4-nitrobenzil kloroformat CAS 4457-32-3
video
4-nitrobenzil kloroformat CAS 4457-32-3

4-nitrobenzil kloroformat CAS 4457-32-3

Šifra izdelka: BM-2-1-543
Številka CAS: 4457-32-3
Molekulska formula: C8H6ClNO4
Molekulska masa: 215,59
Številka EINECS: 224-708-6
Številka MDL: MFCD00007375
Hs koda: 29159000
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Glavni trg: ZDA, Avstralija, Brazilija, Japonska, Nemčija, Indonezija, Velika Britanija, Nova Zelandija, Kanada itd.
Proizvajalec: Tovarna BLOOM TECH Changzhou
Tehnološka služba: R&D Dept.-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je eden najbolj izkušenih proizvajalcev in dobaviteljev 4-nitrobenzil kloroformata cas 4457-32-3 na Kitajskem. Dobrodošli v veleprodajni visokokakovostni 4-nitrobenzil kloroformat cas 4457-32-3 za prodajo v naši tovarni. Na voljo sta dobra storitev in razumna cena.

 

4-nitrobenzil kloroformat, znan tudi kot 4-nitrobenzil ester kloromravljične kisline, je kemična spojina s številko CAS 4457-32-3. Je bela do svetlo rumena trdna snov, ki je občutljiva na vlago in jo je treba hraniti pod nadzorovanimi pogoji, da se prepreči razgradnja. Ta spojina je zaradi svojih edinstvenih kemičnih lastnosti našla široko uporabo v organski sintezi in farmacevtski industriji.

Ena od primarnih uporab je kot spojni reagent v organski sintezi. Uporablja se lahko za uvedbo zaščitnih skupin, zlasti za zaščito amino in hidroksilnih skupin v kompleksnih molekulah. To je ključnega pomena pri sintezi zdravil, kjer so pogosto potrebne zaščitne skupine, ki preprečujejo neželene stranske reakcije in zagotavljajo nastanek želenega produkta.

V farmacevtski industriji služi kot pomemben intermediat pri sintezi različnih molekul zdravil. Uporabili so ga na primer pri sintezi karbapenemskih antibiotikov, kot je ertapenem. Zaradi reaktivnosti in stabilnosti spojine je -primerna za te zapletene sintetične poti, kjer sta bistvena visok izkoristek in čistost.

 

Produnct Introduction

 

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kemijska formula C8H6ClNO4
Natančna masa 215.00
Molekulska teža 215.59

m/z

215.00 (100.0%), 217.00 (32.0%), 216.00 (8.7%), 218.00 (2.8%)
Elementarna analiza C 44,57; H 2,81; Cl, 16,44; N 6,50; O, 29,68

 Applicationsproduct-15-15

 

Farmacevtske aplikacije

 

V farmacevtski industriji,4-nitrobenzil kloroformatima ključno vlogo pri sintezi različnih molekul zdravil. Uporablja se kot zaščitna skupina za aminokisline in peptide med njihovo sintezo, kar zagotavlja, da reaktivne amino skupine ne motijo ​​drugih reakcij. Ta zaščitna strategija je bistvena za učinkovito in selektivno sintezo kompleksnih zdravil na osnovi peptidov.

1. Zaščita amino skupin

Preprečevanje neželenih reakcij: Amino skupine v aminokislinah in peptidih so zelo reaktivne in lahko sodelujejo v stranskih reakcijah med sintezo. Uporablja se za tvorbo karbamatov, ki učinkovito ščiti te amino skupine in preprečuje njihovo motenje pri drugih kemičnih transformacijah.

Selektivna zaščita: Spojina omogoča selektivno zaščito specifičnih amino skupin v molekuli, kar je ključnega pomena za nadzorovano sintezo kompleksnih peptidov in proteinov.

2. Učinkovita sinteza zdravil-na osnovi peptidov

Postopna montaža: Pri sintezi peptidov strategija zaščitne skupine omogoča postopno sestavljanje peptidne verige. Z zaščito amino skupin lahko kemiki zaporedno dodajajo aminokisline brez tveganja prezgodnjih ali neželenih reakcij.

Visoki donosi in čistost: Uporaba prispeva k visokim izkoristkom in čistosti končnega peptidnega produkta, ki je nujen za razvoj učinkovitih zdravil.

3. Vsestranskost pri sintezi zdravil

Različni razredi zdravil: Spojina se uporablja pri sintezi različnih razredov zdravil, vključno z antibiotiki, protivirusnimi zdravili in sredstvi proti raku. Zaradi svoje vsestranskosti je dragoceno orodje pri razvoju novih terapevtskih spojin.

Kompleksne molekularne arhitekture: Za zdravila s kompleksno molekularno zgradbo je zaščita amino skupin kritična. 4-nitrobenzil ester kloromravljične kisline omogoča natančno manipulacijo teh struktur, kar olajša sintezo novih in močnih molekul zdravil.

4. Selektivna odstranitev zaščite

Blagi pogoji: Ena od prednosti zaščitne skupine je njena sposobnost cepitve v blagih pogojih. Ta selektivna deprotekcija zagotavlja, da se amino skupina sprosti brez vpliva na druge funkcionalne skupine v molekuli.

Fotoliza in hidrogenoliza: Nitrobenzilno skupino je mogoče odstraniti s fotolizo ali hidrogenolizo, kar zagotavlja prožnost v sintetični poti in omogoča fino-uravnavanje končnega zdravila.

5. Uporaba v farmacevtskih raziskavah in razvoju

Odkritje zdravil: V zgodnjih fazah odkrivanja zdravil se 4-nitrobenzil ester kloromravljične kisline uporablja za sintezo knjižnic spojin na osnovi peptidov za presejanje proti biološkim tarčam. Njegova vloga pri zaščiti amino skupin zagotavlja zanesljivost in ponovljivost teh sintetičnih prizadevanj.

Optimizacija procesov: Pri-širenju sinteze zdravil učinkovitost in selektivnost spojine prispevata k optimiziranim procesom, zmanjšanju stroškov in izboljšanju skupnega izkoristka končnega zdravila.

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd 4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Spajalni reagent

 

4-nitrobenzil kloroformatuporablja se tudi kot pripajalni reagent pri sintezi peptidov. Olajša tvorbo amidnih vezi med aminokislinami, kar je kritičen korak v sintezi peptidov in beljakovin. Uporaba te spojine lahko poveča izkoristek in čistost končnega peptidnega produkta.

1. Vloga pri tvorbi amidne vezi

Aktivacija karboksilnih kislin: 4-nitrobenzil ester kloromravljične kisline deluje kot aktivator za karboksilne kisline in jih pretvori v bolj reaktivne intermediate, ki lahko zlahka tvorijo amidne vezi z amini (aminokislinami). Ta stopnja aktivacije je bistvena za spajanje aminokislin v sintezi peptidov.

Tvorba mešanih anhidridov: Ko reagira s karboksilno kislino, tvori mešani anhidrid, ki je zelo reaktiven proti aminom. Ta intermediat je ključen za nastanek amidne vezi med aminokislinami.

2. Izboljšanje donosa in čistosti

Visoka reaktivnost: Visoka reaktivnost mešanega anhidrida, ki ga tvori 4-nitrobenzil ester kloromravljične kisline, zagotavlja hitro in učinkovito spajanje aminokislin, kar vodi do višjih izkoristkov želenega peptidnega produkta.

Selektivnost: Selektivnost spojine pri tvorjenju amidnih vezi zmanjšuje verjetnost stranskih reakcij, kar prispeva k čistosti končnega peptidnega produkta. To je še posebej pomembno pri sintezi kompleksnih peptidov in proteinov, kjer lahko že manjše nečistoče vplivajo na biološko aktivnost.

3. Mehanizem delovanja

Postopek po--korakih:

Aktivacija: Reagira s skupino karboksilne kisline ene aminokisline, pri čemer nastane mešani anhidrid in sprošča vodikov klorid.

Spenjanje: Mešani anhidrid nato reagira z aminsko skupino druge aminokisline, pri čemer nastane amidna vez in sprosti 4-nitrobenzil alkohol.

Pogoji blage reakcije: Reakcija spajanja običajno poteka v blagih pogojih, kar pomaga ohranjati celovitost drugih funkcionalnih skupin v peptidni verigi.

4. Prednosti pred drugimi reagenti za pripajanje

Učinkovitost: V primerjavi z drugimi spajalnimi reagenti lahko ponudi hitrejše reakcijske čase in višje izkoristke, zaradi česar je prednostna izbira v številnih protokolih za sintezo peptidov.

Enostavnost uporabe: Spojina je relativno enostavna za uporabo in se lahko uporablja v različnih topilih, kar zagotavlja prilagodljivost pri sintetičnih poteh.

Stroškovna-učinkovitost: Zaradi njegove razpoložljivosti in stroškovne-učinkovitosti je privlačna možnost za sintezo peptidov v{-majhnem-in velikem-obsegu.

5. Uporaba v sintezi peptidov in beljakovin

Sinteza peptidov v trdni{0}}fazi (SPPS): Lahko se uporablja v SPPS, kjer olajša postopno sestavljanje peptidov na trdno podlago. Njegova sposobnost učinkovitega tvorjenja amidnih vezi zagotavlja uspešno sintezo dolgih in kompleksnih peptidnih verig.

Rešitev-Sinteza faze: Pri sintezi-faze raztopine se spojina uporablja za združevanje aminokislin na nadzorovan način, kar omogoča sintezo peptidov s posebnimi zaporedji in strukturami.

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Nitrobenzyl Chloroformate CAS 4457-32-3 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Druge aplikacije

 

4-nitrobenzil kloroformatuporablja se tudi pri sintezi drugih farmacevtskih spojin, vključno z nukleozidnimi analogi in zaviralci proteaz. Zaradi njegove reaktivnosti in stabilnosti je dragoceno orodje pri razvoju novih kandidatov za zdravila.

Sinteza nukleozidnih analogov

Nukleozidni analogi so modificirane različice naravnih nukleozidov, ki posnemajo njihovo strukturo in delovanje. Ti analogi se pogosto uporabljajo kot protivirusna sredstva in sredstva proti raku. Ima ključno vlogo pri sintezi teh spojin, saj služi kot zaščitna skupina za amino in hidroksilne skupine. Ta zaščitna strategija je bistvena za učinkovito in selektivno sintezo kompleksnih nukleozidnih analogov, saj preprečuje neželene stranske reakcije in zagotavlja celovitost končnega produkta.

Sinteza zaviralcev proteaz

Zaviralci proteaz so skupina zdravil, ki delujejo na specifične proteaze, encime, ki razgrajujejo beljakovine. Ti zaviralci se uporabljajo za zdravljenje različnih stanj, vključno s HIV/aidsom, hepatitisom C in nekaterimi vrstami raka.4-nitrobenzil kloroformatse uporablja pri sintezi inhibitorjev proteaz za zaščito amino skupin med pripajanjem aminokislin, kar je kritičen korak v sintezi peptidov. Ta zaščita zagotavlja tvorbo želenih amidnih vezi brez motenj reaktivnih amino skupin.

Fotosenzitivno vezivo

4-nitrobenzil kloroformatje reagent s kemično aktivnostjo in lastnostmi-odzivnosti na fotografije. Prikazuje edinstveno vrednost na področju foto{2}}občutljivih povezovalnikov. Nitro skupina v njegovi molekularni strukturi mu daje foto-občutljivost, medtem ko kloroformatna skupina zagotavlja visoko reaktivnost, zaradi česar je idealno orodje za foto-nadzorovano kemično sintezo in biomolekularno označevanje.

4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Nitrobenzyl Chloroformate | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fotosenzitivni mehanizem in značilnosti reakcije

 

Fotosenzibilnost 4-nitrobenzil kloroformata izhaja iz absorpcijske lastnosti nitro skupine za ultravijolično svetlobo. Pri osvetlitvi z valovno dolžino 365-nanometrov je nitro skupina podvržena fotolizi, kar povzroči zlom molekularne strukture in sproščanje reaktivnih intermediatov. Ta lastnost mu daje pomembne prednosti pri foto-nadzorovani kemijski sintezi: z natančnim nadzorom trajanja in intenzivnosti osvetlitve svetlobe je mogoče doseči prostorsko in časovno natančno proženje kemičnih reakcij. Na primer, pri razvoju zdravil se lahko njegova fotoobčutljivost uporabi za načrtovanje foto-nadzorovanih sistemov sproščanja zdravil, ki aktivirajo aktivnost zdravila s svetlobno osvetlitvijo znotraj določenih tkiv ali celic, s čimer se povečajo terapevtski učinki in zmanjšajo stranski učinki.

Medtem pa je zaradi visoke reaktivnosti kloroformijatne skupine odličen reagent za aciliranje. Ta skupina je lahko podvržena kondenzacijskim reakcijam z nukleofilnimi reagenti, kot so amini in alkoholi, da tvori stabilne estrske ali amidne vezi. Pri uporabi foto-občutljivih povezovalcev ta lastnost omogoča 4-nitrobenzil kloroformatu, da pod svetlobnimi pogoji sprosti aktivne acilacijske reagente, ki se lahko specifično vežejo na ciljne molekule in dosežejo fotonadzorovano označevanje ali modifikacijo biomolekul.

 

Uporaba v biomolekularnih označevalcih

 

Na področju biokemije se 4-nitrobenzil kloroformat kot fotosenzibilni povezovalec široko uporablja za označevanje in modifikacijo biomolekul, kot so proteini in nukleinske kisline. Njegova lastnost fotonadzorovanega sproščanja omogoča, da je postopek označevanja zelo selektiven: le v svetlobnih pogojih se bo kloroformatna skupina sprostila in reagirala z amino ali hidroksilnimi skupinami na biomolekuli ter oblikovala kovalentno vez. Ta lastnost je še posebej pomembna pri aplikacijah, kot sta fluorescenčno označevanje in biotinilacija, saj se lahko izogne ​​izgubi aktivnosti biološke molekule, ki jo povzročajo intenzivni reakcijski pogoji pri tradicionalnih metodah kemičnega označevanja.

Na primer, v raziskavah proteomike se lahko 4-nitrobenzil kloroformat uporabi za fotonadzorovano fluorescenčno označevanje proteinov. S povezovanjem fluorescenčnega barvila s kloroformijatno skupino nastane fotoobčutljiva fluorescenčna sonda. Pod izpostavljenostjo svetlobi se fluorescenčno barvilo sprosti in veže na ciljni protein ter s tem omogoči specifično detekcijo in kvantitativno analizo proteina.

 

Inovativne aplikacije v znanosti o materialih

 

Na področju znanosti o materialih se fotoaktivnost 4-nitrobenzil kloroformata uporablja za oblikovanje foto-odzivnih polimernih materialov. Z vključitvijo v polimerno verigo je mogoče pripraviti materiale s foto-nadzorovanimi lastnostmi zamreževanja ali razgradnje. Na primer, v tehnologiji fotolitografije se lahko njegova reakcija fotolize uporabi za doseganje natančnega vzorčenja polimernih materialov; v sistemih z nadzorovanim sproščanjem zdravil se lahko razgradnja polimernih nosilcev, ki jo sproži svetloba, uporabi za doseganje nadzorovanega sproščanja zdravil.

 

Varnostni in operativni standardi

 

Čeprav se 4-nitrobenzil kloroformat široko uporablja na področju foto-občutljivih lepil, ni mogoče prezreti njegove toksičnosti in dražilnosti. Med delovanjem je potrebno strogo upoštevanje varnostnih standardov. Nositi je treba zaščitno opremo (kot so na kemikalije odporne rokavice, očala in respiratorji), tehtanje, prenos in druge postopke pa je treba izvajati v dimni napi. Z odpadnimi materiali ravnajte v skladu s postopkom odstranjevanja nevarnih kemikalij in jih oddajte strokovnim ustanovam v recikliranje ali sežig. Poleg tega mora biti okolje pri shranjevanju suho, zaščiteno pred svetlobo in napolnjeno z dušikom, da se izolira kisik in prepreči oksidacija in razgradnja.

 

Priljubljena oznake: 4-nitrobenzil kloroformat cas 4457-32-3, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, naprodaj

Pošlji povpraševanje