4-bromo-2-kloroanilin CAS 38762-41-3

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 4-bromo-2-kloroanilina cas 38762-41-3 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 4-bromo-2-kloroanilin cas 38762-41-3 za prodajo v naši tovarni. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.

4-bromo-2-kloroanilinje pomemben organski intermediat z molekulsko formulo C₆H5BrClN. Strukturno ga lahko obravnavamo kot derivat anilina, kjer je amino skupina (-NH₂) substituirana z atomom broma na orto položaju in atomom klora na meta položaju. Ta spojina je običajno videti kot bel do svetlo rumen kristaliničen prah ali luskasta trdna snov. Zaradi velike molekulske mase in prisotnosti atomov halogena sta njegova tališče in vrelišče razmeroma visoka, vendar se specifične vrednosti razlikujejo glede na čistost vzorca. Je rahlo topen v vodi in zlahka topen v običajnih organskih topilih, kot sta etanol in eter. Ta lastnost olajša njegove nadaljnje reakcije v organski sintezi. Kot aromatski amin njegova amino skupina daje spojini šibko bazičnost in nukleofilnost, ki lahko sodeluje v ključnih reakcijah, kot je diazotizacija; hkrati dva močna atoma halogena, ki odvzemata elektron- (zlasti broma), znatno zmanjšata gostoto elektronskega oblaka benzenovega obroča z indukcijskim učinkom, kar ne vpliva samo na njegovo kislost in bazičnost, temveč ga naredi tudi bolj nagnjenega k elektrofilnim substitucijskim reakcijam, mesto reakcije pa skupaj uravnavajo sterični in elektronski učinki atoma klora v meta-položaju in orto-položaj atoma broma. Na podlagi teh edinstvenih kemičnih lastnosti se 4-bromo-2-kloroanilin pogosto uporablja v farmacevtski industriji, industriji pesticidov in barvil ter je ključni gradnik za sintezo različnih finih kemikalij. Upoštevati je treba, da ima lahko kot derivat aromatskega amina določeno toksičnost in potencialno draženje, zato je treba med delovanjem sprejeti ustrezne zaščitne ukrepe.

Dodatne informacije o kemični spojini:

4-bromo-2-kloroanilinje pomembna organska spojina z edinstveno kemijsko strukturo in lastnostmi, zato ima širok spekter uporabe na več področjih. Sledi podrobna razprava o njegovi uporabi:

Uporaba v farmacevtski sintezi

 

Na področju medicine se pogosto uporablja kot pomemben organski sintezni intermediat pri sintezi različnih zdravil. Zaradi prisotnosti dveh halogenskih substituentov, broma in klora, v svoji molekuli ima izredno veliko fleksibilnost pri oblikovanju molekule zdravila. Tukaj je nekaj posebnih primerov uporabe:
Antihistaminiki so vrsta zdravil, ki se uporabljajo za zdravljenje alergijskih bolezni. 4-brom-2-kloroanilin lahko služi kot ključni intermediat za sintezo nekaterih antihistaminikov. Z uvedbo specifičnih funkcionalnih skupin ali strukturnih modifikacij je mogoče sintetizirati molekule zdravil z visoko antihistaminsko aktivnostjo. Nekatera zdravila proti-raku vsebujejo anilinske skupine v svoji strukturi in 4-bromo-2-kloroanilin, kot vrsto anilinske spojine, lahko vnesemo v molekule zdravil proti raku s kemičnimi reakcijami. Ta uvedba lahko ne le poveča protirakavo delovanje zdravila, ampak tudi izboljša njegove farmakokinetične lastnosti in poveča biološko uporabnost zdravila. Poleg antihistaminikov in zdravil proti raku se lahko 4-bromo-2-kloroanilin uporablja tudi za sintezo različnih drugih vrst zdravil, kot so antibiotiki in protivirusna zdravila. Sinteza teh zdravil običajno zahteva zapletene kemijske reakcijske procese, 4-bromo-2-kloroanilin pa ima kot pomemben intermediat nenadomestljivo vlogo.

Sinteza antrakinonskih barvil

 

Antrakinonska barvila so pomemben razred organskih barvil s svetlimi barvami in dobrimi lastnostmi barvanja in se lahko uporabljajo tudi kot pomembni intermediati pri sintezi antrakinonskih barvil. S posebnimi kemičnimi reakcijami se lahko 4-bromo-2-kloroanilin pretvori v intermediat, ki vsebuje antrakinonsko strukturo, ki nadalje reagira, da proizvede antrakinonska barvila. Na primer, 4-bromo-2-kloroanilin lahko reagira z antrakinonskimi spojinami, da ustvari azobarvila, ki vsebujejo antrakinonske strukture, ali direktna antrakinonska barvila. Ta barvila imajo dobro zmogljivost barvanja, odpornost na svetlobo in pranje ter lahko dosežejo dobre učinke barvanja na različnih vlaknih.

Uporaba v tekstilni, usnjarski in papirni industriji

 

V tekstilni industriji se pogosto uporablja kot barvni intermediat za sintezo barvil različnih barv. Ta barvila imajo dobro zmogljivost barvanja, obstojnost na svetlobo in pranje, kar lahko zadovolji potrebe po barvanju različnih vlaken in tkanin. Na primer, pri sintezi rdečih azo barvil lahko diazonijevo sol 4-bromo-2-kloroanilina spojimo z -naftolom, da proizvedemo svetlo rdeče barvilo. To barvilo lahko doseže dobre učinke barvanja na vlaknih, kot so bombaž, lan, svila in volna. V usnjarski industriji se pogosto uporablja tudi kot intermediat za barvanje. S posebnimi kemičnimi reakcijami se lahko 4-bromo-2-kloroanilin pretvori v barvila, primerna za barvanje usnja. Ta barvila imajo dobro prepustnost in obstojnost, zaradi česar je lahko usnje enotne in svetle barve. V papirni industriji je mogoče 4-bromo-2-kloroanilin s posebnimi kemičnimi reakcijami pretvoriti v barvila, primerna za barvanje papirja. Ta barvila imajo dobro zmogljivost barvanja in svetlobno obstojnost, zaradi česar lahko papir predstavlja svetle in dolgotrajne barve.

Potencialna vloga v formulacijah pesticidov

 

V formulacijah pesticidov so pomožne snovi nepogrešljive sestavine. Pomagajo lahko molekulam pesticidov pri boljšem razprševanju, suspendiranju ali raztapljanju v topilih in s tem izboljšajo učinkovitost uporabe pesticidov. 4-Bromo-2-kloroanilin ima lahko določene posebne fizikalne ali kemijske lastnosti, zaradi katerih je kandidat za adjuvanse v formulacijah pesticidov. Z vnosom posebnih kemičnih komponent, kot je 4-bromo-2-kloroanilin, je mogoče izboljšati nekatere lastnosti pesticidov. Na primer, stabilnost, prepustnost in oprijem pesticidov je mogoče izboljšati, s čimer se poveča njihova učinkovitost nadzora. Te izboljšave delovanja so zelo pomembne za izboljšanje učinkovitosti uporabe pesticidov. Z nenehnim razvojem tehnologije pesticidov so raziskave in razvoj novih formulacij pesticidov postale pomembna smer. Uvedba novih kemičnih sestavin, kot je 4-bromo-2-kloroanilin, zagotavlja nove zamisli in možnosti za razvoj novih formulacij pesticidov.

Uporaba na področju pesticidov

 

Lahko sodeluje pri sintezi herbicidov. Na primer, pri sinteznih poteh nekaterih herbicidov se vnesejo pomembni intermediati, da se z nadaljnjimi kemičnimi reakcijami pridobijo ciljne molekule s herbicidnim delovanjem. Ti herbicidi igrajo pomembno vlogo v kmetijski pridelavi, saj pomagajo nadzorovati rast plevela ter izboljšati pridelek in kakovost pridelka. Poleg herbicidov lahko 4-bromo-2-kloroanilin sodeluje tudi pri sintezi insekticidov. Z uvedbo različnih funkcionalnih skupin ali strukturnih modifikacij je mogoče sintetizirati molekule pesticidov z insekticidnim delovanjem. Ti insekticidi imajo pomembno vlogo pri zatiranju škodljivcev na pridelkih in pomagajo zmanjšati njihovo škodo na pridelkih. V procesu oblikovanja molekul pesticidov so halogenski substituenti4-bromo-2-kloroanilinzagotavljajo številne možnosti strukturnih sprememb. S strategijami, kot so halogenske substitucijske reakcije, je mogoče v molekule pesticidov uvesti nove funkcionalne skupine ali spremeniti elektronsko porazdelitev molekul, s čimer se oblikujejo molekule pesticidov z večjo biološko aktivnostjo in selektivnostjo.

Ozadje primera
Med proizvodnjo 4-bromo-2-kloroanilina v kemičnem podjetju so nekateri izdelki zaradi staranja opreme, nepravilnega delovanja in drugih razlogov ušli v bližnje reke. Iztekel 4-bromo-2-kloroanilin je resno vplival na kakovost rečne vode, kar je povzročilo smrt vodnih organizmov in škodo na ekosistemih.

Analiza primera

Analitiki primerov

Matična spojina4-bromo-2-kloroanilinje anilin, ki ga lahko zasledimo vse do začetka 19. stoletja. Leta 1826 je nemški kemik Otto Unverdorben indigo razgradil s segrevanjem, da je dobil alkalno snov, ki jo je poimenoval "kristalin". To je prva ločitev anilina, vendar njegova struktura takrat še ni bila določena. Leta 1834 je Friedlieb Runge ločil anilin od premogovega katrana in ga poimenoval "Kyanol", ker po oksidaciji proizvaja modro snov. Leta 1840 je ruski kemik Carl Julius Fritzsche * * ponovno pridobil spojino z alkalno obdelavo indiga in jo uradno poimenoval "Anilin", kar izhaja iz portugalske besede "anil" (indigo). Leta 1841 je Nikolaj Zinin odkril, da lahko z redukcijo nitrobenzena nastane anilin (Zininova reakcija), kar je postalo osnova za industrijsko proizvodnjo anilina. Kemijsko strukturo anilina je dokončno določil August Wilhelm von Hofmann leta 1856 in postavil temelje za kasnejšo sintezo derivatov anilina. Sredi-19. stoletja so kemiki z razvojem organske kemije začeli preučevati, kako uvesti halogene (klor, brom itd.) na benzenove obroče. Reakcija halogeniranja anilina je postala žarišče raziskav, ker lahko halogenirani anilin služi kot pomemben intermediat za barvila, zdravila in pesticide. Leta 1856 je Hoffman sistematično preučeval reakcijo kloriranja anilina in ugotovil, da lahko različni reakcijski pogoji proizvedejo mono-, di- in celo večklorove substituirane produkte. V šestdesetih letih 19. stoletja je Heinrich Caro (eden od ustanoviteljev BASF) proučeval reakcijo bromiranja anilina in razvil nadzorovano metodo bromiranja. Njegova sinteza zahteva natančno kontrolo položaja halogenske substitucije (parabrom+orto klor), ki je odvisna od lokalizacijskega učinka aromatske elektrofilne substitucijske reakcije. V 1870-ih sta nemška kemika Wilhelm Körner in Victor Meyer sistematično preučevala učinek substituentov na reaktivnost benzenovih obročev, kar je teoretično podprlo selektivno halogeniranje. Podobne strukture halogeniranega anilina so bile omenjene v literaturi nemške industrije barvil konec 19. stoletja. Obstajata dve glavni poti za njegovo sintezo:

• Bromiranje 2-kloroanilina: zaradi orto položaja klora med bromiranjem preide predvsem v para položaj, da dobimo 4-bromo-2-kloroanilin.
• Kloriranje 4-bromoanilina: Brom je šibka pasivacijska skupina, kloriranje pa lahko poteka v orto ali para položaju, vendar z nizko selektivnostjo.

Nemška kemična podjetja, kot so Bayer, BASF in Hirst, so med letoma 1880 in 1900 prijavila številne patente, povezane s halogeniranim anilinom, ki lahko vključujejo metodo sinteze 4-bromo-2-kloroanilina. Te študije služijo predvsem industriji azo barvil, saj lahko halogenirani anilin zagotovi bogatejše barve in večjo stabilnost. V začetku 20. stoletja je bila z razvojem rentgenske kristalografije in spektroskopije struktura 4-bromo-2-kloroanilina natančno določena. V tridesetih letih 20. stoletja sta bili za analizo njegovih funkcionalnih skupin in konjugiranih sistemov uporabljeni infrardeča spektroskopija (IR) in ultravijolična spektroskopija (UV). Kot intermediat azo barvil v industrijskih aplikacijah zagotavlja oranžno rdeč barvni ton. Uporablja se za sintezo antibakterijskih zdravil, ki vsebujejo halogene (kot so sulfonamidi). Nekateri sintetični materiali, ki vsebujejo halogenirane anilinske insekticide. Med drugo svetovno vojno so kemična podjetja v Nemčiji in Združenih državah optimizirala proizvodni proces halogeniranega anilina, zmanjšala stroške in povečala proizvodnjo. V drugi polovici 20. stoletja je bila metoda sinteze 4-bromo-2-kloroanilina bistveno izboljšana:

• Bromiranje N-bromosukcinimida (NBS) (1950): izboljša selektivnost in zmanjša -stranske produkte.
• Tehnologija katalize faznega prenosa (PTC) (1970): omogoča učinkovito reakcijo v vodno organskem dvo-faznem sistemu.
• Reakcije pripajanja s kataliziranimi kovinami (1980-2000): kot je reakcija Buchwalda Hartwiga, uporabljena za konstruiranje heterocikličnih derivatov, ki vsebujejo dušik.

Medtem je široka uporaba tehnologij tekočinske kromatografije visoke-zmogljivosti (HPLC) in jedrske magnetne resonance (NMR) naredila čiščenje in karakterizacijo 4-bromo-2-kloroanilina natančnejša.

Priljubljena oznake: 4-bromo-2-kloroanilin cas 38762-41-3, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, za prodajo