2-Kloro-5-klorometilpiridin (CCMP) CAS 70258-18-3

2-kloro-5-klorometilpiridin (CCMP), beli kristal, je organska spojina in pomemben intermediat pri sintezi pesticidov in zdravil. Industrijski izdelki z močno preobčutljivostjo so oranžno-rdeča viskozna tekočina z ostrim vonjem, topna v različnih organskih topilih in organskih kislinah. Hraniti v zaprti posodi na hladnem in suhem mestu. Skladiščni prostor mora biti zaklenjen, ključi pa morajo biti shranjeni pri tehničnih strokovnjakih in njihovih pomočnikih. Skladiščenje mora biti ločeno od oksidantov. Uporablja se kot intermediat pesticida imidakloprida in acetamiprida; 2-kloro-5-klorometilpiridin je intermediat insekticidov imidakloprida in acetamiprida.

Tališče {{0}} stopinj C (osvetljeno), vrelišče 267,08 stopinj C (groba ocena), gostota 1,4411 (groba ocena), lomni količnik 1,6000 (ocenjeno), plamenišče > 230 stopinj f, shranjevanje pogoj: vstavljena atmosfera, 2-8 stopinja C, koeficient kislosti (PKA) - 0.75 ± 0,10 (predvideno), tvorijo vlažne kristale, bež barva, topnost v vodi, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

Ta molekula je sestavljena iz piridinskega obroča in kloroetanske skupine. Na piridinskem obroču je atom klora (Cl), povezan z drugim atomom ogljika, medtem ko je v skupini kloroetana atom klora (Cl), povezan z atomom ogljika, in metilna skupina (CH3), povezana z atomom ogljika. isti ogljikov atom.
Zdaj pa izvedimo podrobnejšo analizo:
Piridinski obroč: piridinski obroč je šestčlenski heterociklični obroč, sestavljen iz šestih atomov ogljika in enega atoma dušika. V tej molekuli se atom dušika nahaja v središču. Ogljikove atome na piridinskem obroču lahko oštevilčimo od 1 do 6, kjer je prvi ogljikov atom povezan z dušikovim atomom.
2. atom ogljika: 2. atom ogljika je atom ogljika, povezan z atomom klora na piridinskem obroču. Povezan je z atomom ogljika 1 preko enojne vezi ogljik dušik.
Kloroetanska skupina: Kloroetanska skupina je sestavljena iz atoma klora in metilne skupine. Atom klora je povezan z atomom ogljika kloroetanske skupine, metilna skupina pa z istim atomom ogljika. To kloroetansko skupino lahko obravnavamo kot molekulo kloroetana.

Posebni koraki za sintezo2-kloro-5-klorometilpiridin (CCMP)v laboratoriju so naslednji:

Demetilacija: 2-kloro-5-metilpiridin zmešajte z ustrezno količino raztopine natrijevega hidroksida v bučki z okroglim dnom in segrejte na 100 stopinj.

C₆H₆ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH

Sulfacija: Produkt, dobljen v prejšnji stopnji, reagira z žveplovo kislino, da pride do sulfatacije.

2−Cl−5−Py + H₂torej₄→ 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Ločevanje in čiščenje: dobljeni produkt ekstrahiramo in kristaliziramo ter nato ponovno kristaliziramo za čiščenje.

2−Cl−5−ClMPy+ H₂O → 2−Cl−5−ClMPy−H₂O

Rekristalizacijska enačba: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Sušenje: Očiščen produkt posušimo, da dobimo končni produkt.

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. Dodajte 2-kloro-5-metilpiridin in ustrezno količino raztopine natrijevega hidroksida v bučko z okroglim dnom in enakomerno premešajte.

2. Bučko z okroglim dnom postavite v rotacijski uparjalnik, jo segrejte v oljni kopeli na 100 stopinj in držite nekaj ur, da omogočite popolno reakcijo 2-kloro-5-metilpiridina.

3. Po končani reakciji zlijemo reakcijsko raztopino v lij ločnik in dodamo ustrezno količino vode za ekstrakcijo. Po plastenju ločimo organsko fazo od vodne.

4. Osušite organsko fazo s silikonskim sušilnikom, da odstranite vlago in nečistoče.

5. Posušeno organsko fazo vlijemo v čašo, dodamo ustrezno količino žveplove kisline in enakomerno premešamo. Nato ga postavite v kopel z ledeno vodo, da se ohladi in pustite, da kristalizira.

6. Po končani kristalizaciji filtrirajte kristale in sperite z majhno količino hladne vode. Posušite kristale v pečici, da dobite končni produkt, 2-kloro-5-klorometilpiridin.

3, čiščenje izdelka

Dobljeni 2-kloro-5-klorometilpiridin dajte v tehtič, stehtajte in zabeležite.

Raztopite 2-kloro-5-klorometilpiridin v tehtiču z ustrezno količino diklorometana in nato izvedite čiščenje s kolonsko kromatografijo s silikagelom.

Prekristalizirajte očiščen 2-kloro-5-klorometilpiridin za nadaljnje čiščenje.

Osušimo prečiščen 2-kloro-5-klorometilpiridin, da dobimo končni produkt.

Postopek ciklizacije acetaldehida za sintezo 2-kloro-5-metilpiridina dejansko vključuje več kemičnih reakcij. Sledijo podrobni koraki in ustrezne kemijske enačbe za te reakcije:

1. Proizvodnja N-oksida 2-kloro-5-metilpiridina iz 3-metilpiridina kot surovine

To se pridobi z reakcijo nitrifikacije. Pod delovanjem dušikove kisline se položaj C-5 3-metilpiridina nitrira, pri čemer nastane N-oksid 2-kloro-5-metilpiridina.

3-MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ + HNO₂

2. Ciklizacija pirimidina z acetaldehidom, da dobimo 2-kloro-5-metilpiridin

Ta reakcija je kondenzacijska reakcija med pirimidinom in acetaldehidom, ki jo katalizira kislina in tvori petčlenski obroč.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. Kloriranje 2-kloro-5-metilpiridina

To je tipična elektrofilna substitucijska reakcija. Klor kot elektrofilni reagent napade položaj C-2 v 2-kloro-5-metilpiridinu, da ustvari 2,5-diklorometilpiridin.

2−Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. Kloriranje 2,5-diklorometilpiridina

Nadaljujte s kloriranjem 2,5-diklorometilpiridina in zamenjajte klor na položaju C-5, da ustvarite 2,3,5-triklorometilpiridin.

2,5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. Priprava 2-kloro-5-metilpiridina v prisotnosti ogljikovega tetraklorida ali etilnega voska

To je reakcija v tekoči fazi, ki vključuje delovanje topila in azodiizocitrila kot iniciatorja. Posebno kemijsko enačbo je treba določiti na podlagi specifičnih eksperimentalnih pogojev in operacij, vendar jo je mogoče grobo izraziti kot: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

Med njimi R=CCl4 ali C18H37.

Ti koraki zagotavljajo metodo za sintezo ciljne spojine2-kloro-5-klorometilpiridin (CCMP)iz osnovnih surovin. Vendar bo te reakcije morda treba izvesti pod posebnimi pogoji in lahko vključujejo druge vmesne korake ali stranske reakcije. Zato je pred dejanskim delovanjem priporočljivo opraviti podrobno raziskavo literature in predhodne eksperimentalne raziskave.

Priljubljena oznake: 2-kloro-5-klorometilpiridin (ccmp) cas 70258-18-3, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj