4-bromobenzenesulfonilni kloridje organska spojina, CAS 98 - 58-8, s kemijsko formulo C6H4BRCLO2S. Je bela do svetlo rumena trdna trdna. Ima določeno topnost v skupnih topilih, kot so klorirani ogljikovodiki, alkoholi in etri. Za pripravo organskih spojin, ki vsebujejo sulfonske skupine, se lahko uporablja za reakcije aromatičnih spojin. Običajno lahko ta spojina služi kot sulfonacijski reagent za različne aromatične skupine, kot so p-toluen, stiren itd. Je uporaben predhodnik fluorescentnega barvila, ki ga lahko uporabimo za sintezo fluorescentnih bioloških makromolekul ali organskih majhnih molekul. Uporablja se lahko tudi za pripravo heterocikličnih spojin, kot so organske spojine, ki vsebujejo piperidinske obroče. Uporablja se lahko tudi kot nukleofilni reagent za uvedbo nekaterih kemičnih skupin, na primer substituentov ali hidroksilnih skupin, na benzenski obroč.
|
|
|
|
Kemična formula |
C6H4BRCLO2S |
|
Natančna masa |
254 |
|
Molekularna teža |
256 |
|
m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
|
Elementarna analiza |
C, 28.20; H, 1,58; Br, 31.27; Cl, 13,87; O, 12,52; S, 12.55 |
Fizikalne in kemijske lastnosti
► Molekularna struktura in formula
Ima molekularno formulo c₆h₄brclo₂s. Njegova struktura je sestavljena iz benzenskega obroča, substituiranega z atomom broma v položaju para (4 - položaja) in sulfonilne kloridne skupine (-SO₂Cl), pritrjenega na obroč. Funkcijska skupina za sulfonil klorid je zelo reaktivna, zaradi česar je ta spojina dragocen vmesni del v organski sintezi.
► Fizično stanje in videz
V standardnih pogojih se 4-bromobenzenesulfonilni klorid običajno pojavlja kot bela do svetlo rumena kristalna trdna trdna. Videz spojine se lahko nekoliko razlikuje glede na njegovo čistost in pogoje skladiščenja. Je brez vonja, kar je koristno za laboratorijsko ravnanje, saj zmanjšuje tveganje za izpostavljenost vdihavanju.
► Točke taljenja in vrelišča
Tališče 4-bromobenzenesulfonilnega klorida se giblje od 73 do 77 stopinj, pri čemer nekateri viri poročajo o vrednostih, ki so natančne kot 75,00–76,00 stopinj. Njegova vrelišča znaša približno 152 stopinj do 154 stopinj pri tlaku 26 mmHg, kar kaže na to, da se pri višjih temperaturah pod normalnim atmosferskim tlakom sublimira ali razgradi. Ta toplotna nestabilnost zahteva skrbno ravnanje med ogrevalnimi procesi.
► Topnost
Topna je v različnih organskih topilih, vključno s tetrahidrofuranom (THF), naftnim etrom, 1,4-dioksanom, diklorometanom in kloroformom. Vendar je netopna v vodi, kar je pogosta značilnost sulfonilnih kloridnih spojin. Ta netopnost v vodi je ključnega pomena za njegovo uporabo v brezvodnih reakcijah, kjer bi voda lahko motila reakcijski mehanizem.
► Občutljivost in stabilnost
Spojina je vlaga - občutljiva, kar pomeni, da lahko reagira z vodo, da tvori vodikov klorid in druge stranske proizvode. Ta reaktivnost poudarja pomen shranjevanja 4-bromobenzenesulfonilnega klorida v suhi, nepredušni posodi, ki je oddaljen od virov vlage. Pri normalnih temperaturah in pritiskih je spojina stabilna, vendar jo je treba zaščititi pred nastajanjem prahu, odvečno toploto in močnimi oksidanti, da se prepreči razpad.
Aplikacija
► Organska sinteza
Gre za vsestranski reagent v organski sintezi, zlasti pri pripravi sulfonamidov in drugih sulfonilnih derivatov. Njegova reaktivnost kot elektrofil je idealen kandidat za nukleofilne substitucijske reakcije, kjer lahko reagira z amini, alkoholi ali tioli, da tvori sulfonamide, sulfonatne estre ali sulfonilne tioeterje.
► Sinteza sulfonamidov
Sulfonamidi so razred spojin z raznolikimi biološkimi aktivnostmi, vključno z protibakterijskimi, protiglivičnimi in anti - vnetnimi lastnostmi. Uporablja se lahko za sintezo sulfonamidov z reakcijo s primarnimi ali sekundarnimi amini. Reakcija poteka z nukleofilnim napadom amina na skupino sulfonilnega klorida, čemur sledi izločanje vodikovega klorida, da tvori produkt sulfonamida.
► Zaščita aminov
Poleg svoje vloge v sintezi sulfonamida se lahko uporablja tudi za zaščito aminov med več - sintetičnimi procesi. S pretvorbo amina v derivat sulfonamida je reaktivna amino skupina začasno zakrita, kar preprečuje neželene stranske reakcije. Ko so želene transformacije končane, lahko skupino sulfonamida odstranimo pod določenimi pogoji, da se regenerira prosti amin.
► Sinteza nukleotida
V raztopini je bil uporabljen kot aktivirajoč sredstvo v sintezi oligodeoxyribo - in oligoribonukleotidov. Skupina sulfonil klorida lahko reagira s hidroksilnimi skupinami na nukleotidnih sladkorjev in tvori sulfonatne estre, ki povečujejo reaktivnost nukleotidov med reakcijami sklopke. Ta pristop je bil uporabljen za sintezo oligonukleotidov z izboljšanimi donosi in čistostjo v primerjavi s tradicionalnimi metodami.
► Druge aplikacije
Poleg uporabe v organski sintezi in nukleotidni kemiji ima potencialno uporabo v materialnih znanosti, polimerni kemiji in agrokemičnih raziskavah. Njegova sposobnost oblikovanja kovalentnih vezi z različnimi funkcionalnimi skupinami je dragoceno orodje za spreminjanje lastnosti polimerov, površin ali majhnih molekul.
Skupna metoda za sintezo4-bromobenzenesulfonilni kloriddobimo z reakcijo p - bromobenzena s sulfonilnim kloridom. Sledijo posebni koraki:
Kemična enačba:
Reakcija 1: Nadomestna reakcija med P - bromobenzenom in sulfonilnim kloridom
C6H5BR+SO2Cl2 → C6H5SO2Cl+HBR
Reakcija 2: Nevtralizacijska reakcija med nereagiranim sulfonil kloridom in natrijevim sulfidom
C6H5SO2Cl+NA2S → C6H5SO2NA+NACl+S.
► Eksperimentalna priprava:
-4-bromobenzen: Kot substrat reakcije zagotavlja atome broma.
- sulfonilni klorid: Uporablja se za nadomestno reakcijo s P - bromobenzenom za proizvodnjo 4-bromobenzenskega sulfonil klorida.
- brezvodni diklorometan: služi kot topilo in zagotavlja reakcijski medij.
- natrijev sulfid: Uporablja se za nevtralizacijo nereaktivnega sulfonilnega klorida.
- žveplova kislina: Uporablja se za uravnavanje reakcijskih pogojev.
- Mešanica ledu in ledene soli: Uporablja se za vzdrževanje nizke temperature reakcijskega sistema.
► Reakcijski koraki:
a. V suhi reakcijski bučki dodajte 4-bromobenzen in brezvodni diklorometan, medtem ko ohranjate nizko temperaturo.
b. Med mešanjem reakcijske mešanice počasi dodajte sulfonilni klorid.
c. Nadzirajte temperaturo, da nadaljujete z ohranjanjem nizke temperature in vzdrževanje mešanja med reakcijskim postopkom. To reakcijo je treba izvesti pri nižji temperaturi, da se nadzoruje nastajanje stranskih reakcij.
d. Po zaključku reakcije reakcijsko mešanico prestavite na nasičeno raztopino natrijevega klorida, ki vsebuje natrijev sulfid, da nevtralizira nereagirani sulfonilni klorid.
e. Organsko fazo ločite in operete s slano vodo.
f. Absorbirajo topilo, da dobite 4-bromobenzenesulfonilni klorid.
Varnostni ukrepi
► Identifikacija nevarnosti
To je korozivna in dražilna spojina, ki lahko ob stiku ali vdihavanju povzroči hudo draženje kože, očes in dihal. Reaktivnost spojine z vodo in vlago še poveča tveganje za nastajanje plina vodikovega klorida, kar je lahko škodljivo, če se vdiha.
► Nevarnosti zdravja
1) Kožni stik: lahko povzroči hude opekline, pordelost in pretisni omot. Dolgotrajna ali večkratna izpostavljenost lahko privede do dermatitisa ali drugih kožnih motenj.
2) Očesni stik: lahko povzroči resne poškodbe oči, vključno z motnostjo roženice, konjunktivitisom in slepoto, če se ne takoj zdravi.
3) Vdihavanje: Vdihavanje hlapov ali prahu lahko draži dihalni trakt, kar povzroči kašelj, kratko dihanje in bolečine v prsih. Dolgotrajna izpostavljenost lahko privede do pljučnega edema ali drugih dihalnih motenj.
4) Zaužitje: Čeprav je zaužitje malo verjetno zaradi trdnega stanja spojine in previdnostnih ukrepov, lahko požiranje povzroči hudo draženje prebavil, slabost, bruhanje in bolečine v trebuhu.
► Varnostni ukrepi
Da bi zmanjšali tveganja, povezana z ravnanjem s 4-bromobenzenesulfonilnim kloridom, je treba upoštevati naslednje varnostne ukrepe:
1) Osebna zaščitna oprema (PPE): Nosite kemične - odporne rokavice, varnostna očala in laboratorijska plašč ali zaščitna oblačila, da se prepreči stik s kožo in očesnim stikom. Respirator z ustreznimi filtri bo morda potreben pri delu z velikimi količinami ali na slabo prezračenih območjih.
2.
3) Skladiščenje: spojino shranite na hladnem, suhem mestu stran od vlage, toplote in nezdružljivih materialov, kot so oksidacijska sredstva in močne podlage.
4) Ravnanje: Izogibajte se nastajanju prahu in razlitju. Za prenos trdne spojine uporabite lopatico ali druga primerna orodja in takoj očistite vse razlitje z uporabo ustreznih vpojnih materialov in postopkov odstranjevanja.
5) Nujni postopki: V primeru stika s kožo ali očmi takoj izperite z veliko vode vsaj 15 minut in poiščite zdravniško pomoč. Če vdihnite, prizadete osebo premaknite na svež zrak in po potrebi zagotovite umetno dihanje.
► Okoljski previdnostni ukrepi
Ne bi smeli odpustiti v okolje, saj je lahko škodljivo za vodno življenje in zemeljske organizme. Odstranite spojino in njegove onesnažene materiale v skladu z lokalnimi, državnimi in zveznimi predpisi za odstranjevanje nevarnih odpadkov.
Je dragocena organska spojina z raznolikimi aplikacijami v organski sintezi, nukleotidni kemiji in drugih področjih. Njegova edinstvena kemična reaktivnost in fizikalne lastnosti so idealen reagent za različne sintetične procese. Vendar pa je za jedko in dražilno naravo spojina potrebna skrbno ravnanje in spoštovanje varnostnih varnostnih ukrepov, da se prepreči škoda zdravju ljudi in okolju. Z razumevanjem lastnosti, metod sinteze, aplikacij in varnostnih pomislekov 4-bromobenzenesulfonilnega klorida lahko raziskovalci in kemiki izkoristijo njegov potencial, hkrati pa zmanjšajo povezana tveganja.
Priljubljena oznake: 4-bromobenzenesulfonil klorid CAS 98-58-8, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodajna, nakup, cena, razsuti