4-Metoksifenilaceton, znan tudi kot p-anisilceton, je organska spojina s kemijsko formulo C10H12O2. Je bel kristalni prah. Je netopen v vodi, vendar topen v etanolu, etru, kloroformu in benzenu.
4-Metoksifenilaceton je mogoče kemično preoblikovati z različnimi reakcijami. Sledi nekaj tipičnih reakcijskih lastnosti:
1. Reaktivni metilen: 4-Metoksifenilaceton lahko reagira z žveplovo kislino in mravljinčno kislino v kislih pogojih, da proizvede aktivni metilen, in nadalje reagira z aromatskim aminom, da tvori analoge N-aril formamida.
2. Esterifikacija etanola: 4-Metoksifenilaceton lahko zaestrimo z etanolom pod kislo katalizo, da dobimo 4-metoksifenilacetat.
3. Hidrogenacija: 4-Metoksifenilaceton je mogoče reducirati v 4-Metoksifenilaceton s katalitičnim hidrogeniranjem.
4. Izvedite elektrofilno adicijsko reakcijo: 4-Metoksifenilaceton lahko izvede elektrofilno adicijsko reakcijo z elektrofilnimi reagenti (kot so halogenirani ogljikovodik, acil halid, kislinski anhidrid itd.), da dobi različne spojine.
5. Reakcija aromatske izmenjave: 4-Metoksifenilaceton lahko tvori nove analoge aromatskih ketonov z reakcijo izmenjave estra z aromatsko karboksilno kislino.
Te reakcije kažejo, da ima 4-metoksifenilaceton določeno reaktivnost in se lahko uporablja za sintezo različnih organskih spojin.
4-Metoksifenilaceton je mogoče sintetizirati z reakcijo aldolne kondenzacije acetofenona. Posebna pot sinteze je naslednja:
1. Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenona: reakcija acetofenona in metanola pod katalizo žveplove kisline, da dobimo 2,4-dimetoksiacetofenon.
2. Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenon hidroksialdehida: 2,4-dimetoksiacetofenon in formaldehid reagirata v prisotnosti natrijevega hidroksida, da dobimo 2,4-dimetoksiacetofenon hidroksialdehid.
3. Sinteza 4-metoksifenilacetona: 2,4-dimetoksifenilacetofenon hidroksialdehid segrevamo v prisotnosti klorovodikove kisline, da nastane 4-metoksifenilaceton.
Podrobni koraki so naslednji:
Korak 1: Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenona
Enačba kemijske reakcije: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2torej4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3plus 2H2O plus H2torej4
Razmerje acetofenona in metanola je 1:2, dodamo majhno količino žveplove kisline ob mešanju kot katalizator in reakcijo izvajamo pri sobni temperaturi 12 ur. Po reakciji razredčimo reakcijsko raztopino z vodo, dodamo nasičeno raztopino natrijevega karbonata za nevtralizacijo in ločimo organsko fazo z lijem ločnikom. Osušimo organsko fazo z brezvodnim natrijevim sulfatom in nato odstranimo topilo z rotacijskim uparjalnikom, da dobimo bel trden produkt 2,4-dimetoksi acetofenona.
Korak 2: Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenon hidroksialdehida
Enačba kemijske reakcije: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3plus HCHO plus NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3plus NaCl plus H2O
Zmešajte 2,4-dimetoksiacetofenon in formaldehid v molskem razmerju 1:1,2, dodajte ustrezno količino natrijevega hidroksida ter segrevajte in mešajte v vodni kopeli za reakcijo 12 ur. Po reakciji nevtraliziramo reakcijsko raztopino z nasičeno raztopino klorovodikove kisline in ločimo organsko fazo z lijem ločnikom.
Sledi metoda laboratorijske sinteze 4-metoksifenilacetona:
Enačba kemijske reakcije: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2torej4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3plus 2H2O plus H2torej4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plus HCl → C10H12O2Cl2plus 2CH3OH
Eksperimentalni koraki:
1. Sinteza 2,4-dimetoksiacetofenona:
Zmešajte acetofenon (1 mol) in metanol (2 mol), dodajte majhno količino žveplove kisline kot katalizatorja, mešajte za reakcijo pri sobni temperaturi 12 ur, razredčite reakcijsko raztopino z vodo, dodajte nasičeno raztopino natrijevega karbonata za nevtralizacijo in ločite organsko fazo z lijem ločnikom. Osušimo organsko fazo z brezvodnim natrijevim sulfatom in nato odstranimo topilo z rotacijskim uparjalnikom, da dobimo bel trden produkt 2,4-dimetoksi acetofenona.
2. Sintetični 4-metoksifenilaceton:
Zmešajte 2,4-dimetoksi acetofenon (1 mol) in formaldehid (1,2 mol) v skladu z molskim razmerjem, dodajte ustrezno količino natrijevega hidroksida ter segrevajte in mešajte v vodni kopeli 12 ur. Po reakciji nevtraliziramo reakcijsko raztopino z nasičeno raztopino klorovodikove kisline in ločimo organsko fazo z lijem ločnikom. Osušite organsko fazo z brezvodnim natrijevim sulfatom in nato odstranite topilo z rotacijskim uparjalnikom, da dobite 4-metoksifenilaceton oljnati tekoči produkt.
3. Očiščen 4-metoksifenilaceton:
Dodajte 4-metoksifenilaceton oljnati tekoči produkt v majhno količino klorovodikove kisline, da dobite 4-metoksifenilaceton hidrokloridno oborino, ekstrahirajte oborino z brezvodnim etrom, nato posušite organsko fazo z brezvodnim natrijevim sulfatom, odstranite topilo z rotacijski uparjalnik in dobimo 4-bel trdni produkt metoksifenilaceton.
Zgoraj je metoda laboratorijske sinteze 4-metoksifenilacetona. Upoštevati je treba, da je treba med poskusom sprejeti potrebne varnostne zaščitne ukrepe in delovanje izvajati v strogem skladu s poskusnimi koraki.
Industrijska sinteza 4-metoksifenilacetona vključuje predvsem naslednji dve metodi:
Metoda 1: Toluen je bil sintetiziran s karboksilacijo, redukcijo, acilacijo in kondenzacijo formaldehida. Posebna pot sinteze je naslednja:
Toluen plus kobaltov oksid 3-krat → p-toluenojska kislina
P-toluenojska kislina plus mangan/cink → metil p-toluenojska kislina
Metil p-toluen format plus dušikova kislina → metil p-metoksibenzoat
Metil p-metoksibenzoat plus natrijev hidroksid → p-metoksibenzaldehid
P-metoksibenzaldehid plus aceton plus klorovodikova kislina → 4-metoksifenilaceton
Metoda 2: stiren je bil sintetiziran s hidroksimetilacijo, oksidacijo in acilacijo. Posebna pot sinteze je naslednja:
Stiren plus metanol plus katalizator → p-metoksi stiren
P-metoksi stiren plus oksidant → p-metoksi stiren aldehid
P-metoksistiren aldehid plus oksidant → 4-metoksifenilaceton
Obe od teh dveh metod sinteze imata določene prednosti in slabosti, vendar se trenutno prva metoda uporablja predvsem za proizvodnjo 4-metoksifenilacetona v industriji. Metoda uporablja poceni surovine, blage reakcijske pogoje in visok reakcijski izkoristek ter je primerna za obsežno industrijsko proizvodnjo.