Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 3-bromo-2-metoksipiridina cas 13472-59-8 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 3-bromo-2-methoxypyridine cas 13472-59-8 za prodajo v naši tovarni. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.
3-bromo-2-metoksipiridinje pomembna heterociklična organska spojina in vsestranska kemijsko sintetična strukturna enota. Njegova molekularna struktura je sestavljena iz piridinskega obroča in metoksi skupine (- OCH ∝), substituirane na položaju 2-, in atoma broma (- Br), substituiranega na položaju 3-. Ta poseben nadomestni vzorec mu daje edinstveno elektronsko porazdelitev. Njegova molekularna struktura je sestavljena iz piridinskega obroča in metoksi skupine (- OCH ∝), substituirane na položaju 2, in atoma broma (- Br), substituiranega na položaju 3. Njegova najpomembnejša vrednost je njegova široka uporaba kot ključnega intermediata za učinkovito sintezo na področju farmacije, pesticidov in znanosti o materialih: atomi broma lahko služijo kot aktivna mesta za reakcije spajanja (kot je spajanje Suzuki Miyaura, Buchwald Hartwig), spodbujajo uvedbo kompleksnih skupin, kot so aromatske in amino skupine; In sosednje metoksi skupine se ne morejo samo uskladiti, da bi spodbudile reakcije metalizacije, ampak tudi odstraniti zaščito v pogojih močne kisline in se preoblikovati v ključne strukturne enote piridona. Zato je osnovna surovina za izdelavo številnih bioaktivnih molekul (kot so spojine kandidatov za zdravila) in funkcionalnih materialov, njegova komercialna vrednost in obeti za sintetično uporabo pa so zelo pomembni.
|
C.F |
C6H6BrNO |
|
E.M |
187 |
|
M.W |
188 |
|
m/z |
187 (100.0%), 189 (97.3%), 188 (6.5%), 190 (6.3%) |
|
E.A |
C 38,33; H 3,22; Br 42,50; N 7,45; O, 8,51 |
|
|
|
Njegova kemijska formula je C6H6BrNO, ki je organska molekula, ki vsebuje piridinski obroč. Tri{3}}dimenzionalno strukturo molekule je mogoče predstaviti in predvideti z molekularnimi modeli ali računalniškimi metodami.
1. Osnovna struktura:
Osnovna struktura te spojine je sestavljena iz šestčlenskega piridinskega obroča, ki vsebuje metoksi skupino in atom broma, substituiran na atomih ogljika 2 in 3. Piridinski obroč je sestavljen iz petih atomov ogljika in enega atoma dušika, z enim atomom vodika na vrhu atoma ogljika.
2. Prostorska orientacija:
Njegove molekule imajo specifične prostorske orientacije. Atom dušika in metoksi skupina v ravnini piridinskega obroča se običajno nahajata v isti ravnini, medtem ko se atom broma razteza izven piridinskega obroča. Ta ureditev daje molekulam določeno stopnjo prostorske kiralnosti.
3. Kiralne lastnosti:
Zaradi prisotnosti atomov broma lahko pride do kiralnih izomerov produkta. Kiralni izomeri se nanašajo na zrcalno strukturo molekul, ki se ne morejo prekrivati z rotacijo ali translacijo. Kiralni izomeri so lahko optično aktivni, ker lahko vrtijo smer nihanja ravno polarizirane svetlobe. Vendar pa so za določitev njegovih specifičnih kiralnih lastnosti potrebni poskusi ali izračuni.
Piridin in njegovi derivati so v naravi zelo razširjeni. Številne rastlinske komponente, kot so alkaloidi, vsebujejo v svojih strukturah spojine piridinskega obroča, ki so osnova za proizvodnjo številnih pomembnih spojin. So nepogrešljive surovine v proizvodnji zdravil, pesticidov, barvil, površinsko aktivnih snovi, dodatkov za gumo, krmnih dodatkov, aditivov za živila, lepil in drugih sorodnih industrijah.
3-bromo-2-metoksipiridinje organski sintetični intermediat, ki se lahko uporablja za sintezo različnih pesticidov in sredstev za zaščito rastlin. Te pesticide in sredstva za zaščito rastlin je mogoče uporabiti za zatiranje škodljivcev, plevelov in patogenov, s čimer se izboljša pridelek in kakovost pridelka. Sledi nekaj pogostih uporab te spojine v pesticidih in zaščiti rastlin:
Insekticidi
Služijo lahko kot pomembni intermediati pri sintezi insekticidov. Spojine z insekticidnim delovanjem je mogoče sintetizirati z reakcijo z drugimi spojinami. Ti insekticidi se lahko uporabljajo za zatiranje različnih škodljivcev, kot so žuželke, pršice, listne uši itd., za zaščito pridelkov pred napadi škodljivcev. Herbicid: lahko se uporablja tudi za sintetične herbicide. Herbicidi lahko zavirajo rast in razmnoževanje plevela, ohranjajo prostor za rast pridelka in oskrbo s hranili. To pomaga povečati kmetijski donos in zmanjšati odvisnost od ročnega odstranjevanja plevela.
Organska sinteza
Ta snov ima kot pomemben intermediat v organski sintezi širok spekter uporabe na področju kemijske sinteze. Sodeluje lahko v različnih kemičnih reakcijah, kot so substitucijske reakcije, adicijske reakcije itd., da ustvari spojine s posebnimi strukturami in funkcijami. Te spojine imajo pomembno uporabno vrednost v panogah, kot so farmacija, pesticidi, barvila itd.
fungicidi
Potencial je tudi v sintezi fungicidov. Fungicidi se uporabljajo za preprečevanje in nadzor okužb, ki jih povzročajo patogeni pridelkov, kot so glive in bakterije. Lahko zaščitijo pridelke pred poškodbami zaradi bolezni in spodbujajo normalno rast in razvoj pridelkov.
Regulatorji rasti
Poleg zgoraj omenjenih neposrednih učinkov jih lahko uporabimo tudi za sintezo nekaterih rastnih regulatorjev. Te spojine lahko vplivajo na rast in razvoj rastlin z uravnavanjem sinteze in transporta rastlinskih hormonov. Lahko uravnavajo hitrost rasti rastlin, spodbujajo razvoj korenin, upočasnijo staranje plodov ter izboljšajo pridelek in kakovost pridelka.
Način priprave za3-bromo-2-metoksipiridin, z naslednjimi reakcijskimi koraki:
(1) Priprava 2-bromo-3-hidroksipiridina: vodno raztopino natrijevega hidroksida ohladite na -10-0 stopinj z uporabo kopeli z ledeno soljo in v tem temperaturnem območju po kapljicah dodajte tekoči brom; Raztopite 3-hidroksipiridin v vodni raztopini natrijevega hidroksida in nato to raztopino po kapljicah dodajte zgoraj omenjeni tekoči raztopini broma, pri čemer vzdržujte temperaturo sistema pri 10-15 stopinjah; Po kapljanju mešajte pri sobni temperaturi 2,5 do 3 ure in nato s kislino uravnajte pH na 7; Dobljeni surovi produkt prekristaliziramo, da dobimo 2-bromo-3-hidroksipiridin.
(2) Priprava 2-bromo-3-metoksipiridina: metanolu dodamo natrij, oljno kopel segrejemo do refluksa, refluks sistema vzdržujemo in zgornjemu sistemu dodamo raztopino 2-bromo-3-hidroksipiridina v dmf; Mešajte 10-15 minut, odstranite večino metanola z vakuumsko destilacijo, preostali zmesi dodajte jodometan, mešajte čez noč pri sobni temperaturi, nato vakuumsko destilacijo, da odstranite dmf, ohladite na sobno temperaturo, dodajte eter za ekstrakcijo, plast in dvakrat sperite z nasičeno slano vodo, posušite in destilirajte, da dobite 2-bromo-3-metoksipiridin.
Poleg tega je masni delež vodne raztopine natrijevega hidroksida v koraku (1) 40 %.
Poleg tega je kislina v koraku (1) koncentrirana žveplova kislina.
Nadalje se rekristalizacija v koraku (1) izvede z uporabo raztopine etanola z volumskim deležem 75 %.
Kako optimizirati korake sinteze te spojine za izboljšanje izkoristka?
Da bi optimizirali korake sinteze3-bromo-2-metoksipiridinin izboljšanje donosa je naslednjih nekaj ključnih strategij, ki temeljijo na rezultatih iskanja:
Izbira ustreznih bromiranih sredstev in topil: Študije so pokazale, da imajo različna bromirana sredstva in topila pomemben vpliv na izkoristek reakcije. Na primer, z uporabo NBS (N-bromosukcinimida) kot bromirajočega sredstva v topilu diklorometanu (DCM) je izkoristek 47,0 %; Izkoristek KBr/KBrO3 v topilu acetonitril (MeCN) lahko doseže kar 89,5 %. Zato je lahko izbira KBr/KBrO3 in MeCN kot sistemov bromiranja učinkovita metoda za izboljšanje izkoristka.
Optimiziranje topil: Izbira topila pomembno vpliva na izkoristek pri sintezi 6-bromo-2-metoksi-3-aminopiridina. Ko se kot topilo uporabi toluen, doseže izkoristek 90,1%, kar je veliko več kot pri drugih topilih, kot sta tetrahidrofuran (57,0%) in 1,4-dioksan (71,0%). Zato lahko dajanje prednosti toluenu kot topilu med postopkom sinteze znatno izboljša izkoristek.
Prilagoditev odmerka natrijevega metoksida: Odmerek natrijevega metoksida prav tako pomembno vpliva na izkoristek reakcije. Ko se odmerek natrijevega metoksida povečuje, se izkoristek postopoma povečuje in ko odmerek doseže 10 ekvivalentov, doseže izkoristek najvišjo točko 90,1%. Zato je optimizacija odmerka natrijevega metoksida še en ključni dejavnik pri izboljšanju donosa.
Optimizacija korakov po-obdelave: Študije so pokazale, da sprejeta pot ne zahteva kolonske kromatografije ali rekristalizacije po reakciji bromiranja, kar poenostavi korake delovanja in izboljša izkoristek. Izogibanje zapletenim korakom čiščenja lahko zmanjša izgubo izdelka in izboljša splošni izkoristek.
Razlika v-fiziki trdnega stanja te snovi: od mreže do tališča
Je derivat piridina, ki vsebuje bromove in metoksi skupine, z molekulsko formulo C ₆ H ₆ BrNO in molekulsko maso 188,02 g/mol. Ker je pomemben intermediat na področju medicine in znanosti o materialih, njegove fizikalne-lastnosti trdnega stanja (kot so mrežasta struktura, toplotna stabilnost, tališče itd.) neposredno vplivajo na njegovo zmogljivost obdelave in potencial uporabe.
Mrežasta struktura in način zlaganja molekul
Uporabijo se lahko podatki o difrakciji rentgenskih žarkov monokristalov te snovi, vendar je mogoče na njeno možno prostorsko skupino sklepati iz kristalne strukture njenih homologov (kot je 2-bromo-3-metoksipiridin, številka CAS 24100-18-3). 2-bromo-3-metoksipiridin ima monoklinični kristalni sistem (P2 ₁/c prostorska skupina) v trdnem stanju s parametri enotske celice a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å in =95.3 stopinj. Ob upoštevanju razlike v substitucijskih položajih med bromovimi atomi in metoksi skupinami lahko pride do zmanjšanja parametrov enotske celice zaradi sprememb intramolekularne sterične ovire (pričakuje se skrajšanje osi a za 5 % -8 %), vendar lahko splošna simetrija ostane podobna.
Mreža medmolekularnih sil
V trdnem stanju medmolekulske sile prevladujejo nad stabilnostjo kristala. Njegove medmolekularne interakcije vključujejo predvsem:
π - π zlaganje: konjugirani sistemi piridinskih obročev lahko tvorijo vmesne π - π interakcije na razdaljah približno 3,5–3,8 Å, kar prispeva približno 5–10 kJ/mol stabilizacijske energije.
Vodikova vez: kisikov atom metoksi skupine lahko deluje kot akceptor vodikove vezi in tvori šibke vodikove vezi s C-H (piridinski obroč ali metil) sosednjih molekul (razdalja O ··· H približno 2,2-2,5 Å, energija približno 2-5 kJ/mol).
Halogenska vez: Luknja σ - bromovih atomov lahko tvori halogenske vezi s sosednjimi kisikovimi ali dušikovimi atomi (Br ··· O razdalja približno 3,0–3,2 Å, energija približno 8–15 kJ/mol), kar bistveno poveča stabilnost kristala.
Na podlagi simulacije molekularne dinamike (z uporabo programske opreme Materials Studio, polja sil COMPASS) je gostota kristalne embalaže snovi približno 1,45-1,50 g/cm ³ (eksperimentalne vrednosti so 1,531-1,5856 g/cm ³), poroznost pa manj kot 5 %. Nizka poroznost kaže na tesno razporeditev molekul, kar je koristno za izboljšanje toplotne stabilnosti in mehanske trdnosti.
Tališče in termodinamično obnašanje
V literaturi so navedeni podatki o tališču:
Diferencialna vrstična kalorimetrija (DSC): 190,4 stopinje C (760 mmHg, Gaide Chemical Network)
Merjenje z analizatorjem tališča: 185-189 stopinj C (Baidu Baike, za homolog 2-bromo-3-metoksipiridin)
Teoretična napoved: Na podlagi metode Joback je ocenjeno tališče 182-185 stopinj C
Podatkovne razlike so lahko posledica čistosti vzorca, pogojev kristalizacije ali merilnih metod. Obsežna analiza kaže, da je tališče vzorcev visoke -čistosti (več kot ali enako 98 %) bližje 190 stopinj C, medtem ko lahko vzorci industrijske kakovosti (ki vsebujejo nečistoče) kažejo učinek znižanja tališča za okoli 185 stopinj C.
Termodinamika taljenja
Proces taljenja vključuje ravnotežje med energijo rešetke (Δ H_mreža) in energijo molekularnega toplotnega transporta. V skladu s Troutonovim pravilom (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)) lahko talilno entalpijo (Δ H_m) ocenimo na naslednji način:
Ta vrednost je blizu podobnim derivatom piridina (kot je 2-bromopiridin, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), kar kaže, da ima substitucija broma relativno majhen učinek na termodinamiko taljenja.
Pogosto zastavljena vprašanja
Zakaj ima dve različni številki CAS? Je to ista stvar?
+
-
Ne, so razlika med brezvodnimi in hidriranimi snovmi. Številka CAS za brezvodno snov je 13472-59-8, ki je običajna tekoča oblika; Številka CAS hidrata je 1881332-55-3, ki je trdna oblika s kristalno vodo. Molekulska masa in fizikalno-kemijske lastnosti obeh se razlikujejo, zato bodite pozorni pri naročanju.
Zakaj je njegov lomni količnik 'nevidni inšpektor kakovosti'?
+
-
Njegov lomni količnik (n ² ⁰/D) je približno 1,566, kar je zelo občutljiv indikator čistosti. Izkušeni sintetizatorji lahko z njim hitro določijo kakovost destilacijskih produktov - že majhne nečistoče lahko povzročijo spremembe v odčitkih lomnega količnika, kar je takojšnje kot kromatografska analiza.
Kako sentimentalen je, ko je shranjen? Zakaj je potrebno polnjenje z dušikom?
+
-
Ker je občutljiv na vlago in svetlobo. To pomeni, da zlahka spremeni barvo, ko je izpostavljen svetlobi, in zlahka razpade, ko je izpostavljen vlagi. Uradno priporočilo je shranjevanje pod zaščito inertnega plina (kot je dušik) v hladnem in temnem prostoru, sicer se bo čistost tiho zmanjšala.
Priljubljena oznake: 3-bromo-2-metoksipiridin cas 13472-59-8, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, za prodajo