Furaneol CAS 3658-77-3

Furaneolje ojačevalec dišave s kemijsko formulo C6H8O3 in CAS 3658-77-3. Videti je kot bela do svetlo rumena trdna snov z močno karamelno aromo ter bogatim sadnim okusom in okusom po marmeladi. Razredčeno ima aromo maline. Z lahkoto se oksidira z zrakom, izdelek je shranjen razredčen s propilen glikolom, njegova dišava pa je še posebej močna v šibkih kislih medijih. Naravne izdelke najdemo v ananasu, jagodah, grozdju, kavi, mangu, pogreti goveji juhi, vinu itd. Sledi obstajajo v hrani, tobaku in pijačah, mejna vrednost dišave 0,04 ppb pa ima pomemben učinek izboljšanja dišave, zaradi česar se pogosto uporablja kot ojačevalec dišav v hrani, tobaku in pijačah; Čeprav je furanon zelo prisoten v naravnih izdelkih, njegova nizka vsebnost ne more zadovoljiti dnevnih potreb, zato živilska industrija uporablja večinoma sintetične izdelke.

Furanoni (kemijska formula C6H8O3) so razred heterocikličnih spojin z edinstveno kemijsko strukturo. Furanski obroč in ketonske karbonilne skupine, prisotne v njihovih molekulah, jim dajejo obsežno reaktivnost in biološko aktivnost. Od naravno prisotnih komponent v sledovih do umetno sintetiziranih industrijskih surovin je furanon dokazal različne uporabne vrednosti na področjih, kot so hrana, medicina, kmetijstvo in znanost o materialih.

 

S svojo močno karamelno aromo in kompleksnimi sadnimi aromami (kot so jagode, ananas, maline) je postal zvezdniška sestavina na področju dišav za hrano. Njegov prag arome je izredno nizek (0,04 ppb) in dodajanje majhne količine lahko bistveno izboljša raven okusa izdelka. Široko se uporablja v naslednjih scenarijih:

1. Začimba za hrano
Sladka hrana: v sladoledu, sladkarijah, želatini in pudingu se s krepitvijo karamelne in sadne osnove prikrijejo neprijeten okus umetnih sladil, kar poveča mehkobo okusa.

 

Na primer, FEMA (Food Flavor Extract Manufacturers Association) omejuje njegovo uporabo v sladkarijah na 10 mg/kg.

Pekovski izdelki: sinergijsko z vanilinom in maltolom okrepijo aromo peke kruha in peciva ter podaljšajo čas zadrževanja arome.
Mesni izdelki: Simulirajte bogat okus segrete goveje juhe in izboljšajte izgubo okusa mesnih izdelkov, steriliziranih pri nizki-temperaturi.2. Izboljšanje arome pijače

 

Alkoholne pijače: V vinu in pivu učinek koncentracije arome v šibko kislem mediju poveča sadno in starano teksturo vina. FEMA dovoljuje njegovo uporabo v alkoholnih pijačah v odmerku do 60 mg/kg.

Brezalkoholne pijače:Furaneolmešanica citronske in jabolčne kisline za ustvarjanje sistema okusa tropskega sadja in zmanjšanje vsebnosti sladkorja.

3. Dnevna kemikalija in tobak
Vsakodnevni kemični izdelki: kot surovina esence lahko furanon zagotovi trajno sadno dišavo za šampon in gel za tuširanje ter prikrije oster vonj kemičnih sestavin.
 

 

Aroma tobaka: v dodatkih za cigaretni filter furanon zmanjša draženje katrana, izboljša udobje pri kajenju in daje edinstven priokus karamele.
Naravna in sintetična primerjava: Čeprav so v naravnih sestavinah, kot sta ananas in jagoda, furanon v sledovih prisoten, njihova vsebnost ne zadošča za industrijske potrebe. Živilska industrija na splošno uporablja metode kemične sinteze (kot je reakcija hidroksiketona in laktona) za pripravo furanona visoke-čistosti, kar je le 1/10 cene naravne ekstrakcije.

 

Zaradi protibakterijskih, protiv-vnetnih in protibiofilmskih aktivnosti furanona je postal vroča tema pri razvoju zdravil, njegov mehanizem delovanja pa zajema naslednje smeri:

1. Široko{1}}spektralno protibakterijsko sredstvo
Po Gramu pozitivne/negativne bakterije: Z motnjami prepustnosti celične membrane zavirajo tvorbo biofilmov s patogenimi bakterijami, kot sta Escherichia coli in Staphylococcus aureus. Na primer, 2 (5H) - furanon lahko zmanjša pritrditev mladih školjk z debelim oklepom in zavre nastajanje biofilma morskih bakterij.

 

Protiglivično delovanje: Študije so pokazale, da furanon inducira kopičenje trehaloze v celicah Candide albicans, blokira morfološko transformacijo hif in izvaja protiglivične učinke brez hemolitične toksičnosti za človeške rdeče krvne celice.

2. Potencial proti-raku
Regulacija celičnega cikla: derivati ​​furanona zavirajo aktivnost topoizomeraze, blokirajo replikacijo DNK rakavih celic in inducirajo apoptozo. Na primer, 3-hidroksi-4-metil-5-etil-2 (5H) furanon je pokazal zaviralni učinek na proliferacijo celic raka dojke MCF-7 in vitro.

 

Anti-angiogeneza: Nekatere spojine furanona lahko zavirajo izražanje vaskularnega endotelijskega rastnega faktorja (VEGF), prekinejo oskrbo tumorja s prehrano in povečajo učinkovitost v kombinaciji s kemoterapevtskimi zdravili.

3. Protivnetne in antioksidativne lastnosti
Z odstranjevanjem prostih radikalov, zaviranjem signalne poti NF - κ B in zmanjšanjem vnetnih odzivov je pokazal terapevtski potencial pri modelih artritisa in enteritisa. Zaradi njegove antioksidativne aktivnosti (vrednost ORAC 5000 μmol TE/g) je kandidat za surovino za razvoj zdravstvenih izdelkov.

Kmetijski sektor: „novo orožje“ za zeleno preprečevanje in nadzor

 

Uporaba furanona in njegovih derivatov v kmetijstvu prehaja s tradicionalnih pesticidov na biološko kontrolo, pri čemer glavne usmeritve vključujejo:

1. Sredstva za zaščito rastlin
Insekticidno delovanje: Flupyradifurone (ki ga je razvil Bayer) kot neonikotinoidni insekticid četrte generacije učinkovito nadzoruje prebadajoče sesajoče se ustne škodljivce, kot so listne uši in bele mušice, tako da blokira receptorje acetilholina žuželk, in je varen za netarčne organizme, kot so čebele. Njegovi formulirani izdelki, kot je Sivanto Prime, so bili registrirani v več kot 50 državah po vsem svetu in se uporabljajo za pridelke, kot so paradižniki in citrusi.

 

Protibakterijsko in preprečevanje bolezni: derivati ​​furanona lahko povzročijo sistemsko odpornost (SAR) pri rastlinah, s čimer povečajo odpornost proti perosu in sivi plesni. Na primer, škropljenje raztopine furanona pri pridelavi grozdja lahko zmanjša pojavnost bolezni za 40 %.

2. Pretvorba biomase
Encimska razgradnja: alfa-L-ramnoza (furanozidaza) lahko hidrolizira poliramnozo v celičnih stenah rastlin, pri čemer se sprostijo fermentirani sladkorji za proizvodnjo bioetanola. Ta encim je zelo učinkovit pri pretvorbi kmetijskih odpadkov, kot sta koruzni pir in sladkorni trs, kar zmanjšuje stroške biogoriv.

Znanost o materialih: 'Gradniki' visoko zmogljivih polimerov

 

Njegova estrska skupina in konjugirana dvojna vez mu dajeta edinstveno reaktivnost, zaradi česar je ključna surovina za sintezo funkcionalnih materialov:

1. Biorazgradljiva plastika
Polimerizacija z odprto zanko lahko pripravi poliestrske materiale s trikrat večjo stopnjo biorazgradnje kot tradicionalni PET in mehanskimi lastnostmi (natezna trdnost do 50 MPa), ki ustrezajo zahtevam embalažnih materialov. Na primer, postopek YXY, ki ga je razvil Avantium na Nizozemskem, je dosegel industrijsko proizvodnjo poliestra na osnovi furana (PEF).

 

2. Nosilec zdravil
Nanodelci, modificirani s furanonom, kot so kopolimeri furanona polimlečne kisline, lahko dosežejo nadzorovano sproščanje zdravila in podaljšajo čas vzdrževanja koncentracije zdravila v krvi pri zdravljenju, usmerjenem na tumor. Poskusi so pokazali, da lahko ta vrsta nosilca poveča stopnjo inhibicije tumorja doksorubicina za 25 %.
3. 3urfaktant
Derivati ​​furanona (kot so soli sulfonske kisline) imajo nizko kritično koncentracijo micelov (CMC), kar lahko zmanjša površinsko napetost in toksičnost za vodne organizme v detergentih, v skladu s trendom zelene kemije.

BiosintezaFuraneol

Naravni izdelki z optično aktivnostjo kažejo edinstven enantiomerni presežek med biosintezo zaradi stereoselektivnosti in encimsko kataliziranih reakcij. Čeprav se pričakuje, da bo HDMF nastal s kombinacijo kvasa Z. rouxii in sadnih encimov, je naravno prisotna spojina racemna. Hitra racemizacija HDMF pojasnjuje ta pojav zaradi tavtomerizma ketoenolov. Analiza 1H-NMR in kiralne kapilarne elektroforeze izmenjave protonskega devterija na furanonskem obroču C-2 je pokazala, da je bila stopnja racemizacije HDMF najnižja pri pH 4-5. Zato smo, da bi preverili encimsko tvorbo HDMF, izvedli inkubacijske poskuse s kvasovkami Z. rouxii in ekstraktom jagodnih beljakovin pri pH 5. V obeh poskusih smo potrdili tvorbo enantiomerno obogatenega HDMF, medtem ko smo racemni furanon zaznali v pogojih nevtralnega pH.

Na splošno je bil dosežen pomemben napredek pri razjasnitvi biosintetskih poti naravnega furanona v mikroorganizmih in rastlinah zaradi uporabe izotopsko označenih prekurzorjev. V bližnji prihodnosti bo razumevanje zaporedja genoma gozdnih jagod pomagalo odkriti gene z manjkajočimi potmi HDMF, izboljšani slikovni sistemi pa bodo pomagali locirati intracelularni furanon. Razumevanje ustreznih genov in encimov bo zagotovilo osnovo za proizvodnjo naravnega furanona z biotehnologijo.

 

Furanon je pomembna aromatična spojina, ki jo najdemo v jagodah, ananasu in predelani hrani, za katero je znano, da ima več bioloških aktivnosti na živalskih modelih. Ta študija je preučevala antibakterijski učinek furanona na človeške patogene mikroorganizme. Rezultati so pokazali, da ima furanon širok{2}}spekter protibakterijskega delovanja proti gram-pozitivnim bakterijam, gram-negativnim bakterijam in glivam ter nima hemolitičnega učinka na človeške rdeče krvne celice.

 

Da bi potrdili protiglivično delovanje furanona, smo raziskali kopičenje intracelularne trehaloze kot označevalca odziva na stres za toksične snovi in ​​njen vpliv na dimorfizem Candide albicans. Rezultati kažejo, da furanon inducira znatno kopičenje trehaloze v celicah in izvaja svoj protiglivični učinek tako, da prekine morfologijo hif, ki jo povzroči serum. Ti rezultati kažejo, da je furanon lahko terapevtsko sredstvo s širokim-spektrom protibakterijskega delovanja proti človeškim patogenim mikroorganizmom.

Furanoni, ki nastanejo v Maillardovi reakciji, so tipično naravne aromatične ključne spojine, ki jih najdemo v številnih živilih. Ekonomsko pomembna sta strukturna izomera furanon in sotoketon, ki imata edinstven okus karamele in arome ter sta pomembni naravni začimbni spojini. Vendar tega ni mogoče predvideti z obliko molekul vonja. Ravno nasprotno, aktivacijski parametri njihovih receptorjev lahko pomagajo dekodirati kodiranje kakovosti vonja. Tu edinstvene značilnosti vonja furanona in sotoketona kažejo, da sta aktivirana vsaj dva od naših približno 400 različnih tipov receptorjev za vonj, ki služita kot molekularni biosenzorji za naš kemični vonj. Ko je bil receptor za vonj identificiran kot sotoketon, je furanon, specifičen za receptor, še vedno nejasen. V testu luminescence, ki temelji na celicah HEK-293, smo uporabili dvosmerno presejalno metodo z uporabo 616 različic receptorjev in 187 ključnih vonjav hrane. Na novo smo odkrili, da je OR5M3 receptor, ki ga specifično aktivirata furanon in keton iz sojine omake (homofuranonel, 5-etil-4-hidroksi-2-metil-3 (2H) - furanon).

OR5M3 je receptor, ki ga posebej aktivirata furanon in homofuranoneol (5-etil-4-hidroksi-2-metil-3 (2H) - furanon)

Furanonske strukture so pomemben razred heterocikličnih spojin, ki se pogosto pojavljajo v naravnih izdelkih s pomembnimi farmakološkimi učinki, raziskovalno področje pa se nenehno širi. Imajo širok spekter farmakoloških aktivnosti: proti katarakti, proti-raku, protibakterijsko, protiv-vnetno in antikonvulzivno.

Ta članek ponuja pregled napredka raziskav, metod sinteze in bioloških učinkov naravnih spojin furanona. Metoda trdne faze, reakcija navzkrižne sklopitve, Maillardova reakcija, cikloadicijska reakcija med alkoholom in fenil oksid nitrilom ter reakcija modifikacije stranske verige je več vrst reakcij za pripravo derivatov furanona. Ta članek obravnava metode priprave in farmakološke aktivnosti furanonskih skeletov, ki bodo medicinskim kemikom pomagali oblikovati in izvajati nove metode iskanja novih zdravil.

2,5-dimetil-4-hidroksi-3 [2H] furanon ®, DMHF [3658-77-3] je pomembna sestavina arome jagodnega sadja. Določite izločanje z odkrivanjem ravni DMHF in glukuronske kisline DMHF v urinu. Sintetizirali smo glukuronsko kislino DMHF in njeno strukturo identificirali s podatki 1H, 13C, 2D jedrske magnetne resonance in masne spektrometrije. Vsebnost glukuronske kisline DMHF v človeškem urinu je bila določena s tekočinsko kromatografijo visoke ločljivosti (XAD-2) z reverzno fazo, ekstrakcijo na trdni fazi, spletno ultravijolično/vidno spektroskopijo (UV/VIS) ali elektrosprejno – tandemsko masno spektrometrijo (elektrospray – tandemska masna spektrometrija).

Prostovoljci so v 24 urah z urinom izločili 59-69 % oziroma 81-94 % celotnega odmerka DMHF (prostega in glikozidno vezanega DMHF v jagodah) v obliki glukuronida DMHF. Pri jagodah je izločanje DMHF neodvisno od odmerka DMHF in razmerja prostih in glikozidnih vezavnih oblik. Dihidrofuran, dihidrofuran glukozid in njihovi 6'-o-malonilni derivati, naravno prisotni v jagodah, niso bili odkriti v človeškem urinu.

Priljubljena oznake: furaneol cas 3658-77-3, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, za prodajo