2-fenilacetamidje organska spojina s kemijsko formulo C8H9ON, CAS 103-81-1 in je beli kristalni prah. Enostavno raztapljanje v vroči vodi in etanolu, rahlo topno v hladni vodi, etru in benzenu. V vodi ima nizko topnost, vendar se lahko raztopi v organskih topilih, kot so alkoholi in etri. Tališče te spojine je približno 108-110 stopinj Celzija, vrelišča pa približno 300 stopinj Celzija. Ima dobro stabilnost in jo je mogoče dolgo vzdrževati pri sobni temperaturi brez pomembnih kemičnih sprememb. Glede na kemijsko strukturo njegova molekula vsebuje benzenski obroč in amidno skupino. Ta struktura mu omogoča, da v določenih reakcijah kaže edinstvene kemijske lastnosti. Na primer, v določenih reakcijah lahko služi kot vmesnik in sodeluje pri sintezi drugih spojin. Zaradi strukturne stabilnosti ima tudi določeno toleranco v pogojih visoke temperature in kisline. Uporablja se kot vmesnik za penicilin g in fenobarbital, služi kot kulturni medij za penicilin g in surovino za sintezo fenobarbitala v organski sintezi.
|
Kemična formula |
C8H9no |
|
Natančna masa |
135 |
|
Molekularna teža |
135 |
|
m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
|
Elementarna analiza |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
|
|
2-fenilacetamid, CAS 103-81-1, Kemična formula: C8H9NO, je bela kristalna organska spojina z molekularno strukturo, ki vsebuje benzenske obroče in acetamidne skupine, ki jo obdari z edinstveno kemijsko aktivnostjo in široko industrijsko vrednostjo. Kot osnovni vmesnik na področju medicine, pesticidov, barvil, dišav in funkcionalnih materialov se njena uporaba izvaja skozi celotno verigo sodobne kemične industrije.
Je nepogrešljiv "molekularni modul" v farmacevtski sintezi, njegova struktura benzenskega obroča pa lahko poveča lipofilnost zdravil. Acetamidna skupina zagotavlja reaktivna aktivna mesta, zaradi česar je jedro surovine za antibiotike, analgetike in zdravila centralnega živčnega sistema.
1. sinteza antibiotikov: "genski fragment" družine penicilina
The direct precursor of penicillin G: it binds to 6-aminopenicillanic acid (6-APA) through amide bonds to form the core structure of penicillin G. About 70% of global penicillin G production relies on 2-phenylacetamid as a key intermediate, and its purity directly affects the antibacterial activity and stability of antibiotics.
Modifikator cefalosporinskih antibiotikov: V sintezi natrija cefotaksima se s pomočjo alkilacijske reakcije Friedel uvede benzoil skupine, da poveča stabilnost zdravila proti - laktazo, kar zmanjšuje minimalno zaviralno koncentracijo (MIC) za 40% in bistveno izboljšuje učinkovitost proti zdravilu proti zdravilu.
Protiglivični nosilec zdravil: Z reakcijo esterifikacije s flukonazolom nastane benzoil flukonazol,
ki trikrat poveča svojo topnost vode in podaljša razpolovno dobo v krvi na 12 ur, kar zmanjša pogostost dnevnega dajanja.
2. Zdravila centralnega živčnega sistema: regulatorji analgezije in sedacije
Surovina za sintezo fenobarbitala: kondenzira se s sečnino v alkalnih pogojih, da tvori matično jedro strukturo fenobarbitala. Kot klasično sedativno hipnotično zdravilo se to zdravilo klinično uporablja za zdravljenje epileptičnih napadov in anksioznih motenj, s svetovnim letnim povpraševanjem v višini 5000 ton.
Vmes acetaminofena: Med sintezo acetaminofena (paracetamola) se fenilacetna kislina nastaja s hidrolizo reakcijo, ki nadaljuje z acetaminofenom, da tvori jedro strukture antipiretika in analgetika. Acetaminophen je najbolj prodajano zdravilo brez recepta, letna prodaja pa presega 10 milijard dolarjev.
Razvoj novih analgetikov: alfa substituirani derivati, ki temeljijo na 2 -fenilacetamidi, kot je N - [(2 -alkaksi) - substituirani fenetil] - fenilacetamid, kažejo močno analgetično aktivnost.
Njihov mehanizem delovanja vključuje zaviranje kanala Trpv1 nevronov hrbteničnega hrbtenega roga, kar ima za posledico 2-kratno povečanje analgetičnega učinka v primerjavi z morfijem in niso zasvojene.
3. Kardiovaskularna zdravila: "Funkcionalna enota" znižanja krvnega tlaka in antikoagulacije
Vmes antihipertenzivnih zdravil: naravno2-fenilacetamidIzvlečeno iz platikodona grandiflorusa lahko znatno zmanjša sistolični krvni tlak pri spontano hipertenzivnih podganah (SHR) z zaviranjem lokalnega renin-angiotenzinskega sistema (RAS) in uravnavanjem signalne poti MAPK v srcu. Njegov antihipertenziven učinek je primerljiv z učinkom kaptoprila.
Sredstvo za agregacijo proti tabletami: N-acetil-argin-glicil-aspartinsko kislino-fenilacetamid (NAG-PA) se lahko posebej veže na receptorje GPIIB/IIIA na površini trombocitov, zavira agregacijo trombocitov ADP in se klinično uporablja za zmanjšanje recibilne hitrosti recibilne infarkcije.
Polje za pesticide: "Inovacijski motor" zelenih agrokemikalij
Struktura benzenskega obroča 2-fenilacetamide obdavi molekule pesticidov s hidrofobnostjo in stabilnostjo, zaradi česar so temeljne sestavine insekticidov, herbicidov in regulatorjev rasti rastlin, kar spodbuja preoblikovanje kmetijstva v visoko učinkovitost in nizko toksičnost.
1. insekticidi: natančno orožje, ki cilja na živčni sistem škodljivcev
Predhodnik sinteze karbamida: reagira z etil kloroformatom, da nastane karbamid. Njegov mehanizem delovanja zavira aktivnost žuželke acetilholinesteraze (ACHE), kar vodi do blokade živčne prevodnosti. Ima 95 -odstotno stopnjo smrtnosti proti prebadanju sesalnih škodljivcev, kot so listne uši in rastline, njegova strupenost za čebele pa se zmanjša za 60% v primerjavi s tradicionalnimi organofosforjevimi pesticidi.
Piretroidni sinergist: Uvedba te molekularne skupine v cipermetrin za ustvarjanje benzoil cipermetrina, njegova fotostabilnost se poveča za 2 -krat, njegova zmožnost na površini listov pa se poveča, poveča stopnjo uporabe zdravil s 60% do 85%.
Simulator feromona žuželk: sintetiziran z reakcijo esterifikacije z dodekanolom do posnemanja feromonov, ki lahko motijo parjenje škodljivcev. Uporablja se za zatiranje škodljivcev Lepidoptera, kot sta diamonzanski molj in bombažni bollworm, s poljsko učinkovitostjo 80% in brez vpliva na ne ciljne organizme.
2. Herbicid: varen in učinkovit "ščit za zaščito pridelkov"
Varno sredstvo za herbicide difenilnega etra: v kombinaciji s sulfonamidnim herbicidom lahko zmanjša tveganje za poškodbe herbicida na pridelke, kot sta riž in pšenica. Njegov mehanizem delovanja je kelat kovinske ione, zmanjšanje kopičenja herbicidov na listih pridelkov in zmanjšanje stopnje izgube pridelka s 15% na manj kot 3%.
Stabilizator za herbicide sulfonilureje: dodajanje te snovi nikotinuronu lahko zavira reakcijo fotolize herbicidov v tleh, podaljša trajanje učinkovitosti od 14 dni na 30 dni in zmanjša pogostost uporabe.
Regulator rasti rastlin: se združi z indole-3-ocetno kislino (IAA), da tvori derivati fenilacetil IAA, ki spodbujajo rast korenine dvakrat učinkovito kot naravni IAA in razširijo cikel razgradnje v tleh na 30 dni. Primerno je za stresno odpornost na gojenje pridelkov na sušnih območjih.
Struktura benzenskega obroča v tej snovi se lahko kombinira z različnimi kromoforji ali aromatičnimi skupinami, kar postane jedro surovine za sintezo visokozmogljivih barvil in dišav, kar spodbuja nadgradnjo tekstilne, dnevne kemijske in prehrambene industrije.
1. na področju barvil: "strukturna enota" visokozmogljivih barvil
Modri barvilnik vmes: reagira z bakrenim ftalocianinom, da tvori fenilacetil bakreni ftalocianin, ki ima največjo absorpcijsko valovno dolžino, ki se razširi na 680nm in 3-kratno povečanje stabilnosti v kislih pogojih. Primerno je za barvanje sintetičnih vlaken, kot sta poliester in najlon, z barvno hitrostjo 4-5 ravni.
Sinteza vijoličnega barvila: Z reakcijo diazotizacije z 1,4-diaminobenzenom nastane fenilacetilazobenzen, ki se nadalje kompleksira s kromovimi ioni za pripravo vijoličnega barvila z odlično svetlobno odpornostjo. Široko se uporablja za barvanje usnja in papirja.
Fluorescentni nosilec belilnega sredstva: skupaj z bifenilnimi spojinami za ustvarjanje derivatov fenilacetil stirena se njegov fluorescenčni kvantni donos poveča na 0,9, njegova topnost v detergentih pa doseže 5G/100ML, z vrednostjo, ki temelji na belini (Δ R457) 12, kar je tradicionalno, kot je tradicionalno, bolje kot tradicionalno, bolje kot tradicionalno kislino.
2. Na področju začimb: "Umetni reproduktorji" naravnih aroma
Sinteza jasminske esence: lahko proizvaja fenilacetat z esterifikacijo z ocetno kislino. Njegove značilnosti dišav so podobne naravnemu jasminskemu eteričnemu olju za 90%, stroški pa se zmanjšajo za 70%. Široko se uporablja v parfumih, milu in kozmetiki.
Okus sadja: reagira s propilen glikolom, da proizvaja fenilacetil propilen glikol, ki ima močan okus hruške. Uporablja se kot aditiv za hrano in tobačno bistvo. Njegova varnost je sprejela certifikat EU EFSA, njegova vrednost ADI (dnevni dovoljen vnos) pa 0,5 mg/kg.
Obstojno sredstvo za dišavo: reagira s siloksanom s hidrosililacijo, da nastane fenilacetilsiloksan, silicijeva kisika v njegovi molekuli pa lahko poveča afiniteto med dišavo in vlakno, kar podaljša čas zadrževanja dišave iz 24 ur do 7 dni.
Polje funkcionalnih materialov: "inovativni katalizator" za novo materialno tehnologijo
Hidrofobni benzenski obroč2-fenilacetamidlahko tvori amfifilno strukturo s polarnimi amidnimi skupinami, zaradi česar je ključna sestavina pri spreminjanju polimernih materialov, optičnih funkcionalnih materialih in sintezi nanomateriala.
1. modifikator polimernega materiala
PVC toplotni stabilizator: reagira z organotinskimi spojinami, da tvori fenilacetiltin tipa toplotni stabilizatorji. Pri obdelavi temperature 180 stopinj lahko zmanjša indeks porumenenja (YI) PVC materialov pod 5 in podaljša čas stabilizacije toplote na 60 minut, pri čemer zadovolji potrebe kablovskih materialov višjega cenovnega razreda.
Poliuretanski elastomer: Kot raztezanje verige reagira z diizocijanatom, da proizvaja poliuretanske pretolimere s fenilacetskimi stranskimi verigami, poveča natezno trdnost elastomera na 35 MPa in doseže hitrost odbijanja 85%. Široko se uporablja pri avtomobilskih amortizerjih.
Najlonsko topniško sredstvo: Pripravimo s svojo kopolimerizacijsko reakcijo s kaprolaktamom, kopolimer benzoil 6 kopolimera.
Njegova zareza udarna trdnost je trikrat večja kot pri čistem najlonu 6, temperatura rogljivosti z nizko temperaturo pa se zniža na -40 stopinj. Primerno je za cevovodne materiale v arktični regiji.
2. Jedro komponente optičnih funkcionalnih materialov
UV-531 UV absorber: Z reakcijo eterifikacije z 2,4-dihidroksibenzofenonom se ustvari 2-hidroksi-4-fenilacetoksibenzofenon (UV-531) z največjo absorpcijsko valovno dolžino, ki se podaljša na 340nm.
Dodatni znesek v filmu PP potrebuje le 0,5%, da doseže 99-odstotno stopnjo zaščite v pasu UV-B.
Fotokromni material: derivati fenilacetil spiropirana smo pripravili s sklopnostjo reakcije med 2-fenilacetamidnimi in spiropiranskimi spojinami, hitrost svetlobe pa se je povečala na 10 ms in življenjsko dobo utrujenosti, ki presega 10 ⁵ ciklov. Uporabljajo se lahko za pametna okna in črnila za anti-ponarejanje.
Fluorescentna nosilca sonde: 2-fenilacetamid se veže na rodamin B skozi amidne vezi, da tvori fenilacetil rodamin B derivati. Njegova občutljivost za odkrivanje ionov težkih kovin (na primer PB ² ⁺, CD ² ⁺) doseže 10 ⁻ mol/L, zaradi česar je primerna za okoljsko spremljanje in biološko slikanje.
Okoljsko upravljanje in shranjevanje energije: preboj v zeleni tehnologiji
Njeni derivati so pokazali edinstvene prednosti pri nadzoru onesnaževanja in novih energetskih poljih, kar spodbuja doseganje ciljev trajnostnega razvoja.
1. sredstvo za čiščenje vode
Adsorbent težkih kovin: mikrosfere fenilacetil hitozana smo pripravili z reakcijo cepljenja s hitosanom, z adsorpcijsko zmogljivostjo 150 mg/g za Pb ² ⁺ in visoko učinkovitostjo v območju pH 2-10, primerno za čiščenje kisle odpadne vode.
Razpršilec olja: 2-fenilacetamid reagira s polioksietilenskim etrom, da tvori fenilacetil polietro neionsko površinsko aktivno sredstvo, s kritično koncentracijo micele (CMC), ki je enaka 0,01 mmol/L, kar lahko poveča hitrost emuldifikacije odtegnjene razlike na 90%.
Razkužilo nosilec počasnega sproščanja: v kloru, ki vsebuje razkužila,2-fenilacetamidreagira s škrobom, da tvori mikrosfere fenilacetil škroba z esterifikacijo. Stopnja sproščanja klora je nadzorovana, čas dezinfekcije pa se podaljša na 7 dni, zaradi česar je primeren za dolgoročno dezinfekcijo v bolnišničnih oddelkih.
2. materiali za shranjevanje energije
Aditiv za elektrolit litijeve ionske baterije: reagira s fluoriranim vinilnim karbonatom (FEC), da ustvari derivate fenilacetila FEC, ki lahko tvorijo stabilen film SEI na negativni površini elektrode, kar poveča življenjsko dobo baterijskega cikla 2000 -krat in doseže stopnjo zadrževanja 85%.
Material elektrode za superkapacitorje: kompozitni material nanocevke fenilacetil ogljika smo pripravili z ne kovalentno modifikacijo 2-fenilacetamid in ogljikovih nanocevk, s specifično površino se je povečala na 1200m ²/g, specifična kapacitivnost 99%.
Fotosenzibilizator sončnih celic: skupaj s porfirinskimi spojinami, ki tvorijo fenilacetil porfirin derivate, se njen območje absorpcije svetlobe razširi na 700 nm, učinkovitost fotoelektrične pretvorbe pa se poveča na 15%, njegova stabilnost pa doseže 1000 ur pri 85 stopinjah.
Metoda 1: Stiren, žveplo, tekoči amoniak in vodo damo v avtoklav, reagiramo pri 165 stopinjah in približno 6,5 MPa, nato se toplota in izhlapi, da odstranimo vodikov sulfidni plin, dodamo aktivirani ogljik za razgradnjo, hlajenje, kristalizacijo, filtracijo in sušenje, da dobimo fenilamid. To metodo je mogoče izboljšati za neprekinjeno proizvodnjo v cevovodu. Raztopina stirena in amonijevega polisulfida se meša v prostorninskem razmerju 1: 2 skozi visokotlačni cevovod. Reakcijska temperatura je 200 stopinj, reakcijski tlak je 6-7,8MPA, reakcijski čas pa 1,5h. Postopek po zdravljenju reakcijske 2-fenilacetamide je podoben postopku serije Autoclave.
Metoda 2: fenilacetonitril (dobljen iz reakcije benzilklorida in natrijevega cianida v dimetilaminski vodni raztopini) se hidrolizira s segrevanjem v žveplovi kislini ali klorovodikovo kislino. Dodamo fenilacetonitril v koncentrirano klorovodikovo kislino, mešamo in raztopimo ter reagiramo na 50 stopinj pol ure. Nato počasi dodajte vodo za oborino kristalov pod hlajenjem, filtriranje po hlajenju in sperite z ledeno vodo, da dobite surovi izdelek. Surovi izdelek operemo z raztopino natrijevega karbonata, nato opramo z ledeno vodo in nato posušimo, da dobimo čisti fenilacetamid.
2-fenilacetamidje organska spojina z molekularno formulo C8H9NO. Je bela trdna snov z grenkim in ostrenim vonjem.
Reakcijske lastnosti vključujejo:
Carbonila reakcija: vsebuje karbonilno funkcionalno skupino, tako da se lahko pojavijo značilne karbonilne reakcije, kot so dodatna reakcija, reakcija acilacije in reakcija redukcije.
Reakcija vodikove vezi: Molekula IT vsebuje funkcionalno skupino imina, tako da lahko sodeluje v reakciji vodikove vezi.
Alkilacijska reakcija: ima močno elektrofilnost na benzenu, tako da lahko alkil vpišemo v benzenski obroč z alkilacijsko reakcijo.
Dehidracijska reakcija: lahko podvrže dehidracijski reakciji v močnih kislinskih pogojih, da nastane.
Skratka, ima različne reakcijske lastnosti in ga je mogoče spremeniti in preoblikovati skozi različne reakcijske poti.
2-fenilacetamid je organska spojina, znana tudi kot fenilacetamid. Sledi zgodovina odkritja te spojine:
Najzgodnejše poročilo o fenilacetamidu je mogoče zaslediti do konca 19. stoletja in začetka 20. stoletja. Leta 1893 je italijanski kemik Pio Fontana poročal o načinu priprave fenilacetamida. Pripravil je fenilacetamid z reakcijo fenilformične kisline z amoniakom. Ta metoda je bila v prihodnjih raziskavah večkrat izboljšana in optimizirana.
Leta 1902 je nemški kemik Fritz Klatte pripravil fenilacetamid z uporabo acetona in fenilhidrazina kot surovin. Ta metoda velja za prvo industrijsko pripravo fenilacetamida, vendar ni dovolj učinkovita in proizvodnja je nestabilna.
Leta 1921 sta nemška kemika Oscar Pilot in Wilhelm Schwenk pripravila fenilacetamid z reakcijo benzaldehida z amoniakom. Ta metoda se imenuje Schwenk-pilotijska metoda sinteze. Visoka učinkovitost in zanesljivost te metode je ena glavnih načinov priprave fenilacetamida.
Trenutno se fenilacetamid pogosto uporablja pri pripravi farmacevtskih izdelkov, barvil, plastike in drugih kemikalij.
Priljubljena oznake: 2-fenilacetamid CAS 103-81-1, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, razsuti