje reagira z inden ketonom, da tvori temno moder do vijoličen Ruhemannov vijolični kompleks z največjo absorpcijsko valovno dolžino 570 nm.
Poseben primer: prolin in hidroksiprolin imata različni reakcijski poti zaradi prisotnosti pirolidinskih obročev, kar povzroči nastanek rumenih produktov; Asparaginska kislina reagira tako, da proizvede rjavo snov. Zaradi te selektivnosti je inden keton pomembno orodje za analizo strukture aminokislin.
Uporaba v biokemiji in klinični diagnostiki
1. Kvantitativna analiza aminokislin in beljakovin
Inden keton je glavni barvni reagent za analizatorje aminokislin. Po kromatografski ločitvi indenon reagira z aminokislinami, da tvori obarvan kompleks, ki je kvantificiran s kolorimetrijo pri valovni dolžini 570 nm z uporabo spektrofotometrije. Na primer:
Testiranje živil: Določite vsebnost lizina v mleku in ocenite hranilno vrednost beljakovin;
Klinična diagnoza: odkrivanje nenormalne presnove aminokislin v urinu (kot je fenilketonurija);
Razvoj zdravil: analizirajte čistost peptidnih zdravil, da zagotovite doslednost serije.
Tehnične prednosti: Visoka občutljivost (meja zaznavnosti v molarnem območju Dana), široko linearno območje (0,1-100 μ mol/L), primerno za kompleksno matrično analizo.
2. Spremljanje sinteze peptidov v trdni fazi (SPPS).
Pri sintezi peptidov v trdni{0}}fazi se indenon spremlja v realnem-času za korake odstranitve zaščite s Kaiserjevim testiranjem. Zaznavanje odstranitve zaščite:
Ko se N-končna zaščitna skupina (kot je Fmoc) peptidne verige odstrani, je reakcija med prosto amino skupino in indenonom modra, kar kaže na zaključek reakcije;
Ocena učinkovitosti spajanja: Če je naslednja aminokislina uspešno spojena, je N-terminalna amino skupina zaščitena in test indanona pokaže brezbarvnost ali rumenost, je mogoče pogoje sinteze ustrezno optimizirati.
Primer: Med sintezo angiotenzina II (Asp Arg Val Tyr Ile His Pro Phe) je Kaiserjevo testiranje potrdilo, da je bila učinkovitost spajanja vsake stopnje večja od 99 %, čistost končnega produkta pa je dosegla 98,5 %.
3. Analiza produktov hidrolize beljakovin
Inden keton lahko zazna proste aminokisline v beljakovinskem hidrolizatu in pomaga pri preučevanju mehanizmov encimske hidrolize. Na primer:
Encimska hidroliza kazeina z želodčno proteazo: Kvantificirajte sproščanje fenilalanina in levcina z uporabo ninhidrinske kolorimetrične metode za oceno aktivnosti encimov;
Spremljanje mikrobne fermentacije: analizirajte aminokislinski profil v kvasni fermentacijski brozgi in optimizirajte proces fermentacije.
Uporaba forenzične znanosti in kriminalistične preiskave
1. Razvoj latentnih prstnih odtisov
Inden keton je "zlati standard" reagent za forenzično odkrivanje prstnih odtisov. Znoj v prstnih odtisih vsebuje aminokisline (kot sta lizin in serin), ki reagirajo z ninhidrinom in tvorijo vijolični kompleks. Učinek slikanja je boljši od tradicionalnega zaplinjevanja z jodom.
Postopek delovanja:
Razpršite 0,2 % raztopino etanola ninhidrina na površino vzorca;
Segrevanje pri 60 stopinjah 10 minut pospeši reakcijo;
Vijolične črte prstnih odtisov so jasno vidne in jih je mogoče hraniti več mesecev.
Primer: V primeru vloma leta 2023 je policija primer uspešno rešila tako, da je z ninhidrinsko slikovno tehnologijo osumljenčeve prstne odtise izvlekla iz vratne kljuke.
2. Identifikacija aktivnosti jajčec šistosome
Jajca šistosome vsebujejo sukcinat dehidrogenazo, ki ima visoko aktivnost in lahko katalizira redukcijo indenona za proizvodnjo vijoličnih produktov; Mrtva jajčeca nimajo encimske aktivnosti in so videti rumene barve. Ta metoda se uporablja za oceno terapevtskega učinka shistosomiaze:
Pred obdelavo: stopnja barvne reprodukcije živih jajc je večja od 80 %;
Če je po zdravljenju stopnja barvne reprodukcije živih jajc manjša od 10 %, to pomeni, da je zdravilo učinkovito.
Aplikacije na področju kmetijskih znanosti
1. Raziskave uporabe talnih mikrobnih virov ogljika
Inden keton lahko spremlja absorpcijo označenih substratov s strani mikroorganizmov. Na primer:
V tla dodajte sečnino, označeno s ¹ ³ C;
Ekstrahirajte mikrobne beljakovine in sprostite karboksilni ogljik z ninhidrinom;
Kvantificirajte delež sečninskega ogljika, ki vstopa v mikrobno biomaso, z merjenjem razmerja ¹ ³ C/¹ ² C z izotopskim masnim spektrometrom.
Pomen raziskave: Razkriti mehanizem fiksacije ogljika bakterij, ki oksidirajo amoniak (kot je Nitrosomonas), in optimizirati strategije uporabe dušikovih gnojil.
2. Analiza metabolizma rastlinskih aminokislin
Inden keton v kombinaciji s papirno kromatografijo (PC) lahko hitro analizira sestavo aminokislin v rastlinskih tkivih. Na primer:
Ekstrakcija prostih aminokislin iz riževih listov;
Nanesite na filtrirni papir z uporabo n-butanol ocetne kisline in vode (4:1:1) kot razvijalca;
Razpršite raztopino ninhidrina, segrejte za razvoj barve, izračunajte vrednost Rf in določite vrsto aminokisline.
Scenarij uporabe: Preverjanje sort, odpornih na stres (kot je riž, odporen na sol), in preučevanje vloge aminokislin pri odzivu na stres.
Aplikacije v znanosti o materialih in industrijskem testiranju
1. Barvni reagenti za tankoplastno kromatografijo (TLC).
Inden keton je univerzalni barvni reagent za TLC detekcijo aminskih spojin
Območje detekcije: primarni amini, sekundarni amini, aminokisline, estri aminokislin;
Delovne točke: po pršenju barvnega razvijalca ga segrevajte pri 105 stopinjah 5 minut in vijolične lise bodo jasno vidne;
Občutljivost: Lahko zazna nanogramske ravni aminskih snovi.
Primer: Pri sintezi zdravil se čistost intermediatov spremlja z metodo TLC z ninhidrinom, da se zagotovi selektivnost reakcije.
2. Določanje vsebnosti aminokislin na površini polimernih materialov
Inden keton lahko kvantitativno analizira proste amino skupine na površini polimerov, kot sta hitozan in polilizin
Material potopite v raztopino inden ketona, segrejte in reagirajte ter izmerite absorbanco;
Izračunajte vsebnost aminokislin s standardno krivuljo in ocenite učinek modifikacije materiala.
Raziskovalni pomen: Voditi funkcionalno zasnovo biomedicinskih materialov, kot so odri tkivnega inženirstva.
Metoda sintezeninhidrin hidrat, je reakcijska pot naslednja:
Korak S1 posebej vključuje naslednje postopke: raztopite dihidroinden-1,3-diketon v etanolu, dodajte raztopino žveplove kisline, nakapajte raztopino natrijevega nitrita, nadzorujte temperaturo reakcije pri 15-20 stopinjah, preizkusite končno točko reakcije s testnim papirjem škroba s kalijevim jodidom in pridobite fin prah 2-nitrozo-1H-inden-1,3 (2H) - dione. Masni delež raztopine žveplove kisline je 50-60%, masni delež raztopine natrijevega nitrita pa 25-30%. Končna točka reakcije, testirana s testnim papirjem s škrobnim kalijevim jodidom, je, da se na testnem papirju s škrobnim kalijevim jodidom ne pojavi barva.
Korak S2 posebej vključuje naslednje operacije: 2-nitrozo-1H-inden-1,3 (2H) - dion je substituiran s formaldehidom v prisotnosti klorovodikove kisline, da dobimo inden-1,2,3 trion pri 15-20 stopinjah. Masni delež klorovodikove kisline je 25-30%, masni delež formaldehida pa 35-37%.
Korak S3 posebej vključuje naslednje operacije: dodajanje devet-1,2,3 triona v ekstrakcijsko raztopino, obarjanje oborine in sušenje oborine pod znižanim tlakom pri 50-60 stopinjah, da dobimo reduciran devet-1 trion; Raztopina za ekstrakcijo je raztopina, sestavljena iz nizko vsebnosti natrijevega sulfita in 35 ~ 37 mas. % industrijskega formaldehida v masnem razmerju 1:1.
Korak S4 posebej vključuje naslednje operacije: oksidacijo reduciranega ninhidrina v raztopini dušikove kisline pri 60~80 stopinjah, da dobimo surovi ninhidrin, prekristalizacijo surovega ninhidrina in vode v masnem razmerju 1:5, sušenje dobljene trdne snovi s kalcijevim kloridom, vakuumsko sušenje pri 45~50 stopinjah, da dobimo hidratiran ninhidrin.
Značilna reakcija:
Ninhidrin je reagent, ki se uporablja za odkrivanje amoniaka ali primarnih in sekundarnih aminov. Pri reakciji s temi prostimi amini lahko nastane temno modra ali vijolična snov, ki se imenuje Ruhemannova vijolična. Pogosto se uporablja za odkrivanje prstnih odtisov. To je posledica ostankov lizina v beljakovinah in peptidih, ki se izločijo s površine prstnega odtisa, primarni amin na njih pa zazna ninhidrin. Pri sobni temperaturi je bela trdna snov, topna v etanolu in acetonu. Ninhidrin lahko obravnavamo kot hidrat dihidroinden-1,2,3-trinona.
Reaktivnost:
Ogljikov atom karbonilne skupine je delno pozitivno nabit. Če ima z njim povezana sosednja skupina sposobnost privabljanja elektronov (kot je karbonilni radikal), se bo pozitivni naboj karbonilnega ogljika še okrepil. Zato je osrednji ogljikov atom 1,2,3-trihonilnih spojin bolj elektrofilen kot enostavni ketoni. Zato lahko indan-1,2,3-trion zlahka reagira z nukleofili, kot je voda. Vendar pa je za večino karbonilnih spojin oblika karbonila bolj stabilna kot oblika produktov, ki vežejo vodo. Razlog, zakaj lahko ninhidrin tvori stabilen hidrat osrednjega ogljikovega atoma, je destabilizacija njegove sosednje karbonilne skupine.
Upoštevati je treba, da je treba za proizvodnjo ninhidrinskega kromofora amin kondenzirati z eno molekuloninhidrin hidratza izdelavo Schiffove baze. Samo amoniak in primarni amin lahko gresta skozi ta korak. Za Schiffov bazni prenos morajo biti uporabljeni protoni, tako da če je ogljik, ki meji na amin, terciarni ogljikov atom, ga ni mogoče zaznati s produktom. Reakcija ninhidrina s sekundarnim aminom bo povzročila iminsko sol ([R1R2C=NR3R4]+) in iminska sol ima tudi barvo, običajno oranžno.
pogosta vprašanja
Kaj je hidrat ninhidrina?
Ninhidrin je član razreda indanonov, ki je indan-1,3-dion z dvema dodatnima hidroksi substituentoma na položaju 2. Ima vlogo barvnega indikatorja in človeškega metabolita. Je član indanonov, keton hidrata, beta-diketona in aromatskega ketona.2,2-dihidroksi-1H-inden-1,3-(2H)-dion.
Priljubljena oznake: ninhidrin hidrat cas 485-47-2, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, za prodajo