karbazokrom(povezava:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/carbazochrome-cas-69-81-8}.html) je organska spojina z molekulsko formulo C10H12N4O3 in CAS 69-81-8, ki spada med derivate imidazola. Običajno v obliki rdečih kristalov ali rdečega prahu. Topnost v vodi je nizka, vendar se lahko dobro raztopi v nekaterih organskih topilih, kot so dimetil sulfoksid (DMSO), etanol, metanol itd. Lahko absorbira vidno svetlobo, njegov absorpcijski vrh je v ultravijolično vidnem območju in kaže rdečo ali rjavo-rdečo barvo. Relativno stabilen na večino običajnih kemikalij, vendar je lahko občutljiv na močne oksidante ali kisle pogoje. Pri visoki temperaturi lahko pride do razgradnje ali drugih nepopravljivih reakcij. Ima določeno fotosenzibilnost in je lahko podvržen fotokemični reakciji pod sončno ali ultravijolično svetlobo.
|
|
|
Z naraščajočo uporabo mu ljudje posvečajo vse več pozornosti, zato so ljudje začeli raziskovati njegovo metodo sinteze. Sledi kratka laboratorijska metoda sinteze karbazokroma:
1. Sinteza 3-nitro-4-hidroksipirimidina (3-nitro-4-hidroksipirimidina):
C4H6N2plus NaNO2plus Hplus → C4H4N3O3plus Naplus
- Vzemite 3,4-dihidropirimidin (3,4-dihidropirimidin) in natrijev nitrit (NaNO2) ter reagirajte v kislih pogojih.
- Za reakcijo uporabite ustrezen kisli medij, kot je razredčena žveplova kislina (H2SO4) ali klorovodikova kislina (HCl).
- Po končani reakciji dobimo produkt 3-nitro-4-hidroksipirimidina s kristalizacijo ali drugimi metodami čiščenja.
2. Sinteza 3-nitro-4-(anilino)pirimidina (3-nitro-4-anilinopirimidina):
C4H4N3O3plus C6H5NH2plus Na2CO3 → C10H8N4O3plus H2O plus CO2
- Aminacija 3-nitro-4-hidroksipirimidina z anilinom pod bazičnimi pogoji.
- Pri reakciji lahko kot alkalni medij uporabimo natrijev karbonat (Na2CO3) ali amoniak (NH3·H2O).
- Po končani reakciji dobimo 3-nitro-4-(anilino)pirimidinski produkt s kristalizacijo ali drugimi metodami čiščenja.
3. Sinteza prekurzorskih spojin karbazokroma:
C10H8N4O3plus H2torej4plus HNO3→ Predhodna spojina karbazokroma
- Reakcija nitracije 3-nitro-4-(anilino)pirimidina v mešani raztopini žveplove in dušikove kisline.
- Pri reakciji uporabljajte koncentrirano žveplovo kislino in koncentrirano dušikovo kislino, pazite na temperaturo in časovno kontrolo reakcije.
- Pri reakciji nitriranja nastane predhodna spojina karbazokroma.
4. Redukcija za pridobitev končnega produkta karbazokroma:
Karbazokromova prekurzorska spojina plus redukcijsko sredstvo plus H2O → Karbazokrom plus stranski produkt
- Prekurzorske spojine karbazokroma se reducirajo z ustreznim redukcijskim sredstvom, kot je natrijev bisulfit ali natrijev sulfit.
- Reakcijski pogoji in metode so določeni v skladu s posebnimi potrebami in informacijami iz literature.
- Končno se čisti produkt karbazokroma pridobi s kristalizacijo ali drugimi metodami čiščenja.
Podrobni koraki za sintezo karbazokroma z reakcijo pripajanja aromatske karboksilne kisline in imidazola so naslednji:
1. Reakcija aromatske karboksilne kisline (kot je benzojska kislina) z imidazolom, da nastane imidazolijeva sol aromatske kisline. Reakcijo je treba izvesti pri sobni temperaturi v organskem topilu, kot je dimetilsulfoksid ali dimetilformamid.
Aromatična karboksilna kislina plus C3H4N2→ imidazolijeva sol aromatske kisline
2. V alkalnih pogojih dodajte natrijev sulfit (Na2torej3) ali natrijev bisulfit (NaHSO3) kot redukcijsko sredstvo za redukcijo imidazolijeve soli aromatske kisline v karbazokrom.
Imidazolijeva sol aromatične kisline in redukcijsko sredstvo → C10H12N4O3plus stranski proizvod
Na primer z uporabo natrijevega sulfita kot reducenta:
Imidazolijeva sol aromatične kisline plus Na2torej3 → C10H12N4O3plus stranski proizvod
Končni produkt je karbazokrom z nekaterimi stranskimi produkti.
Podrobni koraki za sintezo karbazokroma z reakcijo pripajanja anilinskih in pirimidinskih spojin so naslednji:
Anilin plus pirimidin plus spojno sredstvo → karbazokrom plus stranski proizvod
1. Pripravite reakcijski sistem: V suhem organskem topilu (kot je dimetil sulfoksid ali diklorometan) raztopite anilinske in pirimidinske spojine.
2. Dodajte sredstvo za spajanje: Počasi dodajte sredstvo za spajanje v reakcijsko raztopino. Običajno uporabljena spojna sredstva so pimelin dianhidrid (DCC) ali 1-propil-3-(3-dimetilaminopropil) karboksimid (HATU). Ta sredstva za pripajanje lahko olajšajo reakcijo pripajanja anilina in pirimidinov.
3. Mešajte reakcijski sistem: Mešajte reakcijsko mešanico in vzdržujte določeno reakcijsko temperaturo. Običajno poteka reakcija med sobno temperaturo in vreliščem reakcijskega sistema.
4. Zaključek reakcije: opazujte potek reakcije, običajno je potreben dolg reakcijski čas. Ko je reakcija končana, lahko nastanek produkta preverimo s TLC (tankoplastno kromatografijo) ali drugimi analiznimi metodami.
5. Kristalizacija in ločevanje produktov: produkte v reakcijskem sistemu ločimo in prečistimo s kristalizacijo, filtracijo in izpiranjem.
6. Posušite produkt: sušite izolirani produkt pod ustreznimi pogoji, da dobite čisti produkt karbazokroma.
Karbazokrom je organska spojina z različnimi reaktivnimi lastnostmi.
1. Reakcija oksidacije:
(1) Oksidacijska reakcija karbazokroma: karbazokrom je lahko podvržen oksidacijski reakciji v prisotnosti oksidacijskega sredstva, da nastanejo ustrezni oksidacijski produkti.
Karbazokrom plus oksidant → produkt oksidacije
(npr.: C10H12N4O3plus H2O2→ produkti oksidacije)
2. Reakcija redukcije:
(1) Reakcija redukcije karbazokroma: karbazokrom se lahko z redukcijskim sredstvom reducira v ustrezen redukcijski produkt.
Karbazokrom plus reducent → reduciran produkt
(npr.: C10H12N4O3plus HNaO3S → znižan produkt)
3. Reakcija hidroksilacije:
(1) Reakcija hidroksilacije karbazokroma: Karbazokrom je lahko podvržen reakciji hidroksilacije pod delovanjem hidroksilirajočega sredstva, da nastanejo produkti s hidroksilnimi skupinami.
Karbazokrom plus hidroksilirajoče sredstvo → hidroksiliran produkt
(Primer: C10H12N4O3plus Na2O3Te → Hidroksiliran izdelek)
4. Reakcija terciarne aminacije:
(1) Reakcija terciarne aminacije karbazokroma: karbazokrom lahko reagira s substrati terciarnega amina, da ustvari ustrezne produkte terciarne aminacije.
Karbazokrom plus substrat terciarnega amina → terciarni aminirani produkt
(Primer: C10H12N4O3plus C3H9N → produkt terciarne aminacije)
5. Reakcija esterifikacije:
(1) Reakcija esterifikacije karbazokroma: karbazokrom lahko reagira z anhidridom kisline, da ustvari ustrezne produkte esterifikacije.
Karbazokrom plus anhidrid → produkt zaestrenja
(npr.: C10H12N4O3plus C4H6O3→ produkt zaestrenja)
6. Reakcija karbonilacije:
(1) Reakcija karbonilacije karbazokroma: karbazokrom lahko reagira s karbonilacijskimi reagenti, da ustvari ustrezne produkte karbonilacije.
Karbazokrom plus karbonilacijski reagent → karbonilacijski produkt
(Primer: C10H12N4O3plus dimetilstanit → produkt karbonilacije)
7. Reakcija dehidracije:
(1) Reakcija dehidracije karbazokroma: karbazokrom je lahko podvržen reakciji dehidracije pod delovanjem dehidracijskega reagenta, da nastane ustrezen produkt dehidracije.
Karbazokrom plus dehidracijski reagent → dehidracijski produkt
(npr.: C10H12N4O3plus H3O4P → produkt dehidracije)
8. Reakcija odstranitve:
(1) Reakcija odstranjevanja karbazokroma: karbazokrom se lahko podvrže reakciji odstranjevanja pod delovanjem reagenta za odstranjevanje, da se ustvarijo ustrezni produkti odstranjevanja.
Karbazokrom plus reagent za odstranjevanje → produkt za odstranjevanje
(npr.: C10H12N4O3plus NaOH → strip produkt)
9. Kislinsko-bazična reakcija:
(1) Kislinsko-bazična reakcija karbazokroma: karbazokrom lahko reagira s kislino ali bazo, je podvržen reakciji nevtralizacije in tvori ustrezne solne spojine.
Karbazokrom plus kislina → spojina soli
(Primer: C10H12N4O3plus ClH → karbazokromov hidroklorid)
Opisi teh reakcijskih lastnosti in kemijskih enačb so samo splošne narave, specifični reakcijski pogoji in produkti pa se lahko razlikujejo glede na eksperimentalne pogoje in specifične podrobnosti reakcij. Zato se pri izvajanju kakršnega koli poskusa ali uporabe obrnite na ustrezno literaturo in strokovna navodila.