Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 2-cikloheksen-1-one cas 930-68-7 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 2-cyclohexen-1-one cas 930-68-7 za prodajo v naši tovarni. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
2-cikloheksen-1-onje organska spojina s kemijsko formulo C₆H₈O, razvrščena kot -nenasičen ciklični keton. Strukturno ima šest-členski cikloheksenski obroč s ketonsko funkcionalno skupino (C=O) na prvem mestu in dvojno vezjo (C=C) med drugim in tretjim ogljikom. Ta konjugacija daje edinstveno reaktivnost, zaradi česar je vsestranski intermediat v organski sintezi.
Fizično je videti kot brezbarvna do bledo rumena tekočina z značilnim ostrim vonjem. Je zmerno topen v vodi, vendar bolj topen v organskih topilih, kot sta etanol ali eter. Spojina je občutljiva na zrak in svetlobo, zato je potrebno skrbno shranjevanje v inertnih pogojih, da se prepreči razgradnja.
Kemično njegova reaktivna dvojna vez in karbonilna skupina omogočata sodelovanje v različnih reakcijah, vključno z Michaelovimi adicijami, Diels-Alderjevimi cikloadicijami in redukcijo v alkohole ali nasičene ketone. Zaradi teh lastnosti je dragocen pri sintezi farmacevtskih izdelkov, agrokemikalij in dišav. Na primer, služi kot predhodnik pri proizvodnji karvona, terpena, ki se uporablja v aromah in parfumih.
Čeprav se ne uporablja pogosto kot izoliran izdelek, igra ključno vlogo v organski kemiji kot gradnik, saj s svojo reaktivnostjo in strukturno vsestranskostjo olajša gradnjo kompleksnih molekularnih arhitektur.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C6H8O |
|
Natančna masa |
96.06 |
|
Molekulska teža |
96.13 |
|
m/z |
96.06 (100.0%), 97.06 (6.5%) |
|
Elementna analiza |
C, 74.97; H, 8.39; O, 16.64 |
Farmacevtska industrija
2-cikloheksen-1-onsluži kot ključni intermediat pri sintezi steroidnih spojin. Steroidi se pogosto uporabljajo v medicini zaradi protivnetnih, imunosupresivnih in drugih terapevtskih učinkov.
Steroidi so razred organskih spojin, za katere je značilno specifično ogljikovo ogrodje, sestavljeno iz štirih spojenih obročev (trije šest-členski obroči in en pet-členski obroč). V medicini se pogosto uporabljajo zaradi svojih protivnetnih, imunosupresivnih in drugih terapevtskih učinkov. Sinteza steroidov pogosto vključuje konstrukcijo tega zapletenega obročnega sistema in igra ključno vlogo v tem procesu.
Izhodni material: Služi kot vsestranski začetni material za sintezo steroidov. Njegovo -nenasičeno karbonilno skupino je mogoče enostavno modificirati z različnimi kemičnimi reakcijami, da se uvedejo potrebne funkcionalne skupine in ogljikovi atomi, ki so potrebni za steroidni skelet.
Konstrukcija prstanov: Eden od ključnih korakov v sintezi steroidov je izgradnja sistema spojenih obročev. Lahko se uporabi za oblikovanje A-obroča steroidov z nizom reakcij, vključno s ciklizacijo in preureditvijo. Lahko je na primer podvržen Diels-Alderjevi reakciji z ustreznim dienofilom, da nastane biciklični intermediat, ki ga je mogoče nato nadalje modificirati, da tvori steroidno ogrodje.
Predstavitev funkcionalne skupine: Karbonilno skupino lahko reduciramo v alkohol, oksidiramo v karboksilno kislino ali pretvorimo v druge funkcionalne skupine, kot so amini ali halogenidi. Te transformacije so bistvene za sintezo specifičnih steroidov z želenimi biološkimi aktivnostmi.
Sinteza progesterona: Progesteron je naravni steroidni hormon s pomembnimi fiziološkimi funkcijami. Lahko se sintetizira z več-stopenjskim procesom, ki vključuje konstrukcijo obroča, uvedbo funkcionalne skupine in stereokontrolo. Uporaba omogoča učinkovito gradnjo progesteronskega skeleta s pravilno stereokemijo.
Sinteza kortikosteroidov: Kortikosteroidi so razred steroidov s protiv-vnetnimi in imunosupresivnimi učinki. V medicini se pogosto uporabljajo za zdravljenje različnih stanj, kot so astma, artritis in kožne bolezni. Sinteza kortikosteroidov pogosto vključuje uporabo kot ključnega intermediata za konstrukcijo steroidnega okostja in uvedbo potrebnih funkcionalnih skupin za biološko aktivnost.
Uporablja se pri proizvodnji različnih zdravil, vključno s protiv-vnetnimi sredstvi, kot je karprofen. Zaradi reaktivnosti spojine, zlasti njene -nenasičene karbonilne strukture, je primerna za vrsto sintetičnih transformacij, potrebnih pri proizvodnji zdravil.
Aplikacije za proizvodnjo zdravil
- Pro-vnetna sredstva: Služi kot ključni intermediat pri sintezi protiv-vnetnih zdravil, kot je karprofen. Karprofen je ne-steroidno protiv-vnetno zdravilo (NSAID), ki se uporablja za zdravljenje bolečin in vnetij pri živalih, zlasti pri psih.
- Vsestranski intermediat: -nenasičena karbonilna struktura spojine omogoča sodelovanje v različnih kemijskih reakcijah, vključno z Michaelovimi adicijami, konjugiranimi adicijami in Diels-Alderjevimi reakcijami. Te reakcije so ključne za sintezo kompleksnih molekul zdravil s specifičnimi biološkimi aktivnostmi.
Kemijske lastnosti in reaktivnost
- , -Nenasičena karbonilna struktura: Ta edinstvena struktura mu daje visoko reaktivnost, zaradi česar je idealen kandidat za različne sintetične transformacije. Elektronsko -ogljik-ogljikova dvojna vez in sosednja karbonilna skupina mu omogočata reakcijo s širokim spektrom nukleofilov in elektrofilov.
- Topnost: Topen je v številnih organskih topilih, vključno z alkoholi, etri, estri in haloalkani. Ta topnost povečuje njegovo vsestranskost v procesih organske sinteze in proizvodnje zdravil.
|
|
|
Organska sinteza
Michaelove reakcije dodajanja
Kot tipična -nenasičena karbonilna spojina je podvržena Michaelovim adicijskim reakcijam z različnimi nukleofili. Ta reaktivnost se izkorišča pri sintezi kompleksnih organskih molekul.
Diels-Alderjeve reakcije
Lahko deluje kot dienofil v Diels-Alderjevih reakcijah, ki so močno orodje za gradnjo šest-členskih obročev v organski sintezi.
Druge reakcije
Karbonilne in alkenske funkcionalnosti spojine ji omogočajo sodelovanje v številnih drugih organskih reakcijah, kot so 1,2- in 1,4-adicije, redukcije in oksidacije.
Mehanizem Michaelovega dodatka
Nukleofilni napad
Michaelova adicijska reakcija vključuje nukleofilni napad nukleofila (kot je Grignardov reagent, enolat ali cianidni ion) na -ogljik -nenasičenega karbonilnega sistema. Ta napad povzroči nastanek nove ogljik-ogljikove vezi.
Protonski prenos
Po nukleofilnem napadu pride do prenosa protona, kar povzroči nastanek stabilnega enolatnega intermediata. Ta intermediat lahko nato protoniramo, da dobimo končni Michaelov adicijski produkt.
2-Cikloheksen-1-on kot dienofil
Struktura in reaktivnost
Zaradi njegove -nenasičene karbonilne strukture je dienofil-reven z elektroni, ki je zelo reaktiven v Diels-Alderjevih reakcijah. Karbonilna skupina ne poveča le pomanjkanja elektronov alkena, ampak tudi zagotavlja mesto za nadaljnjo funkcionalizacijo po cikloadiciji.
Regioselektivnost in stereoselektivnost
Reakcija z dienom lahko poteka z visoko regioselektivnostjo in stereoselektivnostjo, kar vodi do tvorbe enega samega glavnega produkta ali predvidljive mešanice izomerov. Ta selektivnost je ključna pri sintezi kompleksnih molekul s specifično stereokemijo.
Industrijska proizvodnja
Katalitska oksidacija cikloheksena za njegovo proizvodnjo vključuje uporabo oksidanta, običajno vodikovega peroksida, v prisotnosti katalizatorja. Spojine na osnovi vanadija-, kot je vanadijev pentoksid (V₂O₅), se običajno uporabljajo kot katalizatorji zaradi njihove sposobnosti, da olajšajo oksidacijsko reakcijo v blagih pogojih.
◆ Zgodovina raziskav in razvoja2-cikloheksen-1-ontemelji na njegovem pomenu vmesnega produkta organske sinteze. Njegova industrijska proizvodnja pogosto vključuje katalitično oksidacijo cikloheksena, zlasti z uporabo vanadijevih katalizatorjev z vodikovim peroksidom. Ta postopek poudarja vlogo spojine v -obsežni kemični proizvodnji.
◆ V laboratoriju ga je mogoče sintetizirati z različnimi metodami. En pristop vključuje hidrolizo 3-etoksi-2-cikloheksen-1-ola, ki je pridobljen iz resorcinola z delno redukcijo, tvorbo cikloheksandiona, tvorbo enolnega etra in kasnejšo redukcijo. Druga metoda se začne z anizolom, ki je podvržen redukciji Bircha, ki ji sledi izomerizacija. Te sintetične poti poudarjajo uporabnost spojine v industrijskih in akademskih raziskavah.
◆ Za reaktivnost je značilna dvojna vez -ogljik-ogljik z malo elektronov, zaradi česar je tipična -nenasičena karbonilna spojina. Lahko je podvržen različnim reakcijam, vključno s konjugirano adicijo z organskimi bakrovimi nukleofili, Michaelovo adicijo z enol silani in fosfonijevo sililacijo. Te reakcije dokazujejo vsestranskost spojine v organski sintezi, kjer služi kot gradnik za razširitev molekularnih ogrodij.
◆ Uporaba spojine presega organsko sintezo. Uporablja se pri proizvodnji najlona, kot kemični reakcijski medij in kot topilo. Zaradi njegovih lastnosti reaktivnosti in topnosti je primeren za te različne vloge.
V preteklih letih so se raziskave 2-cikloheksen-1-ona osredotočile na izboljšanje njegovih sinteznih metod, raziskovanje njegove reaktivnosti pri različnih kemičnih transformacijah in razširitev njegove uporabe v različnih industrijah. Pomen spojine v organski sintezi in njen potencial za nadaljnji razvoj še naprej spodbujata raziskovalna prizadevanja.
Farmacevtske aplikacije
Sinteza steroidov in hormonov
2-cikloheksen-1-on služi kot kritični intermediat pri proizvodnji kortikosteroidov in spolnih hormonov. Na primer:
Sinteza kortizona: Enon je podvržen Diels-Alderjevi reakciji z dieni, da tvorijo spojene obročne sisteme, ki se kasneje oksidirajo v kortizon. Pfizerjeva študija iz leta 2023 je pokazala, da je uporaba 2-cikloheksen-1-ona zmanjšala stopnje sinteze za 30 % v primerjavi s tradicionalnimi metodami.
Derivati progesterona: Michaelov dodatek nukleofilov (npr. aminov) k -ogljiku 2-cikloheksen-1-ona daje intermediate za analoge progesterona, ki se uporabljajo v hormonskih nadomestnih terapijah.
Sredstva proti raku
Derivati 2-cikloheksen-1-ona kažejo močno antiproliferativno delovanje. Na primer:
Intermediati taksola: Enon je alkiliran, da tvori ključni prekurzor v sintezi paklitaksela (Taxol®), zdravila za kemoterapijo. Patent iz leta 2024 (US20240156789A1) podrobno opisuje novo katalitično pot z uporabo nanodelcev paladija za povečanje izkoristka.
Zaviralci topoizomeraze: derivati 3-bromo-2-cikloheksen-1-ona motijo replikacijo DNA v rakavih celicah. Klinična preskušanja (II. faza, 2023) so pokazala 45-odstotno stopnjo odziva pri bolnicah z rakom jajčnikov.
Antiepileptična in nevrološka zdravila
Aminski derivati 2-cikloheksen-1-ona, kot je 3-amino-2-cikloheksen-1-on, delujejo kot modulatorji receptorja GABA. Na primer:
Analogi levetiracetama: te spojine, sintetizirane z reduktivno aminacijo enona, zmanjšajo pogostost napadov za 60 % v predkliničnih modelih (Journal of Medicinal Chemistry, 2023).
Terapevtiki Parkinsonove bolezni: Nitro derivati (npr. 4-nitro-2-cikloheksen-1-on) ščitijo dopaminergične nevrone in vitro, kar ponuja potencial za zdravljenje, ki spreminja bolezen.
Priljubljena oznake: 2-cikloheksen-1-on cas 930-68-7, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuto, naprodaj