1,1'-tiokarbonildiimidazol CAS 6160-65-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 1,1'-tiokarbonildiimidazola cas 6160-65-2 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 1,1'-tiokarbonildiimidazol cas 6160-65-2, ki je naprodaj tukaj iz naše tovarne. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.

1,1'-tiokarbonildiimidazol, številka CAS 6160-65-2, molekulska formula C7H6N4S, molekulska masa 178,21. Znan tudi kot 1,1'-tiokarbonat diimidazol ali metantion, di-1H-imidazol-1-il-. Pri sobni temperaturi je videti kot bela do svetlo rumena praškasta snov, včasih pa tudi kot svetlo rdeči kristali. Ta snov ima razmeroma stabilno obliko v trdnem stanju in je ni zlahka deformirati ali razgraditi. Izjemno topen v vodi in etanolu, pa tudi v organskih topilih, kot so tetrahidrofuran, toluen in diklorometan. Uporablja se predvsem kot tiokarbonilni prenosni reagent v organski sintezi. Lahko reagira s hidroksilnimi ali amino skupinami z aktivnim vodikom, da ustvari tiokarbonilne derivate, ki imajo pomembno uporabno vrednost v organski sintezi. Na primer, estri tiokarboksilne kisline, ki jih tvorijo hidroksilne skupine, so lahko podvrženi reakcijam deoksigenacije, medtem ko so tiokarbonatni estri, ki jih ustvarjajo sosednje dihidroksilne skupine, lahko podvrženi reakcijam nastajanja olefinov Corey Winter itd.

N. N '- Tiokarbonildiimidazol (TCDI, številka CAS: 6160-65-2) je organska spojina z edinstveno kemijsko strukturo z molekulsko formulo C7H6N4S in molekulsko maso 178,21. Za to spojino je značilna tiol karbonilna skupina, ki povezuje dva imidazolna obroča, in je pokazala široko uporabno vrednost na področjih medicine, biotehnologije in organske sinteze.

Osrednje funkcionalno pozicioniranje

 

1. Ključni reagenti v biokemijskih reakcijah
Glavna funkcija TCDI se odraža v njegovih kemijskih lastnostih kot reagenta za prenos žveplovega karbonila. Tiokarbonilna skupina (- CS -) v svoji molekularni strukturi je močno aktivirana z imidazolnim obročem, ki lahko učinkovito selektivno reagira s spojinami, ki vsebujejo aktivni vodik (kot so hidroksilne in amino skupine), da se ustvarijo derivati, kot sta tioformat in tiokarbonat. Ta postopek ima naslednje prednosti:

Pogoji blage reakcije: lahko se izvajajo v pogojih nevtralnega pH in sobne temperature, s čimer se izognete poškodbam občutljivih senzoričnih skupin, ki jih povzročajo močna kislinska/alkalna okolja pri tradicionalnih metodah.

 

Visoka stereoselektivnost: Z nadzorom reakcijskih pogojev, kot sta topilo in temperatura, je mogoče doseči usmerjeno sintezo specifičnih konformacijskih produktov.
Nadzor produkta: Med reakcijskim postopkom ne nastajajo škodljivi stranski-produkti, kot je kislina vodikov halid, kar bistveno izboljša čistost izdelka.

 

2. Ključna veziva pri sintezi peptidov
Pri sintezi peptidov v trdni{0}}fazi (SPPS),1,1'-tiokarbonildiimidazolsluži kot aktivacijski reagent, ki lahko učinkovito poveže aminokislinske ostanke. Mehanizem delovanja je, da TCDI reagira s karboksilno skupino aminokisline in tvori tioformat intermediat, ki je nato podvržen nukleofilni substituciji z amino skupino druge aminokisline, da tvori stabilno peptidno vez. Ta postopek ima naslednje izboljšave v primerjavi s tradicionalno metodo DCC (dicikloheksilkarbodiimid):

 

Izboljšana učinkovitost reakcije: Stabilnost intermediata tioformatnega estra je boljša od stabilnosti O-acilizosečnine, ki nastane z DCC, kar zmanjšuje pojav stranskih reakcij.
Optimizacija čistosti izdelka: Izogibajte se ostanku dicikloheksilsečnine (DCU), ki nastane pri metodi DCC, in poenostavite nadaljnje korake čiščenja.
Obseg razširitve uporabe: lahko učinkovito aktivira aminokisline s sterično oviro (kot je prolin) in izboljša stopnjo uspešnosti sinteze kompleksne peptidne verige.

Reakcijski mehanizem in lastnosti produkta

 

1. Esterifikacija hidroksilnih spojin s tioformatom
Ko TCDI reagira z alkoholi, njegova tiokarbonilna skupina prednostno napade vodikov atom alkoholne hidroksilne skupine, pri čemer nastane tioformat in imidazol. Ta reakcija ima naslednje značilnosti:

Regionalna selektivnost: Hitrost reakcije primarnih alkoholov je znatno višja kot hitrost sekundarnih alkoholov, selektivno modifikacijo specifičnih hidroksilnih skupin pa je mogoče doseči s prilagoditvijo reakcijskih pogojev.
Funkcionalna združljivost: Reakcija nima pomembnega vpliva na funkcionalne skupine, kot so sosednje karboksilne in estrske skupine, in je primerna za lokalno modifikacijo kompleksnih molekul.
Raznolikost nadaljnjih reakcij: Ustvarjeni tioformijatni estri lahko nadalje sodelujejo v reakcijah deoksigenacije, reakcijah nastajanja olefinov Corey Winter itd., kar zagotavlja možnosti za rekonstrukcijo molekularnega skeleta.

 

2. Ciklična tiokarbonatna esterifikacija dihidroksi spojin
Ko TCDI reagira s sosednjimi dihidroksi spojinami (kot so sladkorni derivati), lahko ustvari pet- ali šestčlenske ciklične tiokarbonate. Ključna vrednost te reakcije je v:

Stereoskopsko zaklepanje konfiguracije: ciklična struktura stabilizira molekularno konfiguracijo s konjugacijo, zaradi česar je primerna za sintezo in ločevanje kiralnih molekul.
Selektivnost reakcije: sterični ovirni učinek sosednjih hidroksilnih skupin lahko uravnava vrsto produktov ciklizacije (petčlenski obroč proti šestčlenskemu obroču).
Povečanje biološke aktivnosti: Nekateri ciklični tiokarbonatni derivati ​​kažejo antibakterijske, protivirusne in druge biološke aktivnosti in se lahko neposredno uporabljajo kot vodilne spojine v zdravilih.

 

3. Sinteza tiosečninskih derivatov amino spojin
Ko TCDI reagira z diaminom, lahko nastanejo ciklični derivati ​​tiosečnine. Ta reakcija ima pomembno vlogo na področju znanosti o materialih:

Koordinacijska kemija uporablja: Ciklični tiourea ligandi lahko tvorijo stabilne komplekse s prehodnimi kovinami za katalitične reakcije ali konstrukcijo materialov iz kovinskih organskih ogrodij (MOF).
Nadmolekularno samo{0}}sestavljanje: vodikova vez tiosečninskih skupin lahko spodbudi molekularno samo{1}}sestavljanje in tvori nanostrukture s posebnimi funkcijami.
Potencial za načrtovanje zdravil: Nekateri derivati ​​tiosečnine izkazujejo proti-tumorsko, protiv-vnetno in druge aktivnosti ter zagotavljajo strukturne predloge za razvoj inovativnih zdravil.

Posebni scenariji uporabe

 

1. Sinteza farmacevtskih intermediatov
Antibiotične spojine: TCDI se lahko uporablja kot ključni intermediat za sintezo - laktamskih antibiotikov, ki uvajajo zaščitne skupine s tioformijsko reakcijo za izboljšanje učinkovitosti sinteze.
Peptidna zdravila: uporabljajo se v trdni-fazni sintezi za nadomestitev tradicionalnih kondenzacijskih sredstev za sintezo cikličnih peptidov, peptidnih hormonov in drugih molekul zdravil.
Kiralna sinteza zdravil: uporaba stereoselektivnosti TCDI za sintezo molekul zdravil s posebnimi kiralnimi centri, kot je ključni intermediat protivirusnega zdravila oseltamivir.

 

3. Metodologija organske sinteze
Reakcija nastajanja olefinov Corey Winter: ciklični tiokarbonat, ki nastane pri1,1'-tiokarbonildiimidazolse lahko učinkovito pretvori v olefine pod delovanjem kovinskega kositrovega hidrida, kar zagotavlja novo metodo za konstruiranje dvojnih vezi ogljik ogljik.
Reakcija deoksigenacije: uporablja se v kombinaciji s sistemom Bu ∝ SnH AIBN za doseganje selektivne odstranitve hidroksilnih skupin in je ključni korak v popolni sintezi naravnih produktov.
Sinteza heterocikličnih spojin: Z reakcijo TCDI s hidroksilnimi amino spojinami se konstruirajo žveplo-vsebujoči heterocikli, kot so tiazoli in oksazoli, da obogatijo knjižnico molekul zdravil.

 

2. Področje biotehnologije
Proteinsko inženirstvo: kot sredstvo za zamreženje beljakovin so fragmenti beljakovin povezani s tioformatnimi estrskimi vezmi, da konstruirajo fuzijske proteine ​​s specifičnimi funkcijami.
Imobilizacija encimov: Molekule encimov so imobilizirane na nosilnih materialih po modifikaciji TCDI, da se izboljša stabilnost in ponovno uporabnost encimov.
Biosenzorji: uporaba TCDI modificiranih površin elektrod za izdelavo visoko občutljivih in selektivnih biosenzorjev za odkrivanje biomarkerjev bolezni.

 

4. Aplikacije v znanosti o materialih
Polimerni materiali: Derivati ​​TCDI se lahko uporabljajo kot sredstva za zamreženje za pripravo elastičnih materialov s samo{0}}ozdravitvenimi funkcijami.
Kovinska organska ogrodja (MOF): ciklični ligandi tiosečnine se usklajujejo s kovinskimi vozlišči za izdelavo MOF materialov z visoko specifično površino in lastnostmi adsorpcije plina.
Funkcionalna prevleka: prevleka s TCDI modificiranimi molekulami na površini materialov, ki jim daje antibakterijske, proti obraščanju in druge lastnosti.

S preboji na področjih, kot sta sintezna biologija in natančna medicina, se bodo scenariji uporabe TCDI še razširili. Na primer, v tehnologiji urejanja genov lahko derivati ​​TCDI služijo kot novi povezovalci za učinkovito povezovanje sistema CRISPR-Cas9 s ciljnimi molekulami; Pri načrtovanju zdravil, ki ga poganja umetna inteligenca, lahko strukturna raznolikost TCDI zagotovi bogate nabore podatkov za usposabljanje za modele globokega učenja. Pričakuje se, da bo do leta 2030 obseg svetovnega trga TCDI presegel 500 milijonov ameriških dolarjev in tako postal nepogrešljiv ključni člen v verigi biofarmacevtske industrije.

Je organski intermediat, ki ga je mogoče pripraviti z-enostopenjsko reakcijo iz 1 - (trimetilsilil) imidazola in tiofosgena. V literaturi je bilo navedeno, da ga je mogoče uporabiti za pripravo nekakšnega polikarboksilnega vodnega reduktorja, odpornega proti blatu, in elastičnega materiala z ultra-učinkovitostjo samopopravljanja- pri visoki sobni temperaturi.

N. Sinteza N '- tiokarbonil diimidazola: 1 - (trimetilsilil) imidazol (7,7 g, 55 mmol) in 50 mL posušenega benzena (destiliranega s CaH2) damo v bučko za sušenje s plamenom, opremljeno s kondenzatorjem z visoko -učinkovitostjo. Bučko napolnite z dušikovo atmosfero in jo ohladite na 0 stopinj. V bučko z brizgo počasi dodajte tiofosgen (3,2 g, 28 mmol). Po dodatku zmes mešajte pri 0 stopinjah še 1 uro. Odstranite topilo pod notranjim vakuumom, da dobite rumeno trdno snov. Trdno snov sušimo pod visokim vakuumom več dni, da dobimo rumeno trdno snov (4,81 g) z dobitkom 98 % in tališčem 98-100 stopinj.

Proizvodna metoda je pripravljena z uporabo žveplovega fosgena in 1-(trimetilsilil) imidazola kot surovin.

Uporablja se za skupinsko zaščito in povezovanje beljakovinskih peptidnih verig v biokemični reakciji sinteze.

1,1'-tiokarbonildiimidazol(TCDI) se večinoma uporablja kot sredstvo za tiokarbonilni prenos v organski sintezi in reagira s hidroksilnimi ali amino skupinami z aktivnim vodikom, da ustvari tiokarbonilne derivate. Tiokarboksilat, ki ga tvori hidroksilna skupina, je lahko podvržen reakciji deoksidacije, tiokarbonat, ki ga tvori o-dihidroksilna skupina, pa je lahko podvržen reakciji olefinizacije Corey-Winter. Tiokarbonilno skupino v molekuli TCDI aktivira imidazol in ima zelo visoko tioformilacijsko aktivnost. Reagent lahko sprosti imidazol, da tvori novo vez C-N po srečanju amino skupine z aktivnim vodikom. Diamin reagira s TCDI in tvori ciklične derivate tiosečnine. Če je substratna molekula hidroksi-amino spojina, nastane ustrezen heterociklični derivat. Ker ima veliko teh produktov pomembno biološko aktivnost ali se uporabljajo kot ločevalni reagenti za kiralne derivate, ima ta reakcija zelo pomemben sintetični pomen. Reakcija TCDI s hidroksilnimi spojinami lahko zlahka ustvari tiokarbamatne spojine, reakcija z dihidroksi substrati pa lahko ustvari ciklične tiokarbonatne derivate. Ker so te spojine sintetizirane v nevtralnih in zelo blagih pogojih, nimajo očitnega učinka na številne druge funkcionalne skupine in imajo širok spekter uporabe. Če se ta reakcija nenehno uporablja z reduktorjem kovinskega kositrovega hidrida, se lahko deoksidacija hidroksila zaključi. Deoksidacija tiokarbonatnih derivatov je zelo selektivna in učinek sterične ovire je lahko eden glavnih vplivnih dejavnikov.

Priljubljena oznake: 1,1'-tiokarbonildiimidazol cas 6160-65-2, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, za prodajo