5-bromonikotinonitrilje običajno v obliki belega ali bledo rumenega trdnega prahu. Molekulska masa je približno 183,01 g/mol, CAS 35590-37-5, molekulska formula C6H3BrN2, gostota pa približno 1,72 g/cm³. V normalnih okoliščinah je stabilen in ga ni zlahka razgraditi. To pomeni, da lahko spojino dolgo časa hranimo v primernem okolju brez bistvenih kemičnih sprememb. Vendar lahko dolgotrajna izpostavljenost neugodnim pogojem, kot so visoke temperature ali ultravijolično sevanje, vpliva na njegovo stabilnost.
Lahko se raztopi v različnih organskih topilih, kot so etanol, eter itd. Relativno nizka topnost v vodi kaže, da ima spojina šibko afiniteto do vode. Zaradi svojih aktivnih skupin, kot so atomi nitrila in broma, lahko ta spojina sodeluje v različnih kemičnih reakcijah. Lahko je na primer podvržen substitucijskim ali adicijskim reakcijam z različnimi nukleofili ali pa se pretvori v druge dragocene spojine z zaestrenjem, redukcijo in drugimi reakcijami.
|
|
|
|
Kemijska formula |
C6H3BrN2 |
|
Natančna masa |
182 |
|
Molekulska teža |
183 |
|
m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
|
Elementna analiza |
C 39,38; H 1,65; Br, 43,66; N 15,31 |
Vloge pri varstvu okolja
5-bromonikotinonitriligra pomembno vlogo na področju varstva okolja. Kot katalizator ali reaktant se lahko uporablja za pretvorbo strupenih in škodljivih snovi, kar znatno zmanjša njihov vpliv na okolje. Natančneje, lahko sodeluje v različnih kemičnih reakcijah, pretvarja strupene kemikalije v neškodljive ali nizko strupene snovi, s čimer učinkovito zmanjšuje škodo teh snovi za okolje in organizme.
Lahko se uporablja kot katalizator ali reaktant za pretvorbo strupenih in škodljivih snovi ter zmanjšanje njihovega vpliva na okolje. Na primer, lahko sodeluje v kemičnih reakcijah, pretvarja strupene kemikalije v neškodljive ali nizko strupene snovi, s čimer zmanjša škodo za okolje in organizme.
Pri čiščenju odpadne vode se lahko uporablja kot flokulant ali adsorbent za odstranjevanje škodljivih snovi iz odpadne vode.
Lahko reagira s škodljivimi ioni ali organskimi snovmi v odpadni vodi, jih adsorbira ali pretvori v neškodljive snovi. S tem ne le zmanjšamo vsebnost strupenih snovi v odpadnih vodah, ampak tudi izpolnjujemo zahteve standardov izpustov ali recikliranja, s čimer ščitimo varnost vodnih teles in ekološkega okolja.
3. Sanacija tal
Ima tudi potencial pri sanaciji tal. Lahko se uporablja kot dopolnitev tal ali kemični fiksativ za zmanjšanje tveganja strupenih in škodljivih snovi v tleh.
Z reakcijo s škodljivimi snovmi v tleh se lahko pretvorijo v stabilne spojine ali fiksirajo v tleh in s tem zmanjšajo njihovo tveganje za okolje in ekosistem. To pomaga zmanjšati onesnaženost tal, izboljšati kakovost tal ter spodbujati obnovo ekosistemov in trajnostni razvoj.
Ima tudi možnost uporabe pri nadzoru onesnaženosti zraka. Uporablja se lahko kot katalizator ali reaktant za pretvorbo škodljivih snovi v ozračju.
S sodelovanjem v reakcijah se lahko škodljivi plini, kot so dušikovi oksidi in žveplovi oksidi v ozračju, pretvorijo v neškodljive ali nizko strupene snovi. Na primer, lahko sodeluje v reakcijah za pretvorbo škodljivih plinov, kot so dušikovi oksidi in žveplovi oksidi v ozračju, v neškodljive ali nizko strupene snovi, kar pomaga zmanjšati vpliv teh škodljivih plinov na okolje in zdravje ljudi ter izboljša kakovost zraka.
Vloge v funkcionalnih materialih
Izdelek je vitalni organski gradnik za sintezo vrhunskih-heterocikličnih funkcionalnih materialov. Njegova številna reaktivna mesta, ki jih tvorijo piridinski obroč, atom broma in ciano skupina, dajejo spojini odlične sposobnosti za molekularno modifikacijo in koordinacijo.
V materialih kovinskega -organskega ogrodja (MOF) se lahko piridinski atom dušika koordinira s kovinskimi ioni, kot sta baker in cink, in tvori sinergistične vezi skupaj s ciano skupinami za izdelavo strukturno urejenih in por-nastavljivih fluorescenčnih MOF.
S stabilnimi optičnimi lastnostmi se takšni materiali široko uporabljajo pri spremljanju okolja, zaznavanju biološke fluorescence in komponentah, ki-oddajajo mikrosvetlobo, z izjemno natančnostjo zaznavanja in zmogljivostjo proti-motenju. Na področju organskih optoelektronskih materialov lahko piridinski skelet s pomanjkanjem elektronov-uravnava ravni molekularne energije in izboljša učinkovitost prenosa elektronov.
Derivatiziran s sklopitvijo, ciklizacijo in drugimi reakcijami, ga je mogoče uporabiti za sintezo konjugiranih organskih polprevodnikov za organske tranzistorje-z efektom polja in organske fotovoltaične naprave, ki učinkovito povečajo mobilnost nosilcev in učinkovitost fotoelektrične pretvorbe.
Poleg tega služi kot predhodnik za cepljeno modifikacijo polimernih materialov, s čimer izboljša njihovo toplotno odpornost, kemično stabilnost in optoelektronske lastnosti. Omogoča raziskave, razvoj in industrijsko uporabo fleksibilne elektronike in posebnih polimernih materialov, ki delujejo kot pomemben vmesni člen, ki povezuje organsko sintezo in vrhunske-funkcionalne materiale.
Obstajajo različne metode laboratorijske sinteze5-bromonikotinonitrilin naslednji sta dve pogosto uporabljeni metodi sinteze:
1. metoda
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCl + H2O
Zgornja enačba predstavlja substitucijsko reakcijo med cianid kloridom in natrijevim bromidom v topilu etanol, kar povzroči nastanek 5-bromonikotinitrila in stranskih produktov, kot so natrijev klorid, etanol in voda.
Ta reakcija je tipična nukleofilna substitucijska reakcija, pri kateri cianid klorid deluje kot nukleofilni reagent za napad na atom broma v natrijevem bromidu, pri čemer nastane nova vez ogljik-dušik.
V suhi bučki zmešajte cianid klorid in natrijev bromid v razmerju 1:1 in dodajte ustrezno količino etanola kot topila.
Zmes med mešanjem segrevajte na temperaturo refluksa (približno 70-80 stopinj C) in reakcijo refluksa približno 2-3 ure, dokler zmes ne postane bistra.
Po končani reakciji reakcijsko raztopino ohladimo na sobno temperaturo in filtriramo, da odstranimo nastalo oborino natrijevega bromida.
Filtratu dodamo ustrezno količino vode z amoniakom in naravnamo pH vrednost na kislo. V tem času se bodo iz raztopine oborili kristali 5-bromonikotinitrila.
Kristale filtrirajte in sperite z majhno količino etanola in vode, da odstranite odvečne nečistoče.
Sušite na zraku ali posušite kristale, da dobite produkte 5-bromonikotinitrila.
Metoda 2
Substitucijska reakcija natrijevega cianida in broma v topilu etanol: NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HCN + H2O
Ta reakcija je tipična nukleofilna substitucijska reakcija, pri kateri natrijev cianid deluje kot nukleofilni reagent za napad na atom broma v molekuli broma in tako ustvari novo vez ogljik-dušik. Uporaba etanola kot topila pri tej reakciji pomaga pospešiti napredovanje reakcije.
Elektrolitsko taljenje magnezijevega klorida za proizvodnjo magnezija: MgCl2(staljeno) → Mg + Cl2 ↑
Pri tej reakciji se magnezijevi ioni reducirajo v kovinski magnezij z elektrolizo staljenega magnezijevega klorida. Magnezijev klorid je podvržen ionizaciji v staljenem stanju, pri čemer nastanejo magnezijevi ioni in kloridni ioni. Med postopkom elektrolize gre tok skozi staljeni magnezijev klorid, kar povzroči, da magnezijevi ioni pridobijo elektrone in se reducirajo v kovinski magnezij. Hkrati kloridni ioni izgubijo elektrone in ustvarijo plin klor.
Eksperimentalna priprava
Zagotovite, da je laboratorijsko okolje suho, urejeno in dobro prezračeno.
Pripravite vse potrebne surovine in reagente: natrijev cianid, brom, žveplovo kislino, etanol itd.
Zagotovite, da laboratorijsko osebje nosi ustrezno osebno zaščitno opremo, kot so kemična zaščitna očala, laboratorijska oblačila, kemične zaščitne rokavice itd.
Mešanje natrijevega cianida in broma
V suhi bučki dodajte natrijev cianid v ustrezno količino etanola in mešajte, dokler se ne raztopi. Funkcija etanola je, da deluje kot topilo za boljše raztapljanje natrijevega cianida v reakcijskem sistemu.
Nato počasi dodajte brom in zagotovite, da je brom popolnoma raztopljen v etanolu. Pazite, da dodajate počasi, da se izognete nevarnosti zaradi intenzivnih reakcij.
Reakcija ogrevalnega refluksa
Mešanico segrejte na temperaturo refluksa (približno 70-80 stopinj C) in vzdržujte stanje refluksa. Reakcija refluksa pomaga pospešiti reakcijo in zagotoviti zadostno mešanje reaktantov.
Reakcija refluksa traja približno 2-3 ure, med katerimi je potrebno stalno mešanje, da se zagotovi zadosten stik in mešanje reaktantov.
Hlajenje in filtracija
Po končani reakciji zmes ohladimo na sobno temperaturo. Na tej točki se začne obarjati kristal 5-bromonikotinitrila.
Filtrirajte zmes in ločite nastale kristale 5-bromonikotinitrila in matično lužnico. Matična lužnica vsebuje nezreagirane surovine in druge stranske produkte.
Pranje in sušenje
Filtrirani kristal izdelka izmenično speremo z majhno količino etanola in vode, da odstranimo nečistoče in nereagirane snovi, pritrjene na površino kristala.
Sušite na zraku ali uporabite pečico za sušenje kristalov pri ustrezni temperaturi, da dobite suh produkt 5-bromonikotinitrila.
Posteksperimentalna obdelava
Očistite mesto poskusa in zagotovite, da so vsi reagenti in odpadki odstranjeni v skladu z laboratorijskimi predpisi. Zlasti brom in natrijev cianid sta strupeni in jedki snovi, s katerima je treba pravilno ravnati.
Zapišite eksperimentalne podatke in rezultate ter izvedite potrebne analize.
V različnih panogah,5-bromonikotinonitrilse ponaša z velikim razvojnim potencialom zaradi reaktivnih prednosti svojih difunkcionalnih skupin. V farmacevtskem sektorju živahne raziskave in razvoj ciljnih zdravil, novih proti{1}}tumorskih učinkovin in molekul PROTAC nenehno spodbujajo tržno povpraševanje po tem intermediatu. Ker se industrija pesticidov usmerja k nizko-strupenosti in visoko-učinkovitim izdelkom, komercializacija zelenih fungicidov-na osnovi nikotinamida in novih insekticidov dodatno širi obseg uporabe.
V industriji funkcionalnih materialov je hiter napredek prilagodljive elektronike, inteligentnih senzorjev in novih optoelektronskih materialov odprl nove priložnosti za rast. Medtem pa industrija še naprej optimizira zelene proizvodne procese, kot sta bromiranje in sinteza z neprekinjenim tokom, kar učinkovito zmanjšuje odlaganje odpadkov in proizvodne stroške ter spodbuja-velikoserijsko proizvodnjo.
Trenutno se domače proizvodne zmogljivosti postopoma širijo ob zaostreni tržni konkurenci. Pričakuje se, da se bo industrija v prihodnosti razvila v smeri visoko{1}}prečiščenih proizvodov, prilagojenih storitev sinteze in visoko{2}}dodane vrednosti-nadaljnjih derivatov. Na splošno ta spojina pokriva tri cvetoče sektorje: farmacevtske izdelke, pesticide in funkcionalne materiale. Njegovo tržno povpraševanje ohranja stalno rast, kar predstavlja obetavne možnosti za industrializacijo in dolgoročno tržno vrednost.
Odkritje izdelka je tesno povezano z raziskavami kemije piridina in derivatov nikotinonitrila. Sredi 19. stoletja je škotski kemik Thomas Anderson prvi izoliral piridin in tako postavil temelje za kemijo piridinskega obroča. V začetku 20. stoletja je bil sintetiziran 3-cianopiridin (nikotinonitril), ki je pritegnil pozornost kot predhodnik vitamina B3.
Izdelek je bil prvič sintetiziran in karakteriziran med sistematičnimi raziskavami halogeniranih derivatov piridina v šestdesetih in sedemdesetih letih 20. stoletja, sprva namenjenih razširitvi knjižnice farmacevtskih in pesticidnih intermediatov. Njegove zgodnje sintetične metode so vključevale predvsem bromiranje 3-cianopiridina in dehidracijo 5-bromonikotinamida.
Po letu 2010 so bile sintetične poti postopoma optimizirane, da bodo bolj zelene in učinkovite. Z naraščanjem reakcij spajanja in heterocikličnih funkcionalnih materialov se nenehno raziskuje njegova vrednost kot vsestranskega gradnika, njegove uporabe pa so se razvile od laboratorijskih raziskav do industrijske proizvodnje.
Priljubljena oznake: 5-bromonikotinonitril cas 35590-37-5, dobavitelji, proizvajalci, tovarna, veleprodaja, nakup, cena, v razsutem stanju, naprodaj