2-klorobenzaldehid, brezbarvna ali svetlo rumena oljnata tekočina. Rahlo topen v vodi, topen v etanolu, etru, acetonu in benzenu. Ima močan vonj po aldehidu. Uporablja se kot zdravilo in vmesni produkt za barvilo. Pesticid Mithijing, proizveden z o-klorobenzaldehidom, lahko nadzoruje pršice na suhih posevkih in sadnem drevju. O-klorobenzoksim je mogoče pridobiti z oksimacijo o-klorobenzaldehida, o-klorobenzoksim pa z nadaljnjim kloriranjem, oba sta farmacevtska intermediata. Uporablja se predvsem za sintezo oksacilina v medicini.
|
Kemijska formula |
C7H5ClO |
|
Natančna masa |
140 |
|
Molekulska teža |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
|
Elementarna analiza |
C 59,81; H 3,59; Cl, 25,22; O, 11.38 |
2-klorobenzaldehid, znan tudi kot 2-klorobenzaldehid, je pomemben organski sintetični intermediat s široko uporabo na različnih področjih, kot so pesticidi, farmacevtski izdelki, barvila, dišave, funkcionalni materiali in analitska kemija. Sledi podrobneje o njegovih aplikacijah na različnih področjih:
Na področju barvil in pigmentov
Disperzna barvila so ena najpogosteje uporabljenih vrst barvil pri barvanju sintetičnih vlaken, še posebej primerna za hidrofobna vlakna, kot so poliester in najlon. 2-klorobenzaldehid ima ključno vlogo pri sintezi dispergiranih barvil, saj je lahko podvržen kondenzaciji, spajanju in drugim reakcijam z drugimi intermediati za izdelavo molekul dispergiranih barvil s posebnimi molekularnimi strukturami in barvnimi sistemi. Na primer, pri sintezi nekaterih visoko zmogljivih dispergiranih barvil lahko uvedba 2-klorobenzaldehida izboljša disperzibilnost barvil.
Zaradi elektronskih in steričnih ovir, ki jih imajo klorovi atomi in aldehidne skupine v 2-klorobenzaldehidu, je mogoče prilagoditi polarnost in medmolekularne sile molekul barvila, kar barvilu olajša tvorbo enotnega disperzijskega sistema v vodi ali organskih topilih, s čimer se izboljša vnos barvila in enakomernost barvanja na vlaknih. Poleg tega lahko sodelovanje 2-klorobenzaldehida poveča obstojnost pri pranju in svetlobno obstojnost dispergiranih barvil. Med postopkom barvanja lahko molekule barvil, ki vsebujejo strukturo 2-klorobenzaldehida, tvorijo bolj stabilne kemične vezi ali fizično adsorpcijo z vlakni, kar zmanjša razpadanje in bledenje barvil pri pranju in svetlobnih pogojih ter daje barvani tkanini bolj obstojno barvo.
Reaktivna barvila imajo odlično barvno obstojnost zaradi svoje kovalentne vezi z vlakni in se pogosto uporabljajo za barvanje naravnih vlaken, kot so bombaž, lan in svila. 2-klorobenzaldehid se lahko uporablja kot ključna surovina za izdelavo reaktivnih skupin ali intermediatov pri sintezi reaktivnih barvil, s čimer se poveča reaktivnost med barvili in vlakni. Na primer, pri sintezi določenih vinil sulfonskih reaktivnih barvil se lahko 2-klorobenzaldehid pretvori v intermediat, ki vsebuje vinil sulfonske skupine skozi niz reakcijskih korakov. Etilen sulfonske skupine so lahko podvržene nukleofilnim adicijskim reakcijam s hidroksilnimi skupinami na vlaknih v alkalnih pogojih, pri čemer tvorijo stabilne kovalentne vezi.
Prisotnost 2-klorobenzaldehida pomaga optimizirati pogoje tvorbe in reakcijsko aktivnost vinil sulfonskih skupin, kar omogoča, da se reaktivna barvila učinkoviteje vežejo na vlakna in izboljšajo hitrost fiksacije barvila. Pri sintezi nekaterih reaktivnih barvil, ki vsebujejo skupine sulfonske kisline, lahko 2-klorobenzaldehid služi kot povezovalna roka za povezavo skupine sulfonske kisline s kromoforjem. Uvedba skupin sulfonske kisline poveča vodotopnost barvil, medtem ko strukturne značilnosti 2-klorobenzaldehida pomagajo ohranjati stabilnost molekul barvil, preprečujejo neželene reakcije, kot sta hidroliza in oksidacija med shranjevanjem in uporabo, ter podaljšujejo življenjsko dobo barvil.
Kisla barvila se uporabljajo predvsem za barvanje beljakovinskih vlaken, kot sta volna in svila. 2-klorobenzaldehid se lahko sintetizira kot kisli barvni intermediat s posebnimi barvnimi in barvnimi lastnostmi z reakcijo z aromatskimi aminskimi spojinami. Ti intermediati se nadalje vežejo s kislimi skupinami, da tvorijo kisle molekule barvil. Na primer, pri sintezi določenih azokislinskih barvil je 2-klorobenzaldehid podvržen diazotacijski reakciji spajanja z aromatskimi amini, kar ima za posledico intermediate azobarvil z dobrimi kromogenimi lastnostmi. Nato lahko z uvedbo kislih skupin, kot so skupine sulfonske kisline, beljakovinska vlakna obarvamo v kislem mediju. Prisotnost 2-klorobenzaldehida pomaga uravnavati svetlost barve in afiniteto barvanja barvil ter izboljša učinek barvanja kislih barvil na beljakovinska vlakna.
Dišava in esenca
2-klorobenzaldehid ima posebno aldehidno aromo, ki je običajno opisana kot rahlo sadna, sladka in jo spremlja določena stopnja draženja. Zaradi prisotnosti aldehidne skupine je njegova aroma zelo hlapna in difuzna, kar lahko hitro sprosti aromo v formuli essence in prinese svež in svetel vonj izdelkom essence. V primerjavi z drugimi preprostimi aldehidnimi dišavami, kot je benzaldehid, atom klora v 2-klorobenzaldehidu uvaja dodatne elektronske in sterične učinke ovir, zaradi česar so njegove značilnosti arome bolj edinstvene in kompleksne. Ta edinstvena značilnost arome omogoča 2-klorobenzaldehidu, da izdelku pri pripravi esence doda prilagojene elemente arome in zadovolji potrebe potrošnikov po različnih vrstah okusa.
V formuli essence lahko 2-klorobenzaldehid sodeluje z drugimi sestavinami arome, da ustvari bogat in harmoničen sistem arome. Na primer, če se uporablja skupaj z začimbami citrusov (kot sta citral in nerolid), lahko poveča svežino in vitalnost arome citrusov, zaradi česar so izdelki Essence bolj primerni za poletne parfume, osvežilce zraka in druge izdelke.
V kombinaciji s cvetličnimi dišavami (kot sta alkohol vrtnice in jasminov keton) lahko 2-klorobenzaldehid uravnoteži sladkost cvetlične dišave, poveča raven in tri{2}}dimenzionalni občutek dišave ter zagotovi elegantno in obstojno dišavo za vrhunske parfume, kozmetične esence itd. Poleg tega njegova kombinacija z lesnimi začimbami (kot je npr. alkohol sandalovine in alkohol cedre) prav tako lahko povzroči edinstven učinek, saj daje izdelkom essence toplo in globoko lesno dišavo, ki je primerna za uporabo v moških parfumih, kolonjskih vodah in drugih izdelkih.
V formulaciji sadne esence lahko 2-klorobenzaldehid simulira značilnosti arome nekaterih sadežev, kot so breskve in marelice. S sinergijskim učinkom z drugimi sadnimi okusi (kot so benzil acetat, etil butirat) je mogoče oblikovati realistično in privlačno esenco sadnega okusa, ki se široko uporablja v esencah hrane (kot so sladkarije, pijače, sladoled itd.), dnevnih kemičnih esencah (kot so kopalni gel, šampon itd.) in esencah tobaka.
Med živilsko esenco lahko sadna esenca, ki vsebuje 2-klorobenzaldehid, izboljša okus in privlačnost hrane, tako da lahko potrošniki dobijo prijetnejšo senzorično izkušnjo pri okušanju hrane. Med dnevnimi kemičnimi esencami lahko sadna esenca izdelkom daje svež in naraven vonj ter zadovolji potrošnikovo željo po naravnih in zdravih izdelkih. V tobačnem bistvu lahko ustrezna količina 2-klorobenzaldehida izboljša okus in aromo tobaka, zmanjša draženje tobaka in izboljša kakovost tobačnih izdelkov.
Pri pripravi esence vrtnice lahko dodajanje majhne količine 2-klorobenzaldehida poveča svežino in sodobnost dišave vrtnice, zaradi česar je esenca bolj v skladu z estetskimi potrebami sodobnih potrošnikov. V formulaciji jasminove esence lahko 2-klorobenzaldehid dopolni jasmin in druge glavne cvetlične sestavine, zaradi česar je aroma esence bolj obstojna in elegantna. Poleg tega se lahko 2-klorobenzaldehid uporablja tudi kot pomembna pomožna aroma za dodajanje edinstvenih lastnosti okusa nekaterim cvetličnim esencam z edinstvenim slogom (kot je esenca narcis, esenca vijolice).
Rešitve prenosnih računalnikov po meri
Poleg sadne in cvetlične esence lahko 2-klorobenzaldehid uporabimo tudi za pripravo kakšne značilne esence. Na primer, v esenci vrste morske arome jo lahko kombinirate z morskimi začimbami (kot je ambra, aldehid morskega vetra), da ustvarite svež in hladen morski okus, ki je primeren za parfume, osvežilec zraka in druge izdelke. Med esencami orientalskega okusa se lahko 2-klorobenzaldehid ujema z zelišči, jantarjem in drugimi začimbami, da bistvu doda topel in skrivnosten orientalski okus, ki se pogosto uporablja pri uporabi vrhunskih parfumov, kadilnih sveč in drugih izdelkov.
2-klorobenzaldehidima naslednje sintetične metode.
1. Kloriranje in hidroliza o-klorotoluena:
Pridobiva se s kloriranjem in hidrolizo o-klorotoluena.
① Kloriranje: segrejte o-klorotoluen, fosforjev triklorid in sulfoksid klorid na 150 stopinj in prepustite plinasti klor do teoretične količine pod ultravijoličnim obsevanjem, da dobite o-klorobenziliden diklorid.
② Hidroliza: segrejte mešanico o-klorobenziliden diklorida in cinkovega klorida pri 120~130 stopinjah, premešajte in dodajte 1 % vodno raztopino železovega klorida. Po dodatku mešanico segrejte in vrnite z vodo. Oljna plast je prečiščena s -klorobenzaldehidom.
Poleg tega lahko hidrolizo izvedemo tudi v prisotnosti žveplove kisline. Mešajte -klorobenziliden diklorid in industrijsko koncentrirano žveplovo kislino, dokler se temperatura samodejno ne zniža in se uhajanje vodikovega klorida upočasni, nato pa počasi segrevajte 12 ur, da ohranite temperaturo 30-40 stopinj; Po reakciji dobimo končni produkt s plastenjem s hladno vodo, ločevanjem oljne snovi, pranjem in parno destilacijo.
2. Kloriranje in oksidacija o-klorotoluena:
Metil v o-klorotoluenu se klorira in nato oksidira z dušikovo kislino.
Dodajte 380 g (3,0 mol) o-klorotoluena v 600 ml fotoreaktor s termometrom, mešalom, cevjo za pihanje klora, povratnim kondenzatorjem in visoko{4}}napravo za osvetljevanje z živim srebrom, segrejte na 130 stopinj, pihajte 106 g/h (1,5 mol/h) klora ob svetlobi in čas vbrizgavanja je 3,6h. Skupaj vnesemo 5,4 mol plinastega klora. Po reakciji smo reakcijski tekočini dodali suh dušik, da izločimo vodikov klorid in klorov plin. Dobili smo skupno 558 g reakcijske tekočine, vključno z 0,5 % (mol) o-klorotoluena, 28 % o-klorobenzil klorida, 67 % o-klorodiklorotoluena, 3 % o-klorotriklorotoluena in povprečno stopnjo kloriranja o-kloroklorotoluen je bil 1,8.
Dodajte 64,7 g (0,343 mol) klorirane zmesi o-klorotoluena, 1440 g 3 % (masni delež) dušikove kisline in 2,0 g vanadijevega pentoksida v 2L tri- bučko s termometrom, mešalom in povratnim kondenzatorjem ter segrevajte in refluktirajte 6 ur ob mešanju. Ko je reakcija končana, jo ohladimo, dodamo 200 ml toluena, ločimo oljno fazo in dvakrat dodamo 100 ml toluena v vodno raztopino za ekstrakcijo. Združite oljno fazo in ekstrakcijsko tekočino, odparite toluen, destilirajte ostanek, zberite frakcijo pri 107~110 stopinjah (4,0 kPa) in pridobite 36 g produkta o-klorobenzaldehida z dobitkom 73,5 % glede na o-klorotoluen.
V primerjavi s tradicionalnim cinkovim belilom vodo{0}}topen2-klorobenzaldehidima naslednje prednosti:
Vodo{0}}topni o-klorobenzaldehid, raztopljen v vodi, lahko v celoti omogoči polarizacijski učinek belila, dodana količina pa je majhna. Referenčna količina je 0,3~1,0 g/L.
Tradicionalni nosilni belilec je mehčalec. Da bi zagotovili popolno raztapljanje o-klorobenzaldehida in benzidin acetona, je potrebna določena visoka motnost, zahteva pa je na splošno velika. Ko se izboljša topnost v vodi -topnega o-klorobenzaldehida, se bo zahtevana doza svetlosti nosilca zmanjšala, kar pomeni, da se bodo zmanjšali tudi stroški belila in COD, kar je bolj okolju prijazno. Če dodamo nosilno belilo po sulfoniranju, bo učinek boljši.
3. Volumen pene se zmanjša
Ko se količina nosilnega belila zmanjša, se zmanjša količina pene, kar bo bolj priročno in okolju prijaznejše pri dejanski proizvodnji galvanizacije.
Priljubljena oznake: 2-klorobenzaldehid cas 89-98-5, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, naprodaj